精品解析：北京市第二十中学2024-2025学年高二下学期期中考试 化学试题

2025北京二十中高二（下）期中 化 学 （时间： 90 分钟 满分： 100 分 为 选必3 模块结业考试） 第一部分 选择题 （每小题有1个选项符合题意，每小题3分，共14小题。共42分） 1. 机器学习是人工智能（AI）的一个重要分支，其核心就是让计算机从数据中“学习”，发现规律，建立模型，对新数据进行预测或分类，在数据上表现为逐步优化。机器学习在有机合成中的应用越来越广泛。关于机器学习在有机合成中的应用有如下描述，描述正确的是 ①机器学习可以预测反应的产率和选择性 ②机器学习可以优化反应条件 ③机器学习可以设计新的合成路线 ④机器学习可以逆向设计化学分子 A. ①③④ B. ②③④ C. ①②④ D. ①②③④ 【答案】D 【解析】 【详解】①：机器学习可以通过统计分析历史反应数据建立模型，来预测不同条件下的产率和选择性，① 正确； ②：机器学习可以通过算法优化反应条件，比如自动调整温度、催化剂等参数，提高反应效率，②正确； ③：机器学习可以通过已知反应的规则和路径，提出可能的合成方案，甚至突破传统方法，设计出新的合成路线，③正确； ④：机器学习可以通过目标的性质（如药物活性）反向推导分子结构，逆向设计化学分子，④正确； 综上所述，符合题意的为①②③④，故答案为：D。 2. 下列有关乙醇的表述不正确的是 A. 乙醇分子中官能团的电子式为 B. 乙醇分子的空间填充模型为 C. 乙醇的实验式和分子式均为C2H6O D. 乙醇与二甲基醚互为同分异构体 【答案】A 【解析】 【详解】A．乙醇分子中官能团为羟基，属于电中性微粒，则其电子式为：，A错误； B．空间填充模型是根据分子中原子半径大小和位置关系，用于体现分子三维空间分布的表现方式，由乙醇的结构简式可知乙醇分子的空间填充模型为，B正确； C．有机物分子式约简后得到的最简式也叫实验式，则乙醇的实验式和分子式均为C2H6O，C正确； D．乙醇的结构简式为，二甲基醚的结构简式为，他们的分子式相同而结构不同，互为同分异构体，D正确； 故答案为：A。 3. 下列有机物的系统命名正确的是 A. 2-乙基丁烷 B. 3， 3-二甲基丁烷 C. 2-甲基-1，3-丁二烯 D. 2，2-二甲基-3-戊炔 【答案】C 【解析】 【分析】 【详解】A．第二碳原子连接乙基则主碳链还可以增长，不符合命名原则，2-乙基丁烷应改为3-甲基戊烷，A错误； B．主链应从离支链最近的一端起始定位碳原子，3,3-二甲基丁烷应改为2,2-二甲基丁烷，B错误； C．2-甲基-1，3-丁二烯符合系统命名规则，C正确； D．主链应从离官能团最近的一端起始定位碳原子，4,4-二甲基-2-戊炔，D错误； 故选C。 4. 有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应而使溴水褪色的是 A. ①②③⑤ B. ①④⑥⑦ C. ④⑥⑦⑧ D. ②③⑤⑧ 【答案】B 【解析】 【详解】①乙烷属于烷烃，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，①符合题意； ②乙烯含有C=C双键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，②不符合题意； ③乙炔含有C≡C三键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，③不符合题意； ④苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，④符合题意； ⑤甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应使溴水褪色，⑤不符合题意； ⑥溴乙烷既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，⑥符合题意； ⑦聚丙烯不含C=C双键，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，⑦符合题意； ⑧环己烯含有C=C双键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，⑧不符合题意； 符合题意的为①④⑥⑦，故选B。 5. 下列过程中没有发生取代反应的是 A. 油脂的水解 B. 甲苯制TNT的反应 C. 乙醛的银镜反应 D. 白酒在陈化过程中产生香味 【答案】C 【解析】 【详解】A．油脂的水解为酯基转化为羧基、羟基的反应，为取代反应，A不符合题意； B．甲苯制TNT的反应为甲苯和硝基的取代反应，B不符合题意； C．乙醛的银镜反应为醛基转化为羧基的反应，为氧化反应，C符合题意； D．白酒在陈化过程中产生香味是因为其中的醇类和酸类物质发生酯化反应生成酯类物质，为取代反应，D不符合题意； 故选C。 6. 下列物质的用途中，不正确的是 A. 醋酸可除水垢 B. 乙烯可用于催熟果实 C. 丙三醇可用于配制化妆品 D. 油脂在酸性条件下水解用于制作肥皂 【答案】D 【解析】 【详解】A．醋酸的酸性强于碳酸，能与碳酸钙反应生成可溶性的氯化钙，所以醋酸可除水垢，故A正确； B．乙烯是植物果实的催熟剂，可用于催熟果实，故B正确； C．丙三醇具有很强的吸水性，常用于配制化妆品起到保湿的作用，故C正确； D．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，常用于制作肥皂，故D错误； 故选D。 7. 某小组同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。下列说法不正确的是 A. 试剂a为无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸的混合物 B. 沸石的作用是防止暴沸 C. 可用NaOH溶液替代饱和Na2CO3溶液 D. 右侧试管中的乙酸乙酯可用分液的方法分离出来 【答案】C 【解析】 【详解】A．制备乙酸乙酯是乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下反应，因此试剂a为无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸的混合物，A正确； B．为了防止暴沸，可以加入沸石或者碎瓷片，B正确； C．不可以用NaOH溶液替代饱和Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯会水解，C错误； D．乙酸乙酯微溶于水，在饱和碳酸钠溶液可以降低它的溶解度，因此可以用分液的方法分离出来，D正确； 故选C。 8. 香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图： 下列说法正确的是 A. 水杨醛分子存在顺反异构体 B. 可用或酸性溶液鉴别香豆素和水杨醛 C. 一定条件下，上述四种物质均能与NaOH溶液反应 D. 1mol有机物M与足量在一定条件下加成，可以消耗5mol 【答案】C 【解析】 【详解】A．水杨醛分子中没有碳碳双键，不存在顺反异构，A错误； B．水杨醛中含有酚羟基，遇到FeCl3会显紫色，因此可用FeCl3来鉴别香兰素和水杨醛，但水杨醛中的醛基、酚羟基以及香兰素中的碳碳双键均可以被酸性氧化，因此不能用酸性鉴别这两种物质，B错误； C．水杨醛的酚羟基、有机物M中的羧基具有酸性，可以与NaOH发生反应，乙酸酐中的酸酐、香兰素中的酯基均可以在NaOH环境下发生水解反应，C正确； D．有机物M中的苯环可以与3个H2发生加成，碳碳双键可以与1个H2加成，因此1mol有机物M与足量在一定条件下加成，可以消耗4mol，D错误。 因此，本题选C。 9. 下列实验中所涉及的操作、现象与结论均正确的是 实验操作 现象 结论 A 向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制悬浊液，加热 无砖红色沉淀生成 淀粉未水解 B 向1-溴丙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却后取上层液体，滴加过量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液 有淡黄色沉淀生成 该卤代烃中含有溴元素 C 向2-丁烯醛()中滴加酸性溶液 紫色褪去 该有机物中存在醛基 D 向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，振荡 有固体析出 溶液能使蛋白质变性 A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【解析】 【详解】A．淀粉水解后，没有加NaOH中和硫酸，不能检验葡萄糖，则不能证明淀粉未水解，故A错误； B．1-溴丙烷水解后，冷却后取上层液体，滴加过量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀为AgBr,则该卤代烃中含有溴元素，故B正确； C．碳碳双键、醛基均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，则紫色褪去，不能证明该有机物中存在醛基，故C错误； D．鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，发生盐析，析出沉淀后加水沉淀溶解，故D错误； 答案选B。 10. 一定量某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性，沉淀出白色晶体。取少量晶体放到溶液中，溶液呈紫色，则该有机物可能是 A. B. C. D. 【答案】D 【解析】 【详解】有机物能溶于NaOH溶液，说明该有机物可能含有酚羟基或羧基，溶液中加入酚酞呈现红色，加热煮沸后溶液颜色变浅，说明可能是酯水解生成的酸中和了NaOH，使溶液碱性减弱，则C中物质不合题意，水解后的产物可与FeCl3溶液呈紫色，说明水解产物中含有酚羟基； 故选D。 11. 川菜以其“清鲜醇浓、麻辣辛香”给同学们留下了深刻的印象。食物中的“麻”与“辣”一般来自于山椒素、辣椒素及它们的衍生物。羟基山椒素和辣椒素的结构如下图： 以下关于羟基山椒素和辣椒素的说法不正确的是 A. 两者都有顺反异构体 B. 两者都含有3种官能团 C. 两者都能使溴水和酸性溶液褪色 D. 从辣椒素的结构推断，它在水中的溶解性一定比它在植物油中的溶解性好 【答案】D 【解析】 【详解】A．当碳碳双键的两个碳原子都连有两个不同的原子或原子团，这样的有机物就会有顺反异构，则羟基-α-山椒素和辣椒素都有顺反异构体，A正确； B．羟基-α-山椒素含有羟基、碳碳双键、酰氨基共3种官能团，辣椒素含有碳碳双键、酰氨基、醚键共3种官能团，B正确； C．羟基-α-山椒素和辣椒素都有碳碳双键，两者都能使溴水和酸性溶液褪色，C正确； D．辣椒素中没有羟基、羧基等亲水性基团，则它在水中的溶解性一定比它在植物油中的溶解性差，D错误； 故选D。 12. 一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式(图1)和修复原理(图2)如图所示，下列说法错误的是 A. 该高分子可通过加聚反应合成 B. 使用该材料时应避免接触强酸或强碱 C. 合成该高分子的两种单体含有相同的官能团 D. 自修复过程中“-COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键 【答案】D 【解析】 【分析】 【详解】A．该高分子化合物是加聚反应产物，所以该高分子化合物可以通过加聚反应得到，故A正确； B．该高分子化合物中含有酯基，所以能和酸、碱反应，故B正确； C．合成该高分子化合物的单体分别为CH2=C(CH3)COOCH3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，官能团相同，故C正确； D．自修复过程中“-COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有形成化学键，故D错误； 故选：D。 13. “鲁米诺”又名发光氨，是一种化学发光试剂，它在一定条件下被氧化后能发出蓝光，可用于鉴定血液，在刑侦中扮演了重要的角色，如图所示为鲁米诺的一种合成原理，下列叙述正确的是 A. 鲁米诺的分子式为C8H6N3O2 B. ①、②两步的反应类型分别为加成反应和还原反应 C. X可以和乙二醇发生酯化反应生成含有两个六元环的物质 D. 若使用“84消毒液”对环境消毒，可能会干扰用鲁米诺在该环境下鉴定血液 【答案】D 【解析】 【详解】A．根据鲁米诺分子结构简式，结合C原子价电子数目是4个，可知其分子式为，A错误； B．根据X、Y及鲁米诺分子结构简式可知反应①为取代反应，反应②为还原反应，B错误； C．X和乙二醇发生酯化反应生成的物质的结构为：，C错误； D．“84消毒液”具有强氧化性，鲁米诺分子中含有氨基，具有还原性，二者会发生氧化还原反应，因此可能会干扰用鲁米渃在该环境下鉴定血液，D正确； 故答案为：D。 14. 高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A. G与X生成Y的过程中有加聚反应发生 B. 一定条件下，X水解可得到E和F C. X中有1个氨基和m个酰胺基 D. E中存在手性碳原子 【答案】B 【解析】 【详解】A．G与X生成Y的过程中存在G的双键断裂生成高聚物的过程，有加聚反应发生，A正确； B．一定条件下，X中的酰胺基水解可得到F，但是无法得到E，B错误； C．X中只有右端的端基存在1个氨基，每个重复单元中只有一个酰胺基，因此存在m个酰胺基，C正确； D．E中存在手性碳原子，如图，D正确； 故选B。 第二部分 非选择题（58分） 15. 有机化合物A可以由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下：（相对原子质量：H-1 C-12 O-16) （1）确定A的分子式 经元素分析得到化合物A的实验式为CH2O，通过______法（填仪器分析方法）可以测得A的相对分子质量为90，则A的分子式为______。 （2）确定A的分子结构 使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如下： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有—COOH、—OH 核磁共振氢谱 峰面积比为1︰1︰1︰3 A的结构简式为______。 （3）研究A的结构和性质的关系 ①A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，两种分子的关系为______（填字母，下同）。 a．碳架异构 b．位置异构 c．官能团异构 d．手性异构 ② 根据A的结构推测，有机化合物A不能发生的反应有______。 a．取代反应 b．加聚反应 c．消去反应 d．酯化反应 （4）2mol A在一定条件下生成1mol六元环酯化合物B（C6H8O4)，该反应的化学方程式是______。 【答案】（1） ①. 质谱 ②. （2） （3） ①. d ②. b （4） 【解析】 【小问1详解】 经元素分析得到化合物A的实验式为，测定有机物相对分子质量的方法为：质谱法；经质谱法测得A的相对分子质量为90，由，得到A的分子式为：。 【小问2详解】 根据红外光谱图可知结构中含有、两种官能团，再根据核磁共振氢谱的峰面积比为1︰1︰1︰3可知有四种类型H原子且含有一个结构，则A的结构简式为：。 【小问3详解】 ①由A的结构简式可知，A分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子：，所以A分子存在手性异构，题目所给的四个选项中，d选项符合题意； ② 根据A的结构可知，A不能发生的反应有： a．取代反应：A的结构中存在羧基和羟基，可以发生取代反应，a不选； b．加聚反应：A的结构中羧基上的C=O双键不能发生加聚反应，b选； c．消去反应：A的结构中连接羟基碳原子的左边碳原子上还有氢原子，可以发生消去反应，c不选； d．酯化反应：A的结构中存在羧基和羟基，可以发生酯化反应，d不选； 故答案为：b。 【小问4详解】 2mol A在一定条件下发生酯化反应生成1mol六元环酯化合物B（C6H8O4)，同时还生成，反应的化学方程式为：。 16. 实验表明，当乙醛加到溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某小组同学依据乙醛结构进行探究。 【实验假设】 （1）假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与Br2发生_________反应(填反应类型)。 假设Ⅱ：乙醛具有α-H，可与溴水发生取代反应。一元取代反应如下：CH3CHO + Br2→BrCH2CHO + HBr 无论是几元取代，参加反应的Br2与生成的HBr物质的量之比为_________。 假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，补全下面反应方程式_______。 ______ 【实验过程】针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。 方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型 序号 操作 现象 试管1 1mL溴水＋1mL乙醛，充分振荡后静置 褪色 试管2 1mL溴的CCl4溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置 ____ 结论：假设Ⅰ不成立。 （2）试管2中的实验现象为__________。 方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。 序号 操作 pH 试管1 加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85 [] 试管2 加入20mL相同浓度的溴水，再加入10mL 20%的乙醛溶液(乙醛过量)，3min后完全褪色，测定混合液pH __________ 注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略。 （3）写出苯酚与溴水反应的化学方程式：____________。 （4）若试管2中反应后混合液的pH=1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；若pH接近______，则证明为氧化反应(lg2≈0.3)；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有。 【实验结论与反思】 （5）根据实验数据得出结论：乙醛与溴水发生氧化反应。查阅资料，乙醛并非直接与Br2发生反应，而是与次溴酸(HBrO)反应，从平衡移动的角度解释乙醛使溴水褪色的原因：___________。 【答案】（1） ①. 加成 ②. 1:1 ③. （2）溶液分层，溴的CCl4溶液不褪色 （3） （4）1.55 （5）乙醛能与HBrO反应，使得平衡正向移动，使被消耗，溶液褪色 【解析】 【分析】乙醛结构为：，其中含有不饱和C=O键和α－H，具有较强的还原性，可能与溴发生加成反应，取代反应和氧化反应；溴水和苯酚溶液反应为取代反应，稀释后混合液pH值为1.85，将溴水与乙醛溶液反应，如果pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；如果发生氧化反应，生成的HBr为取代反应的2倍，所以，pH=1.55，所以若pH接近1.55，则证明为氧化反应；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有；据此分析解题。 【小问1详解】 假设Ⅰ：乙醛的醛基中含有不饱和的C=O键，可与Br2发生加成反应； 假设Ⅱ：乙醛具有α-H，可与溴水发生取代反应。当发生取代反应时，参加反应的其中一个Br原子取代H原子，另一个Br与被取代下来的H生成HBr，所以无论是几元取代，参加反应的与生成的HBr物质的量之比为1:1； 假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，根据元素守恒可知还的HBr生成，则反应的方程式为：。 【小问2详解】 根据假设Ⅲ和试管1现象可知，乙醛与反应需要水参加，故使用1mL溴的CCl4溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置，现象为：溶液分层，溴的CCl4溶液不褪色。 【小问3详解】 在苯酚中加入溴水，Br原子会取代酚羟基邻位和对位的氢原子生成三溴苯酚固体，同时得到HBr，反应的化学方程式为：。 【小问4详解】 根据分析，如果发生氧化反应，由反应可知生成的HBr为取代反应的2倍，所以，pH=1.55，所以若pH接近1.55，则证明为氧化反应。 【小问5详解】 与水反应的方程式为：，乙醛能与HBrO反应，使得平衡正向移动，使被消耗，溶液褪色。 17. 环丙基甲基酮是合成环丙氟哌酸类广谱抗菌药物和抗艾滋特效药依法韦仑的重要中间体，在医药、化工及农林等领域均有广泛应用。 已知： I．2RCH2COOC2H5+C2H5OH Ⅱ．R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH （1）实验室制取A的化学方程式为______。 （2）A→B发生了加成反应，B中含有羟基。B的结构简式为______。 （3）M是F的同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式______。 ①能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：2：2 （4）H分子中含有一个五元环，写出G→H的化学方程式______。 （5）I可以与NaHCO3溶液反应。I的结构简式为______。 （6）J→K的反应中常伴有其他环状副产物生成，依据J→K的反应原理，该副产物的结构简式为______。 【答案】（1） （2）或或 （3） （4）+CH3CH2OH （5） （6） 【解析】 【分析】合成环丙基甲基酮的工艺流程为：根据A的分子式可知，A为，将A与HClO通过加成反应得到B，B中含有羟基，则B的结构简式为：，将B脱去HCl成环生成C: ；将D与反应生成E，E与乙醇钠反应生成F，F再与C反应生成G：，根据G的结构通过逆推法推知F为：，E为：，D为：；将G反应生成H，H分子中含有一个五元环，则H为：，H在酸作用下再与HBr反应生成I，则I为：，脱羧后得到J为：，最后J脱去HBr后得到目标产物环丙基甲基酮K：，据此分析解答。 【小问1详解】 实验室制取乙烯是将乙醇在浓硫酸催化作用下加热到消去水生成，反应的方程式为：。 【小问2详解】 根据分析，A→B发生了加成反应，B中含有羟基，反应为：CH2=CH2+Cl-OH→，则B的结构简式为：。 【小问3详解】 F的结构为：，分子式为：，M是F的同分异构体，符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸的酯结构；②核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：2：2，则结构中不含甲基且属于对称结构，则M中不含甲酸的酯结构(3个氧原子无法满足条件)且含有2个醛基，M中满足条件的同分异构体为：。 【小问4详解】 H的结构为：，则由G→H的化学方程式为：+CH3CH2OH。 【小问5详解】 I可以与NaHCO3溶液反应，说明I中含有羧基，根据分析，则I的结构简式为：。 【小问6详解】 根据J的结构和K的结构可知，主反应为断裂Br原子，同时断裂酮羰基相邻的上的H原子后形成三元环结构，按照此原理，则副反应可能是断裂酮羰基相邻的上的H原子后形成五元环结构，则副产物的结构简式为：。 18. 化合物X 是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下： 已知：①RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′ ② ③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH (1)A 所含官能团的名称是____________。 (2)B 生成 C 反应的化学方程式是_____________。 (3)G 的结构简式是________________。 (4)F 的结构简式是 。D 的分子式是C7H8O，与F互为同系物。D 的结构简式是_____________。 (5)X 的分子式是 C13H14O2，X 与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式是______________________。 (6)E 可以经多步反应合成 F，请写出一条可能的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)__________________________。 【答案】 ①. 羧基 ②. ③. ④. ⑤. +2NaOH +H2O ⑥. 【解析】 【分析】可由信息RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′，逆推为（G）和（C），则B为，A为C2H5CH2COOH，D经信息②分析可知E为，则F为。 【详解】(1)A为C2H5CH2COOH，所含官能团是羧基，故本题答案为：羧基； (2)B（）生成C（），发生酯化反应，反应的化学方程式为，本题答案为：； (3)由合成信息可知，G的结构简式是，本题答案为：； (4)F的结构简式是，D的分子式是C7H8O，与F互为同系物，只要少掉一个乙基即可，D的结构简式是，本题答案为：； (5)与X(C13H14O2)相差2个碳原子，且X与足量NaOH溶液共热能发生水解反应，由信息③分析可知，由中的酚羟基按信息③取代反应生成内酯，则X与足量NaOH溶液共热发生水解反应化学方式是 +2NaOH +H2O ，故本题答案为： +2NaOH+H2O ； (6)可以经多步反应合成，是羟基消除的过程，必须经还原为醇，在消去为烯烃，最后选择性加氢即可，过程如下：，本题答案为：。 【点睛】有机推断的解题要点，一是充分理解信息提示中键的断裂和形成，寻找流程相似处进行分析，二是充分利用反应条件进行判断，三是正逆相向分析，要特别注意流程变化中碳原子数的变化，苯环取代位置的变化。 19. 抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知： i． ii．(R、R'、R"表示烃基或氢) （1）关于D → E的反应： ① D中官能团的名称是______。②E的结构简式是______。 （2）L分子中含苯环。下列说法正确的是______。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．K2CO3、均可与酸反应 （3）X的核磁共振氢谱有两组峰。 ① M分子中除苯环外，还含有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是______。 ② Y的结构简式是______。 ③ 在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键（如：）：______。 【答案】（1） ①. 酮羰基、酯基 ②. （2）abc （3） ①. ②. HCHO ③. 【解析】 【分析】（1）合成有机物L的路线为：将A：在浓催化作用下与酯化后得到B：，再将B进行酯交换得到D：，然后D与在碱作用下生成E，再将E与反应得到J：，由J的结构反推出E的结构为：，最后将J进行水解得到有机物L：； 合成中间体Q的路线为：将B进行酯交换后得到的另一产物F：，与取代得到X：；同时将G：在催化下还原为Z：；将X和Z合成为M，在M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环，根据已知ii的反应原理得到M的结构简式为：，将M与Y反应后脱水得到K，然后K与得到W，再将W在NaOH溶液中反应得到目标产物Q：，结合Q的结构，反推出W为：，K的结构为：，对比M和K的结构可知Y只提供了1个碳原子，结合已知ii得到Y为：HCHO，据此分析解答。 【小问1详解】 ① D的结构为：，其官能团的名称为：酮羰基、酯基； ②根据分析，E的结构简式为：。 【小问2详解】 L的结构为：，Q的结构为：，G的结构为：，下列说法正确的为： a．根据L的结构，分子中含羧基，根据Q的结构，分子中含手性碳原子，a正确； b．G中含和，可以通过缩聚反应生成多肽高聚物，b正确； c．中有亚氨基，显碱性，所以K2CO3、均可与酸反应，c正确； 则abc都正确。 【小问3详解】 ① M分子中除苯环外，还含有一个含氮原子的五元环，根据分析可知M的结构简式为：； ② 根据分析，对比M和K的结构可知Y只提供了1个碳原子，结合已知ii的反应原理得到Y的结构简式为：HCHO； ③ 在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键：对比Q的结构和W的结构可知，W中断裂的化学键为：。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025北京二十中高二（下）期中 化 学 （时间： 90 分钟 满分： 100 分 为 选必3 模块结业考试） 第一部分 选择题 （每小题有1个选项符合题意，每小题3分，共14小题。共42分） 1. 机器学习是人工智能（AI）的一个重要分支，其核心就是让计算机从数据中“学习”，发现规律，建立模型，对新数据进行预测或分类，在数据上表现为逐步优化。机器学习在有机合成中的应用越来越广泛。关于机器学习在有机合成中的应用有如下描述，描述正确的是 ①机器学习可以预测反应的产率和选择性 ②机器学习可以优化反应条件 ③机器学习可以设计新的合成路线 ④机器学习可以逆向设计化学分子 A. ①③④ B. ②③④ C. ①②④ D. ①②③④ 2. 下列有关乙醇的表述不正确的是 A. 乙醇分子中官能团的电子式为 B. 乙醇分子的空间填充模型为 C. 乙醇的实验式和分子式均为C2H6O D. 乙醇与二甲基醚互为同分异构体 3. 下列有机物的系统命名正确的是 A. 2-乙基丁烷 B. 3， 3-二甲基丁烷 C. 2-甲基-1，3-丁二烯 D. 2，2-二甲基-3-戊炔 4. 有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应而使溴水褪色的是 A. ①②③⑤ B. ①④⑥⑦ C. ④⑥⑦⑧ D. ②③⑤⑧ 5. 下列过程中没有发生取代反应的是 A. 油脂的水解 B. 甲苯制TNT的反应 C. 乙醛的银镜反应 D. 白酒在陈化过程中产生香味 6. 下列物质的用途中，不正确的是 A. 醋酸可除水垢 B. 乙烯可用于催熟果实 C. 丙三醇可用于配制化妆品 D. 油脂在酸性条件下水解用于制作肥皂 7. 某小组同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。下列说法不正确的是 A. 试剂a为无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸的混合物 B. 沸石的作用是防止暴沸 C. 可用NaOH溶液替代饱和Na2CO3溶液 D. 右侧试管中的乙酸乙酯可用分液的方法分离出来 8. 香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图： 下列说法正确的是 A. 水杨醛分子存在顺反异构体 B. 可用或酸性溶液鉴别香豆素和水杨醛 C. 一定条件下，上述四种物质均能与NaOH溶液反应 D. 1mol有机物M与足量在一定条件下加成，可以消耗5mol 9. 下列实验中所涉及的操作、现象与结论均正确的是 实验操作 现象 结论 A 向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制悬浊液，加热 无砖红色沉淀生成 淀粉未水解 B 向1-溴丙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却后取上层液体，滴加过量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液 有淡黄色沉淀生成 该卤代烃中含有溴元素 C 向2-丁烯醛()中滴加酸性溶液 紫色褪去 该有机物中存在醛基 D 向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，振荡 有固体析出 溶液能使蛋白质变性 A. A B. B C. C D. D 10. 一定量某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性，沉淀出白色晶体。取少量晶体放到溶液中，溶液呈紫色，则该有机物可能是 A. B. C. D. 11. 川菜以其“清鲜醇浓、麻辣辛香”给同学们留下了深刻的印象。食物中的“麻”与“辣”一般来自于山椒素、辣椒素及它们的衍生物。羟基山椒素和辣椒素的结构如下图： 以下关于羟基山椒素和辣椒素的说法不正确的是 A. 两者都有顺反异构体 B. 两者都含有3种官能团 C. 两者都能使溴水和酸性溶液褪色 D. 从辣椒素的结构推断，它在水中的溶解性一定比它在植物油中的溶解性好 12. 一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式(图1)和修复原理(图2)如图所示，下列说法错误的是 A. 该高分子可通过加聚反应合成 B. 使用该材料时应避免接触强酸或强碱 C. 合成该高分子的两种单体含有相同的官能团 D. 自修复过程中“-COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键 13. “鲁米诺”又名发光氨，是一种化学发光试剂，它在一定条件下被氧化后能发出蓝光，可用于鉴定血液，在刑侦中扮演了重要的角色，如图所示为鲁米诺的一种合成原理，下列叙述正确的是 A. 鲁米诺的分子式为C8H6N3O2 B. ①、②两步的反应类型分别为加成反应和还原反应 C. X可以和乙二醇发生酯化反应生成含有两个六元环的物质 D. 若使用“84消毒液”对环境消毒，可能会干扰用鲁米诺在该环境下鉴定血液 14. 高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A. G与X生成Y的过程中有加聚反应发生 B. 一定条件下，X水解可得到E和F C. X中有1个氨基和m个酰胺基 D. E中存在手性碳原子 第二部分 非选择题（58分） 15. 有机化合物A可以由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下：（相对原子质量：H-1 C-12 O-16) （1）确定A的分子式 经元素分析得到化合物A的实验式为CH2O，通过______法（填仪器分析方法）可以测得A的相对分子质量为90，则A的分子式为______。 （2）确定A的分子结构 使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如下： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有—COOH、—OH 核磁共振氢谱 峰面积比为1︰1︰1︰3 A的结构简式为______。 （3）研究A的结构和性质的关系 ①A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，两种分子的关系为______（填字母，下同）。 a．碳架异构 b．位置异构 c．官能团异构 d．手性异构 ② 根据A的结构推测，有机化合物A不能发生的反应有______。 a．取代反应 b．加聚反应 c．消去反应 d．酯化反应 （4）2mol A在一定条件下生成1mol六元环酯化合物B（C6H8O4)，该反应的化学方程式是______。 16. 实验表明，当乙醛加到溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某小组同学依据乙醛结构进行探究。 【实验假设】 （1）假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与Br2发生_________反应(填反应类型)。 假设Ⅱ：乙醛具有α-H，可与溴水发生取代反应。一元取代反应如下：CH3CHO + Br2→BrCH2CHO + HBr 无论是几元取代，参加反应的Br2与生成的HBr物质的量之比为_________。 假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，补全下面反应方程式_______。 ______ 【实验过程】针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。 方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型 序号 操作 现象 试管1 1mL溴水＋1mL乙醛，充分振荡后静置 褪色 试管2 1mL溴的CCl4溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置 ____ 结论：假设Ⅰ不成立。 （2）试管2中的实验现象为__________。 方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。 序号 操作 pH 试管1 加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85 [] 试管2 加入20mL相同浓度的溴水，再加入10mL 20%的乙醛溶液(乙醛过量)，3min后完全褪色，测定混合液pH __________ 注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略。 （3）写出苯酚与溴水反应的化学方程式：____________。 （4）若试管2中反应后混合液的pH=1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；若pH接近______，则证明为氧化反应(lg2≈0.3)；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有。 【实验结论与反思】 （5）根据实验数据得出结论：乙醛与溴水发生氧化反应。查阅资料，乙醛并非直接与Br2发生反应，而是与次溴酸(HBrO)反应，从平衡移动的角度解释乙醛使溴水褪色的原因：___________。 17. 环丙基甲基酮是合成环丙氟哌酸类广谱抗菌药物和抗艾滋特效药依法韦仑的重要中间体，在医药、化工及农林等领域均有广泛应用。 已知： I．2RCH2COOC2H5+C2H5OH Ⅱ．R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH （1）实验室制取A的化学方程式为______。 （2）A→B发生了加成反应，B中含有羟基。B的结构简式为______。 （3）M是F的同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式______。 ①能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：2：2 （4）H分子中含有一个五元环，写出G→H的化学方程式______。 （5）I可以与NaHCO3溶液反应。I的结构简式为______。 （6）J→K的反应中常伴有其他环状副产物生成，依据J→K的反应原理，该副产物的结构简式为______。 18. 化合物X 是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下： 已知：①RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′ ② ③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH (1)A 所含官能团的名称是____________。 (2)B 生成 C 反应的化学方程式是_____________。 (3)G 的结构简式是________________。 (4)F 的结构简式是 。D 的分子式是C7H8O，与F互为同系物。D 的结构简式是_____________。 (5)X 的分子式是 C13H14O2，X 与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式是______________________。 (6)E 可以经多步反应合成 F，请写出一条可能的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)__________________________。 19. 抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知： i． ii．(R、R'、R"表示烃基或氢) （1）关于D → E的反应： ① D中官能团的名称是______。②E的结构简式是______。 （2）L分子中含苯环。下列说法正确的是______。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．K2CO3、均可与酸反应 （3）X的核磁共振氢谱有两组峰。 ① M分子中除苯环外，还含有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是______。 ② Y的结构简式是______。 ③ 在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键（如：）：______。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $