上分专题4 有机化学反应类型的判断-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（苏教版）

专题课堂 上分专题4有机化学反应类型的判断 命题密钥 “键的断裂一重组一去向”是有机化学反应类型判断时重要的依据，可通过找出断裂的 旧键、形成的新键的位置，与标准机理模板对比，从而快速锁定反应类型。解题时可先用虚线 标出反应前后所有断裂与新建的共价键，然后把断键一重组模式与“取代、加成、消去、氧化、 还原”五大类模板快速匹配，即可快速判断有机反应类型，避免落入命题人设置的“条件陷 阱”与“骨架陷阱”。 考点觉醒 ●有机化学反应类型判断的基本思路 取代反应 官能团的性质 加成反应 判断 键型的变化 有机反 应类型 消去反应 氧化反应 试剂与反应条件 还原反应 ●常见的有机反应类型 有机反应类型 有机化合物类别 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 取代反应 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等 消去反应 卤代烃、醇等 燃烧 绝大多数有机化合物 氧化反应 酸性KMnO,溶液 烯烃、炔烃、醇、酚、苯的同系物等 直接（或催化）氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖 加聚反应 烯烃、炔烃等 聚合反应 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质（含苯环的） 与FeCl,溶液的显色反应 酚类物质 10化学1选择性必修3·SJ 实战演练日 1.*(2024·江苏无锡高二期中)下列化学方程式和反应类型均正确的是 H20 A.CH,CH,Br+NaOH CH,-CH,↑+NaBr+H,0(消去反应) B.H0CH,一CH,0H+0,-定条件 OHC一CHO+2H,0(氧化反应) CI CH,+C,光〈厂)CH,+HC(取代反应) D.nCH,CH-CH,一定条件 七CH2一CH-CH,(加聚反应) 2.**(2025·北京高三月考)瓜环[n](n=5,6,7,8…)是一种具有大杯空腔、两端开口的化合 物（结构如图），在分子开关、催化剂、药物载体等方面有广泛应用。瓜环[]可由 和HCHO在一定条件下合成。 CH. 瓜环n 瓜环7] 下列说法不正确的是 A.合成瓜环的反应过程中可能存在加成反应与取代反应 0 HN B 分子间可能存在不同类型的氢键 HN. C.合成1mol瓜环[7]时，有7mol水生成 D.1mol瓜环[7]在Na0H溶液中完全反应后的有机产物中每个水解产物存在7个8元环 3.*(2025·浙江宁波高二期中)己二酸是一种重要的化工原料，下图是其两条合成路线，下列 说法正确的是 () 工业路线 “绿色”合成路线 OH 硝酸 COOH 空气 催化剂，△ COOH 催化剂，△ A.常温下，苯是一种无色无味的有毒的液体 B.环己醇转化为己二酸的反应类型为还原反应 C.己二酸与乙二酸互为同系物 D.环己烷分子中所有碳原子共平面 4.*(2025·甘肃天水高二期末)聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所 示。下列说法错误的是 ( 黑白题·上分秘籍11 HOOC -OH HO -OH雀化剂/△ CH,OH H,N个入NH C.HOs HO- ① COOH X 0 H.Co NH NH H PA A.Y的结构简式为m人o〔 B.Z生成PA的反应类型为缩聚反应 C.该合成路线中甲醇可循环使用 D.PA可发生水解反应重新生成Z 5.*(2025·湖北襄阳高二期末)使用C0,作催化剂，可实现C0,和甲醇直接合成DMC。其中 一种机理如图所示。下列说法错误的是 () 0 000m DMC ④ ⑦ CHOH O-CH CH,C=0 CH 00、00 Eley-Rideal 0000 -OH Ce4 Ce CeCe CeCe“Ce Ce+H,0 0-CH ③ 0 C=0 CH,OH ② 0.0.00 Ce#Ce#Ce#Ce A.DMC的化学名称为碳酸二甲酯 B.总反应的原子利用率为100% C.反应②的反应类型为加成反应 D.图中碳原子共有三种杂化方式 6.(2025·江苏徐州高二月考)用Cu/Si0,催化香茅醇( 二义)制取香料香茅暗的反 应及机理如图所示。下列说法正确的是 () NH R-CH,OH(香茅醇)O.1MPa.△，GSi0,一→R-CN(香茅腈) ① Cu H24 H 0 ⑦ R-C-H ② OH NH R-CH-NH. ③ 说明：反应机理中香茅醇分子中部分烃基用一R表示 A.香茅醇存在顺反异构 B.①为氧化反应，②为取代反应 C.中间体M的结构简式为R一CH一NH OH D.R一C一NH2不存在对映异构 H 12化学1选择性必修3·SJ能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，说明苯的同系物的侧链与 CH 苯环相连的碳原子上无氢原子，应为☐C-CH,;②乙能被 CH 酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C,H。0。的芳香酸，说明苯环上 有3个侧链可被氧化，其中2个甲基、一个乙基，可看作乙基取代二 甲苯苯环上的H,对应的同分异构体有6种：③分子式为CH4的 苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2 CH2CH 个相同侧链且位于对位，或4个相同的侧链，可能为〔 CH2CH CH CH 8◇H 、H3C- CH CH, -CH2 CH CH3 上分专题4有机化学反应类型的判断 1.B HN NH 2.C解析：合成瓜环的反应过程中 和HCHO发生加成反 HN NH 0 0 HN NCHOH HN NCH,OH 应生成 ,然后 发生取代而缩聚形 HN NCH,OH HN NCH,OH 成高分子化合物，则该过程中可能存在加成反应与取代反应，A正 HN NH 确 分子间可能存在N一H…0或N一H…N等不同类型 H NH 的氢键，B正确：由瓜环[n]结构简式可知，生成1mol链节结构生成 2mol水，则合成1mol瓜环[7]时，有14mol水生成，C错误；由题干 瓜环[7]的结构简式可知，分子中的酰胺基能在NaOH作用下发生 水解，每两个链节之间就能水解形成一个8元环，故1mol瓜环[7] 在NaOH溶液中完全反应后的有机产物中每个水解产物存在7个8 元环，D正确。 3.C解析：苯在常温下是一种无色、有特殊气味的有毒液体，A错误； 环己醇转化为己二酸，醇被氧化为羧酸，反应类型是氧化反应，而不 是还原反应，B错误：己二酸与乙二酸结构相似，都含有两个羧基，分 子组成上相差4个CH2原子团，互为同系物，C正确：环己烷分子中 的碳原子均为即3杂化，所有碳原子不可能共平面，D错误。 4.D解析：X分子式为C6Ho0g,含有羧基、羟基，而Y的分子式为 C6H405,相对于X少了3分子“H20”,结合聚酰胺(PA)的结构可确 0 定Y的结构简式为HO 0 人OHY与CH,0H反应生成分子 0 0 式为CgHs05的Z,Z的结构简式为 0 H,CO 0CH,2与 入NH,发生缩聚反应生成高聚物聚酰胺(PA)。由分 析可知Y的结构简式为 O OHA正确；根据高聚物PA 上分秘籍参考答案 ( 的结构中含有酰胺基 -NH一，可知 $$H _ { 3 } C O$$ $$O C H _ { 3 } 与$$ $$N H _ { 2 }$$ 发生的是缩聚反应，同时还生成甲醇，B正 $$H _ { 2 } N$$ 确；Z与 $$H _ { 2 } N$$ $$N H _ { 2 }$$ 发生缩聚反应生成PA的同时还生成 了甲醇，反应 ② 中又消耗了甲醇，故甲醇可循环使用，C正确；由PA D 的结构简式可以推知， ，PA 可发生水解反应得到 HO OH 和 $$H _ { 2 } N$$ $$N H _ { 2 }$$ 及少量 $$C H _ { 3 } O H ，$$ ，不能直接得到 Z， ，即 $$H _ { 3 } C O$$ $$O C H _ { 3 } ， D$$ ，D错误。 5.B 解析： ：DMC 可看作是一分子碳酸和两分子甲醇酯化的产物，因此 CeO， 命名为碳酸二甲酯，A正确；总反应为 $$2 C H _ { 3 } O H + C O _ { 2 } \xrightarrow [ \quad ] C e O _ { 2 }$$ 0 $$+ H _ { 2 } O ，$$ ，除了生成碳酸二甲酯还生成水，总反应的 $$H _ { 3 } C O$$ ) $$O C H _ { 3 }$$ 原子利用率不到 100%，B 3错误；反应 ② 是 $$C O _ { 2 }$$ ，中的碳氧双键发生了 加成反应， C 正确；酯基中的 C 为 $$s p ^ { 2 }$$ 杂化， $$， C O _ { 2 }$$ C 为 sp 杂化， $$C H _ { 3 } O H$$ 中 C 为 $$s p ^ { 3 }$$ 杂化，D正确。 6.( C 解析：香茅醇中有碳碳双键，但右侧碳原子连接两个甲基，故不存 在顺反异构，A错误；反应 ①为去氢反应，去氢是氧化反应，反应②中 双键变单键，为加成反应，B错误；中间体M 是由 OH $$R - C H - N H _ { 2 }$$ 脱水发生消去反应得到的，结构简式为 R-CH=NH， C 正确；对映异构体是指互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体， OH R- -C- $$- N H _ { 2 }$$ 中存在手性碳原子，故存在对映异构，D错误。 H 上分专题5 陌生有机物结构与性质推断 1.C 解析：根据物质的结构简式可知，该物质含有 C、H、O 三种元素， 因此属于芳香烃衍生物，而不属于芳香烃，A错误；该物质分子中， 中间六元环上有2个饱和 原子，具有甲烷的四面体结构，因此所 有碳原子不可能共平面，B错误；根据物质的结构简式可知，其中含 有醚键、羰基、羟基三种官能团，C正确；根据物质的结构简式可知， 连接羟基的C原子上只含有一个H原子，因此其只能被催化氧化成 羰基，而不能被氧化为醛基，D错误。 2.B 解析：根据结构简式，分子中含12个 C、12 个 H、 3个 0.2 个N，分 子式为 $$C _ { 1 2 } H _ { 1 2 } O _ { 3 } N _ { 2 } ， A$$ 正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原 子或基团相连的碳原子，该分子中不含手性碳原子，B错误；分子含 酰胺基结构，酸性水解生成 $$\left( H _ { 2 } C O _ { 3 } \right) ，$$ ，加热分解产生 HO $$C O _ { 2 } ， C$$ 正确； 1 mol该物质与足量 NaOH 溶液反应时生成1 mol COONa $$C O O N a _ { 2 } 、 1 m o l N a _ { 2 } C O _ { 3 } 、 2 m o l$$ 1氨气，消耗 4molNaOH，D 正确。 3.A 解析：根据结构简式，该物质的分子式为 $$C _ { 2 0 } H _ { 3 0 } O _ { 5 } ， A$$ 错误；该物 质中能与 $$H _ { 2 }$$ 发生加成反应的官能团为碳碳双键，该结构中含有2个 碳碳双键， 则1mol该物质最多与 $$2 m o l H _ { 2 }$$ 加成， 正确 ；Na 与羟基 反应， 1mol-OH 消耗 1molNa；NaOH 与酯基 (-COO-) )反应， 1mol 酯基消耗 1molNaOH。 ，该结构中含3个- - OH 和1个酯基，则 消耗 Na、NaOH 的物质的量之比为 3：1，C 正确；酸性 $$K M n O _ { 4 }$$ 褪色是 因碳碳双键、羟基被氧化(氧化反应)，溴水褪色是因碳碳双键与 $$B r _ { 2 }$$ 黑白题59