内容正文:
题型10 羧酸 氨基酸和蛋白质
1.(2023-2024高二下·漳州市·期末)下列有关食品的说法错误的是
A.面条的主要成分为淀粉
B.牛肉丸蒸煮过程中蛋白质发生变性
C.烤鸭富含油脂,油脂能发生水解反应
D.杏鲍菇中富含的氨基酸属于天然高分子化合物
2.(2023-2024高二下·南平市·期末)“闽北”特产多样。下列说法正确的是
A.“浦城剪纸”,字画交融,纸的主要成分是蛋白质
B.“建瓯福茅酒”,愈久弥香,“酒香”是因为含有酯类物质
C.“顺昌铁皮石斛”,胶质丰富,成分之一石斛酚属于芳香烃
D.“武夷岩茶”,岩韵悠长,成分之一氨基酸是高分子化合物
3.(2022-2023高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末)下列说法不正确的是
A.酰胺在酸或碱存在并加热条件下可以发生水解反应
B.用灼烧的方法可鉴别毛织物和棉织物
C.糖类和蛋白质都可发生水解反应
D.误服可溶性重金属盐,立即服用大量牛奶或蛋清可解毒
4.(2022-2023高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末)下列操作不正确的是
A.维生素C溶液中滴加淀粉溶液,溶液立即变蓝
B.含油脂的酒精溶液中加入适量溶液加热,然后用玻璃棒蘸取少许滴到盛热水的试管中,液面无油滴出现,说明油脂已完全反应
C.淀粉溶液中加入稀硫酸,充分加热,冷却后,加入碘水,溶液未变蓝,说明淀粉已完全水解
D.鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液,生成的沉淀物能再溶解
5.(2023-2024高二下·福州市·期末)分子式为的醇与分子式的含苯环的羧酸在一定条件下发生酯化反应,生成的酯的种类最多为(不考虑立体异构)
A.8种 B.4种 C.12种 D.6种
6.(2021-2022高二下·南靖县第一中学·期末)Z是合成某药物的中间体,其合成原理如图。下列说法正确的是
A.用溶液可以鉴别X和Z B.与X具有相同官能团的同分异构体还有4种
C.X分子所有碳原子可能共平面 D.X、Y、Z都能与溶液反应放出
7.(2021-2022高二下·泉州市泉港区第五中学等校·期末)下列关于的表述不正确的是
A.该物质能发生酯化反应
B.该物质有7种不同化学环境的氢原子
C.该物质遇FeCl3溶液显色,1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应
D.1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1
8.(2021-2022高二下·福建师范大学附属中学·期末)有机物X在酸性溶液中能发生下图反应:
下列说法中正确的是
A.X分子中含有3种官能团
B.可以用溶液区分X与化合物I
C.化合物II分子中只含碳、氢元素,属于烃类
D.1mol化合物I与足量溶液共热,最多可消耗
9.(2023-2024高二下·福州市·期末)磷酸奥司他韦(分子式为)在治疗流感方面发挥重要作用,其分子结构如图所示,下列有关磷酸奥司他韦的说法错误是
A.能与3mol 反应 B.能与强碱反应
C.能发生氧化、还原、取代、加成反应 D.可形成分子内氢键
10.(2021-2022高二下·厦门市·期末)治疗抑郁症的药物左旋米那普伦的中间体如图所示。下列有关说法正确的是
A.分子式为C11H14O3
B.所有碳原子共平面
C.可发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D.烃基上的一氯代物有5种
11.(2022-2023高二下·晋江市平山学校,泉州中远学校,晋江市内坑中学,晋江市磁灶中学,永春第二中学·期末)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃),其反应原理:
下列说法错误的是
A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.反应时水浴温度需严格控制在69℃
C.接收瓶中会出现分层现象 D.根据带出水的体积可估算反应进度
12.(2022-2023高二下·龙岩市·期末)CPAE是蜂胶的主要活性成分,具有抗癌作用。由咖啡酸合成CPAE路线如下:
下列说法正确的是
A.咖啡酸的分子式为
B.咖啡酸、苯乙醇、CPAE都能发生取代、加成和氧化反应
C.苯乙醇能发生消去反应,且与 互为同系物
D.1 mol CPAE最多可与2 mol NaOH发生反应
13.(2022-2023高二下·厦门市·期末)抗菌药物氯霉素的结构如图。下列有关说法正确的是
A.可发生取代反应、消去反应 B.1mol氯霉素最多消耗2molNaOH
C.只有一个手性碳原子 D.最多有12个碳原子共平面
14.(2023-2024高二下·福建师范大学附属中学·期末)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X不能与溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
15.(2023-2024高二下·福州市九县(市、区)一中·期末)关于化合物,下列说法正确的是
A.不能使酸性稀溶液褪色 B.与酸或碱溶液反应都可生成盐
C.分子中至少有7个碳原子共直线 D.分子中含有1个手性碳原子
16.(2023-2024高二下·南平市·期末)下列化学方程式与所给事实不相符的是
A.苯酚稀溶液滴入溴水中:
B.实验室制备乙烯:
C.硫酸铜溶液中加入过量氨水:
D.水杨酸与反应:
17.(2023-2024高二下·泉州市部分中学·期末)4—溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体,其结构简式如图,下列关于该有机物的说法错误的是
A.最多18个原子共平面
B.分子中含有3种官能团
C.能发生加成反应、氧化反应、聚合反应
D.其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构)
18.(2022-2023高二下·福州第一中学·期末)耦合反应制备丙烯酸甲酯的机理如图所示。下列叙述错误的是
A.由步骤①②知:加成反应也可生成酯类物质
B.反应过程中存在C-H键的断裂
C.该反应的原子利用率为100%
D.若将步骤②中换为,则产品将变为丙烯酸乙酯
19.(2023-2024高二下·宁德市·期末)双香豆素常用于治疗栓塞性静脉炎,其结构简式如图。下列说法错误的是
A.双香豆素的分子式为:C19H12O6
B.双香豆素能发生取代、加成和氧化反应
C.1mol双香豆素最多能消耗2molNaOH
D.双香豆素属于芳香族化合物,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
20.(2022-2023高二下·三明市·期末)中国科学院天津工业生物技术研究所首次在实验室中实现CO2合成淀粉,合成路径如下图所示。设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.淀粉的分子式是(C6H12O6)n
B.1 mol DHA与足量乙酸发生酯化反应,消耗乙酸分子数为NA
C.标准状况下,22.4 LCH3OH所含碳原子数为NA
D.反应②中,3.2 g CH3OH生成HCHO时转移电子数为0.2NA
1.(2023-2024高二下·南平市·期末)左旋甲基多巴可用于治疗帕金森等疾病。合成左旋甲基多巴(H)的部分路线如图所示。以下说法正确的是
A.E→F仅发生氧化反应 B.F含有不对称碳原子
C.G含有4种官能团 D.H既能与酸又能与碱反应
2.(2023-2024高二下·三明市·期末)下列实验设计能达到实验目的的是
A.图1证明石蜡分解产物中含有乙烯
B.图2检验乙醇发生了消去反应
C.图3验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
D.图4制取溴苯并检验有HBr生成
3.(2022-2023高二下·南平市·期末)在催化剂作用下,环己酮氧化反应的可能机理如图所示。下列说法正确的是
A.产物中环上O原子的VSEPR模型为角形
B.用 代替环己酮所得产物为
C.每消耗环己酮,转移电子数为
D.用丙酮代替环己酮所得产物为乙酸甲酯
4.(2021-2022高二下·厦门市·期末)酿造酱油中含有蛋白质、糖类、氨基酸、有机酸等多种物质,其中氨基酸含量可用于衡量大豆蛋白的水解率,氨基酸态的氮含量测定流程如下图。
滴定过程氨基酸发生如下转化:
下列说法错误的是
A.调节pH至8.2前有机酸被中和
B.pH为8.2时,氨基酸的主要存在形态为
C.用于固定氨基的甲醛发生还原反应
D.每100mL酱油样品中氨基酸态的氮含量为
5.(2022-2023高二下·德化第二中学·期末)苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料—纳米氧化铜的重要前驱体之一,下面是它的一种实验室合成路线:
制备苯乙酸的装置示意图如图所示(加热和夹持装置等略)。
制备苯乙酸的反应原理为:
+2H2O+H2SO4+NH4HSO4
药品
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
密度(g·cm-3)
苯乙腈
117
-48
197
微溶于冷水,易溶于乙醇
1.08
苯乙酸
136
76.5
161
微溶于冷水,易溶于乙醇
1.17
(1)配制100mL70%的硫酸(密度1.61g·cm-3)需取 mL98%的浓硫酸(密度1.84g·cm-3)。
(2)仪器b的名称 ,仪器c的作用是 。
(3)反应结束后加适量冷水,再分离出苯乙酸粗品。加入冷水的目的是 。分离苯乙酸粗品不需要的仪器是 (填标号)。
A.分液漏斗 B.漏斗 C.烧杯 D.直形冷凝管 E.玻璃棒
(4)在实验中用5.0 mL苯乙腈,最终获得3.2 g苯乙酸,计算产率为 (结果保留三位有效数字)。
(5)将苯乙酸加入到乙醇与水的混合物中,充分溶解后,加入Cu(OH)2搅拌30 min,过滤,滤液静置一段时间,析出苯乙酸铜晶体。混合溶剂中乙醇的作用是 。
6.(2021-2022高二下·漳州市四校·期末)I.某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为:
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:
+R"-NH2+R'-OH
+R"-NH2+H2O
②酯比酰胺容易水解。
请填写下列空白:
(1)每个A分子含 个手性碳原子。
(2)在适量的酸和长时间加热条件下,化合物A可以水解生成: 、 和 (写结构简式)。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和 (填写结构简式,该分子中除苯环外,还含有一个6原子组成的环)。
II.消去反应是有机合成中引入不饱和键的常见途径,大部分卤代烃和醇都有这一性质。
(4)一定条件下部分卤代烃脱卤化氢或醇脱水后,相应产物及其产率如下表:
卤代烃或醇
相应产物及其产率
H3C-HC=CH-CH3 81%
H3C-H2C-CH=CH2 19%
80%
20%
H3C-HC=CH-CH3 80%
H3C-H2C-CH=CH2 20%
90%
10%
分析表中数据,得到卤代烃和醇各自发生消去反应时脱氢位置倾向的主要结论是: 。
(2)列举一个不能发生消去反应的卤代烃,写出其结构简式: 。
(3)已知3-戊醇在浓硫酸的作用下脱水,生成物有顺-2-戊烯(占25%)和反-2-戊烯(占75%)两种。写出2-戊烯的顺式结构: 。
7.(2022-2023高二下·厦门第一中学·期末)对硝基乙酰苯胺是重要的染料中间体,实验室合成对硝基乙酰苯胺的路线如图(部分反应条件略去)。
已知:①苯胺( )在空气中极易被氧化;
② (易溶于水);
③实验参数:
化合物名称
相对分子质量
性状
熔点/℃
沸点/℃
溶解度
冰醋酸
60
无色透明液体
16.6
117.9
易溶于水,乙醇和乙醚
苯胺
93
棕黄色油状液体
184
微溶于水,易溶于乙醇和乙醚
乙酰苯胺
135
白色晶体
114.3
304
溶于沸水,微溶于冷水,溶于乙醇和乙醚等有机溶剂
对硝基乙酰苯胺
180
白色晶体
215.6
溶于热水,几乎不溶于冷水,溶于乙醇和乙醚
Ⅰ.苯胺的制备:
制取的苯胺中混有少量硝基苯杂质,可以采用如下图方案除杂提纯:
混合物水层油相较纯净苯胺
(1)操作1与操作2相同,该操作是 ,试剂Y是 。
Ⅱ.乙酰苯胺的制备
反应装置如图所示,向圆底烧瓶内加入4.6mL(约0.05mol)新制备的苯胺和7.5mL(约0.13mol)冰醋酸,及少许锌粉,加热回流1h,充分反应后,趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,充分冷却至室温后,减压过滤,制得乙酰苯胺。
(2)加热回流温度适合控制在 (填序号)。
a.100℃以下 b.100℃~105℃ c.120℃~180℃ d.305℃~310℃
(3)以下A、B两种实验仪器,装置a处所使用的仪器名称为 。
(4)乙酰苯胺中所含官能团的名称为 。
(5)步骤2中加入少量锌粉的作用是 。
Ⅲ.对硝基乙酰苯胺的制备
将步骤Ⅱ新制备的乙酰苯胺加入三颈烧瓶内,并加入冰醋酸溶解,然后加入浓硫酸和浓硝酸的混酸,在冰水浴中保持反应温度不超过5℃,一段时间后经减压过滤、洗涤、干燥等操作,得粗品,纯化后得对硝基乙酰苯胺7.5g。
(6)洗涤晶体宜采用 (填序号)。
a.热水洗 b.冷水洗 c.乙醇洗 d.先冷水再乙醇洗
(7)所得产品的核磁共振氢谱有 组峰,本实验的产率是 %(保留3位有效数字)。
8.(2022-2023高二下·漳州市·期末)香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。一种香豆素的合成路线如下:
已知:①分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时易转变为羰基
②
回答下列问题:
(1)条件X为 。
(2)D的名称为 ,D和I( )互为同分异构体,但D的熔沸点比I的熔沸点低原因是 。
(3)D→E的有机反应类型为 ,F的结构简式为 。
(4)已知G可以和反应产生气体,则G→H的化学方程式为 。
(5)E酸化后对应的产物存在多种同分异构体,符合下列条件的有 种,其中在酸性条件下水解生成 的结构简式为 。
a.苯环上有两个取代基 b.遇溶液显紫色 c.能发生水解反应
(6)请以乙醛和苯甲醇为原料,仿照上述合成路线,合成 (无机试剂任选) 。
9.(2023-2024高二下·福州市二中·期末)乳酸正丙酯具有高沸点、低毒性和较好的水溶性,广泛应用于涂料、化妆品及生物溶剂领域。某小组同学欲通过实验研究乳酸的结构,并制备乳酸正丙酯。
【实验1】研究乳酸的结构
i.确定分子式。利用元素分析法和质谱法测得乳酸的分子式为C3H6O3。
ii.确定官能团。通过红外光谱初步确定乳酸分子的官能团为-COOH和-OH,并进行如下实验验证。
序号
待验证官能团
检测试剂
实验现象
实验结论
①
-COOH
___________
产生无色气泡
含有-COOH
②
-OH
酸性KMnO4溶液
___________
含有-OH
(1)实验①中,检测试剂为 。
(2)实验②中,观察到的现象为 。
iii.确定结构简式。
(3)乳酸分子的核磁共振氢谱如下图所示。结合上述信息推测乳酸的结构简式为 。
【实验2】制备乳酸正丙酯
实验室制备乳酸正丙酯的步骤如下:
i.将乳酸、正丙醇(物质的量之比为1:3)和浓硫酸投入三口瓶中(装置如图,加热、夹持、搅拌装置已略去),加热至102~105℃,反应6h。
ii.酯化结束后,降温至60℃以下,加入与硫酸等物质的量的纯碱。
iii.常压蒸馏至110℃左右,收集到的馏分经处理后循环使用。
iv.当温度高于110℃时,停止加热,冷却,当温度降至40℃以下时,接好减压装置,进行减压蒸馏,收集120℃左右的馏分,获得乳酸正丙酯。资料:相关物质的沸点如下表。
物质
乳酸
正丙醇
乳酸正丙酯
沸点/℃
227.6
97.2
168
(4)步骤i中,乳酸与正丙醇发生酯化反应的化学方程式为 。
(5)步骤iii中,收集到的可循环使用的物质主要是 。
(6)步骤iv中,减压蒸馏的目的之一是防止温度过高乳酸分子间生成交酯(六元环状酯),该交酯的结构简式为 。
10.(2022-2023高二下·福州铜盘中学·期末)有机物G( )是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则的结构简式是 ,D中官能团名称为 ,B→C的反应类型是 反应。
(2)下列关于G的说法不正确的是 (填字母)。
a.能与溴的四氯化碳溶液反应
b.能与金属钠反应
c.最多能和氢气反应
d.分子式是
(3)写出和过量溶液共热时反应的化学方程式 。
(4)写出一种满足下列条件的的同分异构体的结构简式 。
①苯环上的一氯取代产物只有两种;
②能发生银镜反应;
③能与溶液发生显色反应。
11.(2023-2024高二下·福州市八县(市)协作校·期末)邻苯二甲酰亚胺广泛用于染料、农药医药橡胶、香料等行业,是许多重要有机精细化学品的中间体。反应原理为
物质
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
苯酐
131~134
284
不溶于冷水,微溶于热水
邻氨甲酰苯甲酸
140~143
394.2
稍溶于热水
邻苯二甲酰亚胺
232~235
366
微溶于水,易溶于碱溶液
制备邻苯二甲酰亚胺的实验装置如图所示。
实验步骤:
向装置甲的三颈烧瓶中加入14.8000g苯酐(相对分子质量为148),然后再加入15.0mL氨水(过量),加热至冷凝管中有部分液体回流时开启搅拌,控制温度为80~95℃,待苯酐固体完全反应后,改为蒸馏装置乙,继续加热,将装置中的水蒸出,体系温度逐渐升高至固体熔化。保温反应60min后,冷却至室温,洗涤、抽滤、烘干,进一步提纯得固体邻苯二甲酰亚胺(相对分子质量为147)14.1120g。
请回答下列问题:
(1)仪器M的名称是 。
(2)仪器Y中冷水由 (填“a”或“b”)口流出,装置甲中仪器X一般不用装置乙中仪器Y代替的原因是 。
(3)反应①中除了生成邻氨甲酰苯甲酸,还可能生成的副产物是 (写一种物质的结构简式)。
(4)蒸馏时,需要及时将装置中的水蒸出,目的是 。
(5)该固体产品的产率是 。
(6)邻苯二甲酰亚胺还可以用邻二甲苯与氨气、空气在加热条件下催化反应一步制得,写出该反应的化学方程式: 。
(7)酞菁的铜、锌配合物在光电传感器方面有着重要的应用价值。酞菁分子结构如图,分子中所有原子共平面,所有N原子的杂化轨道类型相同,均采取 杂化。邻苯二甲酸酐()和邻苯二甲酰亚胺()都是合成酞菁的原料,后者熔点高于前者,主要原因是 。
12.(2023-2024高二下·漳州市·期末)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料。某化学小组以苯甲酸、甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关物质的部分性质见下表。
物质
苯甲酸
甲醇
苯甲酸甲酯
相对分子质量
122
32
136
密度(')
1.2659
0.792
1.0888
沸点(℃)
249
64
199
水溶性
微溶
互溶
不溶
实验过程如下:
I.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和13g甲醇,再加入2mL浓硫酸,混匀后,投入几粒沸石,小心加热65min,获得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)反应的化学方程式为 。
(2)浓硫酸的作用是 。实验中需加入过量甲醇,原因是 。
(3)仪器甲的名称是 ,其作用是 。
Ⅱ.粗产品的精制
粗产品含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,用下列步骤精制苯甲酸甲酯。
(4)提纯苯甲酸甲酯操作的先后顺序为 (填装置字母代号)。
E→ → →C→
(5)水洗分液的主要目的是 ;A中,的主要作用是 。
(6)分液时苯甲酸甲酯从分液漏斗 (填“a”或“b”)。
a.上口倒出 b.下口放出
(7)蒸馏提纯时,当温度计显示 ℃时,用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。
(8)实验制得的苯甲酸甲酯的质量为10.2g,则苯甲酸甲酯的产率为 。
试卷第1页,共3页
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题型10 羧酸 氨基酸和蛋白质
1.(2023-2024高二下·漳州市·期末)下列有关食品的说法错误的是
A.面条的主要成分为淀粉
B.牛肉丸蒸煮过程中蛋白质发生变性
C.烤鸭富含油脂,油脂能发生水解反应
D.杏鲍菇中富含的氨基酸属于天然高分子化合物
【答案】D
【详解】A.面条的主要成分为面粉,面粉主要由淀粉组成,故A正确;
B.牛肉丸的主要成分为蛋白质,蒸煮过程中蛋白质发生变性,故B正确;
C.烤鸭富含油脂,油脂在组成上是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能发生水解反应,故C正确;
D.杏鲍菇中富含氨基酸,氨基酸不属于天然高分子化合物,故D错误;
故答案为:D。
2.(2023-2024高二下·南平市·期末)“闽北”特产多样。下列说法正确的是
A.“浦城剪纸”,字画交融,纸的主要成分是蛋白质
B.“建瓯福茅酒”,愈久弥香,“酒香”是因为含有酯类物质
C.“顺昌铁皮石斛”,胶质丰富,成分之一石斛酚属于芳香烃
D.“武夷岩茶”,岩韵悠长,成分之一氨基酸是高分子化合物
【答案】B
【详解】A.纸的主要成分是纤维素,A错误;
B.酿酒的过程,生成的醇和少量羧酸相互反应生成具有香味的酯类物质,则酒香是因为含有酯类物质,B正确;
C.石斛酚属于烃的衍生物,C错误;
D.氨基酸相对分子质量小,不是高分子化合物,D错误;
答案为B。
3.(2022-2023高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末)下列说法不正确的是
A.酰胺在酸或碱存在并加热条件下可以发生水解反应
B.用灼烧的方法可鉴别毛织物和棉织物
C.糖类和蛋白质都可发生水解反应
D.误服可溶性重金属盐,立即服用大量牛奶或蛋清可解毒
【答案】C
【详解】A.酰胺在酸性条件下反应生成羧基和氨基,在碱性条件下反应生成羧酸盐和氨气,二者均为水解反应,A正确;
B.蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气味,可用灼烧的方法可鉴别毛织物和棉织物,B正确;
C.单糖不能发生水解反应,C错误;
D.重金属盐能使蛋白质变性,误服可溶性重金属盐,应立即服用大量牛奶或蛋清可解毒,D正确;
故答案选C。
4.(2022-2023高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末)下列操作不正确的是
A.维生素C溶液中滴加淀粉溶液,溶液立即变蓝
B.含油脂的酒精溶液中加入适量溶液加热,然后用玻璃棒蘸取少许滴到盛热水的试管中,液面无油滴出现,说明油脂已完全反应
C.淀粉溶液中加入稀硫酸,充分加热,冷却后,加入碘水,溶液未变蓝,说明淀粉已完全水解
D.鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液,生成的沉淀物能再溶解
【答案】A
【详解】A.维生素C具有还原性,不能氧化碘离子生成单质碘,A错误;
B.油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,则液面无油滴出现,油脂已完全反应,B正确;
C.淀粉溶液中加入稀硫酸,充分加热,冷却后,加入碘水,溶液未变蓝,说明溶液中不存在淀粉,淀粉已完全水解,C正确;
D.鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液,蛋白质发生盐析,析出沉淀物,盐析是一个可逆的过程,生成的沉淀物能再溶解,D正确;
故选A。
5.(2023-2024高二下·福州市·期末)分子式为的醇与分子式的含苯环的羧酸在一定条件下发生酯化反应,生成的酯的种类最多为(不考虑立体异构)
A.8种 B.4种 C.12种 D.6种
【答案】A
【详解】分子式为的醇有2种,分别为:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3,分子式为的含苯环的羧酸有4种,分别为:苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸,所形成的酯最多有2×4=8种,A满足题意。
故选A。
6.(2021-2022高二下·南靖县第一中学·期末)Z是合成某药物的中间体,其合成原理如图。下列说法正确的是
A.用溶液可以鉴别X和Z B.与X具有相同官能团的同分异构体还有4种
C.X分子所有碳原子可能共平面 D.X、Y、Z都能与溶液反应放出
【答案】B
【详解】A.X不能电离出Br-,不能和AgNO3溶液反应生成沉淀,Z也不能和AgNO3溶液反应,所以无法鉴别X和Z,故A错误;
B.X的碳链为C-C-C,且有-Br、-COOH两个取代基,取代方式如下:均取代1号碳、均取代2号碳、分别取代1号碳和2号碳有2种,分别取代1号碳和3号碳,共5种结构,除去本身结构,同分异构体还有4种,故B正确;
C.X中与溴原子相连的碳原子是饱和碳原子,为四面体结构,所以X分子所有碳原子不可能都共平面,故C错误;
D.Y中含有的官能团为酚羟基,其酸性弱于碳酸,不能和溶液反应放出CO2,X和Z均含有官能团羧基,都能与溶液反应放出,故D错误;
故答案选B。
7.(2021-2022高二下·泉州市泉港区第五中学等校·期末)下列关于的表述不正确的是
A.该物质能发生酯化反应
B.该物质有7种不同化学环境的氢原子
C.该物质遇FeCl3溶液显色,1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应
D.1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1
【答案】B
【详解】A.该物质中含有羧基和羟基,因此能发生酯化反应,A正确;
B.根据等效氢规则,可知该物质分子中含有8种不同化学环境的H原子,B错误;
C.该物质含有酚羟基,遇FeCl3溶液显色,由于酚羟基是邻对位定位基,所以1mol该物质最多能与含1mol Br2的溴水发生取代反应,C正确;
D.羧基、酚羟基可以与金属钠和NaOH发生反应;NaHCO3只能与羧基发生反应,所以1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2:2:1,D正确。
答案选B。
8.(2021-2022高二下·福建师范大学附属中学·期末)有机物X在酸性溶液中能发生下图反应:
下列说法中正确的是
A.X分子中含有3种官能团
B.可以用溶液区分X与化合物I
C.化合物II分子中只含碳、氢元素,属于烃类
D.1mol化合物I与足量溶液共热,最多可消耗
【答案】B
【详解】A.由题干X的结构简式可知,X分子中含有酯基、酚羟基、碳碳双键、醚基和氨基等5种官能团,A错误;
B.由题干中X、I的结构简式可知,I中含氧羧基,能与NaHCO3反应放出气泡,而X中不含有羧基,不能与NaHCO3反应,故可以用溶液区分X与化合物I,B正确;
C.根据质量守恒可知,化合物II分子结构简式为:,故其中含有碳、氧、氢、氮等元素,不属于烃类,C错误;
D.由题干化合物I的结构简式可知,1化合物I分子中含有2个羧基和1个酚羟基,故1mol化合物I与足量溶液共热,最多可消耗,D错误;
故答案为:B。
9.(2023-2024高二下·福州市·期末)磷酸奥司他韦(分子式为)在治疗流感方面发挥重要作用,其分子结构如图所示,下列有关磷酸奥司他韦的说法错误是
A.能与3mol 反应 B.能与强碱反应
C.能发生氧化、还原、取代、加成反应 D.可形成分子内氢键
【答案】A
【详解】A.该分子中只有碳碳双键与氢气加成,酰胺基和酯基不可以与氢气加成,故能与1mol H2反应,A错误;
B.酯基,酰胺基、磷酸可以与强碱反应,B正确;
C.含有氨基、碳碳双键能发生氧化反应,碳碳双键可以还原和加成,酰胺基和酯基能够发生取代反应,C正确;
D.含有邻位氨基和酰胺基,可以形成分子内氢键、分子间氢键,D正确;
故选A。
10.(2021-2022高二下·厦门市·期末)治疗抑郁症的药物左旋米那普伦的中间体如图所示。下列有关说法正确的是
A.分子式为C11H14O3
B.所有碳原子共平面
C.可发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D.烃基上的一氯代物有5种
【答案】C
【详解】A.由结构简式可知,该有机物分子式为C11H12O3,故A错误;
B.该分子含有多个饱和碳原子,饱和碳原子具有甲烷结构特点,甲烷为四面体结构,所以该分子中所有碳原子不能共平面,故B错误;
C.含有苯环可与氢气发生加成反应,含有羟基可发生取代反应,同时含有羟基和羧基可发生缩聚反应,故C正确;
D.烃基上有3种H原子,则一氯代物有3种,故D错误;
故选:C。
11.(2022-2023高二下·晋江市平山学校,泉州中远学校,晋江市内坑中学,晋江市磁灶中学,永春第二中学·期末)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃),其反应原理:
下列说法错误的是
A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.反应时水浴温度需严格控制在69℃
C.接收瓶中会出现分层现象 D.根据带出水的体积可估算反应进度
【答案】B
【详解】A.由反应方程式可知,生成物中含有水,若将水分离出去,可促进反应正向进行,该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行,A正确;
B.反应产品的沸点为142℃,环己烷的沸点是81℃,环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃,可以温度可以控制在69℃~81℃之间,不需要严格控制在69℃,B错误;
C.接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系,环己烷不溶于水,会出现分层现象,C正确;
D.根据投料量,可估计生成水的体积,所以可根据带出水的体积估算反应进度,D正确;
故选B。
12.(2022-2023高二下·龙岩市·期末)CPAE是蜂胶的主要活性成分,具有抗癌作用。由咖啡酸合成CPAE路线如下:
下列说法正确的是
A.咖啡酸的分子式为
B.咖啡酸、苯乙醇、CPAE都能发生取代、加成和氧化反应
C.苯乙醇能发生消去反应,且与 互为同系物
D.1 mol CPAE最多可与2 mol NaOH发生反应
【答案】B
【详解】A.根据结构可知,咖啡酸的分子式为C9H8O4,A错误;
B.咖啡酸、苯乙醇、CPAE均含有苯环可以发生都能发生取代、加成反应,含有羟基可以发生和氧化和取代反应,B正确;
C.苯乙醇中与羟基相连的碳的邻位碳上有氢,能发生消去反应,但醇与酚不是同系物,C错误;
D.CPAE含有2mol酚羟基显酸性,酯基水解后生成的酸与NaOH反应,故需要3molNaOH,D错误;
故答案为:B。
13.(2022-2023高二下·厦门市·期末)抗菌药物氯霉素的结构如图。下列有关说法正确的是
A.可发生取代反应、消去反应 B.1mol氯霉素最多消耗2molNaOH
C.只有一个手性碳原子 D.最多有12个碳原子共平面
【答案】A
【详解】A.有机物分子中含羟基、碳氯键等官能团,能发生取代反应;有醇羟基,且邻位碳上含有氢原子,能发生消去反应,故A正确;
B.分子中含1个酰胺基,2个碳氯键,最多可消耗3molNaOH,故B错误;
C.连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,如图所示的2个C为手性碳原子 ,故C错误;
D.苯环及与其直接相连的原子共平面,与N相连的3个原子共平面,根据单键可旋转的特性判断,最多有11个C共平面,故D错误;
答案选A。
14.(2023-2024高二下·福建师范大学附属中学·期末)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X不能与溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【详解】A.X中含有酚羟基,能与溶液发生显色反应,A错误;
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;
C.Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应,故1molZ最多能与发生加成反应,C错误;
D.X可与饱和溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y无明显现象,故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。
故选D。
15.(2023-2024高二下·福州市九县(市、区)一中·期末)关于化合物,下列说法正确的是
A.不能使酸性稀溶液褪色 B.与酸或碱溶液反应都可生成盐
C.分子中至少有7个碳原子共直线 D.分子中含有1个手性碳原子
【答案】B
【详解】A.分子中含有碳碳三键,能使酸性稀溶液褪色,A错误;
B.分子中含有氨基,能和酸生成盐;含有酚羟基、酯基,能和碱反应生成盐,B正确;
C.碳碳三键两端的原子共线,苯环对位的原子共线,故分子中至少有5个碳原子共直线,C错误;
D.与四个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子,则该分子中含有3个手性碳原子,如图所示:,D错误;
故选B。
16.(2023-2024高二下·南平市·期末)下列化学方程式与所给事实不相符的是
A.苯酚稀溶液滴入溴水中:
B.实验室制备乙烯:
C.硫酸铜溶液中加入过量氨水:
D.水杨酸与反应:
【答案】C
【详解】
A.苯酚稀溶液滴入溴水中生成三溴苯酚沉淀:,A正确;
B.乙醇发生消去反应生成乙烯:,B正确;
C.硫酸铜溶液中加入过量氨水生成硫酸四铵合铜,反应为,C错误:
D.水杨酸中羧基可以与反应:,D正确;
故选C。
17.(2023-2024高二下·泉州市部分中学·期末)4—溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体,其结构简式如图,下列关于该有机物的说法错误的是
A.最多18个原子共平面
B.分子中含有3种官能团
C.能发生加成反应、氧化反应、聚合反应
D.其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构)
【答案】A
【详解】A.由结构简式可知,4—溴甲基肉桂酸甲酯分子中苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构,由三点成面可知,分子中最多有21个原子共平面,故A错误;
B.由结构简式可知,4—溴甲基肉桂酸甲酯分子含有的官能团为碳溴键、碳碳双键、酯基,共有3种,故B正确;
C.由结构简式可知,4—溴甲基肉桂酸甲酯分子含有的碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应,故C正确;
D.由结构简式可知,4—溴甲基肉桂酸甲酯分子苯环上的二氯代物可能为、、、,共有4种,故D正确;
故选A。
18.(2022-2023高二下·福州第一中学·期末)耦合反应制备丙烯酸甲酯的机理如图所示。下列叙述错误的是
A.由步骤①②知:加成反应也可生成酯类物质
B.反应过程中存在C-H键的断裂
C.该反应的原子利用率为100%
D.若将步骤②中换为,则产品将变为丙烯酸乙酯
【答案】C
【分析】由图可知,CO2/C2H4耦合反应制备丙烯酸甲酯的反应物为二氧化碳、乙烯和一碘甲烷,生成物为丙烯酸甲酯和碘化氢,反应的化学方程式为CO2+CH2=CH2+CH3ICH2=CHCOOCH3+HI。
【详解】
A.由图可知,步骤①发生的反应为乙烯与二氧化碳发生加成反应生成酯 ,故A正确;
B.由图可知,步骤③中生成碳碳双键,生了C—H键的断裂,故B正确;
C.由分析可知,生成物为丙烯酸甲酯和碘化氢,则反应的原子利用率不可能为100%,故C错误;
D.由分析可知,二氧化碳、乙烯和一碘甲烷在催化剂作用下反应生成丙烯酸甲酯和碘化氢,则二氧化碳、乙烯和碘乙烷在催化剂作用下反应生成丙烯酸乙酯和碘化氢,故D正确;
故选C。
19.(2023-2024高二下·宁德市·期末)双香豆素常用于治疗栓塞性静脉炎,其结构简式如图。下列说法错误的是
A.双香豆素的分子式为:C19H12O6
B.双香豆素能发生取代、加成和氧化反应
C.1mol双香豆素最多能消耗2molNaOH
D.双香豆素属于芳香族化合物,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【详解】A.由题干有机物结构简式可知,双香豆素的分子式为:C19H12O6,A正确;
B.由题干有机物结构简式可知,双香豆素中含有羟基、酯基和苯环则能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键则能发生加成反应,含有碳碳双键发生氧化反应,燃烧也属于氧化反应,B正确;
C.由题干有机物结构简式可知,双香豆素中含有2个酚酯基,故1mol双香豆素最多能消耗4molNaOH,C错误;
D.由题干有机物结构简式可知,双香豆素含有苯环故属于芳香族化合物,含有碳碳双键故能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确;
故答案为:C。
20.(2022-2023高二下·三明市·期末)中国科学院天津工业生物技术研究所首次在实验室中实现CO2合成淀粉,合成路径如下图所示。设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.淀粉的分子式是(C6H12O6)n
B.1 mol DHA与足量乙酸发生酯化反应,消耗乙酸分子数为NA
C.标准状况下,22.4 LCH3OH所含碳原子数为NA
D.反应②中,3.2 g CH3OH生成HCHO时转移电子数为0.2NA
【答案】D
【分析】CO2与H2在ZnO-ZnO2催化下加热发生还原反应产生CH3OH,CH3OH被O2在催化剂醇氧化酶催化下氧化为甲醛HCHO,HCHO在甲酰酶催化下反应产生DHA,DHA在一定条件下反应产生高分子化合物淀粉。
【详解】A.淀粉是高分子混合物,其分子式是(C6H10O5)n,A错误;
B.根据DHA分子结构可知:1个DHA分子中含有2个羟基,1个DHA与足量乙酸发生酯化反应消耗2个乙酸分子,则1 mol DHA与足量乙酸发生酯化反应,消耗乙酸的物质的量是2 mol,故反应消耗乙酸的分子数为2NA,B错误;
C.标准状况下甲醇是液体物质,不能使用气体摩尔体积进行有关计算,C错误;
D.1个CH3OH氧化产生HCHO时反应转移2个电子,3.2 g CH3OH的物质的量是0.1 mol,则在反应②中,当3.2 g CH3OH生成HCHO时,转移电子的物质的量是0.2 mol,则反应转移的电子数为0.2NA,D正确;
故合理选项是D。
1.(2023-2024高二下·南平市·期末)左旋甲基多巴可用于治疗帕金森等疾病。合成左旋甲基多巴(H)的部分路线如图所示。以下说法正确的是
A.E→F仅发生氧化反应 B.F含有不对称碳原子
C.G含有4种官能团 D.H既能与酸又能与碱反应
【答案】D
【详解】
A.根据E的机构,E→F先是①号羟基发生还原反应,然后②号羟基发生氧化反应,故A错误;
B.不对称碳原子是指手性碳原子,F中不含不对称碳原子,故B错误;
C.G含有醚键、氨基、碳氮三键3种官能团,故C错误;
D.H含有羧基、氨基、酚羟基,既能与酸又能与碱反应,故D正确;
故选D。
2.(2023-2024高二下·三明市·期末)下列实验设计能达到实验目的的是
A.图1证明石蜡分解产物中含有乙烯
B.图2检验乙醇发生了消去反应
C.图3验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
D.图4制取溴苯并检验有HBr生成
【答案】B
【详解】A.石蜡的主要成分为烷烃,烷烃不能使酸性高锰酸钾褪色,在加热和碎瓷片的催化作用下石蜡发生分解反应,分解产物中有烯烃可使酸性高锰酸钾褪色但不一定是乙烯,故A错误;
B.乙醇和浓硫酸混合加热会发生消去反应,同时也会发生氧化还原反应产生二氧化碳和二氧化硫,通入氢氧化钠溶液中可除去乙醇、二氧化硫等气体;若观察到酸性高锰酸钾褪色则证明有乙烯,说明乙醇发生了消去反应,故B正确;
C.醋酸具有挥发性,可能是醋酸与苯酚钠反应产生白色沉淀,无法验证碳酸和苯酚的酸性强弱,故C错误;
D.液溴易挥发,挥发出来的溴蒸汽进入硝酸银溶液中同样会产生淡黄色沉淀,从而干扰了HBr的检验,故D错误;
故选B。
3.(2022-2023高二下·南平市·期末)在催化剂作用下,环己酮氧化反应的可能机理如图所示。下列说法正确的是
A.产物中环上O原子的VSEPR模型为角形
B.用 代替环己酮所得产物为
C.每消耗环己酮,转移电子数为
D.用丙酮代替环己酮所得产物为乙酸甲酯
【答案】D
【详解】A.氧原子分别与其它两个原子成键,剩余两个未成键电子对,故氧原子为杂化,所以VSEPR模型为四面体形,A错误;
B.根据图示反应机理,取代基应该处于离酯基较远的位置,应为 ,B错误;
C.由1mol环己酮生成1mol6-己内酯,六元环上多了1个氧原子,所以转移电子数为2,C错误;
D.由图解可知,当使用丙酮时,发生如图过程 最后生成乙酸丙酯,D正确;
故选D。
4.(2021-2022高二下·厦门市·期末)酿造酱油中含有蛋白质、糖类、氨基酸、有机酸等多种物质,其中氨基酸含量可用于衡量大豆蛋白的水解率,氨基酸态的氮含量测定流程如下图。
滴定过程氨基酸发生如下转化:
下列说法错误的是
A.调节pH至8.2前有机酸被中和
B.pH为8.2时,氨基酸的主要存在形态为
C.用于固定氨基的甲醛发生还原反应
D.每100mL酱油样品中氨基酸态的氮含量为
【答案】C
【分析】由题干可知,加入NaOH溶液之前,氨基酸的主要存在形态为;pH为8.2时,氨基酸的主要存在形态为;加入甲醛溶液后, 转化为;再次加入NaOH溶液,转化为。
【详解】A.酿造酱油中含有蛋白质、糖类、氨基酸、有机酸等多种物质,则调节pH至8.2前有机酸被中和,A正确;
B.由分析可知,pH为8.2时,氨基酸的主要存在形态为,B正确;
C.用于固定氨基的甲醛发生加成反应,C错误;
D.20.00mL稀释液中,氨基酸态的氮含量为=,则5.00mL酱油样品中,氨基酸态的氮含量为,每毫升酱油样品中氨基酸态的氮含量为,则每100mL酱油样品中氨基酸态的氮含量为,D正确;
故选C。
5.(2022-2023高二下·德化第二中学·期末)苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料—纳米氧化铜的重要前驱体之一,下面是它的一种实验室合成路线:
制备苯乙酸的装置示意图如图所示(加热和夹持装置等略)。
制备苯乙酸的反应原理为:
+2H2O+H2SO4+NH4HSO4
药品
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
密度(g·cm-3)
苯乙腈
117
-48
197
微溶于冷水,易溶于乙醇
1.08
苯乙酸
136
76.5
161
微溶于冷水,易溶于乙醇
1.17
(1)配制100mL70%的硫酸(密度1.61g·cm-3)需取 mL98%的浓硫酸(密度1.84g·cm-3)。
(2)仪器b的名称 ,仪器c的作用是 。
(3)反应结束后加适量冷水,再分离出苯乙酸粗品。加入冷水的目的是 。分离苯乙酸粗品不需要的仪器是 (填标号)。
A.分液漏斗 B.漏斗 C.烧杯 D.直形冷凝管 E.玻璃棒
(4)在实验中用5.0 mL苯乙腈,最终获得3.2 g苯乙酸,计算产率为 (结果保留三位有效数字)。
(5)将苯乙酸加入到乙醇与水的混合物中,充分溶解后,加入Cu(OH)2搅拌30 min,过滤,滤液静置一段时间,析出苯乙酸铜晶体。混合溶剂中乙醇的作用是 。
【答案】(1)62.5mL
(2) 滴液漏斗 冷凝回流苯乙酸
(3) 降低溶解度,便于苯乙酸结晶析出 AD
(4)50.9%
(5)增大苯乙酸溶解度,便于充分反应
【分析】
本实验以为原料,在130℃条件下与硫酸发生反应生成苯乙酸粗品,经过乙醇和水的处理可获得苯乙酸,与氢氧化铜进一步反应即可获得最终产物苯乙酸铜,结合实验原理、仪器和相关物质性质进行分析;
【详解】(1)根据溶液稀释时溶质的质量不变列出等式:100mL×70%×1.61g·cm-3=98%×1.84g·cm-3×V,解得体积V=62.5mL,故答案为:62.5mL;
(2)根据仪器b结构特点可知为滴液漏斗;仪器c为球形冷凝管,作用是冷凝回流苯乙酸;故答案为:滴液漏斗;冷凝回流苯乙酸
(3)苯乙酸物理性质微溶于冷水,所以加入冷水目的是降低溶解度,便于苯乙酸结晶析出;苯乙酸结晶析出后,通过过滤方法将其分离,不需要用到分液漏斗和直形冷凝管,故选AD;故答案为:降低溶解度,便于苯乙酸结晶析出;AD;
(4)5mL苯乙氰其物质的量为mol,理论上得到苯乙酸物质的量为mol,则产率为:,故答案为:50.9%;
(5)乙醇是良好的有机溶剂,加入乙醇的目的是为了增大乙酸溶解度,便于充分反应,故答案为:增大苯乙酸溶解度,便于充分反应。
6.(2021-2022高二下·漳州市四校·期末)I.某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为:
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:
+R"-NH2+R'-OH
+R"-NH2+H2O
②酯比酰胺容易水解。
请填写下列空白:
(1)每个A分子含 个手性碳原子。
(2)在适量的酸和长时间加热条件下,化合物A可以水解生成: 、 和 (写结构简式)。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和 (填写结构简式,该分子中除苯环外,还含有一个6原子组成的环)。
II.消去反应是有机合成中引入不饱和键的常见途径,大部分卤代烃和醇都有这一性质。
(4)一定条件下部分卤代烃脱卤化氢或醇脱水后,相应产物及其产率如下表:
卤代烃或醇
相应产物及其产率
H3C-HC=CH-CH3 81%
H3C-H2C-CH=CH2 19%
80%
20%
H3C-HC=CH-CH3 80%
H3C-H2C-CH=CH2 20%
90%
10%
分析表中数据,得到卤代烃和醇各自发生消去反应时脱氢位置倾向的主要结论是: 。
(2)列举一个不能发生消去反应的卤代烃,写出其结构简式: 。
(3)已知3-戊醇在浓硫酸的作用下脱水,生成物有顺-2-戊烯(占25%)和反-2-戊烯(占75%)两种。写出2-戊烯的顺式结构: 。
【答案】(1)2
(2) HOOCCH2CH(NH2)COOH CH3OH
(3)
(4) 氢原子主要从含氢较少的相邻碳原子上脱去(或:主要产物是双键碳原子连有烷基较多的烯烃) CH3Br 或
【详解】(1)手性碳原子是指碳原子周围连有四个不同的原子团称为手性碳原子,符合的有2个;
(2)在适量的酸和长时间加热条件下,化合物A中肽键和酯基可以水解生成: 、HOOCCH2CH(NH2)COOH、CH3OH;
(3)由题意推出,另一个产物为;
(4)由表中数据知,氢原子主要从含氢较少的相邻碳原子上脱去(或:主要产物是双键碳原子连有烷基较多的烯烃);
不能发生消去反应的卤代烃为CH3Br 或;
2-戊烯的顺式结构为。
7.(2022-2023高二下·厦门第一中学·期末)对硝基乙酰苯胺是重要的染料中间体,实验室合成对硝基乙酰苯胺的路线如图(部分反应条件略去)。
已知:①苯胺( )在空气中极易被氧化;
② (易溶于水);
③实验参数:
化合物名称
相对分子质量
性状
熔点/℃
沸点/℃
溶解度
冰醋酸
60
无色透明液体
16.6
117.9
易溶于水,乙醇和乙醚
苯胺
93
棕黄色油状液体
184
微溶于水,易溶于乙醇和乙醚
乙酰苯胺
135
白色晶体
114.3
304
溶于沸水,微溶于冷水,溶于乙醇和乙醚等有机溶剂
对硝基乙酰苯胺
180
白色晶体
215.6
溶于热水,几乎不溶于冷水,溶于乙醇和乙醚
Ⅰ.苯胺的制备:
制取的苯胺中混有少量硝基苯杂质,可以采用如下图方案除杂提纯:
混合物水层油相较纯净苯胺
(1)操作1与操作2相同,该操作是 ,试剂Y是 。
Ⅱ.乙酰苯胺的制备
反应装置如图所示,向圆底烧瓶内加入4.6mL(约0.05mol)新制备的苯胺和7.5mL(约0.13mol)冰醋酸,及少许锌粉,加热回流1h,充分反应后,趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,充分冷却至室温后,减压过滤,制得乙酰苯胺。
(2)加热回流温度适合控制在 (填序号)。
a.100℃以下 b.100℃~105℃ c.120℃~180℃ d.305℃~310℃
(3)以下A、B两种实验仪器,装置a处所使用的仪器名称为 。
(4)乙酰苯胺中所含官能团的名称为 。
(5)步骤2中加入少量锌粉的作用是 。
Ⅲ.对硝基乙酰苯胺的制备
将步骤Ⅱ新制备的乙酰苯胺加入三颈烧瓶内,并加入冰醋酸溶解,然后加入浓硫酸和浓硝酸的混酸,在冰水浴中保持反应温度不超过5℃,一段时间后经减压过滤、洗涤、干燥等操作,得粗品,纯化后得对硝基乙酰苯胺7.5g。
(6)洗涤晶体宜采用 (填序号)。
a.热水洗 b.冷水洗 c.乙醇洗 d.先冷水再乙醇洗
(7)所得产品的核磁共振氢谱有 组峰,本实验的产率是 %(保留3位有效数字)。
【答案】(1) 分液 NaOH溶液
(2)b
(3)直形冷凝管
(4)酰胺基(或肽键)
(5)还原作用,防止苯胺被氧化
(6)b
(7) 四 83.3%
【分析】本实验以硝基苯为原料,通过还原反应和取代反应生成目标产物对硝基乙酰苯胺。硝基苯反应后的混合产物经过分液得到苯胺,苯胺与冰醋酸通过控温促进反应的进行生成乙酰苯胺,乙酰苯胺最后通过加入浓硫酸和浓硝酸发生取代反应,经过纯化后获得对硝基乙酰苯胺。
【详解】(1)苯胺与盐酸反应生成可溶性盐,硝基苯不溶于水,利用溶解度不同可通过分液操作进行分离;在水中加入氢氧化钠将该盐转化为苯胺,分液即得到苯胺;
(2)苯胺和冰醋酸反应生成乙酰苯胺和水,馏出温度在105℃时利于水蒸气馏出,促使平衡正向移动,同时减少乙酸的挥发;
(3)装置a处属于蒸馏装置,所以选择的仪器为直型冷凝管;
(4)乙酰苯胺中所含官能团为酰胺基(或肽键);
(5)加入少量锌粉的作用是防止苯胺被氧化,做还原剂;
(6)由于对硝基乙酰苯胺溶于热水,几乎不溶于冷水,溶于乙醚和乙醇,故适合进行洗涤的方法为冷水洗;
(7)根据对硝基乙酰苯胺结构可判断包含4种等效氢,故有四组峰;4.6mL(约0.05mol)新制备的苯胺和7.5mL(约0.13mol)冰醋酸充分反应时醋酸过量,理论上可得到0.05mol乙酰苯胺,再加入浓硫酸和浓硝酸混合,反应生成对硝基乙酰苯胺,理论上生成产物物质的量仍为0.05mol,则质量,则产率为:;
8.(2022-2023高二下·漳州市·期末)香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。一种香豆素的合成路线如下:
已知:①分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时易转变为羰基
②
回答下列问题:
(1)条件X为 。
(2)D的名称为 ,D和I( )互为同分异构体,但D的熔沸点比I的熔沸点低原因是 。
(3)D→E的有机反应类型为 ,F的结构简式为 。
(4)已知G可以和反应产生气体,则G→H的化学方程式为 。
(5)E酸化后对应的产物存在多种同分异构体,符合下列条件的有 种,其中在酸性条件下水解生成 的结构简式为 。
a.苯环上有两个取代基 b.遇溶液显紫色 c.能发生水解反应
(6)请以乙醛和苯甲醇为原料,仿照上述合成路线,合成 (无机试剂任选) 。
【答案】(1)
(2) 邻羟基苯甲醛 二者均为分子晶体,D形成分子内氢键,而I形成分子间氢键熔沸点较高
(3) 加成反应
(4) +H2O
(5) 18
(6)
【分析】
根据A的分子式和B的结构简式可知,A为 ,A→B为甲苯中苯环上的氢原子被氯原子取代,E→F为消去反应,结合E的结构简式可知,F为 ,结合H的结构简式,可知G的结构简式为: ,以此解题。
【详解】(1)由分析可知,A→B为甲苯中苯环上的氢原子被氯原子取代,则条件X为:;
(2)D中含有醛基,在邻位含有1个酚羟基,则其名称为:邻羟基苯甲醛;D和I相比,D可以形成分子内氢键,I可以形成分子间氢键,则D沸点低的原因是:二者均为分子晶体,D形成分子内氢键,而I形成分子间氢键熔沸点较高;
(3)
D→E为乙醛中甲基上的氢原子和D中的醛基的碳氧双键发生的加成反应;由分析可知F为 ;
(4)
由分析可知,G为 ,H中含有酯基,则G→H的化学方程式为 +H2O ;
(5)
E酸化后对应的产物为 ,其同分异构体中,遇溶液显紫色,说明含有酚羟基,能发生水解反应说明含有酯基,且有两个取代基,则符合要求的同分异构体有,两个取代基为—OH,—CH2CH2OOCH,这样的结构有3种,或者—OH,—CH2OOCCH3,这样的结构有3种,或者—OH,—OOCCH2CH3,这样的结构有3种,或者—OH,—CH(CH3)OOCH,这样的结构有3种,或者—OH,—COOCH2CH3,这样的结构有3种,或者—OH,—CH2COOCH3,,这样的结构有3种,则一共有18种;其中在酸性条件下水解生成 的结构简式为 ;
(6)
可以先由苯甲醇发生催化氧化,随后和乙醛发生信息反应②生成 ,再发生消去反应生成最终产物,即合成路线为: 。
9.(2023-2024高二下·福州市二中·期末)乳酸正丙酯具有高沸点、低毒性和较好的水溶性,广泛应用于涂料、化妆品及生物溶剂领域。某小组同学欲通过实验研究乳酸的结构,并制备乳酸正丙酯。
【实验1】研究乳酸的结构
i.确定分子式。利用元素分析法和质谱法测得乳酸的分子式为C3H6O3。
ii.确定官能团。通过红外光谱初步确定乳酸分子的官能团为-COOH和-OH,并进行如下实验验证。
序号
待验证官能团
检测试剂
实验现象
实验结论
①
-COOH
___________
产生无色气泡
含有-COOH
②
-OH
酸性KMnO4溶液
___________
含有-OH
(1)实验①中,检测试剂为 。
(2)实验②中,观察到的现象为 。
iii.确定结构简式。
(3)乳酸分子的核磁共振氢谱如下图所示。结合上述信息推测乳酸的结构简式为 。
【实验2】制备乳酸正丙酯
实验室制备乳酸正丙酯的步骤如下:
i.将乳酸、正丙醇(物质的量之比为1:3)和浓硫酸投入三口瓶中(装置如图,加热、夹持、搅拌装置已略去),加热至102~105℃,反应6h。
ii.酯化结束后,降温至60℃以下,加入与硫酸等物质的量的纯碱。
iii.常压蒸馏至110℃左右,收集到的馏分经处理后循环使用。
iv.当温度高于110℃时,停止加热,冷却,当温度降至40℃以下时,接好减压装置,进行减压蒸馏,收集120℃左右的馏分,获得乳酸正丙酯。资料:相关物质的沸点如下表。
物质
乳酸
正丙醇
乳酸正丙酯
沸点/℃
227.6
97.2
168
(4)步骤i中,乳酸与正丙醇发生酯化反应的化学方程式为 。
(5)步骤iii中,收集到的可循环使用的物质主要是 。
(6)步骤iv中,减压蒸馏的目的之一是防止温度过高乳酸分子间生成交酯(六元环状酯),该交酯的结构简式为 。
【答案】(1)Na2CO3溶液
(2)溶液的紫色褪色
(3)
(4)+CH3CH2CH2OH +H2O
(5)CH3CH2CH2OH
(6)
【分析】乳酸分子中含有-COOH、-OH,可根据其具有酸性,酸性比碳酸的酸性强,能够与Na2CO3反应产生CO2气体检验其含有-COOH;根据其能够使酸性KMnO4溶液褪色说明其中含有-OH;根据其核磁共振氢谱图确定其含有的H原子的种类,从而确定物质的分子结构。乳酸与正丙醇在浓硫酸存在条件下加热,发生酯化反应产生乳酸正丙酯和水,该反应是可逆反应,反应后溶液中含有未反应的乳酸、正丙醇、乳酸正丙酯、硫酸,反应后向其中加入与H2SO4等物质的量的Na2CO3,反应消耗催化剂硫酸,在常温下蒸馏收集得到的馏分是正丙醇;通过减压蒸馏收集120℃的馏分得到乳酸正丙酯。
【详解】(1)在实验①中可根据羧酸的酸性比碳酸强,向其中加入Na2CO3溶液,反应产生CO2气体而有气泡,证明其中含有-COOH,故实验①中试剂是Na2CO3溶液;
(2)在实验②中可根据醇羟基具有还原性,能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,来检验-OH的存在,故实验②中,观察到的现象为溶液的紫色褪色;
(3)
根据核磁共振氢谱图可知:乳酸分子中含有四种不同的H原子,它们的数目比是1:1:1:3,故其分子结构简式是;
(4)
在步骤i中,乳酸与正丙醇发生酯化反应产生乳酸正丙酯和水,该反应是可逆反应,反应的化学方程式为:+CH3CH2CH2OH +H2O;
(5)根据表格数据可知正丙醇的沸点是97.2℃,所以在步骤iii中,在常压蒸馏至110℃左右收集到的可循环使用的物质主要是正丙醇CH3CH2CH2OH;
(6)
在步骤iv中,减压蒸馏的目的之一是防止温度过高乳酸分子间生成交酯(六元环状酯),每个乳酸分子的羧基脱去羟基,每个羟基脱去H原子,形成环状酯,该交酯的结构简式为。
10.(2022-2023高二下·福州铜盘中学·期末)有机物G( )是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则的结构简式是 ,D中官能团名称为 ,B→C的反应类型是 反应。
(2)下列关于G的说法不正确的是 (填字母)。
a.能与溴的四氯化碳溶液反应
b.能与金属钠反应
c.最多能和氢气反应
d.分子式是
(3)写出和过量溶液共热时反应的化学方程式 。
(4)写出一种满足下列条件的的同分异构体的结构简式 。
①苯环上的一氯取代产物只有两种;
②能发生银镜反应;
③能与溶液发生显色反应。
【答案】(1) CH3CHO 羟基、羧基 取代
(2)c
(3)
(4) 、 、 、 (任写一种)
【分析】A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程图可知A与O2反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO;B和PCl3发生取代反应生成C;D与CH3OH在浓H2SO4和加热条件下发生酯化反应生成E,则E的结构简式为 ;E和C在催化剂条件下发生取代反应得到F,F在一定条件下反应可得G;据此分析解答。
【详解】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程图可知A与O2反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO;根据D的结构简式可知,其含有的官能团为羟基、羧基;由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。
(2)a.G中含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,a正确;
b.G中含有羟基,能与金属钠发生置换反应,b正确;
c.苯环、碳碳双键能和氢气反应,酯基不能与氢气反应,则最多能和氢气反应,c错误;
d.由G的结构简式可知,其分子式为,d正确;
故选c。
(3)
由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下发生取代反应得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,其化学方程式为 。
(4)根据分析,E为 ,其同分异构体中,①苯环上的一氯取代产物只有两种,说明对称性较好,②能发生银镜反应,说明其含有醛基或属于甲酸某酯,③能与溶液发生显色反应,说明其含有酚羟基,则满足上述条件的E的同分异构体有 、 、 和 。
11.(2023-2024高二下·福州市八县(市)协作校·期末)邻苯二甲酰亚胺广泛用于染料、农药医药橡胶、香料等行业,是许多重要有机精细化学品的中间体。反应原理为
物质
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
苯酐
131~134
284
不溶于冷水,微溶于热水
邻氨甲酰苯甲酸
140~143
394.2
稍溶于热水
邻苯二甲酰亚胺
232~235
366
微溶于水,易溶于碱溶液
制备邻苯二甲酰亚胺的实验装置如图所示。
实验步骤:
向装置甲的三颈烧瓶中加入14.8000g苯酐(相对分子质量为148),然后再加入15.0mL氨水(过量),加热至冷凝管中有部分液体回流时开启搅拌,控制温度为80~95℃,待苯酐固体完全反应后,改为蒸馏装置乙,继续加热,将装置中的水蒸出,体系温度逐渐升高至固体熔化。保温反应60min后,冷却至室温,洗涤、抽滤、烘干,进一步提纯得固体邻苯二甲酰亚胺(相对分子质量为147)14.1120g。
请回答下列问题:
(1)仪器M的名称是 。
(2)仪器Y中冷水由 (填“a”或“b”)口流出,装置甲中仪器X一般不用装置乙中仪器Y代替的原因是 。
(3)反应①中除了生成邻氨甲酰苯甲酸,还可能生成的副产物是 (写一种物质的结构简式)。
(4)蒸馏时,需要及时将装置中的水蒸出,目的是 。
(5)该固体产品的产率是 。
(6)邻苯二甲酰亚胺还可以用邻二甲苯与氨气、空气在加热条件下催化反应一步制得,写出该反应的化学方程式: 。
(7)酞菁的铜、锌配合物在光电传感器方面有着重要的应用价值。酞菁分子结构如图,分子中所有原子共平面,所有N原子的杂化轨道类型相同,均采取 杂化。邻苯二甲酸酐()和邻苯二甲酰亚胺()都是合成酞菁的原料,后者熔点高于前者,主要原因是 。
【答案】(1)锥形瓶
(2) b 球形冷凝管与气流接触面积大,冷凝效果好
(3)
(4)减少反应②的产物H2O的量,使反应②平衡正向移动,提高产率
(5)96%
(6)+NH3+3O2+4H2O
(7) sp2 两者均为分子晶体,后者能形成分子间氢键,使分子间作用力增大,熔点更高
【分析】由题给流程可知,装置甲中发生的反应为苯酐与氨水在加热下发生取代反应生成邻氨甲酰苯甲酸,邻氨甲酰苯甲酸在80~95°C的热水浴中发生取代反应生成邻苯二甲酰亚胺,装置乙用于除去所得固体中的水分,除水所得固体经冷却,洗涤、抽滤、烘干,进一步提纯得固体邻苯二甲酰亚胺。
【详解】(1)由实验装置图可知,仪器M为锥形瓶,
(2)由实验装置图可知,仪器Y为直形冷凝管,为增强冷凝效果,实验时,冷水应由下口a通入,上口b流出;仪器X为球形冷凝管,与直形冷凝管相比,球形冷凝管与气流接触面积大,冷凝效果好,所以置甲中球形冷凝管一般不用装置乙中直形冷凝管代替,故答案为:b;球形冷凝管与气流接触面积大,冷凝效果好;
(3)
由题给流程可知,反应①中生成的邻氨甲酰苯甲酸能与氨水继续发生取代反应生成副产物,故答案为:;
(4)蒸馏时,及时将装置中的水蒸出可以减少反应②的水,使反应②的平衡向正反应方向移动,有利于提高邻苯二甲酰亚胺的产率;
(5)由题意可知,14.8000g苯酐制得14.1120g邻苯二甲酰亚胺,则邻苯二甲酰亚胺的产率为×100%=96%;
(6)
由题意可知,邻二甲苯与氨气、空气在加热条件下催化反应生成邻苯二甲酰亚胺和水,反应的化学方程式为+NH3+3O2+4H2O ;
(7)由酞菁分子中所有原子共平面,氮原子的杂化轨道类型相同可知,分子中氮原子的杂化方式均为sp2杂化;邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酰亚胺均为分子晶体,邻苯二甲酰亚胺分子能形成分子间氢键,邻苯二甲酸酐不能形成分子间氢键,则分子间作用力大于邻苯二甲酸酐,熔点高于邻苯二甲酸酐,故答案为:sp2;两者均为分子晶体,后者能形成分子间氢键,使分子间作用力增大,熔点更高。
12.(2023-2024高二下·漳州市·期末)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料。某化学小组以苯甲酸、甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关物质的部分性质见下表。
物质
苯甲酸
甲醇
苯甲酸甲酯
相对分子质量
122
32
136
密度(')
1.2659
0.792
1.0888
沸点(℃)
249
64
199
水溶性
微溶
互溶
不溶
实验过程如下:
I.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和13g甲醇,再加入2mL浓硫酸,混匀后,投入几粒沸石,小心加热65min,获得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)反应的化学方程式为 。
(2)浓硫酸的作用是 。实验中需加入过量甲醇,原因是 。
(3)仪器甲的名称是 ,其作用是 。
Ⅱ.粗产品的精制
粗产品含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,用下列步骤精制苯甲酸甲酯。
(4)提纯苯甲酸甲酯操作的先后顺序为 (填装置字母代号)。
E→ → →C→
(5)水洗分液的主要目的是 ;A中,的主要作用是 。
(6)分液时苯甲酸甲酯从分液漏斗 (填“a”或“b”)。
a.上口倒出 b.下口放出
(7)蒸馏提纯时,当温度计显示 ℃时,用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。
(8)实验制得的苯甲酸甲酯的质量为10.2g,则苯甲酸甲酯的产率为 。
【答案】(1)
(2) 催化剂、吸水剂 甲醇沸点低易损失,增加甲醇的量,以提高苯甲酸的转化率。
(3) 球形冷凝管 冷凝回流
(4)E→(D)→(A)→C→(B)
(5) 除去甲醇和硫酸 除去苯甲酸
(6)b
(7)199
(8)75%
【分析】在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和13g甲醇,再加入2mL浓硫酸,混匀后,投入几粒沸石,小心加热65min,反应的化学方程式为
,获得苯甲酸甲酯粗产品;粗产品主要含有苯甲酸甲酯,还含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,加水除甲醇和硫酸后倒入分液漏斗中静置分液,加入试剂碳酸钠溶液洗涤除去苯甲酸后得到水层和有机层,分液得到的有机层中主要含有苯甲酸甲酯和少量水、甲醇等,经蒸馏得到苯甲酸甲酯。
【详解】(1)
苯甲酸和甲醇反应生成苯甲酸甲酯反应的化学方程式为,故答案为:;
(2)实验中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂;因甲醇沸点低易损失,增加甲醇的量,以提高苯甲酸的转化率,所以实验中需加入过量甲醇,故答案为:催化剂、吸水剂;甲醇沸点低易损失,增加甲醇的量,以提高苯甲酸的转化率;
(3)从图可知仪器甲为球形冷凝管,作用为冷凝回流,故答案为:球形冷凝管;冷凝回流;
(4)粗产品主要含有苯甲酸甲酯,还含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,加水除甲醇和硫酸后倒入分液漏斗中静置分液,加入试剂碳酸钠溶液洗涤除去苯甲酸后得到水层和有机层,分液得到的有机层中主要含有苯甲酸甲酯和少量水、甲醇等,经蒸馏得到苯甲酸甲酯,提纯苯甲酸甲酯操作的先后顺序为E→(D)→(A)→C→(B),故答案为:E→(D)→(A)→C→(B);
(5)水洗分液的主要目的是除去甲醇和硫酸;A中,的主要作用是除去苯甲酸,故答案为:除去甲醇和硫酸;除去苯甲酸;
(6)苯甲酸甲酯的密度比水的大难溶于水,分液时苯甲酸甲酯在下层,应从分液漏斗下口放出,故答案为:b;
(7)苯甲酸甲酯的沸点为199°C,蒸馏提纯时,当温度计显示199℃时,用锥形瓶收集苯甲酸甲酯,故答案为:199;
(8)12.2g苯甲酸为0.1mol, 13g甲醇为0.4mol,两者反应理论上得到苯甲酸甲酯为0.1mol,苯甲酸甲酯的产率,故答案为:75%。
试卷第1页,共3页
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