内容正文:
第1课时 羧酸
第四节 羧酸 羧酸衍生物
化学
学习目标
1.认识羧酸的官能团与组成,能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质、化学性质。
2.能对简单羧酸进行分类。
3.通过探究羧酸的酸性,熟悉控制变量法的应用,体验科学探究的过程。
4.结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响,关注羧酸的安全使用。
学习重难点
重点:
羧酸的结构与性质。
难点:
羧酸酸性强弱的比较,酯化反应中有机化合物的断键规律。
导入新课
醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物,其主要成分是醋酸。
早在汉代,人们已懂得酿造和食用醋,方法是通过酒中的乙醇在酵母菌的催化作用下,发生氧化反应将乙醇转化为乙酸,这种酿醋方法一直流传至今,如今的山西陈醋和镇江香醋是我国传统食醋的名品,各具风味,蜚声宇内。
导入新课
人体内的葡萄糖不完全氧化时,会生成乳酸存在于血液中。多肽和蛋白质是人体内重要的生命物质,组成它们的是氨基酸。
乙酸、乳酸、氨基酸都属于羧酸或取代羧酸。
这些羧酸有哪些共同特点?决定羧酸性质的官能团是什么?
共同特点:都有羧基。
决定羧酸性质的官能团:是羧基。
课堂探究
一、羧酸
定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物称为羧酸,羧基(—COOH)是羧酸的官能团。
课堂探究
羧酸的通式:R—COOH(R为烃基或氢原子),饱和一元脂肪酸的通式:
CnH2n+1COOH或CmH2mO2。
羧酸的官能团:—COOH。
通性:羧酸分子中都含有羧基官能团,因此都具有酸性,都能发生酯化反应。
一、羧酸
课堂探究
羧酸的分类:根据不同的标准可以把羧酸分为脂肪酸、芳香酸、一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。
一、羧酸
我们日常生活中常见的甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸又分别属于哪类羧酸?
课堂探究
一、羧酸
甲酸、乙酸属于脂肪酸,苯甲酸属于芳香酸。
甲酸、乙酸、苯甲酸属于一元羧酸,乙二酸属于二元羧酸。
课堂探究
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗称 蚁酸 安息香酸 草酸
结构简式 HCOOH HOOC—COOH
物理
性质 无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇
[常见的几种羧酸]
一、羧酸
课堂探究
甲酸 苯甲酸 乙二酸
化学
性质 既表现羧酸的性质,又表现醛的性质 表现羧酸的性质 表现羧酸的性质
用途 工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料 用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料
一、羧酸
乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇。
【问题】阅读教材P74表3-4几种羧酸的熔点和沸点。
高一我们学习了乙酸,乙酸有哪些物理性质?
通过表3-4,归纳羧酸物理性质的递变规律以及原因。
课堂探究
二、羧酸的物理性质
(1)甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
(2)随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。
羧酸物理性质的异同往往与羧酸晶体内分子间作用力和氢键有关。
课堂探究
二、羧酸的物理性质
水溶性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
与相对分子质量相当的有机物比较:羧酸的沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
沸点:随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐升高。
课堂探究
三、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。
(1)酸性
由于—COOH能解离出H+,使羧酸具有弱酸性,一元羧酸电离的方程式:RCOOH RCOO-+H+
(2)酯化反应
反应原理:羧酸与醇发生酯化反应时,一般情况下,羧酸脱去羟基,醇脱去羟基的氢原子。如乙酸与乙醇的反应:
课堂探究
三、羧酸的化学性质
1.根据羧酸的结构预测羧酸的化学性质
CH3COOH CH3COO-+H+
CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2↑
课堂探究
三、羧酸的化学性质
【提问】请写出乙酸的电离方程式以及和碳酸氢钠溶液反应的化学方程式。
课堂探究
三、羧酸的化学性质
2.羧酸的酸性
(1)羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。
(2)实验探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
实验
操作 ① 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
② 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH
现象 ①紫色石蕊溶液变红色;
②pH大于2
结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
课堂探究
三、羧酸的化学性质
阅读教材P73最后三个自然段,从俗称、结构简式、物理性质、化学性质、用途等角度认识甲酸、苯甲酸、乙二酸,填写下表:
课堂探究
三、羧酸的化学性质
阅读教材P73最后三个自然段,从俗称、结构简式、物理性质、化学性质、用途等角度认识甲酸、苯甲酸、乙二酸,填写下表:
课堂探究
三、羧酸的化学性质
(3)实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置
课堂探究
三、羧酸的化学性质
实验现象 B中:有气泡产生
C中:溶液变浑浊
实验结论 结合现象,根据强酸制弱酸的规律可知,酸性:乙酸>碳酸>苯酚
【思考】上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去?
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰,故不能撤去。
课堂探究
三、羧酸的化学性质
反应的基本规律:
酸脱-OH醇脱H
取代反应
饱和碳酸钠溶液
乙醇、乙酸、浓硫酸
3.羧酸的酯化反应
实验操作
(1)按图连接实验装置,检查气密性;
(2)在试管中加入无水乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸,试剂总体积不超过试管容积的1/3,并加入沸石;
(3)在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液,准备承接导管中流出的产物,导管口不要伸入Na2CO3溶液中;
(4)点燃酒精灯,加热反应物至微微沸腾后,改用小火加热;
(5)观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层,获得粗制乙酸乙酯
课堂探究
三、羧酸的化学性质
同位素示踪:
反应实质为酸脱羟基、醇脱氢
课堂探究
三、羧酸的化学性质
试管倾斜加热的目的是什么?
制备乙酸乙酯的实验中,长导管的作用是什么?
得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?
饱和Na2CO3溶液有什么作用?
增大受热面积
导气和冷凝回流,充分利用原料,提高产率。
不纯净;乙酸、乙醇
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇 ③ 降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。
课堂探究
三、羧酸的化学性质
为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?
制备乙酸乙酯的实验中,浓硫酸的作用是什么?
既要对反应物加热,又不能使温度过高的原因是什么?
防止受热不均匀发生倒吸
浓硫酸在反应中作催化剂,加热,增大化学反应速率。
浓硫酸在反应中作吸水剂,吸收生成的水,有利于平衡正向移动,提高产率。
反应加热是为了增大反应速率的同时使生成的乙酸乙酯及时蒸出,从而提高乙酸的转化率。但是温度不要过高,否则乙醇、乙酸等反应物会大量挥发。
课堂探究
三、羧酸的化学性质
根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:
(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
(2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率。
(3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高反应转化率。
典型例题
【例题1】
在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )
D
典型例题
【例题2】
C
若乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在浓硫酸的作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
课堂练习
【练习1】
B
下列关于羧酸化学性质的说法正确的是 ( )
A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱
B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸不能被还原为相应的醇
课堂练习
【练习2】
B
下列说法正确的是( )
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
课堂练习
【练习3】
A
等物质的量浓度的下列稀溶液:①乙醇②苯酚③碳酸④乙酸,它们的pH由大到小排列正确的是( )
A.①②③④
B.③①②④
C.④②③①
D.①③②④
课堂练习
【练习4】
B
下列关于乙酸的说法正确的是( )
A.常温下是一种无色无味的液体
B.能与乙醇发生酯化反应
C.不能与NaHCO3反应放出CO2
D.能与溴水发生加成反应
课堂练习
【练习5】
B
将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
课堂小结
羧酸
1.整理学案。
2.完成学案素养专练。
3.教材P83练习与应用第2、9题。
布置作业
谢谢大家
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