专题8 第2单元 第1课时 乙醇-【金版教程】2024-2025学年高中化学必修第二册创新导学案课件PPT（苏教版2019）

0 专题8　有机化合物的获得与应用 第二单元　食品中的有机化合物 第一课时　乙醇 1．知道乙醇的组成、结构、物理性质及用途。2．了解官能团与性质的关系。3．掌握乙醇的化学性质。 2 学习理解 01 课时分层练 04 目录 CONTENTS 探究应用 02 总结提升 03 学习理解 一、乙醇 1．分子结构 (1)结构式： 。 (2)分子式：________。 (3)球棍模型： 。 (4)空间填充模型： 。 (5)结构简式：_____________________。 C2H6O C2H5OH或C2H5—OH 学习理解 5 2．物理性质 乙醇是无色、有特殊香味的液体，密度比水小，可与水以___________互溶，易挥发。 3．化学性质 (1)乙醇分子中_____________上的氢原子能被金属钠置换生成氢气，但反应比钠与水要___________。 乙醇与金属钠反应的化学方程式为_____________________________________。 任意比例 羟基(—OH) 缓慢得多 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 学习理解 6 (2)乙醇在铜、银等催化剂的作用下可以被氧气氧化，生成具有特殊气味的乙 醛。化学方程式为______________________________________________________。 乙醛有较强的还原性。在适当条件下，乙醛可以进一步被氧气氧化生成乙酸，化学方程式为_________________________________。 4．用途 酒类饮料中均含有乙醇，医疗上常用体积分数为______的乙醇溶液进行消毒。 75% 学习理解 7 二、官能团 1．概念：对物质_______起决定性作用的基团叫作官能团。 2．举例：乙醇分子的官能团是_______________，乙醛分子的官能团是_______________。 性质 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 学习理解 8 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)乙醇的结构简式为C2H6O。(　　) (2)医疗上用质量分数为75%的乙醇溶液消毒。(　　) (3)向碘水中加入少量乙醇，振荡静置，上层液体呈紫色，下层液体无色。(　　) (4)乙醇结构中有—OH，所以乙醇在水溶液中可以电离出OH－而显碱性。(　　) (5)乙醇中的羟基氢比水中的羟基氢活泼。(　　) (6)铜可以作乙醇催化氧化反应的催化剂。(　　) (7)乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性。(　　) × × × × × √ × 学习理解 9 探究应用 材料一　中国“酒文化”源远流长，早在几千年前，人们就掌握了发酵法酿酒的技术，各种酒类都含有浓度不等的乙醇，故乙醇俗称酒精。乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH。 材料二　银饰作为我国传统的一种首饰，一直以来都广受人们的喜爱。焊接银器、铜器时，表面会生成黑色的氧化膜，银匠说可以先把铜、银放在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜、银会光亮如初。 探究应用 11 [问题探究] 1．查阅资料知，溴更易溶于有机溶剂，所以可以用有机溶剂四氯化碳把溴从溴水中提取出来，乙醇也是一种有机溶剂，能否用乙醇把溴从溴水中提取出来，为什么？ 提示：不能。四氯化碳和水不互溶，二者分层，溴在四氯化碳层；乙醇与水以任意比例互溶，二者不分层，故无法从溴水中提取溴。 探究应用 12 2．符合分子式C2H6O的还有一种结构： (甲醚)。根据该结构 式分析，甲醚能否与钠反应生成H2，说明理由。 提示：不能。乙醇能和钠反应生成H2是因为其分子结构中含有羟基，羟基中的H较活泼，钠与羟基氢发生置换反应，但甲醚分子中无羟基，C—H键中的H不活泼，不能与钠发生反应。 探究应用 13 3．材料二中发生了哪些反应？铜、银在反应中起到什么作用？ 探究应用 14 知识点一　乙醇与钠的反应 1．乙醇与钠的反应 (1)实验操作 (2)实验现象：钠粒位于试管的底部，有无色气体产生；验纯后点燃气体，火焰呈淡蓝色，干燥的烧杯内壁上有液滴生成；澄清石灰水不变浑浊。 探究应用 15 (3)实验结论：钠的密度比乙醇的大，乙醇与钠反应产生氢气。 (4)化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 (5)反应实质：乙醇分子中羟基(—OH)上的氢原子被金属钠置换生成氢气，乙醇分子中的O—H键断裂。 2．乙醇与钠反应的相关结论 (1)密度关系：金属钠与乙醇反应时沉在乙醇的底部，而与水反应时浮在水面上，说明三者的密度关系为ρ水>ρ钠>ρ乙醇。 探究应用 16 (2)氢原子的活泼性：钠与乙醇反应，是乙醇羟基上的氢原子被置换，而不是乙基上的氢原子被置换，即氢原子的活泼性顺序为羟基氢原子>烃基氢原子。乙醇与钠反应时没有熔化成小球，也没有发出声响，这说明乙醇分子中羟基氢原子不如水分子中的羟基氢原子活泼。 (3)数量关系：1 mol乙醇跟足量钠反应，产生0．5 mol H2，故羟基(—OH)与生成的氢气之间存在的数量关系为2—OH～H2。 探究应用 17 1．某同学在试管中进行乙醇与钠反应的实验，下列关于其操作及实验现象的描述中正确的是(　　) A．乙醇与钠反应时，钠熔化成闪亮的小球 B．做钠与乙醇反应的实验时，取出一小块钠，直接放入乙醇中 C．钠块开始沉于试管底部，最后慢慢消失 D．乙醇与钠的反应要比水与钠的反应剧烈 探究应用 18 解析：由于乙醇与钠反应较慢，不会出现钠熔化成闪亮的小球这一现象，A错误；钠常保存在煤油中，在做钠与乙醇反应的实验时，必须用滤纸吸干钠表面的煤油，防止对实验造成干扰，B错误；乙醇分子中羟基氢原子没有水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应也没有钠与水的反应剧烈，D错误。 探究应用 19 2．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二醇 ( )、丙三醇( )分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气。则 这三种醇的物质的量之比为(　　) A．6∶3∶2 B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．4∶3∶2 探究应用 20 知识点二　乙醇的氧化反应 探究应用 21 2．乙醇的催化氧化 (1)实验 ①实验步骤：将弯成螺旋状的铜丝在酒精灯上烧至红热，迅速插入乙醇中，反复多次。 ②实验现象：红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色，趁热插入乙醇中，铜丝又变为红色。经过几次实验后，闻到试管中的液体有刺激性气味。 探究应用 22 探究应用 23 [注意]　与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇(即含有—CH2OH结构)，可被氧化为醛；与羟基相连的碳原子上有1个氢原子的醇(即含有 结构)，可 被氧化为酮( ，R、R′代表烃基)；与羟基相连的碳原子上无氢原子的醇不能被催化氧化。 3．乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸(CH3COOH)。 探究应用 24 由以上反应不能得出的结论是(　　) A．由反应①②可知，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同 B．由反应②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛反应的催化剂 C．由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键、氢氧键均断裂 D．由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，只断开氢氧键 探究应用 25 解析：由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，断开了氢氧键、碳氢键，不能得出D项的结论。 探究应用 26 (1)实验过程中铜网出现红色和黑 色交替的现象，请写出对应的化学方程 式：______________________________ _________________________________________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是________反应(填“吸热”或“放热”)。 放热 探究应用 27 (2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是__________________________；乙的作用是_________________________。 (3)反应进行一段时间后，试管a中收 集到的物质是________________；集气瓶 中收集到的气体的主要成分是_______。 (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_______，要除去该物质，可先在混合液中加入____(填字母)，然后再进行________即可(填操作名称)。 a．氯化钠溶液 b．苯 c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳 加热乙醇，便于乙醇的挥发 冷却乙醛，便于乙醛的收集 乙醛、乙醇、水 氮气 乙酸 c 蒸馏 探究应用 28 解析：(4)乙醛可被氧化为乙酸，若试管a中收集到的液体可使紫色石蕊试纸变红，则试管a中应有乙酸。由于乙酸和乙醛互溶，所以可先将乙酸转化为乙酸盐，再进行蒸馏。 探究应用 29 总结提升 本课总结 自我反思：﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍﹍ 总结提升 31 随堂提升 总结提升 32 2．比较乙烷和乙醇的分子结构，下列说法中错误的是(　　) A．两个碳原子均以单键相连 B．分子里都含6个相同的氢原子 C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子 D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子 总结提升 33 3．下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是(　　) A．苯 B．蒸馏水 C．无水酒精 D．75%的酒精 总结提升 34 4．下列说法正确的是(　　) A．检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如果变蓝则含水 B．除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应 C．获得无水乙醇的方法通常采用先用浓H2SO4吸水，然后再加热蒸馏的方法 D．获得无水乙醇的方法通常采用直接加热蒸馏的方法 解析：乙醇、水均能与金属钠反应，B错误；浓硫酸和乙醇混合加热，会发生化学反应，C错误；直接蒸馏时乙醇和水一起变为蒸气，难以得到无水乙醇，应先用新制生石灰吸水，再蒸馏，D错误。 总结提升 35 5．已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键： 试完成下列问题： (1)如将乙醇改为 ，试写出在该条件下反应的化学方程式： ______________________________________________。 (2)如醇为 ，在该条件下，醇还能被催化氧化吗？为什么？_______ __________________________________________________________________。 不能，因为该分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化 总结提升 36 课时分层练 题号 1 2 3 4 5 6 7 难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★ 对点 乙醇的结构与性质 乙醇的物理性质 乙醇的结构与性质 乙醇的结构与性质 乙醇的催化氧化反应 醇的结构、性质等的比较 醇的催化氧化反应 题号 8 9 10 11 12 13 难度 ★ ★★ ★★ ★★★ ★★ ★★★ 对点 乙醇性质的应用 钠与水和乙醇反应的比较 乙醇催化氧化反应的实验探究 乙醇燃烧反应的相关计算 乙醇分子结构的验证实验 乙醇催化氧化反应的探究 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 38 1．下列有关乙醇的说法正确的是(　　) A．能与H2O发生加成反应 B．能使紫色石蕊试液变红 C．是食醋的主要成分 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析：乙醇为饱和一元醇，不能发生加成反应，A错误；乙醇显中性，不能使紫色石蕊试液变红，B错误；食醋的主要成分是乙酸，C错误。 [学习·理解] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 39 2．下列有关乙醇的物理性质的叙述不正确的是(　　) A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去 B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分 C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑不同浓度的酒 D．由于乙醇容易挥发，所以才有俗语“酒好不怕巷子深”的说法 解析：乙醇的密度比水小，但可与水以任意比互溶，故除去乙醇中的水不能用分液的方法，应加入生石灰，然后蒸馏。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 40 3．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③ C．乙醇是电解质，在水中键①断裂电离出氢离子 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 41 4．下列说法能证明乙醇的结构是(Ⅱ)而不是(Ⅰ)的是(　　) A．1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水 B．1 mol乙醇与足量钠反应生成 0．5 mol H2 C．乙醇易挥发 D．乙醇能与水以任意比互溶 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 42 5．某化学反应过程如图所示。下列判断错误的是(　　) A．生成物M的分子式为C2H4O B．乙醇发生了还原反应 C．铜是此反应过程中的催化剂 D．反应中有红黑交替变化的现象 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 43 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 44 6．如图所示的两种有机物都由碳、氢、氧三种元素组成，下列叙述不正确的是(　　) A．①和②都含有官能团羟基 B．①和②具有相似的化学性质 C．①和②互为同系物 D．①和②所含氧元素的质量分数相同 解析：由球棍模型可知，①的结构简式为CH3CH2OH，②的结构简式为CH3CH2CH2OH，CH3CH2OH和CH3CH2CH2OH都含有1个氧原子，相对分子质量不同，则①和②所含氧元素的质量分数不同，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 45 7．下列四种有机物的分子式都是C4H10O，其中不能被氧化为同碳原子数醛的是(　　) A．①④ B．①② C．②④ D．②③ 解析：醇分子结构中含有—CH2OH结构的醇才能被催化氧化为醛，故选A。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 46 8．酒后驾车是引发交通事故的重要原因之一。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(　　) ①乙醇的沸点低　②乙醇的密度比水小　③乙醇有还原性　④乙醇的组成中含有氧元素 A．②④ B．②③ C．①③ D．①④ [应用·实践] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 47 9．下列有关金属钠在水中和乙醇中的反应情况对比，正确的是(　　) A．钠能置换出水中所有的H，却只能置换出乙醇里羟基中的H B．钠都要浮在水面上或乙醇液体表面 C．钠无论与水反应还是与乙醇反应都要放出热量 D．钠在乙醇中反应更剧烈，是因为乙醇分子中含有的氢原子比水分子中的多 解析：钠和水反应生成氢氧化钠和氢气，即不能置换出水中所有的H，A错误；钠的密度比水小，比乙醇大，钠沉在乙醇的底部，B错误；钠与水、乙醇的反应中钠都可逐渐熔化，都为放热反应，C正确；钠与水反应较为剧烈，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 48 10．某同学设计如图装置进行乙醇氧化反应的探究 实验。下列有关说法不正确的是(　　) A．热水的作用是促使乙醇挥发，为硬质玻璃管内 提供乙醇蒸气 B．通入乙醇蒸气反应的过程中，撤离酒精灯后反应能继续进行 D．实验结束时，先停止加热，再关闭活塞a、b，最后将导管移出水面 解析：实验结束时，要先将导管移出水面，后停止加热，否则易引起倒吸，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 49 11．一定量的乙醇在不足量氧气中燃烧，得到CO2、CO和H2O(g)的混合气体，其质量为27．6 g，将所得混合气体通过盛有浓硫酸的洗气瓶，洗气瓶质量增加10．8 g，则CO的质量为(　　) A．4．4 g B．2．2 g C．1．4 g D．3．6 g 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 50 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 51 12．某校化学兴趣小组的学生为了验证乙醇的分子结构，设计如下实验程序：乙醇的组成元素的测定、分子式的测定、分子结构的测定。 (1)确定乙醇中含有C、H两种元素。简要说明其具体操作： ①证明含有氢元素的操作是__________________________________________ _____________________。 ②证明含有碳元素的操作是__________________________________________ ___________________________。 (2)要用燃烧分析产物证实乙醇中还含有氧元素时，需要取得一些实验数据，这些数据应该是____________________________________。 用一干燥的冷烧杯倒置在乙醇燃烧的火焰上方，烧杯内壁有水珠生成 将内壁涂有澄清石灰水的小烧杯倒置在乙醇燃烧的火焰上方，石灰水变浑浊 乙醇、二氧化碳及水三种物质的质量 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 52 (3)为测定乙醇的分子式，除(2)中数据外，还需不需要测定乙醇的相对分子质量？________。 (4)为测定乙醇分子结构，用无水 乙醇和金属钠反应收集氢气的方法， 选用了如图所示的仪器(有的仪器有双 孔橡皮塞)。 ①装置的连接顺序是_____接_____接_____接_____接_____接_____。 ②由实验证明乙醇的分子结构是CH3CH2OH而不是CH3OCH3的理由是__________________________________________________。 不需要 D B E A F C 乙醇分子有一个H原子与其他H原子处于不同的位置 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 53 13．下图所示为某化学兴趣小组设计的乙醇催化氧化的实验装置(图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出)。图中A试管盛有无水乙醇(沸点为78 ℃)，B处为螺旋状的细铜丝，C处为无水硫酸铜粉末，干燥管D中盛有碱石灰，E为新制氢氧化铜碱性悬浊液，F为氧气的发生装 置。(已知：—CHO在加热条件下与新 制Cu(OH)2碱性悬浊液反应产生砖红色 沉淀) (1)在实验过程中，需要加热的仪器(或区域)有_____________。(填仪器或区域的代号A～F) [创新·提高] A、B、E、F 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 54 (2)B处发生的反应的化学方程式为____________________________________ _______________________________________________________________________。 (3)C处应出现的现象是________________________，D处使用碱石灰的作用是____________________________________________，E处应出现的实验现象是__________________，F处可以添加的固体药品是________________________。 固体由白色变为蓝色 吸收水蒸气，以避免E中水进入C产生干扰 产生砖红色沉淀 高锰酸钾(合理即可) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 55 (4)若本实验中去掉F装置(包括其带有的单孔塞和导管)，同时将A试管处原来的双孔塞换成单孔塞用以保证装置的气密性，其他操作不变，则发现C处无明显变化，而E处除了依然有上述(3)中所出现的现象之外，还有气体不断地逸出。由 此推断此时B处发生反应的化学方程式为_________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 56 　　　　　　　　　　　　　 R 2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up14(催化剂))2CH3COOH 提示：2Cu＋O2eq \o(=====,\s\up14(△))2CuO，CH3CH2OH＋CuOeq \o(――→,\s\up14(△))CH3CHO＋Cu＋H2O或4Ag＋O2eq \o(=====,\s\up14(△))2Ag2O，CH3CH2OH＋Ag2Oeq \o(――→,\s\up14(△))CH3CHO＋2Ag＋H2O。铜或银在反应中有催化作用。 解析：三种醇与钠反应产生等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，因此三种醇的物质的量之比为1∶eq \f(1,2)∶eq \f(1,3)＝6∶3∶2。 1．燃烧反应 (1)乙醇燃烧的化学方程式为C2H5OH＋3O2eq \o(――→,\s\up14(点燃))2CO2＋3H2O。 (2)乙醇燃烧时，分子中的化学键全部断裂。 ③实验结论：在加热和铜作催化剂条件下，乙醇发生了化学反应： 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up14(催化剂),\s\do12(△))＋2H2O。 (2)反应原理 3．乙醇能发生如下反应： ①CH3CH2OH＋3O2eq \o(――→,\s\up14(点燃))2CO2＋3H2O； ②2Cu＋O2eq \o(――→,\s\up14(△))2CuO，CH3CH2OH＋CuOeq \o(――→,\s\up14(△))CH3CHO＋H2O＋Cu。 4．某实验小组用如图所示装置进行乙醇催化氧化的实验。(已知：乙酸与乙醛互溶，酸性：CH3COOH>HCOeq \o\al(－,3)) 2Cu＋O2eq \o(=====,\s\up14(△))2CuO、 CH3CH2OH＋CuOeq \o(――→,\s\up14(△))CH3CHO＋Cu＋H2O 1．下列有关乙醇的表达正确的是(　　) A．乙醇分子中含有甲基，甲基的电子式为 B．乙醇结构简式为C2H6O C．乙醇分子中羟基电子式为 D．乙醇分子的空间填充模型为 解析：图示中发生的化学反应为(1)2Cu＋O2eq \o(=====,\s\up14(△))2CuO(红色的Cu变为黑色的CuO)，(2)CH3CH2OH＋CuOeq \o(――→,\s\up14(△))CH3CHO＋Cu＋H2O(黑色的CuO变为红色的Cu)，总反应为乙醇的催化氧化。乙醇被氧化为乙醛，发生了氧化反应，B错误。 C．在硬质玻璃管内发生的主反应为2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up14(Cu),\s\do12(△))2CH3CHO＋2H2O 解析：混合气体通过浓硫酸时，吸收H2O(g)，则有m(H2O)＝10．8 g，m(CO)＋m(CO2)＝27．6 g－10．8 g＝16．8 g，因此有n(H2O)＝0．6 mol。乙醇分子中C、H原子个数比为1∶3，乙醇燃烧前后C、H原子守恒，则有n(CO)＋n(CO2)＝eq \f(1,3)×2n(H2O)＝eq \f(1,3)×2×0．6 mol＝0．4 mol。28 g·mol－1×n(CO)＋44 g·mol－1×n(CO2)＝16．8 g，解得n(CO)＝0．05 mol，n(CO2)＝0．35 mol，则CO的质量为0．05 mol×28 g·mol－1＝1．4 g。 2Cu＋O2eq \o(=====,\s\up14(△))2CuO、CH3CH2OH＋CuO eq \o(――→,\s\up14(△))CH3CHO＋Cu＋H2O(总反应式：2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up14(Cu),\s\do12(△))2CH3CHO＋2H2O) CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up14(Cu),\s\do12(△))CH3CHO＋H2↑ $$