专题10 多官能团有机物性质判断与定量分析-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（苏教版2019选择性必修3）

专题10 多官能团有机物性质判断与定量分析 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 1．物质中羟基氢原子活泼性比较 　　含羟基的 　　 物质 比较项目　　 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 不反应 不反应 反应放出 CO2 能否由酯水 解生成 能 不能 能 能 2．有机反应中的常见数量关系 (1)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为　R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O； 甲醛()相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。 (2)醇、酚与Na反应中量的关系：2—OH～2Na～H2。 (3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系： ～H2、—C≡C—～2H2、～3H2。 (4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R—X～NaOH、—OH(酚羟基)～NaOH。 (5)酯与NaOH反应中量的关系：～NaOH，若为酚酯，则有～2NaOH。 【例1】（24-25高三上·湖南·阶段练习）化合物是合成维生素的一种中间体，其合成路线如下图所示： 下列说法错误的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．分子中杂化的碳原子个数有7个 C．分子能发生消去反应、取代反应等 D．分子与氢氧化钠溶液反应后在水中的溶解度增大 【例2】（24-25高二上·四川成都·期中）甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法错误的是。 A．甲在酸性条件下的水解产物之一与乙互为同系物 B．1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成1mol氢气 C．乙物质可被酸性溶液氧化成和 D．甲、乙、丙均能和在一定条件发生氧化反应 【例3】（24-25高二下·辽宁沈阳·阶段练习）丙酮缩甘油被称之为万能溶剂，其主要制备方法如下图。下列说法正确是 A．丙酮缩甘油的分子式为 B．不能发生消去反应，但可在Cu、O2存在时发生氧化反应。 C．该反应属于取代反应 D．丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基的有4种 1．（2025·陕西·二模）邻羟基查尔酮、黄酮醇属于黄酮类物质，有抗菌消炎、抗病毒等生理活性，广泛存在于植物中，邻羟基查尔酮可转化为黄酮醇，如图所示。下列说法不正确的是 A．邻羟基查尔酮分子中所有原子可能共平面 B．黄酮醇中碳原子只有1种杂化方式 C．上述转化过程属于氧化反应 D．1mol邻羟基查尔酮最多能与7molH2反应 2．（24-25高二下·江苏扬州·期中）某冠醚分子c可识别K＋，合成方法如下。下列说法不正确的是 A．该反应为消去反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应 C．c核磁共振氢谱有4组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度 3．（2025·河南·模拟预测）江栀子是江西“十大名中草药”之一，栀子苷是其主要的活性成分，结构简式如图所示。下列关于栀子苷叙述错误的是 A．含有4种官能团 B．能发生消去、酯化反应 C．1分子栀子苷中含9个手性碳原子 D．栀子苷最多能与反应 4．（2025·宁夏·二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X 与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z 有 H2O生成 D．1molZ与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 molNaOH 5．（24-25高三上·江苏苏州·期末）利用丹皮酚(X)合成一种药物中间体(Y)的流程如下： 下列有关化合物X、Y的说法不正确的是 A．可以用溶液鉴别X和Y B．该反应属于取代反应 C．反应前后的质量不变 D．X的沸点比的低 6．（2024高三·全国·专题练习）下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 ① ② ③ ④ A．①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol ③ 最多能与2 mol Br2发生反应 D．④属于醇，不能发生消去反应 7．（23-24高二下·辽宁大连·期中）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是 A．在空气中可发生氧化反应 B．苯环上的一氯代物有4种 C．该分子中含5种官能团 D．1mol该物质与溴水反应，最多消耗 8．（23-24高三上·河北·阶段练习）抗抑郁药米那普伦中间体的合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物甲中最多有8个碳原子共平面 B．化合物乙不能发生消去反应 C．化合物丙转化为化合物丁发生了加成反应 D．化合物丁与苯乙酸互为同系物 9．（23-24高二上·云南昭通·阶段练习）制备重要的有机合成中间体丙的反应如图。下列说法正确的是 A．1mol含有5mol键 B．甲能发生氧化反应、还原反应、消去反应等 C．乙分子所有原子不可能在同一平面 D．丙与NaOH乙醇溶液加热发生消去反应 10．（22-23高二下·辽宁朝阳·阶段练习）有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．该有机物含有4种官能团 B．该有机物存在手性碳原子 C．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性溶液褪色 11．（山东省名校大联考2025届高三下学期4月联合检测化学试卷）抗过敏药物的结构如图所示。下列有关说法正确的是 A．该物质最多可与反应 B．该物质最多可与溴反应 C．所含三个羟基化学性质相同 D．可形成分子内氢键和分子间氢键 12．（2025·陕西·三模）由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物III。下列有关说法不正确的是 A．I中的杂化类型是的原子共有9个 B．1molII发生水解，最多可消耗3molNaOH C．III能使溴的溶液褪色 D．可用溶液检验III中是否含有I 13．（24-25高三下·江西·阶段练习）瓦达司他是一种用于治疗与慢性肾病相关的症状性贫血的药物，化合物(X)是合成瓦达司他的一种中间体，其结构如图所示。下列关于化合物(X)说法不正确的是 A．含有3种含氧官能团 B．该物质最多可与反应 C．既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．C原子采用了和杂化 14．（2025高三下·山东·专题练习）一定条件下有机物的重排异构化反应如图所示，下列说法正确的是 A．与足量NaOH反应时，1mol a和1mol b均最多消耗1mol NaOH B．a和b与足量加成后的产物，手性碳原子个数分别为4，5 C．a酸性条件下水解产物之一与b互为同系物 D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应 15．（24-25高三上·江苏盐城·期中）化合物Y是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．1molX最多能与2molNaOH反应 C．Y分子与足量加成后的产物中有6个手性碳原子 D．可用溶液鉴别、 16．（2025·河南商丘·一模）维生素C又称L-抗坏血酸，能参与机体复杂的代谢过程，促进机体生长，增强对疾病的抵抗力。维生素C具有强还原性，易被氧化为脱氢抗坏血酸，下列说法错误的是 A．维生素C的分子式为C6H8O6 B．脱氢抗坏血酸分子中含有两个手性碳原子 C．脱氢抗坏血酸在一定条件下能发生氧化、加成、水解、消去等反应 D．1mol维生素C被完全氧化成脱氢抗坏血酸消耗标准状况下O2的体积为22.4L 17．（2025·湖北·一模）一种中药的有效成分M的结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．碳原子的杂化方式均为 B．能与溶液发生显色反应 C．分子中不含有手性碳原子 D．最多消耗和的物质的量相等 18．（2025·河南·三模）化合物M、N的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是 A．N能发生消去反应和水解反应 B．1个M分子中含有8个手性碳原子 C．M与金属钠反应最多可以产生 D．N使酸性高锰酸钾溶液褪色和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同 19．（2025·四川·模拟预测）黄酮类物质Z具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种由X转化为Z的流程如图。 下列说法错误的是 A．由X转化为Y的反应为加成反应 B．可用FeCl3溶液鉴别X与Y C．X、Y、Z均含有手性碳原子 D．有机物Z含有三种含氧官能团 20．（2025·辽宁·三模）李时珍的《本草纲目》中记载了山药有益气养阴、补脾肺肾、涩精止带等功效。山药皂素的结构简式如图所示。下列有关山药皂素的叙述错误的是 A．能发生消去、加成、取代反应 B．分子中含10个以上的手性碳原子 C．山药皂素的同分异构体有芳香族化合物 D．用溶液可确定山药皂素中含羟基 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题10 多官能团有机物性质判断与定量分析 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 1．物质中羟基氢原子活泼性比较 　　含羟基的 　　 物质 比较项目　　 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 不反应 不反应 反应放出 CO2 能否由酯水 解生成 能 不能 能 能 2．有机反应中的常见数量关系 (1)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为　R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O； 甲醛()相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。 (2)醇、酚与Na反应中量的关系：2—OH～2Na～H2。 (3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系： ～H2、—C≡C—～2H2、～3H2。 (4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R—X～NaOH、—OH(酚羟基)～NaOH。 (5)酯与NaOH反应中量的关系：～NaOH，若为酚酯，则有～2NaOH。 【例1】（24-25高三上·湖南·阶段练习）化合物是合成维生素的一种中间体，其合成路线如下图所示： 下列说法错误的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．分子中杂化的碳原子个数有7个 C．分子能发生消去反应、取代反应等 D．分子与氢氧化钠溶液反应后在水中的溶解度增大 【答案】B 【解析】A．苯及直接连接苯环的原子共平面，碳碳双键、碳碳三键连接的原子共平面，单键可以旋转，根据图知，该分子中所有碳原子可能共平面，故A正确； B．有机物分子中饱和碳原子为杂化，分子中杂化的碳原子个数为8个，故B错误； C．Y分子中存在羟基，可发生取代反应，且与羟基相连的碳原子邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，故C正确； D．Z分子中含有酚羟基，根据苯酚与NaOH反应生成苯酚钠后溶解度增大，则分子与氢氧化钠溶液反应后在水中的溶解度增大，故D正确； 答案选B。 【例2】（24-25高二上·四川成都·期中）甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法错误的是。 A．甲在酸性条件下的水解产物之一与乙互为同系物 B．1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成1mol氢气 C．乙物质可被酸性溶液氧化成和 D．甲、乙、丙均能和在一定条件发生氧化反应 【答案】A 【解析】 A．甲在酸性条件下的水解产物是 、CH3OH，CH3OH与乙中羟基个数不同，不是同系物，故A错误； B．乙中含有2个羟基，1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成1mol氢气，故B正确； C．乙醇可以被高锰酸钾氧化生成乙二酸，乙二酸可以继续氧化生成二氧化碳和水，故C正确； D．甲、乙、丙均能和在点燃条件下发生氧化反应生成二氧化碳和水，故D正确； 答案选A。 【例3】（24-25高二下·辽宁沈阳·阶段练习）丙酮缩甘油被称之为万能溶剂，其主要制备方法如下图。下列说法正确是 A．丙酮缩甘油的分子式为 B．不能发生消去反应，但可在Cu、O2存在时发生氧化反应。 C．该反应属于取代反应 D．丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基的有4种 【答案】D 【解析】A．根据丙酮缩甘油的结构简式可知，丙酮缩甘油的分子式为C6H12O3，故A错误； B．分子中有羟基，且连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以能发生消去反应，故B错误； C．该反应是丙酮分子中的碳氧双键断裂为单键，中环上的一个碳氧单键断开，碳原子和氧原子分别加到丙酮分子中的氧原子和碳原子上，属于加成反应，故C错误； D．丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基，即，共有4种，故D正确； 故选：D。 1．（2025·陕西·二模）邻羟基查尔酮、黄酮醇属于黄酮类物质，有抗菌消炎、抗病毒等生理活性，广泛存在于植物中，邻羟基查尔酮可转化为黄酮醇，如图所示。下列说法不正确的是 A．邻羟基查尔酮分子中所有原子可能共平面 B．黄酮醇中碳原子只有1种杂化方式 C．上述转化过程属于氧化反应 D．1mol邻羟基查尔酮最多能与7molH2反应 【答案】D 【解析】A．两个苯环、碳碳双键、碳氧双键各自确定一个平面，单键可以旋转，和苯环直接相连的原子在苯环确定的平面上，则邻羟基查尔酮分子中所有原子可能共平面，A正确； B．黄酮醇中碳原子都是sp2杂化，B正确； C．在有机反应中，“加氧去氢”属于氧化反应，对比反应前后的物质结构可知，上述转化过程属于氧化反应，C正确； D．两个苯环、碳碳双键、碳氧双键都可以和氢气加成，则1mol邻羟基查尔酮最多能与8molH2反应，D错误； 故选D。 2．（24-25高二下·江苏扬州·期中）某冠醚分子c可识别K＋，合成方法如下。下列说法不正确的是 A．该反应为消去反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应 C．c核磁共振氢谱有4组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度 【答案】A 【解析】A．根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A错误； B．a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确； C．根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：， 核磁共振氢谱有4组峰，C正确； D．c可与K+形成螯合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确； 故选A。 3．（2025·河南·模拟预测）江栀子是江西“十大名中草药”之一，栀子苷是其主要的活性成分，结构简式如图所示。下列关于栀子苷叙述错误的是 A．含有4种官能团 B．能发生消去、酯化反应 C．1分子栀子苷中含9个手性碳原子 D．栀子苷最多能与反应 【答案】C 【解析】A．栀子苷中含有羟基、碳碳双键、醚键和酯基4种官能团，A正确； B．栀子苷含醇羟基且羟基的相邻碳上有氢，能发生消去反应，也能发生酯化反应，B正确； C．1分子栀子苷中含8个手性碳原子，如图所示(表示手性碳原子)，C错误；   D．羟基能与反应，栀子苷最多能消耗5molNa，D正确； 故选C。 4．（2025·宁夏·二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X 与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z 有 H2O生成 D．1molZ与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 molNaOH 【答案】B 【解析】A．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3个手性碳原子，故A错误； B．含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应，X能发生银镜反应、Y不能发生银镜反 应，所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X ，故B正确； C．Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和 CH3CH2OH，没有H2O生成，故C错误； D．酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和 NaOH以1：1反应，Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，所以1molZ最多消耗 3molNaOH，故D错误； 故选B。 5．（24-25高三上·江苏苏州·期末）利用丹皮酚(X)合成一种药物中间体(Y)的流程如下： 下列有关化合物X、Y的说法不正确的是 A．可以用溶液鉴别X和Y B．该反应属于取代反应 C．反应前后的质量不变 D．X的沸点比的低 【答案】C 【解析】A．X具有酚羟基，而Y没有，所以可以用溶液鉴别X和Y ，故A正确； B．该反应中，基团取代X上酚羟基的氢原子，故B正确； C．生成Y的同时会生成HBr，会和反应，碳酸钾质量改变，故C错误； D．X可能形成分子内氢键，沸点降低，可以形成分子间氢键，故D正确； 答案选C。 6．（2024高三·全国·专题练习）下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 ① ② ③ ④ A．①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol ③ 最多能与2 mol Br2发生反应 D．④属于醇，不能发生消去反应 【答案】C 【解析】A．①中羟基直接连在苯环上，属于酚，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A错误； B．②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，遇FeCl3溶液不发生显色反应，B错误； C．③属于酚，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据③的结构简式可知，1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C正确； D．④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以④可以发生消去反应，D错误； 故答案为：C。 7．（23-24高二下·辽宁大连·期中）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是 A．在空气中可发生氧化反应 B．苯环上的一氯代物有4种 C．该分子中含5种官能团 D．1mol该物质与溴水反应，最多消耗 【答案】C 【解析】A．汉黄芩素中含有酚羟基，在空气中可发生氧化反应，A正确； B．汉黄芩素中苯环上含有4种环境的H原子：，苯环上的一氯代物有4种，B正确； C．该分子中含羟基、醚键、碳碳双键、羰基共4种官能团，C错误； D．该分子中含有1个碳碳双键，可以和发生加成反应，另外酚羟基的邻位H原子可以和发生取代反应，则1mol该物质与溴水反应，最多消耗，D正确； 故选C。 8．（23-24高三上·河北·阶段练习）抗抑郁药米那普伦中间体的合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物甲中最多有8个碳原子共平面 B．化合物乙不能发生消去反应 C．化合物丙转化为化合物丁发生了加成反应 D．化合物丁与苯乙酸互为同系物 【答案】A 【解析】A．甲烷最多可以三个原子共面，单键可旋转，苯环及与苯环相连的原子与苯环共面，故化合物甲中最多有8个碳原子共平面，A正确； B．化合物乙中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，B错误； C．化合物丙转化为化合物丁断开的是环，而不是双键或三键，不属于加成反应，C错误； D．化合物丁与苯乙酸虽然均含羧基，但丁中还含有环和Br原子，二者不互为同系物，D错误； 故选A。 9．（23-24高二上·云南昭通·阶段练习）制备重要的有机合成中间体丙的反应如图。下列说法正确的是 A．1mol含有5mol键 B．甲能发生氧化反应、还原反应、消去反应等 C．乙分子所有原子不可能在同一平面 D．丙与NaOH乙醇溶液加热发生消去反应 【答案】C 【分析】甲与发生取代反应转化为乙，乙分子中含有多个饱和碳原子，因此不可能所有原子在同一平面，丙含有醇羟基且与羟基相连碳的邻碳上有H，能够在浓硫酸加热的条件下发生消去反应，据此回答。 【解析】 A．根据单键为σ键，则1mol含有10molσ键，A错误； B．甲含有酚羟基能发生氧化反应，羰基发生还原反应，但是不能发生消去反应，B错误； C．乙分子含有多个饱和碳原子，因此不可能所有原子在同一平面，C正确； D．醇羟基的消去反应条件为浓硫酸、加热，NaOH乙醇溶液加热为卤素原子消去反应的条件，D错误； 故选C。 10．（22-23高二下·辽宁朝阳·阶段练习）有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．该有机物含有4种官能团 B．该有机物存在手性碳原子 C．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．M中含有碳碳双键、醇羟基、醚键、羧基4种官能团，A项正确； B．连接四种不同基团的碳是手性碳原子，中*标示的碳原子为手性碳原子，B项正确； C．M中含羧基和(醇)羟基，能发生取代反应，含碳碳双键，能发生加成反应，含(醇)羟基且与(醇)羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，C项正确； D．M中含有碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误； 答案选D。 11．（山东省名校大联考2025届高三下学期4月联合检测化学试卷）抗过敏药物的结构如图所示。下列有关说法正确的是 A．该物质最多可与反应 B．该物质最多可与溴反应 C．所含三个羟基化学性质相同 D．可形成分子内氢键和分子间氢键 【答案】D 【解析】A．1个该有机物分子中含2个酚羟基和2个酯基，该物质最多可与反应，A错误； B．1个该有机物分子中含2个酚羟基（每个邻、对位消耗1个Br2）和2个双键，该物质最多可与溴反应，B错误； C．酚羟基具有酸性而醇羟基无酸性，化学性质不完全相同，C错误； D．该有机物分子中的羟基与另一个分子中的羟基能形成分子间氢键，五元环上羰基氧与羟基能形成分子内氢键，D正确； 故选D。 12．（2025·陕西·三模）由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物III。下列有关说法不正确的是 A．I中的杂化类型是的原子共有9个 B．1molII发生水解，最多可消耗3molNaOH C．III能使溴的溶液褪色 D．可用溶液检验III中是否含有I 【答案】A 【解析】A．在物质Ⅰ中，苯环上的碳原子均形成3个键，无孤电子对，杂化类型为；羧基（）中的碳原子形成3个键，无孤电子对，杂化类型是；而羟基（）中的氧原子形成2个键（键和键），还有2对孤电子对，根据价层电子对互斥理论，价层电子对数键数+孤电子对数，所以氧原子杂化类型为，同理羧基中羟基氧原子也是杂化。综上，杂化类型是的原子只有2个氧原子，不是9个，故A错误； B．物质Ⅱ中含有2个酯基（）。酯基在碱性条件下水解，一个酯基水解后生成一个羧基（）和一个醇羟基（或酚羟基），羧基能与NaOH发生中和反应，若生成的是酚羟基，酚羟基也能与NaOH反应。对于物质Ⅱ，其中一个酯基水解后生成的是酚羟基，1mol该物质水解时，2个酯基水解消耗2molNaOH，水解后生成的酚羟基再消耗1molNaOH，所以1molⅡ发生水解，最多可消耗3molNaOH，故B正确； C．物质Ⅲ中含有碳碳双键（C=C）.碳碳双键能与溴的溶液中的溴发生加成反应，反应的化学方程式可简单表示为：（溴原子分别加在双键的两个碳原子上），从而使溴的溶液褪色，故C正确； D．物质Ⅰ中含有酚羟基（苯环直接与羟基相连），酚羟基遇溶液会发生显色反应，一般显紫色；而物质Ⅲ中不含酚羟基。所以向含有Ⅲ的物质中加入溶液，若溶液显紫色，说明Ⅲ中含有Ⅰ，即可用溶液检验Ⅲ中是否含有Ⅰ，故D正确； 故选A。 13．（24-25高三下·江西·阶段练习）瓦达司他是一种用于治疗与慢性肾病相关的症状性贫血的药物，化合物(X)是合成瓦达司他的一种中间体，其结构如图所示。下列关于化合物(X)说法不正确的是 A．含有3种含氧官能团 B．该物质最多可与反应 C．既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．C原子采用了和杂化 【答案】B 【解析】A．该有机物含醚键、酯基和酰胺基三种含氧官能团，A正确； B．1mol该有机物含1mol酰胺基和1mol酯基，二者水解后可形成羧基消耗2molNaOH，1mol碳氯键水解生成HCl，并形成酚羟基，可消耗2molNaOH，共计消耗4molNaOH，B错误； C．该有机物含碳氯键、酰胺基和酯基，均可发生取代反应，含苯环，可发生加成反应，C正确； D．该有机物分子中碳原子形成了苯环、双键，均属于杂化，饱和碳原子属于杂化，D正确； 答案选B。 14．（2025高三下·山东·专题练习）一定条件下有机物的重排异构化反应如图所示，下列说法正确的是 A．与足量NaOH反应时，1mol a和1mol b均最多消耗1mol NaOH B．a和b与足量加成后的产物，手性碳原子个数分别为4，5 C．a酸性条件下水解产物之一与b互为同系物 D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应 【答案】D 【分析】a结构中官能团为酯基、酮羰基，b中官能团为酚羟基、酮羰基。 【解析】A．与足量NaOH反应时，1mol a最多消耗2mol NaOH，1mol b最多消耗1mol NaOH，A项错误； B．a和b与足量加成后的产物分别为、，*碳为手性碳原子，个数分别为3，5，B项错误； C．a酸性条件下水解产物为、CH3COOH，与b不互为同系物，C项错误； D．类比上述反应，的异构化产物为，结构中含有醛基，可发生银镜反应，D项正确； 答案选D。 15．（24-25高三上·江苏盐城·期中）化合物Y是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．1molX最多能与2molNaOH反应 C．Y分子与足量加成后的产物中有6个手性碳原子 D．可用溶液鉴别、 【答案】D 【解析】A．由于碳碳之间的单键可以旋转，则两个苯环和其相连的碳原子之间就不一定共面，故A错误； B．X结构中有一个羧基，消耗1molNaOH ，一个酚酯基，水解后，消耗2 molNaOH，则1molX最多能与3molNaOH反应，故B错误； C．Y分子与足量加成后的产物中有5个手性碳原子，如，故C错误； D．结构中有羧基，可以与溶液反应，结构中没有羧基，不能和溶液反应，故D正确； 答案D。 16．（2025·河南商丘·一模）维生素C又称L-抗坏血酸，能参与机体复杂的代谢过程，促进机体生长，增强对疾病的抵抗力。维生素C具有强还原性，易被氧化为脱氢抗坏血酸，下列说法错误的是 A．维生素C的分子式为C6H8O6 B．脱氢抗坏血酸分子中含有两个手性碳原子 C．脱氢抗坏血酸在一定条件下能发生氧化、加成、水解、消去等反应 D．1mol维生素C被完全氧化成脱氢抗坏血酸消耗标准状况下O2的体积为22.4L 【答案】D 【解析】A．维生素C的分子式为C6H8O6，A项正确； B．脱氢抗坏血酸分子中含有两个手性碳原子，()，B项正确； C．脱氢抗坏血酸分子含有酯基、羟基、酮羰基，能发生氧化、加成、水解、消去等反应，C项正确； D．1mol维生素C被氧化成脱氢抗坏血酸转移电子2mol，故消耗氧气0.5mol，标准状况下的体积为11.2L，D项错误。 故选D。 17．（2025·湖北·一模）一种中药的有效成分M的结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．碳原子的杂化方式均为 B．能与溶液发生显色反应 C．分子中不含有手性碳原子 D．最多消耗和的物质的量相等 【答案】D 【解析】A．根据M的结构简式可知，M中碳原子的杂化方式均为，A项正确； B．该分子中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，B项正确； C．同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物结构简式可知，分子中无手性碳原子，C项正确； D．羟基均能与Na发生反应，与NaOH反应的为酚羟基，故1molM最多消耗Na和NaOH物质的量之比为，D项错误； 故选D。 18．（2025·河南·三模）化合物M、N的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是 A．N能发生消去反应和水解反应 B．1个M分子中含有8个手性碳原子 C．M与金属钠反应最多可以产生 D．N使酸性高锰酸钾溶液褪色和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同 【答案】B 【解析】A．N中连接羟基的碳原子相邻的碳原子上有氢原子，可发生消去反应，但不能发生水解反应，A项错误； B．连接4个互不相同的基团的碳原子是手性碳原子，M分子中含有的手性碳原子用“*”标记为共8个，B项正确； C．没有指明M的物质的量，与金属钠反应产生氢气的量不能确定，C项错误； D．N中含碳碳双键和羟基，均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，原理不同，D项错误； 故选B。 19．（2025·四川·模拟预测）黄酮类物质Z具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种由X转化为Z的流程如图。 下列说法错误的是 A．由X转化为Y的反应为加成反应 B．可用FeCl3溶液鉴别X与Y C．X、Y、Z均含有手性碳原子 D．有机物Z含有三种含氧官能团 【答案】C 【解析】A．由题干流程图可知，由X转化为Y的反应为酚羟基和碳碳双键发生了加成反应，A正确； B．由题干流程图可知，X中含有酚羟基而Y中不含，故可用FeCl3溶液鉴别X与Y，B正确； C．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则X不含手性碳原子，而Y、Z各含有1个手性碳原子，C错误；     D．由题干流程图可知，有机物Z含有醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团，D正确； 故答案为：C。 20．（2025·辽宁·三模）李时珍的《本草纲目》中记载了山药有益气养阴、补脾肺肾、涩精止带等功效。山药皂素的结构简式如图所示。下列有关山药皂素的叙述错误的是 A．能发生消去、加成、取代反应 B．分子中含10个以上的手性碳原子 C．山药皂素的同分异构体有芳香族化合物 D．用溶液可确定山药皂素中含羟基 【答案】D 【解析】A．在山药皂素中存在醇羟基、与醇羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，可发生取代和消去反应，还存在碳碳双键结构，可发生加成反应，A正确； B．该山药皂素中的手性碳原子如图所示，符合条件的超过10个以上，B正确； C．山药皂素的不饱和度为11，一个苯环的不饱和度为4，则山药皂素的不饱和度能满足苯环结构，同分异构体中可以出现芳香族化合物，C正确； D．山药皂素中没有酚羟基结构，不能与溶液发生显色作用，故不能用溶液来确定山药皂素中含有羟基，D错误； 故答案为：D。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$