3.1 有机化合物的合成 第2课时（教学课件）化学鲁科版选择性必修3

第一节 有机化合物的合成 课时2 有机合成路线的设计 鲁科版选择性必修3 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法。 壹 2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价,了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。 贰 学习目标 Xue xi mu biao 本节重点 壹 有机合成的分析方法 有机合成的分析方法 本节难点 贰 重点难点 Zhong dian nan dian CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CHCH CH2=CHCl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa [ CH-CH ] n H Cl 以两碳有机物为例复习有机物的相互转化关系 新课导入 KE TANG DAO RU 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 这些是生活中对化学反应的调控，实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛，我们以工业合成氨生产条件的为例，来进行研究。 4 以两碳有机物为例复习有机物的相互转化关系 设计有机合成路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能 团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标化合 物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后设计由原料分子转化 为目标化合物分子的合成路线。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 有机合成路线的设计 壹 有机合成的应用 贰 知识导航 苯甲酸苯甲酯（又称苯甲酸苄酯，结构简式为 ）存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂等，还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。 对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？ 你能以甲苯为主要原料(其它原料及无机试剂任选)， 利用所学的知识设计合成苯甲酸苯甲酯的方案吗？ 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 你能以甲苯为主要原料(其它原料及无机试剂任选)， 利用所学的知识设计合成苯甲酸苯甲酯的方案吗？ 请你结合设计体会，说说有机合成有机合成路线的设计与实施 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 01 有机合成路线的设计 一、有机合成路线的设计 1.有机合成的设计方法 明确目标化合物的结构 设计合成路线 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 合成目标化合物 大量合成 碳骨架构建 官能团转化 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 某种医用胶的分子结构为 。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。 在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？ 碳碳双键 羟基 醛基 羧基 引入氯原子 引入酯基 碳链增长 碳链增长 引入碳碳双键 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、有机合成路线的设计 1.有机合成的设计方法 (1)正向合成法： 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 利用乙烯合成乙酸乙酯 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、有机合成路线的设计 1.有机合成的设计方法 (1)正向合成分析法： ②官能团的引入及转化，要注意：官能团的种类转化；官能团的数目转化；官能团的位置转化。 根据信息和已有知识选择相应的反应和方法。 ①构建碳骨架，一般在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链，以及成环或开环等。选择改变碳链反应时，要注意碳链变化的位置和结构。 设计有机合成的路线，还可以从目标化合物分子开始采用逆合成分析法来完成。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、有机合成路线的设计 ⑵逆向合成分析法 1.有机合成的设计方法 简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成目标化合物所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、有机合成路线的设计 ⑵逆向合成分析法 ①优选合成路线原则 绿色合成的出发点是: 原子经济性, 原料绿色化, 试剂与催化剂的无公害性。 必须考虑合成路线是否符合化学原理 合成操作是否安全可靠 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 苯甲酸苯甲酯（又称苯甲酸苄酯，结构简式为 ）存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂等，还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。 对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？ 你能以甲苯为主要原料(其它原料及无机试剂任选)， 利用所学的知识设计合成苯甲酸苯甲酯的方案吗？ 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 用逆合成分析法设计合成路线 分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知苯甲酸苯甲酯为一种酯类化合物。 目标化合物分子 原料分子 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 利用所学的知识设计合成苯甲酸苯甲酯的方案 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 利用所学的知识设计合成苯甲酸苯甲酯的方案 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 请你思考哪个路线最佳，为什么？ 路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。 路线③的步骤较少，但所用还原剂 LiAlH4 价格昂贵，要求无水操作，成本高。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 请你思考哪个路线最佳，为什么？ 路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯， 是比较合理的实验室合成路线。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 第四，不断进行技术创新。生产中的工艺或方法不是一成不变的，随着时代的发展、各种技术也要不断创新，合成氨研发的历史中，特别是诺贝尔化学奖三次授予了与合成氨有关的科学家就证明了这一点。哈伯（1918年获奖）只是完成了合成氨的基础开发工作，1931年获奖的博施实现了合成氨的工业化，2007年埃特尔获奖的原因则是揭开了合成氨反应历程的“天机”。 21 一、有机合成路线的设计 ②逆推法设计有机合成路线的一般程序: ⑵逆向合成分析法 观察目标化合物 分子结构 目标化合物分子中碳骨 架的特征，官能团的种 类和位置 由目标化合物分子 逆推原料分子并设 计合成路线 目标化合物分子中碳骨 架的构建，官能团的引 入或转化 对不同的合成路线 进行优选 以绿色合成思想为指导 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 meiyangyang8602 一、有机合成路线的设计 ③评价优选合成路线: ⑵逆向合成分析法 符合绿色化学思想 符合原子经济性的要求 原料价廉，原理正确 路线简捷，便于操作，条件适宜 易于分离，产率高。 逆合成分析法是合成设计的一种重要的思想方法。自这种方法诞生以来，有机化学家借助此法完成了一系列重要合成，如长叶松烯的合成、海葵毒素的合成等，大大推动了有机合成的发展。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、有机合成路线的设计 2.苯甲酸苯甲酯的工业合成 上述实验室合成路线①中，甲苯氧化制取苯甲酸需要使用大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。工业上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸钠与氯甲基苯（苄基氯， ）在催化剂作用下直接反应来制备。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、有机合成路线的设计 2.苯甲酸苯甲酯的工业合成 苯甲酸钠可用苯甲酸与碳酸氢钠制备，而苯甲酸的制备在工业上采用空气氧化法。 氯甲基苯可用甲苯与氯气制备。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习1、⑴由乙烯合成草酸二乙酯 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 O C— OC2H5 C— OC2H5 O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 1 2 3 4 5 △ 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习1、⑵写出有关方程式 1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 △ 4、CH2OH CH2OH [O] COOH COOH COOH COOH 5、 + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 △ + 2H2O 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 20世纪以来在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件 1902 年，费歇尔（E.Fischer，德国）因糖类和嘌呤类化合物的合成而获奖。 1912 年，格林尼亚（V.Grignard，法国）因发明了格林尼亚试剂，通过生成有机金属中间体， 实现从有机小分子合成大分子的重要方法而获奖。 1937 年，哈沃斯（S.Haworth，英国）因发现了糖类环状结构和合成维生素 C 而获奖。 1950 年，狄尔斯（O.Diels，德国）和阿尔德（K.Alder，德国）因发现了双烯合成反应而获奖。 1963 年，齐格勒（K.Ziegler，德国）和纳塔（G.Natta，意大利）因发现了有机金属催化烯 烃定向聚合，实现了乙烯的常压聚合和丙烯的定向有规聚合而获奖。 1965 年，有机合成大师伍德沃德（R.Woodward，美国）因先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、 叶绿素和利血平等一系列复杂有机分子和有机配体配合物而获奖。之后，他又合成出结构复杂的 维生素 B12。 1984 年，梅里菲尔德（R.Merrifield，美国）因发明了多肽固相合成法而获奖。 1987 年，彼德森（C.Pedersen，美国）、克拉姆（D.Cram，美国）和莱恩（J.-M.Lehn，法国） 三人先后发现了一类具有特殊结构和性质的环状化合物 , 并创建了“超分子的”化学，为实现人 们长期寻求合成与天然蛋白质功能一样的有机化合物这一目标取得了开拓性的成就而获奖。 1990 年，科里（E.Corey，美国）因在长叶松烯、前列腺素等近 100 个天然产物的全合成工 作中总结和提出了“逆合成分析法”而获奖，直接影响到合成路线的策略。科里的贡献促进了有 机合成化学的快速发展。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 20世纪以来在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件 2000 年，黑格（A.Heeger, 美国）、马克迪尔米德（A.MacDiarmid, 美国）和白川英树 （H.Shirakawa, 日本）因对导电塑料的发现作出的杰出贡献而获奖。 2001年，诺尔斯（W.Knowles，美国）、野依良治（R.Noyori，日本）和夏普雷斯（K.Sharpless， 美国）因在不对称合成方面取得的成果而获奖，为合成具有新特性的分子和物质开创了一个全新 的研究领域。现在，许多抗生素、消炎药和心脏病药物都是根据他们的研究成果制造出来的。 2005 年，肖万（Y.Chauvin，法国）、格拉布（R.Grubbs，美国）和施罗克（R.Schrock， 美国）因在有机化学的烯烃复分解反应研究方面作出的贡献而获奖。烯烃复分解反应广泛应用于 生产药品和先进塑料等材料，使生产效率更高、产品更稳定，而且产生的有害废物较少。 2010 年，赫克（R.Heck，美国）、根岸英一（E.Negishi，日本）和铃木章（A.Suzuki，日本） 因其创造的“钯催化的交叉偶联方法”能够使稳定的碳原子更容易联结在一起形成复杂的碳基分 子，同时有效避免了过多不必要的副产品的产生而获奖。 2016 年，索维奇（J.-P.Sauvage，法国）、斯托达特（J.Stoddart，英国）、费林加 （B.Feringa，荷兰）因在“设计和合成了行动可控、在给予能源后可执行任务的分子机器” 方面作出的贡献而获奖。 有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 02 有机合成的应用 二、有机合成的应用 有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。迄今为止，人类已知的物 质中 95% 以上为有机化合物，而这些有机化合物大多数是由人工合成的。 1.医学：合成有机药物等 2.农业：合成农药等 3.轻工业：合成塑料等 4.重工业：合成橡胶等 5.国防工业：合成爆炸威力大的炸药等。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习2、下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是 A.化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基 B.化合物乙分子中含有2个手性碳原子 C.化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应 D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应 B.D 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 知识总结 ZHI SHI ZONG JIE 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 我们小结一下今天的研究思路，要完成化学反应的调控，首先要明确研究目的，针对目的进行可行性研究，确定具体的反应，接下来从理论（化学平衡和化学反应速率）和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的，会随着技术、理论的发展不断改进，越来越优，更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之，化学反应的调控，就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。 今天的学习就到这里，同学们再见！ 33 练习3、绿色化学中原子经济性是指反应物中原子利用率为100%，CO和H2在一定条件下按照不同的比例可以合成不同的化工原料，以CO和H2合成下列物质中，不符合原子经济性要求的是 A.甲醇(CH2OH) B.乙醇(C2H5OH) C.甲醛(HCHO) D.乙酸(CH3COOH) B 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习4、我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意如图： D 下列说法正确的是 A.过程①发生了取代反应 B.中间产物M的结构简式为 C.利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯 D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100% 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习5、以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是 D 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习6、以环己醇为原料有如下合成路线： A.反应①的反应条件是NaOH溶液、加热 B.反应②的反应类型是取代反应 C.环己醇属于芳香醇 D.反应②中需加入溴水 则下列说法正确的是 D 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习7、以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的(　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的乙醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制Cu(OH)2悬浊液共热 A.①③④②⑥　　　　　　B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤ C 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习8、由E( )转化为对甲基苯乙炔( ) 的一条合成路线如下： 下列说法不正确的是 A.G的结构简式： B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液，加热 C.第①步的反应类型是还原反应 D.E能发生银镜反应 (G为相对分子质量为118的烃) B 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 演示完毕 感谢聆听 分层作业见同课时word https://www.zxxk.com/user/13354804 A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2 CH2BrCH2Br乙二醇 B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C.CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br 乙二醇 D.CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇 $$