综合02 有机化学基础压轴题（重庆专用） -【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

综合02 有机化学基础压轴题 内容概览 考点01 有机化合物的制备 考点02 有机化合物的分离、提纯 考点02 新型有机物的合成 考点01 有机化合物的制备 1．（2024·重庆西南附中·高二下期末）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/mL) 溶解性 甲苯 92 -95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 — 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤： ①在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和过量KMnO4，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 ②停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。 ③纯度测定：称取0.122g粗产品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用0.01000mol/L的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。 回答下列问题： （1）在反应装置中最好选用 冷凝管(填“直形”或“球形”)。 （2）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是 (用离子方程式表示)。 （3）“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是 。 （4）“用少量冷水洗涤苯甲酸”步骤的具体操作是 。 （5）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是 。 （6）本实验中苯甲酸的纯度为 ，下列操作导致苯甲酸纯度偏高的是 (填序号)。 A．“纯度测定”步骤中定容后继续加水至刻度线 B．未用标准溶液润洗滴定管 C．滴定前滴定管尖嘴部分有气泡，滴定后气泡消失 D．滴定完毕后立即读数，半分钟后颜色又褪去 （7）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中 的方法提纯。 考点02 有机化合物的分离提纯 2．青蒿素(分子结构如图 )是高效的抗疟药，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点为156~157℃，温度超过60℃完全失去药效(已知：乙醚沸点为35℃)。 Ⅰ.从青蒿中提取青蒿素的一种工艺如图： 索氏提取装置如图所示，实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至装置a，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与青蒿粉末接触，进行萃取，萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对青蒿粉末的连续萃取，回答下列问题： （1）实验前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。 （2）装置a的名称为 。 （3）索氏提取装置提取的青蒿素位于 (填“圆底烧瓶”或“索氏提取器”)中；与常规的萃取相比，索氏提取的优点是 。 （4）蒸馏提取液选用减压蒸馏装置的原因是 。 Ⅱ.测定产品中青蒿素的纯度： 取青蒿素样品8.0g配制成250mL溶液，取25.00mL加入锥形瓶中，再加入足量的KI溶液和几滴淀粉溶液，用0.10mol·L-1Na2S2O3标准液滴定。 已知：①1mol青蒿素分子中含有1mol过氧键，可与2molNaI反应生成碘单质； ②I2+2S2O =2I-+S4O； ③M(青蒿素)=282g/mol。 （5）终点的现象：当滴入最后半滴Na2S2O3标准液时，溶液颜色变化为 ，且半分钟内不变色。 （6）三次滴定数据记录如表： 滴定次数 待测液体(mL) 标准液读数(mL) 滴定前读数 滴定后读数 第一次 25.00 1.50 41.52 第二次 25.00 3.00 42.98 第三次 25.00 4.50 41.60 则青蒿素的纯度为 。 考点03 新型有机物的合成 3．（2023·重庆巴蜀中学校·高二下期末）苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1－乙基萘的一种路线如图所示： 已知： 回答下列问题： （1）苯并环己酮中官能团的名称为 。 （2）化合物X、Y的结构简式分别为 、 。 （3）萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，化合物(b)名称为1－硝基萘，则化合物(c)的名称应是 。 （4）反应II、反应III的反应类型分别为 、 。 （5）写出反应IV的化学方程式 。 （6）萘()与足量H2发生加成后，得到化合物K，K的结构简式为 ，化合物K有多种同分异构体，其中只含有一种等效氢的烃有 种。 1．（2023·重庆联合诊断·高二下期末）有媒体报道：光催化涂料可以转化室内甲醛，生成无污染的物质。某课外活动小组设计了如下装置来检验光催化涂料对甲醛的催化氧化，并测定被氧化的甲醛的量(夹持仪器已略去)。    请回答下列问题： （1）仪器A的名称是 。 （2）实验时，装入药品后，先 ，缓缓鼓入空气，一段时间后关闭紫外灯，再继续通入一会儿空气。开始鼓入空气的目的是 ，再继续通入一会儿空气的目的是 。 （3）C中碱石灰的作用是 ，采用恒温水浴的目的是 。 （4）甲醛在光催化涂料作用下发生反应的化学方程式为 ；B中反应的离子方程式为 。 （5）当再继续通入一会儿空气后，向B装置加入足量CaCl2溶液，得到白色沉淀l0.6g，则被氧化的甲醛的质量为 g。 2．（2024·重庆巴蜀中学校·高二下期末）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在KOH水溶液中反应制得 I．反应原理： Ⅱ．实验步骤：   ①在锥形瓶中加入苯甲醛和KOH溶液，混合均匀后放置24h后得到白色糊状物 ②将白色糊状物加入30mL水溶解后，将溶液倒入仪器A中，每次用10mL乙醚萃取三次。 ③合并乙谜萃取液，依次用3mL饱和的NaHSO3溶液(酸性溶液)、5mL10%NaHCO3溶液及5mLH2O洗涤，最后用无水硫酸镁干燥数分钟后得到乙醚溶液。 ④乙谜萃取后的水溶液用浓盐酸酸化后，充分冷却至苯甲酸完全析出，抽滤后得到粗产品。 根据信息回答下列问题： （1）实验室使用苯甲醛前通常需要重新蒸馏提纯，该操作的目的是 。 （2）步骤③洗涤乙醚萃取液应该在 (填仪器名称)进行。 （3）纯净的苯甲酸为白色晶体，而粗产品通常发黄，进一步提纯的粗产品的实验方法为 (填方法名称)。具体操作为：沸水溶解→活性炭脱色→ → →抽滤→洗涤→干燥(填操作名称)。 （4）为精确测定产品纯度，拟用以下实验方案：称取样品，溶于浓度为的氢氧化钾溶液中，滴加几滴酚酞溶液，摇匀，用盐酸滴定过量的氢氧化钾，达到滴定终点，记录耗酸体积。做3组平行实验，所消耗盐酸的平均体积为。 ①滴定终点现象是 。 ②产品的纯度是 %(写出计算式即可)。 ③若用甲基橙作指示剂，则测定结果 (填“偏大”、“偏小”或“无影响”)。 3．（2024·重庆部分区·高二下期末）间氯苯甲醛是重要的有机化工产品，沸点213.5℃，密度1.24g/mL。实验室制取间氯苯甲醛的反应原理为： 实验装置如图，操作如下： ①向溶剂二氯乙烷中加催化剂，再滴加10.2mL苯甲醛，加热(39～40℃)、搅拌。 ②通入干燥氯气反应，获得粗产品。 ③粗产品经萃取、干燥、减压蒸馏，得到间氯苯甲醛8.5mL。 请回答下列问题： （1）仪器B的名称是 。B中冷水应从 口进入，B的作用是 。 （2）该实验采用恒温加热，为控制反应温度，仪器A处可采用 加热的方法。 （3）该实验要求无水操作，理由是 。 （4）滴液漏斗外侧的玻璃导管的作用是 。 （5）三组平行实验中苯甲醛转化率和选择性随时间的变化关系如下表： 反应时间(min) 20 30 40 转化率(%) 76.32 89.62 93.00 选择性(%) 89.70 88.24 75.19 其他条件不变时，反应(氯化)的最佳时长为 分钟。随着反应时间延长，选择性下降的原因是 。 （6）操作③从粗产品中萃取间氯苯甲醛，下列仪器中可用于分离的是___________(填编号)。 A．分液漏斗 B．漏斗 C．烧杯 D．玻璃棒 （7）已知苯甲醛密度1.04g/mL，设苯甲醛的相对分子质量为m，间氯苯甲醛的相对分子质量为n，则间氯苯甲醛的产率为 (写出表达式)。 4．（2023·重庆八中·高二下期末）氯苯在染料、医药工业中用于制造苯酚、硝基氯苯等有机中间体。实验室中制备氯苯的装置如图所示(夹持和加热装置已略去)。请回答下列问题： （1）仪器c的名称为 。仪器b中支管的作用是 。 （2）仪器d内盛有苯、粉末，仪器a中生成的气体经过仪器e进入到仪器d中。 ①为防止干扰d中实验，仪器e是洗气瓶，瓶内盛装的试剂是 。 ②仪器d中的反应进行过程中，保持温度在40∼60℃，以减少副反应发生。仪器d的加热方式最好采用 加热。 （3）仪器c的作用是 ；d中发生反应的化学方程式是 。 （4）该方法制备的氯苯中含有很多杂质，工业生产中通过水洗、碱洗、再水洗的方式除杂，最后通过分液得到含氯苯的混合物，该混合物的成分及各成分的沸点如表所示： 有机物 苯 氯苯 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 沸点/℃ 80 132.2 180.4 172.0 173.4 ①碱洗前先进行水洗的目的是 。 ②提取该混合物中的氯苯时，采用蒸馏的方法，应收集 ℃左右的馏分。 （5）工业生产中使用1t苯可制得1.35t氯苯，则氯苯的产率为 %。 5．（2023·重庆江津中学七校·高二下期末）乙醇酸钠(HOCH2COONa)又称羟基乙酸钠，它是一种有机原料，其相对分子质量为98。羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。实验室拟用氯乙酸(ClCH2COOH)和NaOH溶液制备少量羟基乙酸钠，此反应为剧烈的放热反应，具体实验步骤如下：      步骤1：如图所示装置的三颈烧瓶中，加入132.3g氯乙酸、50mL水，搅拌。逐步加入40%NaOH溶液，在95℃继续搅拌反应2小时，反应过程控制pH约为9至10之间。 步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤，滤液冷却至15℃，过滤得粗产品。 步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭。 步骤4：将去除活性炭后的溶液加入适量乙醇中，冷却结晶，过滤、干燥，得到羟基乙酸钠。 请回答下列问题： （1）装置中仪器A的名称为 。 （2）上图装置中仪器B为球形冷凝管，下列说法正确的是 (填字母)。 A．球形冷凝管与直形冷凝管相比，冷却面积更大，效果更好 B．球形冷凝管既可以作倾斜式蒸馏装置，也可用于垂直回流装置 C．在使用冷凝管进行蒸馏操作时，一般蒸馏物的沸点越高，蒸气越易冷凝 （3）步骤1中，发生反应的化学方程式是 。 （4）逐步加入40%NaOH溶液的目的是 ， 。 （5）步骤2中，三颈烧瓶中如果忘加磁转子该如何操作 。 （6）步骤4中，将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的 。 （7）步骤4中，得到纯净羟基乙酸钠98.0g，则实验产率为 (结果保留1位小数)。 6．（2023·重庆四区·高二下期末）2-呋喃甲酸乙酯常用于合成杀虫剂，实验室可用2-呋喃甲酸(  )和乙醇在浓硫酸催化下反应制得2-呋喃甲酸乙酯，部分实验装置如图。    步骤1：在250mL三颈烧瓶中加入35mL苯、0.5mL浓硫酸、12mL(约9.6g)无水乙醇，用仪器B加入6g2-呋喃甲酸，控制反应液温度保持在68℃，回流5.5h。 步骤2：将反应后的混合物倒入100mL水中，加入1.5g固体，搅拌、静置、过滤，向滤液中加入活性炭，再次搅拌、静置、过滤。 步骤3：将滤液静置，待分层后分离水相和有机相，并用苯对水层少量多次萃取，合并有机相(仍残留少量水)，再利用图2装置进行蒸馏，保留少量浓缩液，待浓缩液冷却后，在乙醇中重结晶，得无色针状晶体6.2g。 几种物质的沸点如下表： 物质 2-呋喃甲酸乙酯 2-呋喃甲酸 乙醇 苯和水共沸物 沸点/℃ 196 230 78 69 （1）仪器A的名称是 ，仪器C冷凝水的出口是 (填“a”或“b”)。 （2）三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为 ，步骤1中添加苯的目的是 。 （3）步骤2中添加的作用是 。 （4）图2锥形瓶中先收集到的主要物质是 。 （5）本实验中2-呋喃甲酸乙酯的产率为 %(精确到小数点后一位)。 （6）为探究所得产品水解与介质酸碱性的关系，设计如表实验方案： 实验 样品/mL 加入的5.0mL物质 热水浴温度/℃ 观察现象 ① 2.0 蒸馏水 35 油层不消失 ② 2.0 0.1mol/LNaOH溶液 35 油层很快消失 ③ 2.0 0.1mol/L溶液 35 油层缓慢消失 上述实验得出的结论是 。 7．（2023·重庆八中·高二下期末）噻唑衍生物是重要的药物中间体，一种噻唑衍生物P的合成路线如下： 已知：①； ②。 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ，G中官能团的名称是 ，J的名称是 。 （2）H与J反应生成K的反应类型为 。 （3）写出N和银氨溶液反应的化学方程式 。 （4）B生成C的化学方程式为 。 （5）已知L生成M是取代反应，则M的结构简式为 。在一定条件下能与以下哪些物质发生反应 。 a．水        b．HCl        c．氢氧化钠溶液 （6）Q是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的Q的同分异构体的结构简式为 (任写2种)。 ①与溶液显色； ②核磁共振氢谱显示有5组峰； ③只含两个环状结构且其中一个为苯环，两环不共边。 8．（2023·重庆江津中学七校·高二下期末）以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下：    已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)2→RCHO+H2O。 请回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称是 。 （2）B的化学名称为 。 （3）C在一定条件与H2按照物质的量1：4发生加成反应生成化合物H，加成产物H含有手性碳原子的数目为 。 （4）F→G的反应类型 。 （5）D→E有CO2生成，该反应的化学方程式为 。 （6）I是D的同分异构体，同时满足下列条件的I有 种(不包括立体异构)。 条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为 。 （7）根据上述路线中的相关知识，设计以  和乙酸为原料制备    的合成路线 (其他试剂任选)。 9．（2023·重庆乌江新高考协作体·高二下期末）我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如下：    资料i．  +—NH2  +H2O （1）A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的名称是 。 （2）D的官能团的名称是 。 （3）B→D的反应类型是 。 （4）J的结构简式为 。 （5）下列有关K的说法正确的是 (填序号)。 a．与FeCl3溶液作用显紫色 b．含有醛基、羟基和醚键 c．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体 （6）K的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且在碱性条件下可发生水解反应的有19种(不考虑立体异构)：其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。 （7）E与K生成L的化学方程式是 。 （8）依据资料i和资料ii，某小组完成了尼龙6的合成设计。 资料ii．      P、Q的分子式都是C6H11ON，生成尼龙6的化学方程式是 。 10．（2024·重庆市主城区七校·高二下期末）赛庚啶是常用的 H1受体拮抗剂，可以用于治疗支气管哮喘等过敏性疾病；氯雷他定(商品名为开瑞坦)和赛庚啶有类似的化学结构。 下图是赛庚啶的一种制取路线，其中Ph表示苯基(-C6H5) （1）赛庚啶所含官能团名称为碳碳双键和 。 （2）A的化学名称为 。 （3）写出A到B中过程1的反应方程式 。 （4）J的结构简式为 ，K到L的反应类型为 。 （5）M是J的同分异构体，满足以下特征结构的有 种，其中苯环上一氯代物种类数最少的结构简式为 。 ①与J具有相同的碳骨架结构  ②与金属钠反应产生氢气  ③羟基不连在碳碳双键上 （6）利用上述合成路线合成氯雷他定，所用的有机原料除了PhCH2COOH外，另两种有机原料的结构简式为 。 11．（2024·重庆西南附中·高二下期末）化合物G是合成某黄酮类抗菌消炎药物的中间体，其合成路线如下： 已知：①； ② ③(R1、R2、R3、R4为烃基或H) 回答下列问题： （1）A的化学名称是 (系统命名法)，C中所含官能团的名称是 。 （2）由A生成B的反应类型为 ，F的结构简式为 。 （3）由D生成E的化学方程式为 。 （4）芳香化合物W是C的同分异构体，能同时发生银镜反应与水解反应的W有 种。其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 （5）设计由甲苯和乙醛制备肉桂醛()的合成路线(无机试剂任选) 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 综合02 有机化学基础压轴题 内容概览 考点01 有机化合物的制备 考点02 有机化合物的分离、提纯 考点02 新型有机物的合成 考点01 有机化合物的制备 1．（2024·重庆西南附中·高二下期末）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/mL) 溶解性 甲苯 92 -95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 — 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤： ①在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和过量KMnO4，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 ②停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。 ③纯度测定：称取0.122g粗产品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用0.01000mol/L的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。 回答下列问题： （1）在反应装置中最好选用 冷凝管(填“直形”或“球形”)。 （2）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是 (用离子方程式表示)。 （3）“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是 。 （4）“用少量冷水洗涤苯甲酸”步骤的具体操作是 。 （5）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是 。 （6）本实验中苯甲酸的纯度为 ，下列操作导致苯甲酸纯度偏高的是 (填序号)。 A．“纯度测定”步骤中定容后继续加水至刻度线 B．未用标准溶液润洗滴定管 C．滴定前滴定管尖嘴部分有气泡，滴定后气泡消失 D．滴定完毕后立即读数，半分钟后颜色又褪去 （7）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中 的方法提纯。 【答案】（1）球形 （2） （3）MnO2 （4）向漏斗中加入冷水至浸没苯甲酸晶体，待自然流干，重复2-3次 （5）苯甲酸升华导致产品损失 （6）86% BC （7）重结晶 【分析】甲苯和酸性高锰酸钾溶液反应，生成苯甲酸钾，过滤后，加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，除去过量的高锰酸钾，将产生的苯甲酸钾与盐酸反应，生成苯甲酸晶体，用冷水洗涤后得到苯甲酸粗品。 【解析】（1）球形冷凝管由于其球形状，热传递能力比较均匀，适合进行高流量冷凝。它通常用于有机制备的回流，直形冷凝管的热传递效果不如球形冷凝管，因此更适合低流量、高温差的冷凝，在反应装置中最好选用球形冷凝管； （2）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，除去过量的高锰酸钾，； （3）MnO2难溶于水，“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是MnO2； （4）“用少量冷水洗涤苯甲酸”步骤的具体操作是：向漏斗中加入冷水至浸没苯甲酸晶体，待自然流干，重复2-3次； （5）苯甲酸100°C以上升华，干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是产品损失，产率降低； （6）根据反应，，，，苯甲酸的纯度为； A．“纯度测定”步骤中定容后继续加水至刻度线，使浓度减小，A不选； B．未用标准溶液润洗滴定管，使用标准液体积增加，导致苯甲酸纯度偏高，B选； C．滴定前滴定管尖嘴部分有气泡，滴定后气泡消失，使滴定时作用标准液增多，导致苯甲酸纯度偏高，C选； D．滴定完毕后立即读数，半分钟后颜色又褪去，使用的标准液体不足，导致苯甲酸纯度偏低，D不选； 故选BC； （7）根据苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，可见苯甲酸的溶解度受温度影响大，可通降温结晶的方法提纯，若要得到纯度更高的苯甲酸可以再结晶一次； 考点02 有机化合物的分离提纯 2．青蒿素(分子结构如图 )是高效的抗疟药，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点为156~157℃，温度超过60℃完全失去药效(已知：乙醚沸点为35℃)。 Ⅰ.从青蒿中提取青蒿素的一种工艺如图： 索氏提取装置如图所示，实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至装置a，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与青蒿粉末接触，进行萃取，萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对青蒿粉末的连续萃取，回答下列问题： （1）实验前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。 （2）装置a的名称为 。 （3）索氏提取装置提取的青蒿素位于 (填“圆底烧瓶”或“索氏提取器”)中；与常规的萃取相比，索氏提取的优点是 。 （4）蒸馏提取液选用减压蒸馏装置的原因是 。 Ⅱ.测定产品中青蒿素的纯度： 取青蒿素样品8.0g配制成250mL溶液，取25.00mL加入锥形瓶中，再加入足量的KI溶液和几滴淀粉溶液，用0.10mol·L-1Na2S2O3标准液滴定。 已知：①1mol青蒿素分子中含有1mol过氧键，可与2molNaI反应生成碘单质； ②I2+2S2O =2I-+S4O； ③M(青蒿素)=282g/mol。 （5）终点的现象：当滴入最后半滴Na2S2O3标准液时，溶液颜色变化为 ，且半分钟内不变色。 （6）三次滴定数据记录如表： 滴定次数 待测液体(mL) 标准液读数(mL) 滴定前读数 滴定后读数 第一次 25.00 1.50 41.52 第二次 25.00 3.00 42.98 第三次 25.00 4.50 41.60 则青蒿素的纯度为 。 【答案】（1）增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 （2）球形冷凝管 （3）圆底烧瓶 节约萃取剂，可连续萃取 （4）可以更好的降低蒸馏温度，防止青蒿素失效 （5）由蓝色变无色 （6）70.5% 【分析】由题给流程可知，青蒿粉末经过索氏提取得到提取液，提取液采用加热蒸馏的方法得到青蒿素粗品，粗品经提纯得到青蒿素。 【解析】（1）实验前粉碎青蒿可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，故答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率； （2）由实验装置图可知，装置a为球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管； （3）由题干信息可知溶剂萃取青蒿素后最终经虹吸管3返回烧瓶，所以青蒿素位于圆底烧瓶中；与常规的萃取相比，索氏提取的萃取剂可循环使用，能节约萃取剂，且连续萃取可提高萃取效率，故答案为：圆底烧瓶；节约萃取剂，可连续萃取； （4）由题中信息可知青蒿素温度超过60℃完全失去药效，则选用减压蒸馏装置的目的是更好的降低蒸馏温度，防止青蒿素失效，故答案为：可以更好的降低蒸馏温度，防止青蒿素失效； （5）由题意可知，青蒿素与碘化钾溶液混合反应生成碘单质，加入淀粉后溶液呈蓝色，用硫代硫酸钠溶液滴定溶液中碘，当溶液中碘与硫代硫酸钠溶液恰好反应，滴入最后半滴硫代硫酸钠溶液，溶液会由蓝色变无色说明达到滴定终点，故答案为：由蓝色变无色； （6）由表格数据可知，三次滴定消耗硫代硫酸钠溶液的体积分别为40.02mL、39.98mL、37.10mL，第三次数据误差较大，应舍去，则滴定消耗硫代硫酸钠溶液的平均体积为=40.00mL，由题意可得如下转化关系：青蒿素—I2—2Na2S2O3，则样品中青蒿素的纯度为×100%=70.5%，故答案为：70.5%。 考点03 新型有机物的合成 3．（2023·重庆巴蜀中学校·高二下期末）苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1－乙基萘的一种路线如图所示： 已知： 回答下列问题： （1）苯并环己酮中官能团的名称为 。 （2）化合物X、Y的结构简式分别为 、 。 （3）萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，化合物(b)名称为1－硝基萘，则化合物(c)的名称应是 。 （4）反应II、反应III的反应类型分别为 、 。 （5）写出反应IV的化学方程式 。 （6）萘()与足量H2发生加成后，得到化合物K，K的结构简式为 ，化合物K有多种同分异构体，其中只含有一种等效氢的烃有 种。 【答案】（1）酮羰基 （2）C2H5MgBr （3）1，8－二甲基萘 （4）消去反应 取代反应 （5）+NaOH+NaBr+H2O （6） 1 【分析】根据苯并环己酮的结构简式可知，其分子式为C10H10O，苯并环己酮发生信息中的反应生成Y的分子式为C12H16O，羰基变成羟基增加一个H，说明引入的基团为-C2H5，则X为C2H5MgBr，Y为。在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应生成，与Br2发生取代反应生成，发生卤代烃的消去反应生成1-乙基萘。 【解析】（1）苯并环己酮中官能团的名称为酮羰基。 （2）根据分析可知，化合物X为C2H5MgBr，化合物Y的结构简式为。 （3）根据萘环上的碳原子的编号，化合物c的名称为1，8-二甲基萘。 （4）反应Ⅱ为醇的消去反应，反应Ⅲ为与Br2发生取代反应。 （5）反应Ⅳ中在氢氧化钠醇溶液的条件下发生卤代烃的消去反应生成1-乙基萘，化学方程式为+NaOH+NaBr+H2O。 （6）萘与足量氢气发生加成反应，生成化合物K，K的结构简式为，化合物K的分子式为C10H18有多种同分异构体，其中只有一种等效氢的烃只有一种为。 1．（2023·重庆联合诊断·高二下期末）有媒体报道：光催化涂料可以转化室内甲醛，生成无污染的物质。某课外活动小组设计了如下装置来检验光催化涂料对甲醛的催化氧化，并测定被氧化的甲醛的量(夹持仪器已略去)。    请回答下列问题： （1）仪器A的名称是 。 （2）实验时，装入药品后，先 ，缓缓鼓入空气，一段时间后关闭紫外灯，再继续通入一会儿空气。开始鼓入空气的目的是 ，再继续通入一会儿空气的目的是 。 （3）C中碱石灰的作用是 ，采用恒温水浴的目的是 。 （4）甲醛在光催化涂料作用下发生反应的化学方程式为 ；B中反应的离子方程式为 。 （5）当再继续通入一会儿空气后，向B装置加入足量CaCl2溶液，得到白色沉淀l0.6g，则被氧化的甲醛的质量为 g。 【答案】（1）干燥管 （2）打开紫外灯 将福尔马林中的甲醛吹出 被氧化甲醛的产物排进装置B中 （3）防止空气中二氧化碳与装置B中NaOH溶液反应 控制反应温度 （4） （5）3.18 【分析】装置A中碱石灰能吸收空气中二氧化碳，将福尔马林中甲醛吹出，再经过紫外灯催化发生氧化还原反应生成二氧化碳和水，二氧化碳进入装置B中与NaOH溶液反应得到碳酸钠，装置C中碱石灰可吸收二氧化碳，防止干扰实验测定被氧化的甲醛的量； 【解析】（1）仪器A的名称是干燥管； （2）根据后续实验步骤是关闭紫外灯，可知实验时，装入药品后，应先打开紫外灯；该实验目的是检验光催化涂料对甲醛的催化氧化，开始鼓入空气的目的是将福尔马林中的甲醛吹出，反应结束后，为测定被氧化的甲醛的量，再继续通入一会儿空气的目的是将被氧化甲醛的产物排进装置B中； （3）C中碱石灰的作用是防止空气中二氧化碳与装置B中NaOH溶液反应，干扰实验，采用恒温水浴的目的是控制反应温度； （4）甲醛在光催化涂料作用下发生氧化还原反应生成二氧化碳和水，反应的化学方程式为，B中二氧化碳与NaOH溶液反应生成碳酸钠和水，反应的离子方程式为； （5）向B装置加入足量CaCl2溶液，与碳酸钠反应得到白色沉淀CaCO3即l0.6g，其物质的量为，根据碳元素质量守恒，则被氧化的甲醛的物质的量为0.106mol，质量为m=n∙M=0.106mol×30g/mol=3.18g。 2．（2024·重庆巴蜀中学校·高二下期末）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在KOH水溶液中反应制得 I．反应原理： Ⅱ．实验步骤：   ①在锥形瓶中加入苯甲醛和KOH溶液，混合均匀后放置24h后得到白色糊状物 ②将白色糊状物加入30mL水溶解后，将溶液倒入仪器A中，每次用10mL乙醚萃取三次。 ③合并乙谜萃取液，依次用3mL饱和的NaHSO3溶液(酸性溶液)、5mL10%NaHCO3溶液及5mLH2O洗涤，最后用无水硫酸镁干燥数分钟后得到乙醚溶液。 ④乙谜萃取后的水溶液用浓盐酸酸化后，充分冷却至苯甲酸完全析出，抽滤后得到粗产品。 根据信息回答下列问题： （1）实验室使用苯甲醛前通常需要重新蒸馏提纯，该操作的目的是 。 （2）步骤③洗涤乙醚萃取液应该在 (填仪器名称)进行。 （3）纯净的苯甲酸为白色晶体，而粗产品通常发黄，进一步提纯的粗产品的实验方法为 (填方法名称)。具体操作为：沸水溶解→活性炭脱色→ → →抽滤→洗涤→干燥(填操作名称)。 （4）为精确测定产品纯度，拟用以下实验方案：称取样品，溶于浓度为的氢氧化钾溶液中，滴加几滴酚酞溶液，摇匀，用盐酸滴定过量的氢氧化钾，达到滴定终点，记录耗酸体积。做3组平行实验，所消耗盐酸的平均体积为。 ①滴定终点现象是 。 ②产品的纯度是 %(写出计算式即可)。 ③若用甲基橙作指示剂，则测定结果 (填“偏大”、“偏小”或“无影响”)。 【答案】（1）除去可能存在的苯甲酸 （2）分液漏斗 （3）重结晶 趁热过滤 降温结晶 （4）当滴入最后半滴盐酸溶液时，溶液由红色变浅粉红色，且半分钟内不恢复红色 偏大 【分析】本题为实验探究题，利用苯甲醛和KOH反应来制备苯甲酸，反应后的溶液含有苯甲醇和苯甲酸钾，加入乙醚萃取，分液，得到的有机层为苯甲醇和乙醚的混合物，蒸馏可得到苯甲醇，水层为苯甲酸钾的水溶液，加入盐酸酸化得到苯甲酸，经蒸发结晶、过滤、洗涤可得到苯甲酸，再经过重结晶法进一步提纯，最后用滴定法来测量苯甲酸的纯度，据此分析解答。 【解析】（1）反应所使用的苯甲醛需要新蒸馏的原因是苯甲醛易被氧化，若使用放置一段时间后的苯甲醛，则可能已经与空气接触，部分被氧化为苯甲酸，故答案为：除去可能存在的苯甲酸； （2）萃取分液通常在分液漏斗中进行，即步骤③洗涤乙醚萃取液应该在分液漏斗进行，故答案为：分液漏斗； （3）纯净的苯甲酸为白色晶体，而粗产品通常发黄，进一步提纯的粗产品的实验方法为重结晶，具体操作为：沸水溶解→活性炭脱色→趁热过滤→降温结晶→抽滤→洗涤→干燥，故答案为：重结晶；趁热过滤；降温结晶； （4）①用0.1mol/LKOH溶液溶解样品，加入酚酞指示剂，用0.1mol/L盐酸滴定剩余KOH，当滴入最后半滴盐酸溶液时，溶液由红色变浅粉红色，且半分钟内不恢复红色，说明反应达终点，故答案为：当滴入最后半滴盐酸溶液时，溶液由红色变浅粉红色，且半分钟内不恢复红色； ②消耗盐酸的平均体积为V2mL，则苯甲酸的物质的量n（苯甲酸）=n（KOH）总-n（KOH）剩余=n（KOH）总-n（HCl）=0.1mol/L×V1×10-3L-0.1mol/L×V2×10-3L，则样品中苯甲酸的纯度为：×100%=，故答案为：； ③若用甲基橙作指示剂，则滴加的盐酸体积偏大，则所测纯度偏大，故答案为：偏大。 3．（2024·重庆部分区·高二下期末）间氯苯甲醛是重要的有机化工产品，沸点213.5℃，密度1.24g/mL。实验室制取间氯苯甲醛的反应原理为： 实验装置如图，操作如下： ①向溶剂二氯乙烷中加催化剂，再滴加10.2mL苯甲醛，加热(39～40℃)、搅拌。 ②通入干燥氯气反应，获得粗产品。 ③粗产品经萃取、干燥、减压蒸馏，得到间氯苯甲醛8.5mL。 请回答下列问题： （1）仪器B的名称是 。B中冷水应从 口进入，B的作用是 。 （2）该实验采用恒温加热，为控制反应温度，仪器A处可采用 加热的方法。 （3）该实验要求无水操作，理由是 。 （4）滴液漏斗外侧的玻璃导管的作用是 。 （5）三组平行实验中苯甲醛转化率和选择性随时间的变化关系如下表： 反应时间(min) 20 30 40 转化率(%) 76.32 89.62 93.00 选择性(%) 89.70 88.24 75.19 其他条件不变时，反应(氯化)的最佳时长为 分钟。随着反应时间延长，选择性下降的原因是 。 （6）操作③从粗产品中萃取间氯苯甲醛，下列仪器中可用于分离的是___________(填编号)。 A．分液漏斗 B．漏斗 C．烧杯 D．玻璃棒 （7）已知苯甲醛密度1.04g/mL，设苯甲醛的相对分子质量为m，间氯苯甲醛的相对分子质量为n，则间氯苯甲醛的产率为 (写出表达式)。 【答案】（1）球形冷凝管 a 冷凝回流液体 （2）水浴 （3）三氯化铝易水解，氯水能氧化苯甲醛 （4）平衡仪器A、C内气压，使C内液体能顺利流下 （5）30 发生副反应，间氯苯甲醛转化为其他物质 （6）AC （7） 【分析】三颈烧瓶中盛有溶剂二氯乙烷，加催化剂，再滴加10.2mL苯甲醛，加热(39～40℃)、搅拌，通入干燥氯气反应，获得间氯苯甲醛粗产品； 【解析】（1）仪器B的名称是球形冷凝管，B中冷水应从下端a口进入，作用是冷凝回流液体，提高原料利用率； （2）为控制反应温度，仪器A处可采用水浴加热； （3）三氯化铝易水解，氯水能氧化苯甲醛，所以要求无水操作； （4）滴液漏斗外侧的玻璃导管的作用是平衡仪器A、C内气压，使C内液体能顺利流下； （5）根据表中数据可知其他条件不变时，反应进行到30min时转化率和选择性都相对较高，所以反应（氯化）的最佳时长为30分钟；随着反应时间延长，选择性下降的原因是发生副反应，间氯苯甲醛转化为其他物质； （6）操作③从粗产品中萃取间氯苯甲醛，选项中需要用到的仪器有分液漏斗、烧杯，故选AC； （7）已知苯甲醛密度1.04g/mL，设苯甲醛的相对分子质量为m，苯甲醛的物质的量为，理论上生成间氯苯甲醛的质量是，实际得到间氯苯甲醛8.5mL，密度1.24g/mL，则间氯苯甲醛的产率为。 4．（2023·重庆八中·高二下期末）氯苯在染料、医药工业中用于制造苯酚、硝基氯苯等有机中间体。实验室中制备氯苯的装置如图所示(夹持和加热装置已略去)。请回答下列问题： （1）仪器c的名称为 。仪器b中支管的作用是 。 （2）仪器d内盛有苯、粉末，仪器a中生成的气体经过仪器e进入到仪器d中。 ①为防止干扰d中实验，仪器e是洗气瓶，瓶内盛装的试剂是 。 ②仪器d中的反应进行过程中，保持温度在40∼60℃，以减少副反应发生。仪器d的加热方式最好采用 加热。 （3）仪器c的作用是 ；d中发生反应的化学方程式是 。 （4）该方法制备的氯苯中含有很多杂质，工业生产中通过水洗、碱洗、再水洗的方式除杂，最后通过分液得到含氯苯的混合物，该混合物的成分及各成分的沸点如表所示： 有机物 苯 氯苯 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 沸点/℃ 80 132.2 180.4 172.0 173.4 ①碱洗前先进行水洗的目的是 。 ②提取该混合物中的氯苯时，采用蒸馏的方法，应收集 ℃左右的馏分。 （5）工业生产中使用1t苯可制得1.35t氯苯，则氯苯的产率为 %。 【答案】（1）球形冷凝管 平衡气压，确保滴液漏斗中液体可以顺利滴下 （2）浓硫酸 水浴 （3）冷凝、回流 +Cl2＋HCl （4）减少后续碱洗操作时碱的用量，节约成本 132.2 （5）93.6 【分析】高锰酸钾和浓盐酸反应生成氯气，氯气先干燥，氯气、苯在氯化铁催化剂作用下发生取代反应，由于有副产物生成，因此要对产物进行一系列除杂，最终蒸馏得到纯净的产品。 【解析】（1）仪器c的名称是球形冷凝管； 仪器b中侧管的作用是：平衡气压，确保滴液漏斗中液体可以顺利滴下。 （2）①仪器e的名称是洗气瓶，图1中产生Cl2中混有HCl和水蒸气，HCl对氯苯的制备无影响，因此仪器e的目的是除去Cl2中水蒸气，即仪器e中盛放浓硫酸； ②仪器d中的反应进行过程中，保持温度在40℃～60℃，为了受热均匀便于控制温度，选择水浴加热； （3）仪器c的作用是冷凝、回流； d中发生取代反应，其反应方程式为： +Cl2＋HCl。 （4）①HCl、Cl2和氯化铁和碱要反应且用量较大，因此碱洗前先进行水洗的目的是减少后续碱洗操作时碱的用量，节约成本； ②根据表格中各物质的沸点，说明最后一步分离出纯净氯苯，氯苯的沸点为132.2℃，因此收集的是132.2℃的馏分。 （5） 根据～关系式，工业生产中使用1t苯可制得1.35t氯苯，则氯苯的产率为。 5．（2023·重庆江津中学七校·高二下期末）乙醇酸钠(HOCH2COONa)又称羟基乙酸钠，它是一种有机原料，其相对分子质量为98。羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。实验室拟用氯乙酸(ClCH2COOH)和NaOH溶液制备少量羟基乙酸钠，此反应为剧烈的放热反应，具体实验步骤如下：      步骤1：如图所示装置的三颈烧瓶中，加入132.3g氯乙酸、50mL水，搅拌。逐步加入40%NaOH溶液，在95℃继续搅拌反应2小时，反应过程控制pH约为9至10之间。 步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤，滤液冷却至15℃，过滤得粗产品。 步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭。 步骤4：将去除活性炭后的溶液加入适量乙醇中，冷却结晶，过滤、干燥，得到羟基乙酸钠。 请回答下列问题： （1）装置中仪器A的名称为 。 （2）上图装置中仪器B为球形冷凝管，下列说法正确的是 (填字母)。 A．球形冷凝管与直形冷凝管相比，冷却面积更大，效果更好 B．球形冷凝管既可以作倾斜式蒸馏装置，也可用于垂直回流装置 C．在使用冷凝管进行蒸馏操作时，一般蒸馏物的沸点越高，蒸气越易冷凝 （3）步骤1中，发生反应的化学方程式是 。 （4）逐步加入40%NaOH溶液的目的是 ， 。 （5）步骤2中，三颈烧瓶中如果忘加磁转子该如何操作 。 （6）步骤4中，将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的 。 （7）步骤4中，得到纯净羟基乙酸钠98.0g，则实验产率为 (结果保留1位小数)。 【答案】（1）分液漏斗 （2）AC （3） （4）控制反应体系pH 防止升温太快 （5）冷却后补加磁转子 （6）降低羟基乙酸钠的溶解度，提高其产率（或析出量） （7）71.4% 【分析】由题意可知，该实验的实验目的是95℃水浴加热条件下氯乙酸与氢氧化钠溶液反应制备少量羟基乙酸钠，实验得到的羟基乙酸钠溶液经蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤，滤液冷却至15℃，过滤得粗产品；粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，需要过滤分离掉活性炭固体；将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却结晶，过滤、干燥，得羟基乙酸钠。 【解析】（1）由实验装置图可知，仪器A为分液漏斗，故答案为：分液漏斗； （2）A．球形冷凝管与直形冷凝管相比，球形冷凝管的冷却面积更大，冷却效果更好，故正确； B．球形冷凝管内芯管为球泡状，容易在球部积留蒸馏液，不适宜做倾斜式蒸馏装置，所以多用于垂直蒸馏装置，故错误； C．在使用冷凝管进行蒸馏操作时，一般蒸馏物的沸点越高，蒸气越易冷凝为液态，故正确； 故选AC； （3）由分析可知，步骤1中发生的反应为95℃水浴加热条件下氯乙酸与氢氧化钠溶液反应生成羟基乙酸钠、氯化钠和水，反应的化学方程式为，故答案为：； （4）由题意可知，生成羟基乙酸钠的反应为放热反应，反应过程中需要控制溶液pH约为9至10之间，所以逐步加入40%NaOH溶液的目的是防止升温太快，同时控制反应体系的pH，故答案为：控制反应体系pH；防止升温太快； （5）三颈烧瓶中磁转子在反应过程中起到搅拌的作用，如果忘加磁转子需要冷却后补加磁转子，故答案为：冷却后补加磁转子； （6）由题意可知，羟基乙酸钠不溶于醇、醚等有机溶剂，则将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是降低羟基乙酸钠的溶解度，提高其产率，故答案为：降低羟基乙酸钠的溶解度，提高其产率； （7）由方程式可知，132.3g氯乙酸理论上生成羟基乙酸钠的物质的量为=1.4mol，实验得到纯净羟基乙酸钠98.0g，则实验产率为×100%=71.4%，故答案为：71.4%。 6．（2023·重庆四区·高二下期末）2-呋喃甲酸乙酯常用于合成杀虫剂，实验室可用2-呋喃甲酸(  )和乙醇在浓硫酸催化下反应制得2-呋喃甲酸乙酯，部分实验装置如图。    步骤1：在250mL三颈烧瓶中加入35mL苯、0.5mL浓硫酸、12mL(约9.6g)无水乙醇，用仪器B加入6g2-呋喃甲酸，控制反应液温度保持在68℃，回流5.5h。 步骤2：将反应后的混合物倒入100mL水中，加入1.5g固体，搅拌、静置、过滤，向滤液中加入活性炭，再次搅拌、静置、过滤。 步骤3：将滤液静置，待分层后分离水相和有机相，并用苯对水层少量多次萃取，合并有机相(仍残留少量水)，再利用图2装置进行蒸馏，保留少量浓缩液，待浓缩液冷却后，在乙醇中重结晶，得无色针状晶体6.2g。 几种物质的沸点如下表： 物质 2-呋喃甲酸乙酯 2-呋喃甲酸 乙醇 苯和水共沸物 沸点/℃ 196 230 78 69 （1）仪器A的名称是 ，仪器C冷凝水的出口是 (填“a”或“b”)。 （2）三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为 ，步骤1中添加苯的目的是 。 （3）步骤2中添加的作用是 。 （4）图2锥形瓶中先收集到的主要物质是 。 （5）本实验中2-呋喃甲酸乙酯的产率为 %(精确到小数点后一位)。 （6）为探究所得产品水解与介质酸碱性的关系，设计如表实验方案： 实验 样品/mL 加入的5.0mL物质 热水浴温度/℃ 观察现象 ① 2.0 蒸馏水 35 油层不消失 ② 2.0 0.1mol/LNaOH溶液 35 油层很快消失 ③ 2.0 0.1mol/L溶液 35 油层缓慢消失 上述实验得出的结论是 。 【答案】（1）球形冷凝管 b （2）  +CH3CH2OH  +H2O 作溶剂 （3）中和酸、溶解乙醇，降低酯的溶解度 （4）苯和水 （5）82.7 （6）酸、碱都能催化酯水解，碱的催化效果高于酸 【分析】2−呋喃甲酸(  )和乙醇在浓硫酸催化下反应制得2−呋喃甲酸乙酯，控制反应温度，在水浴中加热反应，反应几小时后，倒入到水中并加入碳酸钠除掉酸、溶解乙醇，降低酯的溶解度，用苯分多次萃取，将酯和苯的混合物加到蒸馏烧瓶中蒸馏，先得到苯和水的混合体系。 【解析】（1）根据图中信息得到仪器A的名称是球形冷凝管，仪器C冷凝水是“下进上出”即冷凝水的出口是b；故答案为：球形冷凝管；b。 （2）三颈烧瓶中是2−呋喃甲酸(  )和乙醇在浓硫酸催化下反应制得2−呋喃甲酸乙酯，其发生反应的化学方程式为  +CH3CH2OH  +H2O，步骤1中2−呋喃甲酸和乙醇在浓硫酸作用下反应，则添加苯的目的是作为溶剂；故答案为：  +CH3CH2OH  +H2O；作溶剂。 （3）反应体系中有硫酸和2−呋喃甲酸，因此步骤2中添加的作用是中和酸、溶解乙醇，降低酯的溶解度；故答案为：中和酸、溶解乙醇，降低酯的溶解度。 （4）步骤三种加入蒸馏烧瓶的物质主要是苯(仍残留少量水)和2−呋喃甲酸乙酯，根据表中数据分析，则图2锥形瓶中先收集到的主要物质是苯和水；故答案为：苯和水。 （5）根据题中数据12mL(约9.6g)无水乙醇(物质的量为0.209mol)，用仪器B加入6g2-呋喃甲酸(物质的量为0.054mol)，则乙醇过量，按照酸进行计算得到2-呋喃甲酸乙酯质量为，则实验中2-呋喃甲酸乙酯的产率为；故答案为：82.7。 （6）根据表中数据，其他条件相同时，中学环境中产品不水解，在酸性和碱性环境中，产品均水解，且碱性环境中酯的水解效果较高；故答案为：酸、碱都能催化酯水解，碱的催化效果高于酸。 7．（2023·重庆八中·高二下期末）噻唑衍生物是重要的药物中间体，一种噻唑衍生物P的合成路线如下： 已知：①； ②。 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ，G中官能团的名称是 ，J的名称是 。 （2）H与J反应生成K的反应类型为 。 （3）写出N和银氨溶液反应的化学方程式 。 （4）B生成C的化学方程式为 。 （5）已知L生成M是取代反应，则M的结构简式为 。在一定条件下能与以下哪些物质发生反应 。 a．水        b．HCl        c．氢氧化钠溶液 （6）Q是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的Q的同分异构体的结构简式为 (任写2种)。 ①与溶液显色； ②核磁共振氢谱显示有5组峰； ③只含两个环状结构且其中一个为苯环，两环不共边。 【答案】（1） 碳氯键、羰基 邻溴苯酚 （2）取代反应 （3）+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag+3NH3+H2O （4）+4NaOH+3NaCl+2H2O （5） abc （6）或(或其他合理结构) 【分析】 根据D的结构简式、A的分子式知，A为，光照条件下，A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B，则B为，B发生水解反应生成C，根据C的化学式知，C为，C酸化得到D，D和SOCl2发生取代反应生成E，根据E、H的结构简式知，F为，根据J的结构简式、I的分子式知，I为；H和J发生取代反应生成K，K发生取代反应生成L，根据L、N的结构简式知，L发生取代反应生成M为，M发生氧化反应生成N，N发生反应生成P； 【解析】（1） 由分析可知，A的结构简式为；根据G的结构简式，其含有的官能团为碳氯键、羰基；J的名称为邻溴苯酚； （2）H与J反应生成K，还生成HCl分子，反应类型为取代反应； （3） N中的醛基与银氨溶液反应，将醛基氧化为羧酸铵，反应的化学方程式为：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag+3NH3+H2O； （4） B为，C为，B发生水解反应生成C，B生成C的化学方程式为+4NaOH+3NaCl+2H2O； （5） 根据分析可知，M的结构简式为；含有碳碳双键，一定条件可以与H2O、HCl发生加成反应，含有碳溴键，一定条件下与NaOH溶液能发生水解反应；答案为abc； （6） Q是D与乙醇酯化后的产物，Q的结构简式为,Q的同分异构体满足下列条件：①与溶液显色，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱显示有5组峰，说明有5种等效氢原子；③只含两个环状结构且其中一个为苯环，两环不共边，说明不含有其他不饱和结构了；则满足条件的同分异构体有或(或其他合理结构)。 8．（2023·重庆江津中学七校·高二下期末）以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下：    已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)2→RCHO+H2O。 请回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称是 。 （2）B的化学名称为 。 （3）C在一定条件与H2按照物质的量1：4发生加成反应生成化合物H，加成产物H含有手性碳原子的数目为 。 （4）F→G的反应类型 。 （5）D→E有CO2生成，该反应的化学方程式为 。 （6）I是D的同分异构体，同时满足下列条件的I有 种(不包括立体异构)。 条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为 。 （7）根据上述路线中的相关知识，设计以  和乙酸为原料制备    的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】（1）酯基 （2）对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛） （3）3 （4）取代反应或酯化反应 （5）   （6）13    （7）   【分析】 A发生碱性水解后经酸化生成B为  ，B发生取代反应生成C，C和CH3ONa发生取代反应生成D，D转化为E在BBr3催化转化为F，F→G的反应为浓硫酸作用下    与  共热发生酯化反应生成  和水； 【解析】（1）化合物A中含氧官能团名称为酯基； （2） 化合物B结构简式为  ，命名为对羟基苯甲醛； （3） C在一定条件与H2按照物质的量1：4发生加成反应生成化合物H，即与苯环和醛基都加成，H结构简式为  ，手性碳原子有3个； （4） F在浓硫酸加热作用下与  发生酯化反应； （5） 根据D和E结构简式对比，结合D→E有CO2生成，可知该反应的化学方程式为  ； （6） I是D的同分异构体，同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应说明含有酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，结合D分子式可判断为甲酸酯基；若该物质苯环上有2个取代基，则为-OH和HCOOCH2-连在苯环上，有邻间对3种异构；若苯环上有3个取代基，分别为-OH、-CH3和HCOO-，则此时异构体有10种，共计13中；其中，结合核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1可判断符合条件要求的结构简式为  ； （7） 根据上述路线中的相关知识，设计以  和乙酸为原料制备  ，参考B→C  在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成  ,  与乙酸发生信息反应生成  ，  发生聚合反应即可生成  ，具体路线如下：  ； 9．（2023·重庆乌江新高考协作体·高二下期末）我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如下：    资料i．  +—NH2  +H2O （1）A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的名称是 。 （2）D的官能团的名称是 。 （3）B→D的反应类型是 。 （4）J的结构简式为 。 （5）下列有关K的说法正确的是 (填序号)。 a．与FeCl3溶液作用显紫色 b．含有醛基、羟基和醚键 c．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体 （6）K的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且在碱性条件下可发生水解反应的有19种(不考虑立体异构)：其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。 （7）E与K生成L的化学方程式是 。 （8）依据资料i和资料ii，某小组完成了尼龙6的合成设计。 资料ii．      P、Q的分子式都是C6H11ON，生成尼龙6的化学方程式是 。 【答案】（1）对二甲苯或1，4-二甲苯 （2）羧基、溴原子 （3）取代反应 （4）HOOCCHO （5）ab （6）   （7）  +    +HBr （8）n      【分析】由M的结构，结合反应信息，逆推可知L为  ，结合K的分子式，可推知K为  ，D→E发生酯化反应，故E为  ，逆推可知D为  、 B为  ，A为  ，G与J发生加成反应生成  ；根据原子守恒可知J的分子式为C9H10O5-C7H8O2=C2H2O3，F与(CH3)2SO4反应引入甲基，G与J的反应中在苯环上引入-CH(OH)COOH，可推知F为  ，G为   J为OHC-COOH。 【解析】（1）A分子式是C8H10，A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子，则A结构简式是  ，名称为对二甲苯； （2）D为  ，其中所含官能团名称为羧基、溴原子； （3）B为  ，B与Br2在光照条件下发生—CH3上的取代反应产生D：  ，故B→D的反应类型是取代反应； （4）根据上述分析可知J结构简式是OHC-COOH； （5）a．K为  ，分子结构中含有酚羟基，因此与FeCl3溶液作用显紫色，a正确； b．根据K结构简式可知K分子中含有含有醛基、羟基和醚键，b正确； c．根据K结构简式可知其分子式是C8H8O3，该物质不饱和度为，若其同分异构体同时含有苯环、碳碳双键、酯基，则其不饱和度为4+1+1=6，故K不存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，c错误； 故合理选项是ab； （6）K结构简式为  ，K的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环与酚羟基，且在碱性条件下可发生水解反应，说明含有酯基，苯环有2个侧链为—OH、—OOCCH3者—OH、—COOCH3或者—OH、—CH2OOCH，2个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，苯环有3个取代基为—OH、—OOCH、—CH3，而—OH、-OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的—CH3分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体有3×3+4+4+2=19种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2 ：2 ：2：1：1的同分异构体的结构简式为  ； （7）E是  ，K是  ，二者在一定条件下发生取代反应产生  、HBr，该反应的化学方程式为：  +    +HBr； （8）P、Q的分子式都是C6H11ON，由尼龙-66结构、反应信息推知Q含有七元环，Q为  ，P为  ，则生成尼龙-66的化学方程式为：n    。 10．（2024·重庆市主城区七校·高二下期末）赛庚啶是常用的 H1受体拮抗剂，可以用于治疗支气管哮喘等过敏性疾病；氯雷他定(商品名为开瑞坦)和赛庚啶有类似的化学结构。 下图是赛庚啶的一种制取路线，其中Ph表示苯基(-C6H5) （1）赛庚啶所含官能团名称为碳碳双键和 。 （2）A的化学名称为 。 （3）写出A到B中过程1的反应方程式 。 （4）J的结构简式为 ，K到L的反应类型为 。 （5）M是J的同分异构体，满足以下特征结构的有 种，其中苯环上一氯代物种类数最少的结构简式为 。 ①与J具有相同的碳骨架结构  ②与金属钠反应产生氢气  ③羟基不连在碳碳双键上 （6）利用上述合成路线合成氯雷他定，所用的有机原料除了PhCH2COOH外，另两种有机原料的结构简式为 。 【答案】（1）氨基 （2）邻苯二甲醛/1，2-苯二甲醛 （3）+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+6H2O （4） 消去反应 （5）5 （6）   【分析】 A的醛基发生氧化反应得到B，B的结构简式为：，F发生取代反应得到J，J的结构简式为：，J与Br2在光照下发生取代反应得K，K的结构简式为：，K发生消去反应得L，L结构简式为：； 【解析】（1）根据赛庚啶的结构简式可知赛庚啶所含官能团名称为碳碳双键和氨基； （2）A的化学名称为邻苯二甲醛或1，2-苯二甲醛； （3） 写出A到B中过程1为醛基的氧化反应，反应方程式为+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O+6H2O； （4） F到J为取代反应，J的结构简式为；K的结构简式为，L结构简式为，故K到L的反应类型为消去反应； （5） M是J的同分异构体，满足以下特征结构：①与J具有相同的碳骨架结构 ②与金属钠反应产生氢气 ③羟基不连在碳碳双键上的有：、、、、，共5种；其中苯环上一氯代物种类数最少的结构简式为； （6） 利用上述合成路线合成氯雷他定，所用的有机原料除了PhCH2COOH外，另两种有机原料的结构简式为和。 11．（2024·重庆西南附中·高二下期末）化合物G是合成某黄酮类抗菌消炎药物的中间体，其合成路线如下： 已知：①； ② ③(R1、R2、R3、R4为烃基或H) 回答下列问题： （1）A的化学名称是 (系统命名法)，C中所含官能团的名称是 。 （2）由A生成B的反应类型为 ，F的结构简式为 。 （3）由D生成E的化学方程式为 。 （4）芳香化合物W是C的同分异构体，能同时发生银镜反应与水解反应的W有 种。其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 （5）设计由甲苯和乙醛制备肉桂醛()的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】（1）4-甲基苯酚 羰基、羟基 （2）取代反应 （3） （4）14 或者 （5） 【分析】 物质A在乙酸酐和磷酸的条件下，生成物质B，在氯化铝的作用下，生成物质C，按照已知①的反应原理，生成物质D，物质D按照已知②的反应原理，生成物质E，物质E按照已知③的反应原理，结合，生成物质，据此解答。 【解析】（1） 的化学名称是4-甲基苯酚，中所含官能团的名称是羰基、羟基，答案：4-甲基苯酚、羰基、羟基； （2） 由生成的反应类型为取代反应，根据分析，同时结合③可知，F的结构简式为，答案：取代反应、； （3） 由生成的化学方程式为，答案：； （4） 芳香化合物W是的同分异构体，能同时发生银镜反应与水解反应，说明含有，W有14种，核磁共振氢谱有四组峰，即4种氢原子，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为 或者 ，答案：14、 或者 ； （5） 甲苯和乙醛制备肉桂醛()的合成路线，采用逆向分析法可知，制备肉桂醛()，按照已知③的反应原理需要有和乙醛，可以由氧化而来，可以由氢氧化钠水溶液加热而来，由甲苯取代而来，合成路线如下所示：，答案：。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$