3.1 卤代烃 课时1 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 高二化学 第1课时 卤代烃 烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化 合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度看都可以看作是由烃衍生而 来的，所以被称为烃的衍生物。 烃的衍生物 CH3CH2Br 烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团 决定。 基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的 化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。 运动场上的“化学大夫”—复方氯乙烷喷雾剂 氯乙烷：CH3CH2Cl (沸点12.27℃) 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 单体为CH2=CHCl 单体为CF2=CF2 【化学与生活】 冷冻麻醉作用，产生快速镇痛的效果。 3 足球比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理 1、卤代烃的定义： 2、卤代烃的分类： 阅读P52第一自然段 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。 【学习任务一】认识卤代烃 1、按烃基的结构分类： 2、按卤素的种类分类: 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃 氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷 2、卤代烃的分类 卤代烃的官能团是什么呢？ 3、按卤素的数目分类： 碳卤键（卤原子） 【学习任务一】认识卤代烃 3、卤代烃的命名： P52资料卡片 大本37 根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。 选主链 定编号 写名称 选择含官能团的、最长碳链 将卤素原子看做取代基，离官能团最近的一端给主链上的碳编号。 【学习任务一】认识卤代烃 CH3CH2Br 溴乙烷 CH2=CHCl 氯乙烯 BrCH2CH2Br 1，2-二溴乙烷 CH3CH2CHCH3 Cl 2-氯丁烷 Cl Cl 邻二氯苯或1，2-二氯苯 Cl Cl 间二氯苯或1，3-二氯苯 练习 4、卤代烃的物理性质： 阅读p52第2、3自然段和表3-3 常温下，大多数为液体或固体，除一氯甲烷，氯乙烷、氯乙烯等少数为气体。 （1）状态： （2）溶解性： 均不溶于水，可溶于有机溶剂。 （3）密度： 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 (除了一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大） 随碳原子数目的增加而升高。 （4）沸点： 卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃 【学习任务一】认识卤代烃 5.卤代烃的同分异构体 先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。 再考虑官能团的位置异构 【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种？ 3种等效氢——3种一氯代物 4种等效氢——4种一氯代物 1种等效氢——1种一氯代物 【学习任务一】认识卤代烃 二氟一氯一溴甲烷 三氟一溴甲烷 C Cl Br F F C F Br F F 1211灭火器 1301灭火器 (1)卤代烷灭火器 6、卤代烃的用途与危害 【学习任务一】认识卤代烃 聚四氟乙烯不粘锅 聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。 (2)聚四氟乙烯（特氟龙） 【学习任务一】认识卤代烃 6、卤代烃的用途与危害 生活中的保鲜膜 既可用于冰箱保鲜（-60℃），也可用于微波炉（+140℃）。 PVDC保鲜膜 聚偏二氯乙烯 PE保鲜膜 聚乙烯 PVC保鲜膜 聚氯乙烯 虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。 6、卤代烃的用途与危害 臭氧层的保护 6、卤代烃的用途与危害 卤代烃破坏臭氧层原理： 氟氯烃可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯自由基会对平流层中的臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： 科学•技术•社会 CCl3F CCl2F·＋Cl· 紫外线 作业多多 老是写错 找到帮手 身体不适 医院就医 明白事因 涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷等有机氯化合物对眼睛有明显胡刺激作用，严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。 原来如此 CH3CH2Br 或 C2H5Br 球棍模型 空间填充模型 或比例模型 (1)结构简式： 【学习任务二】认识溴乙烷的分子组成与结构 官能团： 碳溴键（溴原子） 请同学们根据溴乙烷球棍模型和空间填充模型，写出溴乙烷的电子式和结构简式，并分析其官能团。 【思考】 1.对比溴乙烷分子中不同共价键的键长和键能，预测溴乙烷在反应中更容易断什么键？ H H | | H—C—C—Br | | H H C-Br的键长长，键能小，不稳定，容易断裂。 2.从键的极性角度分析C-Br容易断裂的原因？ 由于溴原子的电负性比C的大，使C-Br的电子向卤素原子偏移，进而使C带部分正电荷（δ+），Br原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Brδ-。C—Br较易断裂，使Br原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 17 C－Br键在什么条件下能断裂呢？ 下面我们就来探究一下 结论：溴乙烷在强碱水溶液中反应，C—Br断裂，生成Br —。 写出溴乙烷和NaOH溶液反应的化学方程式， 分析：反应前后化学键变化、物质变化。 实验3-1 18 请讨论如何验证上述假设是否成立？ 为什么要加入HNO3酸化？ 因为：Ag+ + OH = AgOH（白色）↓，常温下AgOH极不稳定：2AgOH = Ag2O(棕褐色) + H2O；棕褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用稀硝酸酸化！HNO 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X的检验。 【学习任务三】溴乙烷的化学性质 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O △ 溴乙烷 醇 卤素原子被羟基取代 物质变化： 化学键变化： C-Br C-OH 1.取代反应（水解反应） 反应条件： NaOH水溶液、加热 该反应实现了卤代烃到醇的转化 为什么该反应也称水解反应？请同学们结合水解反应特点，从化学反应速率和化学平衡移动两个方面进行思考？ 从平衡移动角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解； 加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升温也有利于平衡右移。 NaOH + HBr = NaBr + H2O 反应实质: CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2OH + HBr （该反应可逆，反应慢，反应程度低） 20 〖交流、讨论〗①该反应属于哪一种化学反应类型？反应机理如何？②NaOH溶液的作用是什么？思考：当反应条件改变，溴乙烷又会怎么断键呢？ 实验验证。 【学习任务三】溴乙烷的化学性质 CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr+H2O 乙醇 △ 溴乙烷 碳碳双键 2.消去反应 断裂C—Br和邻位碳原子上的C—H C C H X 物质变化： 化学键变化： 反应条件： NaOH的乙醇溶液、加热 该反应实现了卤代烃到烯烃的转化 化学反应可调控：通过调控反应条件实现不同物质间的转化 如果改变反应条件，将NaOH的水溶液改为NaOH的醇溶液，反应还一不一样呢? 自学教材53页最后一段。 【学习任务三】溴乙烷的化学性质 2.消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 经过前面的学习，我们知道卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。如果将NaOH的水溶液改为NaOH的醇溶液，反应还一不一样呢? 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 对比总结 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 化学反应可调控：通过调控反应条件实现不同物质间的转化 微观探析：从键的极性角度分析溴乙烷的化学性质 由于Br原子的电负性比C的大，使C—Br极性较强，C—Br 键易断裂； 能在强碱的水溶液作用下发生取代反应 C C Br H H H H H δ+ δ－ δ++ 在溴乙烷分子中，由于溴原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的乙醇溶液作用下，失去一分子溴化氢，生成乙烯，这就是溴乙烷的消去反应。 $$