期末必备速记清单02 有机化学基础 -2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（人教版2019）

期末必备速记清单02 有机化学基础 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 一、有机化合物的分类方法 1.依据碳骨架分类 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物。 2.官能团和烃的衍生物 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 3.依据官能团分类 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br 醇 羟基—OH 乙醇CH3CH2OH 酚 羟基—OH 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 二、有机化合物中的共价键 1.有机物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 2.共价键对有机化合物性质的影响 (1)π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。 (2)共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂。 三、有机化合物的同分异构现象 1.构造异构现象举例 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 C4H8：H2==H—H2—H3 1-丁烯 H3—H==H—H3 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯间二氯苯对二氯苯 官能团异构 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　二甲醚　　　　　　　　 2.键线式：在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。 第二节 研究有机化合物的一般方法 二、有机物的分离、提纯方法 1.蒸馏 （1）实验装置 （2）注意事项 ①温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处； ②加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； ③冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。 2.萃取 类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 装置和仪器 萃取剂 对萃取剂的要求： ①萃取剂与原溶剂互不相溶； ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应 常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 分液 定义 将萃取后的两层液体分开的操作 操作 加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 3.重结晶 4.色谱法：当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 三、确定实验式 1.实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。 2.实验式的测定步骤(李比希法) 3.实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。 四、确定分子式 1.原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 2.质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。 五、确定分子结构 1.红外光谱 （1）原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 （2）作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 2.核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 （2）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 （3）分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。 3.X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 （2）作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 第二章烃 第一节烷　烃 一、烷烃的结构和性质 1.烷烃的结构特点 (1)烷烃分子结构分析 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 C—Hσ键 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 C—Hσ键、C—Cσ键 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 C—Hσ键、C—Cσ键 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 C—Hσ键、C—Cσ键 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 C—Hσ键、C—Cσ键 (2)烷烃的结构特点 ①烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。 ③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2.烷烃的性质 (1)物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 (2)化学性质 ①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 ②取代反应：烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。 ③氧化反应——可燃性：烷烃燃烧的通式为：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 二、烷烃的命名 1.习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 2.系统命名法 (1)选主链 (2)编序号 (3)注意事项 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 ②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 ③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 ④位置与名称间必须用短线“-”隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 第二节 烯烃和炔烃 一、烯烃 1.烯烃及其结构 (1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。 (2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 (4)乙烯的结构特点 分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内。 2.烯烃的物理性质 (1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐升高。 (2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。 (3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 3.烯烃的化学性质——与乙烯相似 (1)氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②可燃性：燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。 CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。 (3)加聚反应 丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2==CHCH3。 4.二烯烃的加成反应 (1)定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 (2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。 ②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。 二、炔烃 1.炔烃 (1)定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 (2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 (3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 (4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。 2.乙炔 (1)组成和结构 乙炔分子为直线形结构，键角为180°，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键(σ键)，C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。 (2)物理性质：乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)实验室制法及有关性质验证 实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质 (4)化学性质 3.烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2.X2.HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 第三节　芳香烃 一、苯 1.芳香烃：分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。 2.苯的分子结构 苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。 3.苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发 4.苯的化学性质 二、苯的同系物 1.组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 (3)通式为CnH2n－6(n≥7)。 2.常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3.物理性质：一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 4.化学性质： (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的通式： CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式： ＋3H2。 5.苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 一、卤代烃 1.概念与分类 2.物理性质 二、取代反应　消去反应 1.取代反应(水解反应) 溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 反应类型为取代反应。 2.消去反应 (1)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 (2)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O。 三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 1.卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X＋NaOHR—OH＋NaX。 (2)消去反应 ＋NaOH＋NaX＋H2O。 2.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 3.制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 (2)烯(炔)烃加成卤素： CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 (3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。 (4)芳香烃取代法：＋Br2＋HBr。 4.卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 第二节 醇　酚 一、醇 1.醇的概念、分类及命名 (1)概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。 (2)分类 2.物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 二、醇的化学性质——以乙醇为例 乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如 1.与钠反应 分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 2.消去反应——乙烯的实验室制法 (1)实验装置 (2)实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 (3)实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 (4)实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。 分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 3.取代反应 (1)与HX发生取代反应 分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O。 (2)分子间脱水成醚 一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 4.氧化反应 (1)燃烧反应：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 (2)催化氧化：乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 5.醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下： (2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。 (3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。 6.醇催化氧化反应的规律 (1)RCH2OH被催化氧化生成醛： 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O (2)被催化氧化生成酮： ＋O2＋2H2O (3)一般不能被催化氧化。 二、酚 1.概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 2.苯酚的分子结构 3.苯酚的物理性质 4.苯酚的化学性质 （1）弱酸性 ＋NaOH―→＋H2O。 ＋HCl―→＋NaCl。 ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 （2）取代反应 ＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 （3）显色反应 在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，溶液显紫色。 （4）氧化反应：苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色。 （5）苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 第三节 醛　酮 一、乙醛 1.醛的概念及结构特点 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。 2.乙醛的结构与物理性质 3.乙醛的化学性质 (1)加成反应 乙醛中的碳氧双键与氢气发生加成反应，化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 (2)氧化反应 ①可燃性：乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 ②催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式： ＋O2。 ③与银氨溶液反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ④与新制氢氧化铜反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。 二、醛的结构与常见的醛 1.常见的醛 (1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ①甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图： ②甲醛氧化反应的特殊性 。 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系： 1molHCHO～4molAg；1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O。 (2)苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 2.醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系为R—CH2OH。 (2)有机物的氧化、还原反应 ①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。 ②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。 ③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。 三、酮 1.酮的概念和结构特点 2.丙酮 (1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。 (2)丙酮的物理性质 常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 (3)丙酮的化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。 反应的化学方程式： ＋H2。 3.醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 第四节 羧酸　羧酸衍生物 一、羧酸 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2.常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 3.羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 4.羧酸的化学性质 （1）酸性 一元羧酸电离的方程式：RCOOH―→RCOO－＋H＋―→。 （2）酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 5.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 二、酯 1.酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 (2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 2.物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3.酯的化学性质 (1)酯的水解反应原理 。 (2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 ③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。 4.酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 三、油脂 1.油脂 （1）定义：油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。 （2）分类 油脂 （3）常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 2.油脂的性质 (1)物理性质 ①密度：比水的小。 ②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 ③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 (2)化学性质 ①水解反应 如：硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为 ＋3H2O3C17H35COOH＋。 如：硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 ＋3NaOH3C17H35COONa＋。 ②油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 ＋3H2， 这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 ③脂肪、油、矿物油三者的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 3.甲酸酯的结构与性质 甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。 四、酰胺 1.胺的结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 2.胺的性质 (1)物理性质 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 (2)化学性质(胺的碱性) RNH2＋H2O→RNH＋OH－； RNH2＋HCl→RNH3Cl； RNH3Cl＋NaOH→RNH2＋NaCl＋H2O。 3．酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)酰胺的性质(水解反应) 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 第五节 有机合成 一、有机合成 1.概念：有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。 2.有机合成的任务和过程 3.有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1.构建碳骨架 (1)增长碳链 ①卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl； CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②醛、酮与氢氰酸的加成反应 CH3CHO＋HCN―→； 。 ③卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2； CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。 ④羟醛缩合反应 CH3CHO＋。 (2)缩短碳链 ①脱羧反应 R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反应 ； R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 2.常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 ②卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 ③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (2)卤素原子 ①烃与卤素单质的取代反应 ＋Br2＋HBr； ＋Cl2＋HCl。 ②不饱和烃的加成反应 ＋Br2―→； CH2==CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 ③醇的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)羟基 ①烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 ③醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 ④酯的水解反应 CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH； CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 三、有机合成路线的设计 1.常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。 2.常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线 (2)二元化合物合成路线 (3)芳香族化合物合成路线 ① ② 芳香酯 3.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 第四章 生物大分子 第一节 糖类 一、糖类的组成和分类 1.第一：糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。 2.分类 (1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。 (2)寡糖：1mol糖水解后能产生2～10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。 (3)多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。 二、葡萄糖与果糖 1.分子组成和结构特点 分子式 结构简式 官能团 类别 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖 果糖 C6H12O6 羟基、酮羰基 单糖 2.葡萄糖的化学性质 (1)氧化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (2)加成反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。 (3)酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。 (4)发酵成醇 2C2H5OH＋2CO2↑。 三、二糖 1.蔗糖和麦芽糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体，都是二糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别) 2.蔗糖的水解反应 (1)水解反应的化学方程式：＋H2O＋。 (2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。 四、淀粉和纤维素 1.淀粉水解程度的判断 (1)实验步骤 (2)实验现象和结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 2.淀粉和纤维素的结构与性质 淀粉 纤维素 通式 (C6H10O5)n 关系 ①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)；②都是天然有机高分子化合物 结构特征 分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元 分子中含有几千个葡萄糖单元 物理性质 白色、无味、固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用 白色、无味、具有纤维状结构的固体，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂 化学性质 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖 ③遇碘单质变蓝 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖(难) ③能发生酯化反应 存在 植物光合作用的产物 构成细胞壁的基础物质 用途 制葡萄糖和酒精，人体的能源之一 纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等 第二节 蛋白质 一、氨基酸的结构和性质 1.氨基酸的分子结构 (1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。 (2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。 (3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。 2.常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基丙酸 谷氨酸 2-氨基戊二酸 苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸 3.氨基酸的性质 (1)物理性质 溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚 溶解性 大多数能溶 能溶 难溶 (2)化学性质 ①两性：氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。 甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是：＋HCl―→。 甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是：＋NaOH―→。 ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如： 。 氨基酸二肽或多肽蛋白质。 ③氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合：―→。 二、蛋白质的化学性质 (1)特征反应 ①显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。 ②蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。 (2)两性 形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。 (3)水解反应 蛋白质多肽氨基酸 (4)盐析 向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯蛋白质。 (5)变性 蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀菌消毒。 三、酶的催化作用特点： ①条件温和，不需加热。 ②具有高度的专一性。 ③具有高效催化作用。 第三节 核酸 一、核酸的组成和分类 1.核酸的分类：天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同，分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。 2.核酸的组成：核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。 3.戊糖结构简式 4.碱基：碱基是具有碱性的杂环有机化合物，RNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶(分别用字母A、G、C、U表示)；DNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶(用字母T表示)。 二、核酸的结构及生物功能 1.DNA分子的双螺旋结构具有以下特点： （1）DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构；每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧。 （2）碱基排列在内侧；两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。 2.RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。 3.基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，被称为基因。 4.DNA分子的生物功能：DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。 5.RNA的生物功能：RNA则主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。 第五章合成高分子 第一节 合成高分子的基本方法 一、有机高分子化合物 1.概念：由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。 2.基本概念 单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 聚合物：由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物。 链接：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元。 聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n表示。 二、合成高分子化合物的基本反应类型 1.加聚反应 (1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。 (2)加聚反应的特点 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。 ②反应只生成高聚物，没有副产物产生。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。 ④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 2.缩聚反应 (1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成小分子化合物的反应。 (2)缩聚反应的特点 ①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2.—X等)。 ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3.HCl等)生成。 ③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 ④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如： 3.加聚反应和缩聚反应的对比 加聚反应 缩聚反应 单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2.—X等)的化合物 反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间 聚合方式 通过在双键上的加成而连接 通过缩合脱去小分子而连接 反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3.HCl等) 聚合物的化学组成 所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量r＝Mr(单体)×n(聚合度) 所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量r <[Mr(单体)×n(聚合度)] 第二节 高分子材料 一、通用高分子材料 （一）塑料 1.高分子材料的分类 2.塑料 (1)分类 ①热塑性塑料：可以反复加热熔融加工，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料。 ②热固性塑料：不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料。 (2)聚乙烯 高压法聚乙烯 低压法聚乙烯 合成条件 较高压力、较高温度、引发剂 较低压力、较低温度、催化剂 高分子链的结构 含有较多支链 支链较少 高分子链 较短 较长 相对分子质量 较低 较高 密度 较低 较高 软化温度 较低 较高 用途 生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等 生产瓶、桶、板、管等 二、合成纤维和合成橡胶 1.合成纤维的分类 纤维 2.合成橡胶的分类 橡胶 三、功能高分子材料 1.定义：具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。 2.高吸水性树脂 (1)结构特点：①含有强亲水性原子团(—OH)的支链；②具有网状结构。 (2)应用：可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤；可用于婴幼儿使用的纸尿裤。 3.高分子分离膜 (1)分离原理：只允许水及一些小分子物质通过，其余物质被截留在膜的另一侧，称为浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。 (2)分类：根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。 (3)制作材料：主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。 (4)应用：海水淡化和饮用水的制取，果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等。 4.功能高分子材料的比较 常见功能高分子材料 主要功能 主要应用 高分子膜 高分子分离膜 选择性地允许某些物质 通过 ①废水处理 ②海水淡化 ③浓缩果汁、乳制品加工、酿酒等 高分子传感膜 把化学能转换成电能 ①发电 ②开发新型电池 高分子热电膜 把热能转换成电能 ①发电 ②开发新型电池 医用高分子材料 ①具有优异的生物相容性 ②具有某些特殊功能 人造器官 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$ 期末必备速记清单02 有机化学基础 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 一、有机化合物的分类方法 1.依据碳骨架分类 (1)脂环化合物：不含 的碳环化合物，都属于脂环化合物。 (2)芳香族化合物：含一个或多个 的化合物，均称为芳香族化合物。 2.官能团和烃的衍生物 (1)烃的衍生物：烃分子中的 被其他原子或原子团所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的 或 。 3.依据官能团分类 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br 醇 羟基—OH 乙醇CH3CH2OH 酚 羟基—OH 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 二、有机化合物中的共价键 1.有机物中的单键是σ键，双键中含有 σ键和 π键，三键中含有 σ键和 π键。 2.共价键对有机化合物性质的影响 (1)π键的轨道 比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。 (2)共价键的 越强，在反应中越容易发生断裂。 三、有机化合物的同分异构现象 1.构造异构现象举例 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 C4H8：H2==H—H2—H3 1-丁烯 H3—H==H—H3 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯间二氯苯对二氯苯 官能团异构 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　二甲醚　　　　　　　　 2.键线式：在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号 ，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个 或 均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。 第二节 研究有机化合物的一般方法 二、有机物的分离、提纯方法 1.蒸馏 （1）实验装置 （2）注意事项 ①温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的 处； ②加碎瓷片的目的：防止液体 ； ③冷凝管中水的流向： 流入， 流出。 2.萃取 类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 装置和仪器 萃取剂 对萃取剂的要求： ①萃取剂与原溶剂 ； ②溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应 常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 分液 定义 将萃取后的两层液体分开的操作 操作 加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从 流出，并及时关闭活塞，上层液体从 倒出 3.重结晶 4.色谱法：当样品随着流动相经过 时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 三、确定实验式 1.实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简 ，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。 2.实验式的测定步骤(李比希法) 3.实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。 四、确定分子式 1.原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即 。 2.质谱图：以 为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。 五、确定分子结构 1.红外光谱 （1）原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 （2）作用：初步判断有机物中含有的 或 。 2.核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 （2）作用：测定有机物分子中 的类型和数目。 （3）分析： 数目＝氢原子的类型数， 面积比＝氢原子个数比。 3.X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。 （2）作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物 的测定。 第二章烃 第一节烷　烃 一、烷烃的结构和性质 1.烷烃的结构特点 (1)烷烃分子结构分析 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 (2)烷烃的结构特点 ①烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。 ③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2.烷烃的性质 (1)物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈 溶解性 都 于水， 于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中， 越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加， 逐渐增大，但比水的小 (2)化学性质 ①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是 ，不易断裂。 ②取代反应：烷烃可与 单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。 ③氧化反应——可燃性：烷烃燃烧的通式为：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 二、烷烃的命名 1.习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 2.系统命名法 (1)选主链 (2)编序号 (3)注意事项 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 ②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 ③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 ④位置与名称间必须用短线“-”隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 第二节 烯烃和炔烃 一、烯烃 1.烯烃及其结构 (1)烯烃：含有 的烃类化合物。 (2)官能团：名称为 ，结构简式为。 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 (4)乙烯的结构特点 分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一 内。 2.烯烃的物理性质 (1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐 。 (2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈 。 (3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂， 比水小。 3.烯烃的化学性质——与乙烯相似 (1)氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②可燃性：燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。 CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。 (3)加聚反应 丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2==CHCH3。 4.二烯烃的加成反应 (1)定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 (2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。 ②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。 二、炔烃 1.炔烃 (1)定义：分子里含有 的一类脂肪烃。 (2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 (3)通式：炔烃只有一个 时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 (4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而 ，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。 2.乙炔 (1)组成和结构 乙炔分子为直线形结构，键角为180°，碳原子采取 杂化，C、H间均形成单键(σ键)，C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。 (2)物理性质：乙炔是无色无味的气体， 比相同条件下的空气稍小， 于水， 于有机溶剂。 (3)实验室制法及有关性质验证 实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质 (4)化学性质 3.烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键； 链烃 含碳碳双键； 链烃 含碳碳三键； 链烃 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2.X2.HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 第三节　芳香烃 一、苯 1.芳香烃：分子里含有 的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。 2.苯的分子结构 苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子 ，碳原子均采取 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以 结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。 3.苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 ______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ 4.苯的化学性质 二、苯的同系物 1.组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物。 (2)分子中只有一个苯环，侧链都是 。 (3)通式为CnH2n－6(n≥7)。 2.常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3.物理性质：一般具有类似苯的气味，无色 ，不溶于水， 于有机溶剂， 比水的小。 4.化学性质： (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其 。 ②均能燃烧，燃烧的通式： CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式： ＋3H2。 5.苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的 反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被 ；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 一、卤代烃 1.概念与分类 2.物理性质 二、取代反应　消去反应 1.取代反应(水解反应) 溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 反应类型为取代反应。 2.消去反应 (1)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成 含 键的化合物的反应。 (2)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O。 三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 1.卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X＋NaOHR—OH＋NaX。 (2)消去反应 ＋NaOH＋NaX＋H2O。 2.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 3.制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 (2)烯(炔)烃加成卤素： CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 (3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。 (4)芳香烃取代法：＋Br2＋HBr。 4.卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 第二节 醇　酚 一、醇 1.醇的概念、分类及命名 (1)概念：醇是 与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。 (2)分类 2.物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 。 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 二、醇的化学性质——以乙醇为例 乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如 1.与钠反应 分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 2.消去反应——乙烯的实验室制法 (1)实验装置 (2)实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止 ； ②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 (3)实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液 。 (4)实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了 反应，生成乙烯。 分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 3.取代反应 (1)与HX发生取代反应 分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O。 (2)分子间脱水成醚 一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 4.氧化反应 (1)燃烧反应：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 (2)催化氧化：乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成 ，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 5.醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下： (2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。 (3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。 6.醇催化氧化反应的规律 (1)RCH2OH被催化氧化生成 ： 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O (2)被催化氧化生成 ： ＋O2＋2H2O (3)一般不能被催化氧化。 二、酚 1.概念：酚是 与 直接相连而形成的化合物。 2.苯酚的分子结构 3.苯酚的物理性质 4.苯酚的化学性质 （1）弱酸性 ＋NaOH―→＋H2O。 ＋HCl―→＋NaCl。 ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 （2）取代反应 ＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 （3）显色反应 在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，溶液显 。 （4）氧化反应：苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显 色。 （5）苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被 6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环 上的碳原子相连 —OH与苯环 相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 第三节 醛　酮 一、乙醛 1.醛的概念及结构特点 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。 2.乙醛的结构与物理性质 3.乙醛的化学性质 (1)加成反应 乙醛中的碳氧 与氢气发生加成反应，化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 (2)氧化反应 ①可燃性：乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 ②催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式： ＋O2。 ③与银氨溶液反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ④与新制氢氧化铜反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂 。 二、醛的结构与常见的醛 1.常见的醛 (1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ①甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个 ，如图： ②甲醛氧化反应的特殊性 。 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系： 1molHCHO～4molAg；1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O。 (2)苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 2.醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有 性，又有 性，其氧化、还原的关系为R—CH2OH。 (2)有机物的氧化、还原反应 ①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。 ②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。 ③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有 色沉淀生成。 三、酮 1.酮的概念和结构特点 2.丙酮 (1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。 (2)丙酮的物理性质 常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 (3)丙酮的化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。 反应的化学方程式： ＋H2。 3.醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 第四节 羧酸　羧酸衍生物 一、羧酸 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与 相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2.常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 3.羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成 有关。 4.羧酸的化学性质 （1）酸性 一元羧酸电离的方程式：RCOOH―→RCOO－＋H＋―→。 （2）酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于 反应。 5.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 羟基氢原子的活泼性 酸性 与Na反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应 二、酯 1.酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 (2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 2.物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并 于水， 于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3.酯的化学性质 (1)酯的水解反应原理 。 (2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是 反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 ③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。 4.酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 催化剂 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 反应类型 三、油脂 1.油脂 （1）定义：油脂是由 和甘油生成的酯，属于酯类化合物。 （2）分类 油脂 （3）常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 2.油脂的性质 (1)物理性质 ①密度：比水的小。 ②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 ③熔、沸点：天然油脂都是 物，没有固定的熔、沸点。 (2)化学性质 ①水解反应 如：硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为 ＋3H2O3C17H35COOH＋。 如：硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 ＋3NaOH3C17H35COONa＋。 ②油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 ＋3H2， 这一过程又称为油脂的 ，也可称为油脂的 。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为 油。 ③脂肪、油、矿物油三者的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 鉴别 用途 3.甲酸酯的结构与性质 甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生 反应外，还可以发生醛的特征反应，如 反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生 色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。 四、酰胺 1.胺的结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被 所替代得到的化合物。 2.胺的性质 (1)物理性质 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 (2)化学性质(胺的碱性) RNH2＋H2O→RNH＋OH－； RNH2＋HCl→RNH3Cl； RNH3Cl＋NaOH→RNH2＋NaCl＋H2O。 3．酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中羟基被 所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)酰胺的性质(水解反应) 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生 反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 第五节 有机合成 一、有机合成 1.概念：有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建 和引入 ，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。 2.有机合成的任务和过程 3.有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入 ，不能臆造不存在的反应事实。 二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1.构建碳骨架 (1)增长碳链 ①卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl； CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②醛、酮与氢氰酸的 反应 CH3CHO＋HCN―→； 。 ③卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2； CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。 ④羟醛 反应 CH3CHO＋。 (2)缩短碳链 ①脱羧反应 R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反应 ； R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 2.常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 ②卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 ③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (2)卤素原子 ①烃与卤素单质的 反应 ＋Br2＋HBr； ＋Cl2＋HCl。 ②不饱和烃的加成反应 ＋Br2―→； CH2==CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 ③醇的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)羟基 ①烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 ③醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 ④酯的水解反应 CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH； CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 三、有机合成路线的设计 1.常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。 2.常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线 (2)二元化合物合成路线 (3)芳香族化合物合成路线 ① ② 芳香酯 3.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 第四章 生物大分子 第一节 糖类 一、糖类的组成和分类 1.第一：糖类是由 三种元素组成的一类有机化合物。 2.分类 (1)单糖：凡是不能 的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。 (2)寡糖：1mol糖水解后能产生2～10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。 (3)多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。 二、葡萄糖与果糖 1.分子组成和结构特点 分子式 结构简式 官能团 类别 葡萄糖 ______ ____________ ____________ ____________ 果糖 ______ ____________ ____________ ____________ 2.葡萄糖的化学性质 (1)氧化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (2)加成反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。 (3)酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。 (4)发酵成醇 2C2H5OH＋2CO2↑。 三、二糖 1.蔗糖和麦芽糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 ____________ ____________ 分子结构 ____________ ____________ ____________ 化学性质 ____________ ____________ ____________ ____________ 鉴别方法 ____________ 2.蔗糖的水解反应 (1)水解反应的化学方程式：＋H2O＋。 (2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。 四、淀粉和纤维素 1.淀粉水解程度的判断 (1)实验步骤 (2)实验现象和结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变成蓝色 ② 出现银镜 溶液变成蓝色 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 2.淀粉和纤维素的结构与性质 淀粉 纤维素 通式 (C6H10O5)n 关系 ①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)；②都是天然有机高分子化合物 结构特征 物理性质 化学性质 存在 用途 第二节 蛋白质 一、氨基酸的结构和性质 1.氨基酸的分子结构 (1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被 取代的产物。 (2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。 (3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。 2.常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 丙氨酸 谷氨酸 苯丙氨酸 3.氨基酸的性质 (1)物理性质 溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚 溶解性 大多数能溶 能溶 难溶 (2)化学性质 ①两性：氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。 甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是：＋HCl―→。 甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是：＋NaOH―→。 ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于 反应。如： 。 氨基酸二肽或多肽蛋白质。 ③氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合：―→。 二、蛋白质的化学性质 (1)特征反应 ①显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变 。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。 ②蛋白质灼烧，可闻到 羽毛的特殊气味。 (2)两性 形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有 ，能与酸或碱反应。 (3)水解反应 蛋白质多肽氨基酸 (4)盐析 向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个 过程，可用于分离提纯蛋白质。 (5)变性 蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是 过程，可用于杀菌消毒。 三、酶的催化作用特点： ①条件温和，不需加热。 ②具有高度的 性。 ③具有高效 作用。 第三节 核酸 一、核酸的组成和分类 1.核酸的分类：天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同，分为 核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。 2.核酸的组成：核酸是由许多 单体形成的聚合物。 进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。 3.戊糖结构简式 4.碱基：碱基是具有碱性的杂环有机化合物，RNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶(分别用字母A、G、C、U表示)；DNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶(用字母T表示)。 二、核酸的结构及生物功能 1.DNA分子的双螺旋结构具有以下特点： （1）DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成 结构；每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧。 （2）碱基排列在内侧；两条链上的碱基通过 作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。 2.RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。 3.基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的 信息，被称为基因。 4.DNA分子的生物功能：DNA分子上有许多 ，决定了生物体的一系列性状。 5.RNA的生物功能：RNA则主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。 第五章合成高分子 第一节 合成高分子的基本方法 一、有机高分子化合物 1.概念：由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。 2.基本概念 单体：能够进行 反应形成高分子化合物的低分子化合物。 聚合物：由单体 而成的相对分子质量较大的化合物。 链接：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元。 聚合度：高分子链中含有 的数目，通常用n表示。 二、合成高分子化合物的基本反应类型 1.加聚反应 (1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以 反应的形式结合成高分子化合物的反应。 (2)加聚反应的特点 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。 ②反应只生成高聚物，没有副产物产生。 ③聚合物链节的化学组成跟 的化学组成相同。 ④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 2.缩聚反应 (1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成 化合物的反应。 (2)缩聚反应的特点 ①单体分子中至少含有 官能团(如—OH、—COOH、—NH2.—X等)。 ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3.HCl等)生成。 ③所得聚合物链节的化学组成与 的化学组成不同。 ④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如： 3.加聚反应和缩聚反应的对比 加聚反应 缩聚反应 单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2.—X等)的化合物 反应机理 反应发生在 键上 反应发生在 之间 聚合方式 通过在双键上的 而连接 通过缩合脱去 而连接 反应特点 只生成高聚物，没有 产生 生成高聚物的同时，还有 副产物生成(如H2O、NH3.HCl等) 聚合物的化学组成 所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量r＝Mr(单体)×n(聚合度) 所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量r <[Mr(单体)×n(聚合度)] 第二节 高分子材料 一、通用高分子材料 （一）塑料 1.高分子材料的分类 2.塑料 (1)分类 ① 性塑料：可以反复加热熔融加工，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料。 ② 性塑料：不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料。 (2)聚乙烯 高压法聚乙烯 低压法聚乙烯 合成条件 __________________ __________________ 高分子链的结构 __________________ __________________ 高分子链 __________________ __________________ 相对分子质量 __________________ __________________ 密度 __________________ __________________ 软化温度 __________________ __________________ 用途 生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等 生产瓶、桶、板、管等 二、合成纤维和合成橡胶 1.合成纤维的分类 纤维 2.合成橡胶的分类 橡胶 三、功能高分子材料 1.定义：具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。 2.高吸水性树脂 (1)结构特点：①含有强亲水性原子团(—OH)的支链；②具有网状结构。 (2)应用：可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤；可用于婴幼儿使用的纸尿裤。 3.高分子分离膜 (1)分离原理：只允许水及一些小分子物质通过，其余物质被截留在膜的另一侧，称为浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。 (2)分类：根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。 (3)制作材料：主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。 (4)应用：海水淡化和饮用水的制取，果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等。 4.功能高分子材料的比较 常见功能高分子材料 主要功能 主要应用 高分子膜 高分子分离膜 选择性地允许某些物质 通过 ①废水处理 ②海水淡化 ③浓缩果汁、乳制品加工、酿酒等 高分子传感膜 把化学能转换成 ①发电 ②开发新型电池 高分子热电膜 把热能转换成 ①发电 ②开发新型电池 医用高分子材料 ①具有优异的生物 ②具有某些特殊功能 人造器官 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$