清单01 有机化合物的结构特点与研究方法（考点清单）（讲+练）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（人教版2019）

清单01 有机物的结构特点与研究方法 ◆考点01 有机物的分类方法 1．根据元素组成分类 有机物 2．按碳的骨架分类 （1）有机物 （2）烃 3．按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 （2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH 卤代烃 —X(卤素原子或碳卤键) 溴乙烷CH3CH2Br 芳香烃 含有苯环（不是官能团） 苯 醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2(氨基) 苯胺 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸 ◆考点02 有机物中共价键 1.共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 sp3 sp2 sp 2.碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 Sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 3.共价键的极性与有机反应 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 ②键的极性对对羧酸酸性的影响 a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。 b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 4.有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应较多，产物比较复杂，有机物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 ◆考点03 有机物的同分异构现象 1.有机物中碳原子的成键特点 （1） 最外层4个电子，可形成4个共价键； （2） 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键； （3） 多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合； 2.有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构 简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 【易错提醒】①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 ②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 ③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。 3.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 【特別提醒】同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 4.有机物的同分异构现象 （1）同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 【特別提醒】相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。 （2）同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 （3）常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 5.同分异构体的书写 （1）书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 （2）烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： （3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ①苯的一氯代物只有1种。  ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。 ③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。 ④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。 ⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。 ⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种，三个取代基中都不同时有10种。 【易错警示】同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 6.同分异构体数目的判断 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 （2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 （3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 （4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 7.有机物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为sp2杂化，含π键，以双键为中心6原子共平面 苯型 碳为sp2杂化，含大π键Π，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 碳为sp杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 碳为sp2杂化，以碳原子为中心4原子共平面 【特別提醒】 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能旋转后不在同一平面。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 ◆考点04 有机物的分离与提纯 1．研究有机物的基本步骤 （1）分离提纯：得到纯净有机物； （2）元素定量分析：确定有机物的实验式； （3）测定相对分子质量：确定有机物的分子式； （4）波谱分析：确定有机物的结构式； 2．分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 注意：①液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。 ②常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ◆考点05 有机物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 （2）质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 （3）确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同。 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 （2）物理方法 ①红外光谱——确定化学键和官能团： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机物晶体结构的测定。 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 1．（24-25高二上·江苏南通·期中）下列各组物质互为同分异构体的是 A．金刚石和石墨 B．和 C．和 D．和 【答案】D 【解析】金刚石和石墨是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质，互为同素异形体，A不符合；和是质子数相同、中子数不同的2种核素，互为同位素，B不符合；和结构相似、通式相同、相差2个CH2原子团，互为同系物，C不符合；和分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D符合；故选D。 2．（23-24高二下·吉林通化·期末）下列有关有机化合物的分类，不正确的是 A．酚类 B．芳香族化合物 C．芳香烃 D．醇 【答案】A 【解析】含有醇羟基、碳碳双键，属于醇类，A错误；含有苯环，属于芳香族化合物，B正确；含有苯环，且只含有碳氢两种元素，属于芳香烃，C正确；含有醇羟基，属于醇类，D正确；故选A。 3．（23-24高二下·安徽宿州·期中）微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列的苯的衍生物配以相应的文字形成(如图所示)。这三幅图代表的物质分别为 A．醇；芳香烃；羧酸 B．酚；卤代烃；羧酸 C．酚；卤代烃；醛 D．醇；卤代烃；醛 【答案】B 【解析】中羟基直接连在苯环上，属于酚；是苯上的所有H原子被Cl原子取代后的产物，属于卤代烃；含有官能团羧基，属于羧酸；故选B。 4．（23-24高二下·北京·期中）有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是 A．a代表2-甲基丙烷 B．b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 C．b、c的一氯代物均为2种 D．一定条件下，a、b、c均能发生取代反应 【答案】C 【解析】a为烷烃，根据烷烃的系统命名法，a的名称为2-甲基丙烷，A正确；b分子中的2个饱和碳原子的杂化方式为sp3，2个连接碳碳双键的碳原子的杂化方式为sp2，B正确；b的一氯代物为2种，c的一氯代物为1种，C错误；a、b、c中均有饱和碳原子，均能发生取代反应，D正确；故选C。 5．（23-24高二下·北京·期末）下图是四种常见有机物的空间填充模型，下列说法中正确的是 A．甲中碳原子为sp3杂化 B．乙中σ键与π键的个数比为2∶1 C．丙中含有碳碳双键，属于烯烃 D．丁可表示乙酸的结构 【答案】A 【解析】图示的有机物为甲烷，其中碳原子的杂化方式为sp3杂化，A正确；图示的有机物为乙烯，其中共有5个σ键，一个π键，故二者个数比为5∶1，B错误；图示的有机物为苯，其分子中不含碳碳双键，不属于烯烃，C错误；图示的有机物应为乙醇，D错误；故选A。 6．（24-25高二上·山东青岛·期末）某化合物的分子式为。该化合物可能的同分异构体数量为 A．2 B．3 C．4 D．5 【答案】D 【解析】该化合物可能的同分异构体数量为5种。以下是这5种同分异构体的结构简式： 1. 1-丁烯：CH2 =CHCH2CH3；2. 2-丁烯：CH3CH=CHCH3；3. 2-甲基-1-丙烯：CH2=C(CH3)2；4. 环丁烷； 5. 1-甲基环丙烷。 故选D。 7．（24-25高二下·重庆·期中）下列实验操作正确且能达到实验目的的是 ① ② ③ ④ A．图①装置可用于从食盐水中提取固体 B．图②装置可用于分离和 C．图③装置可用于分离、提纯有机化合物 D．图④装置可用于酒精提取溴水中的溴 【答案】C 【解析】从食盐水中提取固体选择蒸发皿，A项错误；分离和时用蒸馏的方法，蒸馏烧瓶中温度计应插在支管口处，B项错误；该装置利用不同有机物在固定相和流动相中的相对吸附或溶解能力的差异来分离、提纯有机物，故该装置可用于分离、提纯有机化合物，C项正确；酒精与水可互溶，故不能用该装置提取溴水中的溴，D项错误；故选C。 8．（24-25高二下·湖北·期中）分析下列六种有机物的结构简式，下列说法不正确的是 A．六种有机物都属于环状化合物、烃的衍生物 B．①②③⑤都属于芳香族化合物，④和⑥都属于脂环化合物 C．②和③都属于醇类，⑤和⑥的官能团都是羧基 D．六种有机物分子中都含有σ键和π键 【答案】C 【解析】六种有机物分子中含有苯环或脂环结构，且都含有官能团，故都属于环状化合物、烃的衍生物，A正确；①②③⑤分子中都含苯环结构，都属于芳香族化合物，④和⑥分子中都含六元单键碳环，都属于脂环化合物，B正确；②分子中羟基直接连在苯环上，属于酚类，③中羟基连在苯环侧链上，属于醇类，⑤属于甲酸酯类，官能团是酯基，⑥属于羧酸，官能团是羧基，C错误；单键碳都是σ键，双键碳中含有1个σ键和1个π键，苯环中含有σ键和π键，由六种有机物的结构简式可知，都含有σ键和π键，D正确；故选C。 9．（24-25高二下·四川凉山·期中）某有机物其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该有机物属于烃 B．该有机物属于链状化合物 C．该有机物含有的含氧官能团为羟基和酮羰基 D．该有机物分子中含有11个碳碳双键 【答案】C 【解析】该有机物分子中含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，A错误；分子结构中含有一个五元环、一个六元环，因此属于环状化合物，B错误；该有机物含有的含氧官能团为羟基和酮羰基，C正确；分子中含有10个碳碳双键，D错误；故选C。 10．（24-25高二下·江西南昌·期中）青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能够治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图所示，它可以用某有机溶剂X从中药中提取。下列说法不正确的是 A．不属于芳香族化合物 B．分子中含有醛基和醚键 C．其易溶于有机溶剂X，不易溶于水 D．其分子的空间结构是立体结构 【答案】B 【解析】由结构简式可知，分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A正确；结构简式可知，该分子中含有醚键，不含有醛基，B错误；青蒿素分子含有的官能团是酯基和醚键，不含有亲水基团如羟基、羧基等，因此青蒿素易溶于有机溶剂，不易溶于水，C正确；由图可知，青蒿素分子含有多个饱和碳原子，具有甲烷四面体结构，是立体结构，D正确；故选B。 11．（24-25高二上·广东梅州·期末）将的X完全燃烧生成的和 (标准状况)的，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图，关于X的下列叙述正确的是 A．化合物X的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子 C．符合题中X分子核磁共振氢谱、红外光谱的有机物有1种 D．X分子中所有的原子在同一个平面上 【答案】C 【分析】由质谱图可知，X的相对分子质量为136，n(X)=，3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ，8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ，则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol，n(C)=n(CO2)=0.4mol，m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g，m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g，0.4g+4.8g＜6.8g，所以X中含有O元素，m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g，n(O)= ，n(X)：n(C)：n(H)：n(O)=0.05mol：0.4mol：0.4mol：0.1mol=1：8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，说明X分子中含有4种H原子，苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以侧链中含有-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为，据此分析解答。 【解析】由以上分析可知，化合物X的分子式为C8H8O2，故A错误；由核磁共振氢谱可知，含四组吸收峰，吸收峰的个数代表H原子的种类，则X中含有H种类为共4种，故B错误；由上述分析可知，符合题中X分子结构特征的有机物有1种，其结构简式为，故C正确；由上述分析可知，X为，分子的侧链中含有-CH3，甲基是四面体结构，所有原子不可能全部共平面，故D错误；故选C。 12．（23-24高二下·广西南宁·期末）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示： 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。 下列说法正确的是 A．操作a为分液，操作c为重结晶 B．操作b需用到球形冷凝管 C．可用热水洗涤苯甲酸粗品 D．无水可以用浓硫酸代替 【答案】A 【分析】苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷混合物中加入碳酸钠溶液，苯甲酸与碳酸钠反应生成苯甲酸钠、水和二氧化碳，分液后得到有机相1和水相；苯甲酸乙酯的沸点为，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为，蒸馏（操作b）后得到有机相2和共沸物，向有机相2中加入无水硫酸镁，用于除去有机相中的少量水；向水相1中加入乙醚萃取少量的有机物进入有机相，分液后得到水相2，水相2中成分为苯甲酸钠，加入硫酸反应得到苯甲酸晶体，过滤后得到苯甲酸粗品，经重结晶后得到纯净的苯甲酸，据此分析此题。 【解析】结合上述分析，操作a为分液，操作c为重结晶，故A正确；结合上述分析，操作b为蒸馏，需用到蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计、尾接管、锥形瓶等，故B错误；用冷水洗涤苯甲酸粗品，避免因溶解导致产率低，故C错误；浓硫酸使苯甲酸乙酯部分发生水解，故D错误；故选A。 13．（23-24高二下·河北邢台·期末）下列各组物质中所用除杂试剂、方法正确的是 选项 物质（括号内为杂质） 除杂试剂、方法 A 四氯化碳 加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、过滤 B 乙酸（乙醇） 加入氢氧化钠溶液后蒸馏 C 乙烯 通入溴水中洗气 D 苯甲酸（，泥沙） 溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶 【答案】D 【解析】碘与氢氧化钠溶液反应生成碘化钠、碘酸钠和水，则向碘的四氯化碳溶液中加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、分液可以除去四氯化碳中混有的碘杂质，故A错误；乙酸能与氢氧化钠溶液反应生成乙酸钠和水，乙醇与氢氧化钠溶液不反应，则向混合溶液中加入氢氧化钠溶液后蒸馏可以除去乙醇中混有的乙酸杂质，但不能出去乙酸中的乙醇杂质，故B错误；乙烯、二氧化硫都能与溴水反应，所以将混合气体通入溴水中洗气不能除去乙烯中混有的二氧化硫杂质，故C错误；苯甲酸的溶解度随温度变化大，而氯化钠的溶解度随温度变化小，所以将固体溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶可以除去苯甲酸中混有的氯化钠和泥沙，故D正确；故选D。 14．（24-25高二上·浙江温州·期末）乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是 A．碳原子的杂化方式为、 B．该分子中含有1个手性碳原子 C．含有2种官能团 D．键与键数目之比为 【答案】D 【解析】乳酸中—COOH中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子采取sp3杂化，A项正确；乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，B项正确；乳酸中含有羧基和(醇)羟基两种官能团，C项正确；1个乳酸分子中含4个C—H键、2个C—C键、2个C—O键、2个O—H键、1个C=O键，单键全为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，则σ键与π键数目之比为11∶1，D项错误；故选D。 15．（23-24高二下·天津·期末）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图。下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子中有2个手性碳原子 B．此有机物按碳骨架分类属于脂肪烃的衍生物 C．莽草酸的分子式为C7H4O5 D．分子中有三种官能团 【答案】D 【解析】连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，可知与羟基相连的3个碳原子为手性碳原子，故A错误；按碳骨架分类属于脂环烃的衍生物，故B错误；由结构可知，分子中含7个C原子、10个H原子、5个O原子，则分子式为C7H10O5，故C错误；化合物中含3种官能团，分别为羟基、羧基、碳碳双键，故D正确；故选D。 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$ 清单01 有机物的结构特点与研究方法 ◆考点01 有机物的分类方法 1．根据元素组成分类 有机物 2．按碳的骨架分类 （1）有机物 （2）烃 3．按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 （2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH 卤代烃 —X(卤素原子或碳卤键) 溴乙烷CH3CH2Br 芳香烃 含有苯环（不是官能团） 苯 醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2(氨基) 苯胺 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸 ◆考点02 有机物中共价键 1.共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 sp3 sp2 sp 2.碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 Sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 3.共价键的极性与有机反应 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 ②键的极性对对羧酸酸性的影响 a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。 b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 4.有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应较多，产物比较复杂，有机物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 ◆考点03 有机物的同分异构现象 1.有机物中碳原子的成键特点 （1） 最外层4个电子，可形成4个共价键； （2） 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键； （3） 多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合； 2.有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构 简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 【易错提醒】①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 ②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 ③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。 3.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 【特別提醒】同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 4.有机物的同分异构现象 （1）同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 【特別提醒】相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。 （2）同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 （3）常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 5.同分异构体的书写 （1）书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 （2）烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： （3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ①苯的一氯代物只有1种。  ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。 ③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。 ④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。 ⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。 ⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种，三个取代基中都不同时有10种。 【易错警示】同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 6.同分异构体数目的判断 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 （2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 （3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 （4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 7.有机物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为sp2杂化，含π键，以双键为中心6原子共平面 苯型 碳为sp2杂化，含大π键Π，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 碳为sp杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 碳为sp2杂化，以碳原子为中心4原子共平面 【特別提醒】 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能旋转后不在同一平面。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 ◆考点04 有机物的分离与提纯 1．研究有机物的基本步骤 （1）分离提纯：得到纯净有机物； （2）元素定量分析：确定有机物的实验式； （3）测定相对分子质量：确定有机物的分子式； （4）波谱分析：确定有机物的结构式； 2．分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 注意：①液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。 ②常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ◆考点05 有机物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 （2）质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 （3）确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同。 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 （2）物理方法 ①红外光谱——确定化学键和官能团： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机物晶体结构的测定。 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 1．（24-25高二上·江苏南通·期中）下列各组物质互为同分异构体的是 A．金刚石和石墨 B．和 C．和 D．和 2．（23-24高二下·吉林通化·期末）下列有关有机化合物的分类，不正确的是 A．酚类 B．芳香族化合物 C．芳香烃 D．醇 3．（23-24高二下·安徽宿州·期中）微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列的苯的衍生物配以相应的文字形成(如图所示)。这三幅图代表的物质分别为 A．醇；芳香烃；羧酸 B．酚；卤代烃；羧酸 C．酚；卤代烃；醛 D．醇；卤代烃；醛 4．（23-24高二下·北京·期中）有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是 A．a代表2-甲基丙烷 B．b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 C．b、c的一氯代物均为2种 D．一定条件下，a、b、c均能发生取代反应 5．（23-24高二下·北京·期末）下图是四种常见有机物的空间填充模型，下列说法中正确的是 A．甲中碳原子为sp3杂化 B．乙中σ键与π键的个数比为2∶1 C．丙中含有碳碳双键，属于烯烃 D．丁可表示乙酸的结构 6．（24-25高二上·山东青岛·期末）某化合物的分子式为。该化合物可能的同分异构体数量为 A．2 B．3 C．4 D．5 7．（24-25高二下·重庆·期中）下列实验操作正确且能达到实验目的的是 ① ② ③ ④ A．图①装置可用于从食盐水中提取固体 B．图②装置可用于分离和 C．图③装置可用于分离、提纯有机化合物 D．图④装置可用于酒精提取溴水中的溴 8．（24-25高二下·湖北·期中）分析下列六种有机物的结构简式，下列说法不正确的是 A．六种有机物都属于环状化合物、烃的衍生物 B．①②③⑤都属于芳香族化合物，④和⑥都属于脂环化合物 C．②和③都属于醇类，⑤和⑥的官能团都是羧基 D．六种有机物分子中都含有σ键和π键 9．（24-25高二下·四川凉山·期中）某有机物其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该有机物属于烃 B．该有机物属于链状化合物 C．该有机物含有的含氧官能团为羟基和酮羰基 D．该有机物分子中含有11个碳碳双键 10．（24-25高二下·江西南昌·期中）青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能够治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图所示，它可以用某有机溶剂X从中药中提取。下列说法不正确的是 A．不属于芳香族化合物 B．分子中含有醛基和醚键 C．其易溶于有机溶剂X，不易溶于水 D．其分子的空间结构是立体结构 11．（24-25高二上·广东梅州·期末）将的X完全燃烧生成的和 (标准状况)的，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图，关于X的下列叙述正确的是 A．化合物X的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子 C．符合题中X分子核磁共振氢谱、红外光谱的有机物有1种 D．X分子中所有的原子在同一个平面上 12．（23-24高二下·广西南宁·期末）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示： 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。 下列说法正确的是 A．操作a为分液，操作c为重结晶 B．操作b需用到球形冷凝管 C．可用热水洗涤苯甲酸粗品 D．无水可以用浓硫酸代替 13．（23-24高二下·河北邢台·期末）下列各组物质中所用除杂试剂、方法正确的是 选项 物质（括号内为杂质） 除杂试剂、方法 A 四氯化碳 加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、过滤 B 乙酸（乙醇） 加入氢氧化钠溶液后蒸馏 C 乙烯 通入溴水中洗气 D 苯甲酸（，泥沙） 溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶 14．（24-25高二上·浙江温州·期末）乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是 A．碳原子的杂化方式为、 B．该分子中含有1个手性碳原子 C．含有2种官能团 D．键与键数目之比为 15．（23-24高二下·天津·期末）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图。下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子中有2个手性碳原子 B．此有机物按碳骨架分类属于脂肪烃的衍生物 C．莽草酸的分子式为C7H4O5 D．分子中有三种官能团 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$