内容正文:
有机物的结构、分类及一般研究方法
专题2
考点串讲
举一反三
典例精析
要点精讲
思维导图
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目
录
CONTENTS
1
有机化合物的结构
2
有机化合物的分类和命名
3
科学家怎样研究有机物
思 维 导 图
01
有机化合物的结构
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4
要点01 有机化合物的结构
1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布
结构示意 碳原子的
杂化方式 碳原子的
成键方式 碳原子与相邻原子形成的
结构单元的空间结构 实例
sp3 σ键 形 烷烃
sp2 σ键、π键 形 烯烃
sp σ键、π键 形 炔烃
sp2 σ键、π键 形 苯
四面体
平面
直线
平面
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
2.有机物分子结构的表示方法
种类 实例(乙烷) 含义 应用范围
分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成
最简式(实验式) CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 有共同组成的物质
电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质
结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质;②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
2.有机物分子结构的表示方法
结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团) 同“结构式”
球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式 将碳氢原子省略,只表示分子中键的连接情况,拐点和终点均表示一个碳原子 常用于较复杂的有机物,特殊的原子或原子团需标出
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
3.同分异构现象
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
4.构造异构
类型 解释 举例
位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3
①碳骨架异构:由于碳骨架不同,如CH3CH2CH2CH3和CH3- CH3。
②官能团异:
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
5.顺反异构
①顺式异构:相同的原子或原子团在碳碳双键的
②反式异构:相同的原子或原子团在碳碳双键的
同侧
异侧
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
6.对映异构:单键碳原子上连4个不同的原子或原子团
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
1.等效氢
①同一个碳原子上的H;②同一个碳原子所连甲基上的H;③分子中等效碳原子上的H 。有n种等效H,一元取代物就有n种。
若m+n=y,则该烃的m元取代物数目与n元取代物数目相等。
2.多卤代烃(相同卤素原子)的同分异构体(如烃为CxHy)
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
3.苯环上取代基种类一定,但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体
2个取代基 有“邻、间、对”三种位置关系
3个取代基 3个完
全相同 有“连( )、偏( )、均( )”三种位置关系
其中2
个相同 有6种位置关系( 、 、 )
3个完
全不同 有10种位置关系( 、 、 )
要点精讲
【典例01】某烃的结构简式为: ,分子中含有四面体结构的碳原子(饱和碳原子)数为a,一定在同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,a、b、c分别为
A.4,3,5 B.4,3,6 C.2,5,4 D.4,6,4
B
典例精析
【变式01】有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是
C
A.a代表2-甲基丙烷
B.b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式
C.b、c的一氯代物均为2种
D.一定条件下,a、b、c均能发生取代反应
举一反三
【变式02】下列化学用语表示不正确的是
D
A. 的分子式:C8H8O2
B.C5H12分子的球棍模型:
C.丙炔的结构简式:CH3C≡CH
D. 的键线式:
举一反三
【变式03】下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是
C
A. 和 属于碳架异构
B. 和 属于官能团异构
C. 与 属于对映异构
D. 和 属于位置异构
举一反三
02
有机化合物的分类和命名
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18
要点01 有机物的分类和命名
1.有机化合物的分类
(1)按组成元素分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
(2)按碳骨架分类
要点精讲
要点01 有机物的分类和命名
1.有机化合物的分类
(3)按官能团分类
①有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
类别 官能团的名称及结构 典型代表物的名称和结构简式
烃 烷烃 — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2 CH2
炔烃 碳碳三键 乙炔
芳香烃 — 苯
要点精讲
要点01 有机物的分类和命名
类别 官能团的名称及结构 典型代表物的名称和结构简式
烃
的
衍
生
物 卤代烃 碳卤键 —X 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 (醇)羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH
酚 (酚)羟基 —OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2—O—CH2CH3
醛 醛基 乙醛
酮 酮羰基 丙酮
羧酸 羧基 —COOH 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
酰胺 酰胺基 尿素
胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3—NH2
要点精讲
要点01 有机物的分类和命名
1.烷烃的命名
名称 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
正丙基 异丙基
符号 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH3- -C4H9 -C5H11
种类 1 1 2 4 8
(1)常见的烷基
要点精讲
要点01 有机物的分类和命名
1.烷烃的命名
(2)普通命名法
①直链烷烃的命名:碳原子数后加“烷”字
a.碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
b.碳原子数在十以上的用 表示。例如,十四个碳的直链烷烃称为 。
②支链烷烃的命名:当碳原子数相同时,在名称前面加 等。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3
名称
中文数字
十四烷
正、异、新
正戊烷
异戊烷
新戊烷
要点精讲
要点01 有机物的分类和命名
(3)系统命名法
①命名步骤
②写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
要点精讲
要点01 有机物的分类和命名
(3)系统命名法
命名为 。
2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷
要点精讲
要点01 有机物的分类和命名
2.其它有机物的命名
(1)一般也需要经过选母体、编序号和写名称三个步骤,在选母体时,如果官能团中没有碳原子,则应用选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主裢;如果官能团含有碳原子,则应选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。在编序号时,先保证官能团碳的位次最小,再尽可能使取代基的位次最小。下面是一些常见有机化合物及其系统名称。
CH2=CHCH2CH2CH3、
1—丁烯
1,3—丙二醇
2—甲基—1,3—丁二烯
要点精讲
要点01 有机物的分类和命名
2.其它有机物的命名
(2)在命名环状化合物时,通常选择环作为母体,下面是几种常见的含有脂环或苯环的化合物的结构和名称。
环戊烷 甲基环已烷 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
(1,2—二甲苯) (1,3—二甲苯)(1,4—二甲苯)
要点精讲
要点03 晶体熔、沸点高低的比较
1.不同类型晶体熔、沸点的比较
①不同类型晶体的熔、沸点高低一般规律:原子晶体___离子晶体___分子晶体。
②金属晶体的熔、沸点差别很大,如钨、铂等熔、沸点很高,汞、铯等熔、沸点很低。
>
>
要点精讲
【典例01】按碳的骨架对有机化合物进行分类,下列说法正确的是
C
A. 属于脂肪烃衍生物
B. 属于芳香族化合物
C. 属于芳香族化合物
D. 属于脂环化合物
典例精析
【典例02】下列有机物的系统命名中正确的是
A.3-甲基-4-乙基戊烷
B.3,3-二甲基-4-乙基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.2,2-二甲基-4-乙基戊烷
B
典例精析
【变式01】对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是
物质 A. B.
类别 羧酸 酚类
官能团 —COOH —OH
物质 C. D.
类别 醛类 酮类
官能团 —CHO
。
A
举一反三
【变式02】下列有机物的命名正确的是
C
A.2,2-二甲基-3-丁炔:
B.3-乙基-1-丁烯:
C.1,2-二甲苯:
D.2,2,3-三甲基戊烷:
举一反三
【变式03】)给常见有机物命名,可以帮助学生更好地学习有机化学。下列有关有机物的命名正确的是
D
A. :1,3,4-三甲基苯
B. :4-甲基-4-丁醇
C. 丁醚
D. :丙烯酸
举一反三
03
科学家怎样研究有机物
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34
要点01 研究有机物的基本步骤
要点精讲
要点02 有机化合物的分离、提纯
1. 蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。
②该有机物与杂质的 沸点 相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态物质 ①杂质在所选溶剂中的 溶解度 很小或很大。
②被提纯的有机物在此溶剂中的 溶解度 受温度影响 较大
要点精讲
要点02 有机化合物的分离、提纯
2. 萃取和分液
①液液萃取:利用有机物在两种 的溶剂中的 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
互不相溶
溶解性
要点精讲
要点03 有机化合物组成的研究
(1)李比希元素分析法确定 元素的质量分数。
(2)钠熔法可定性分析有机物中是否含有 等元素。
(3)铜丝燃烧法可定性分析有机物中是否存在 。
(4)元素分析仪可确定有机物的 组成。
碳、氢
氮、氯、溴、硫
卤素
元素
要点精讲
要点04 有机物结构式的确定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出有机物的 ,再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。
(2)物理方法
a.质谱法:确定有机分子的相对分子质量, =最大质荷比。
b.红外光谱
当用红外线照射有机物分子时,分子中化学键或官能团可发生振动吸收,不同化学键或官能团 不同,其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
c.核磁共振氢谱
d.X射线衍射图:经过计算可获得分子结构的有关数据,如 、 等,用于有机化合物
的测定。
官能团
相对分子质量
吸收频率
键长
键角
晶体结构
要点精讲
要点05 有机化学反应的研究
有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。
(1)甲烷取代反应的反应机理
自由基型链反应
要点精讲
要点05 有机化学反应的研究
(2)同位素示踪法
同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应机理方面贡献突出,获得了1943年诺贝尔化学奖。
同位素示踪法将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子,反应后再检验该同位素原子所在的生成物,从而确定化学反应机理的一种方法。
要点精讲
【典例01】下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是
B
A.重结晶法提纯苯甲酸:①②⑦
B.用苯萃取碘水中的碘单质并分液:①⑦
C.酸碱滴定法测定盐酸物质的量浓度:②④⑤
D.蒸馏法分离苯和溴苯:③⑤⑥
典例精析
【变式01】按下图实验装置(部分装置略)对有机样品CxHyOz进行元素分析。2.36g样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后,c管增重1.08g、d管增重3.52g。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是
D
A.先通入氧气,再先后点燃a、b处煤气灯
B.c中使用碱石灰吸收反应产生的CO2
C.若撤去CuO可能导致测得CxHyOz中x:y值偏大
D.该有机物的分子式为C4H6O4
举一反三
【变式02】某有机物M蒸气14.8g,充分燃烧后得到26.4gCO2和10.8gH2O。该有机物的各种分析如图所示,下列说法错误的是
C
A.由燃烧数据计算可知M的实验式为C3H6O2
B.由燃烧数据计算和质谱图分析,可确定M的分子式是C3H6O2
C.由燃烧数据计算和红外光谱图分析,可以确定M是丙酸
D.以上信息中不需要核磁共振氢谱图,可以确定M是丙酸
举一反三
【变式03】含有氧-18的示踪原子的水与乙酸乙酯进行水解反应,一段时间后,示踪原子存在于
A.乙酸中
B.乙醇中
C.乙酸乙酯中
D.以上三者中都有
A
举一反三
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