3.1 卤代烃 课时2 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 高二化学 卤代烃 第2课时 水 解 反 应 消 去 反 应 卤代烃的化学性质 【推测】 写出溴乙烷水解反应、消去反应的方程式 反应类型 消去反应 水解(取代)反应 反应条件 卤代烃的 断键 卤代烃的 断键规律 产物特征 归纳总结 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 与X相连的C的邻位C上有H原子 含C—X键即可 消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键 在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇) 一、卤代烃的水解反应（取代反应） 【例】请写出下列卤代烃水解的方程式： CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② CH3CH−CH2CH3 Br ① ③ −Br R-X + NaOH R-OH + NaX 水 △ ①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。 ②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻 水解反应配平 -X： NaOH=1:1 练习：多官能团时，氯代烃的水解反应 1.写出CH3CHClCOOH在氢氧化钠的水溶液中加热的化学方程式。 一、卤代烃的水解反应（取代反应） 5 二、卤代烃的其他取代反应 饱和卤代烃易与 NH3、C2H5ONa、CH3C三CNa、NaCN 等发生取代反应；请写出反应方程式。 三、卤代烃的消去反应 【例1】判断下列卤代烃能否发生消去反应。若能，写出对应方程式 CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② −Br ③ CH3CH−CH2CH3 Br ⑤ CH3Br ① ④ −Br 总结：发生消去反应的条件： a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。 b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应 c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去 邻C有H CH3CH2CH＝C－CH3 CH2CH3 CH3CH2CH2－C＝CH2 CH2CH3 CH3CH2CH2－C－CH3 CHCH3 ‖ CH3CH2CH2—C—CH3 CH2CH3 Br 醇、NaOH △ 【例2】思考以下溴代烃的消去产物？ 分子中有 β-H 的饱和卤代烃，发生消去反应可转变为多种不饱和烃。 四、卤代烃在有机合成中的应用 1、实现物质类别（官能团）的转化，起着桥梁的作用。 烷烃 烯烃 卤代烃 醇 醛或酮 引入羟基 （1） 四、卤代烃在有机合成中的应用 1、实现物质类别（官能团）的转化，起着桥梁的作用。 引入不饱和键 （2） 改变官能团的位置 以1­溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2­溴丙烷 四、卤代烃在有机合成中的应用 1、实现物质类别（官能团）的转化，起着桥梁的作用。 （3） 先消去，再加成。改变官能团的位置 改变官能团的数目 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应，得到二卤代烃。 以1­溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2­二溴丙烷 （4） 四、卤代烃在有机合成中的应用 1、实现物质类别（官能团）的转化，起着桥梁的作用。 对官能团进行保护 （5） 四、卤代烃在有机合成中的应用 1、实现物质类别（官能团）的转化，起着桥梁的作用。 如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： 典例1：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。 CH3CH2Br + NaOH 乙醇 △ CH2=CH2 + NaBr + H2O CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br + 2NaOH 水 △ HO－CH2－CH2－OH + 2NaBr 四、卤代烃在有机合成中的应用 1、实现物质类别（官能团）的转化，起着桥梁的作用。 。。。 三、卤代烃在有机合成中的应用 2．增长碳链或构成碳环 ①卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，如格氏试剂，它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。 CH2=CHCH2Cl ＋ RMgCl → CH2=CHCH2R ＋ MgCl2。 无水乙醚 RX＋Mg RMgX (了解) 【资料卡片】 。。。 三、卤代烃在有机合成中的应用 2．增长碳链或构成碳环 ②再如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。 2RBr＋2Na → R—R＋2NaBr (了解) ③卤代烃通过取代反应，增长碳链 典例2：1-溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa（乙醇钠）等试剂在一定条件下发生取代反应，写出反应的方程式。 四、通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？ （1）甲烷和氯气 （2）苯与溴 （3）醇与卤化氢取代 （4）乙烯和溴 （5）乙炔和氯化氢 取代反应 取代反应 加成反应 加成反应 卤代烃是电解质吗，如何证明？ （卤代烃中卤素的存在形式？） 结论：卤代烃不是电解质 卤代烃中卤素的存在形式——原子 卤代烃与硝酸银几乎不反应 五、实验检验卤代烃中的卤原子 19 （1）原理 （2）实验步骤 设计实验检验卤代烃中的卤原子 五、实验检验卤代烃中的卤原子 20 AgNO3溶液 NaOH溶液共热 水解 HNO3溶液 酸化 R-X 有沉淀产生 AgI 白色↓ 淡黄色↓ 黄色↓ AgCl AgBr Cl元素 Br元素 I元素 检验卤代烃中的卤原子一般流程： 该步骤必不可少 五、实验检验卤代烃中的卤原子 六、卤代烃的用途与危害 用途： 制冷剂、灭火剂、溶剂、清洗剂 危害：氟氯烃——造成臭氧空洞的“罪魁祸首” 二氟一氯一溴甲烷 三氟一溴甲烷 C Cl Br F F C F Br F F 1211灭火器 1301灭火器 1．卤代烷灭火器 六、卤代烃的用途与危害 [CF2 CF2] 2．聚四氟乙烯（特氟龙） n 四氟乙烯 特氟龙 不粘锅 n CF2 CF2 一定条件 六、卤代烃的用途与危害 卤代烃破坏臭氧层原理： 氟氯烃可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯自由基会对平流层中的臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： CCl3F CCl2F·＋Cl· 紫外线 自由基反应 课堂小结 R—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up16(水),\s\do16(△))R—OH＋NaX CH3CH2CH2Breq \o(――――→,\s\up16(NaOH/乙醇),\s\do16(△))CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up16(HBr)) CH3CH2CH2Breq \o(―――――→,\s\up16(NaOH/乙醇),\s\do16(△))CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up16(Br2)) $$