专题4 第2单元 第1课时 醛的性质和应用(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（苏教版2019）

第二单元　醛　羧酸 第1课时　醛的性质和应用 [核心素养发展目标]　1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。 一、醛的结构与常见的醛 1.醛的组成和结构 (1)醛是由烃基(或氢原子)与醛基(—CHO)相连构成的化合物。醛类的官能团为醛基。醛基的结构为，电子式为，结构简式为—CHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)。 (2)醛基中的碳原子与氧原子之间通过碳氧双键相互连接，其中的碳原子再与一个氢原子相连则构成醛基。醛基以及与醛基直接相连的原子处于同一平面上。例如，甲醛分子中的4个原子就处于同一平面上。 2.常见的醛的性质比较 类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 结构简式 HCHO CH3CHO 物 理 性 质 颜色 无色 无色 气味 有刺激性气味 有刺激性气味 状态 气体 液体 溶解性 易溶于水，35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶 3.醛的物理性质 (1)状态：常温下，除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。 (2)溶解度：低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度减小，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。 (3)熔、沸点：通常情况下，随着醛中碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐升高。 (1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上(　　) (2)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体(　　) (3)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√ 1.下列说法错误的是(　　) A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1) B.属于芳香烃 C.所有醛类物质中，一定含有醛基(—CHO) D.醛类物质中不一定只含有一种官能团 答案　B 解析　B项，从结构简式可以看出，该物质分子中含有官能团—CHO，并含有苯环，应属于芳香醛。 2.下列有机物不属于醛类物质的是(　　) A. B.OHC—CHO C.CH2==CHCHO D. 答案　D 解析　醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基，故不属于醛类物质。 二、醛的化学性质——以乙醛为例 1.氧化反应 (1)银镜反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3、AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O； C中：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O 实验结论 Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Ag+被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫银镜反应 用途 检验醛基 特别提醒　银镜反应实验的注意事项 a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 (2)与新制的氢氧化铜悬浊液反应 实验操作 实验现象 A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有红色沉淀产生 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4； C中：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 实验结论 新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成红色Cu2O沉淀 用途 检验醛基 特别提醒　a.Cu(OH)2必须是新制的。 b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 (3)催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸： +O2。 2.加成反应(还原反应) 乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为 CH3CHO+H2CH3CH2OH。 3.醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有还原性，又有氧化性，其氧化、还原的关系为。 (2)醛的加成反应 醛能与H2、HCN等发生加成反应。 ①RCHO+H2RCH2OH； ②RCHO+HCN。 (3)醛类的两个特征反应 ①+2Ag(NH3)2OH2Ag↓++3NH3+H2O(一醛二银三氨)； ②+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓++3H2O。 (1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　) (3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　) (4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　) (5)或中有醛基结构，也能发生银镜反应(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 1.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？ 提示　能。因为醛基有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液和新制的Cu(OH)2强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被还原，从而使溶液褪色。 2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。 (1)实验操作中，应先检验哪种官能团？　　　　，原因是　 。 (2)检验分子中醛基的方法是　 ，化学方程式为　 。 (3)检验分子中碳碳双键的方法是　 。 答案　(1)醛基　检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 (2)在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成) (CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+ (CH3)2C==CHCH2CH2COONH4+H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2C==CHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O] (3)加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色 解析　(1)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。 3.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化： 1，2⁃二溴乙烷气体AB―→C 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　。  (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。 ①A→B：　 ；反应类型：　　　　　　　　　　。  ②B→C：　 ；反应类型：　　　　　　　　　　。  ③B→A：　 ；反应类型：　　　　　　　　　　。  答案　(1)CH3CH2OH，乙醇　CH3CHO，乙醛　CH3COOH，乙酸 (2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反应 ②2CH3CHO+O22CH3COOH　氧化反应 ③CH3CHO+H2CH3CH2OH　还原反应(或加成反应) 课时对点练　[分值：100分] (选择题1~12题，每小题5分，共60分) 题组一　醛的组成和结构 1.下列关于醛的说法不正确的是(　　) A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是—CHO C.甲醛和乙二醛不互为同系物 D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 答案　A 解析　甲醛是只含一个碳原子的醛，其结构简式为HCHO；甲醛是一元醛，乙二醛是二元醛，二者官能团个数不同，不互为同系物。 2.已知几种醛的名称与分子式如表所示，下列说法错误的是(　　) 名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 乙二醛 丙二醛 丁二醛 分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2 A.庚醛的分子式为C7H14O B.乙二醛的结构简式为OHC—CHO C.甲醛分子中4个原子处于同一平面上 D.丙醛与丁二醛有可能互为同系物 答案　D 解析　A项，由表中信息可知庚醛的分子式为C7H14O；B项，乙二醛分子中含有两个醛基；C项，羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上，故甲醛分子中4个原子处于同一平面上；D项，两种物质中的官能团数目不同，不可能互为同系物。 3.烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下，发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2+CO+H2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有(含自身，不考虑立体异构)(　　) A.2种　B.3种　C.4种　D.5种 答案　C 解析　丁烯进行醛化反应得到的醛为戊醛，可以看作—CHO取代丁烷中1个氢原子形成，丁烷有正丁烷、异丁烷两种，正丁烷分子中有2种氢原子，—CHO取代正丁烷中1个氢原子形成的醛有2种，异丁烷分子中有2种氢原子，—CHO取代异丁烷中1个氢原子形成的醛有2种，故戊醛共有4种结构(不考虑立体异构)。 题组二　醛的性质与应用 4.(2023·济南高二检测)下列说法正确的是(　　) A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 C.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本 D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛 答案　C 解析　能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，故A错误；乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，故B错误；福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，故C正确；在加热和有催化剂(如铜)的条件下，含—CH2OH结构的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛，故D错误。 5.把有机物氧化为，所用氧化剂最合理的是(　　) A.O2 B.酸性KMnO4 C.银氨溶液 D.溴水 答案　C 解析　比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜。 6.(2024·郑州月考)香草醛是食品和药品的重要原料，其结构简式为，下列有关香草醛的说法不正确的是(　　) A.香草醛可以发生银镜反应 B.在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应 C.香草醛遇FeCl3溶液可能显紫色 D.香草醛既可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应 答案　D 解析　香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，A项正确；分子中含一个苯环(能与3个H2加成)、一个醛基(能与1个H2加成)，B项正确；香草醛含有的酚羟基可与氯化铁溶液发生显色反应，C项正确；其中的酚羟基可与NaOH溶液反应，但不与NaHCO3反应(即酚的酸性弱于碳酸)，D项错误。 7.1 mol有机物与足量的氢气和新制的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是(　　) A.1 mol　2 mol B.3 mol　4 mol C.3 mol　2 mol D.1 mol　4 mol 答案　B 解析　由有机物的结构简式知，1 mol有机物中含2 mol —CHO和1 mol ，故需消耗3 mol H2，—CHO~2Cu(OH)2，故2 mol —CHO消耗4 mol Cu(OH)2。 8.人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　) A.“视黄醛”属于烯烃 B.“视黄醛”的分子式为C20H15O C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D.在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应 答案　C 解析　烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则“视黄醛”不属于烯烃，故A错误；由结构可知，“视黄醛”的分子式为C19H26O，故B错误；分子中含有—CHO，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应，故D错误。 9.(2023·长沙高二月考)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团种类数减少，则该试剂是(　　) A.Br2的CCl4溶液 B.HBr C.Ag(NH3)2OH溶液 D.H2 答案　D 解析　碳碳双键与Br2发生加成反应，官能团由碳碳双键变为碳溴键，官能团种类数不变，故A错误；碳碳双键和HBr发生加成反应，官能团由碳碳双键变为碳溴键，HBr和醛基不反应，所以官能团种类数不变，故B错误；醛基和银氨溶液发生氧化反应生成羧基，官能团种类数不变，故C错误；碳碳双键、醛基都与氢气发生加成反应，生成物中只有羟基，官能团种类数减少，故D正确。 10.(2024·河北邢台期中)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图。下列叙述错误的是(　　) A.茉莉醛属于烃的含氧衍生物 B.1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol银 C.一定条件下，1 mol茉莉醛最多能和5 mol H2发生反应 D.一定条件下茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 答案　D 11.(2023·石家庄高二月考)我国科学家最近实现CoOx/MnO2与氨水直接将醇氧化氰化生成腈，如图所示： 下列说法错误的是(　　) A.苯甲醇、苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯甲醇、苯甲醛的分子间氢键会影响它们的稳定性 C.a、b、c、d都能发生加成反应和取代反应 D.苯甲醇分子中所有原子不可能共平面 答案　B 解析　苯甲醇、苯甲醛都有还原性，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A项正确；分子间氢键只影响物质的熔、沸点，不会影响物质的稳定性，物质稳定性由化学键键能大小决定，B项错误；a、b、c、d都是芳香族化合物，能发生加成、取代反应，C项正确；苯甲醇分子中侧链上的碳原子是饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项正确。 12.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下： 下列说法错误的是(　　) A.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 B.还原反应过程只发生了极性键的断裂 C.肉桂醛分子存在顺反异构 D.等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等 答案　B 解析　肉桂醛在催化条件下，只有醛基与氢气发生加成反应，说明催化剂具有选择性，故A正确；还原反应过程中H—H、C==O键断裂，分别为非极性键和极性键，故B错误；肉桂醛分子中碳碳双键连接不同的原子或原子团，存在顺反异构，故C正确；根据苯丙醛和肉桂醇的结构简式可知，二者的分子式相同，则等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等，故D正确。 13.(8分)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： +CH3CHO+H2O 　A 　　　　　　　　　　　　　　　　　　B (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型： 　 (任填两种)。  (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：　 。 (3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：　 。 ①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。 答案　(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种) (2)2CH3CHO+H2O (3)、 解析　(1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式：2CH3CHO+H2O。 14.(14分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分： 甲 乙 (1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案　　　　(填“可行”或“不可行”)。  ②请写出甲的能同时满足下列3个条件的一种同分异构体的结构简式：　。  a.苯环上有2个不同的取代基 b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应 c.遇FeCl3溶液呈现紫色 (2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)： 甲Y乙 步骤Ⅰ的反应类型为　　　　　　，Y的结构简式为　　　　　，设计步骤Ⅰ的目的是　 。 (3)1 mol乙最多可与　　 mol H2发生加成反应。  (4)写出乙与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：　 。  答案　(1)①不可行 ②(或其他合理答案) (2)加成反应　　保护碳碳双键，防止被氧化　(3)5 (4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 解析　(1)①甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。②甲的同分异构体，苯环上有两个不同的取代基；能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；遇FeCl3溶液呈现紫色，说明结构中有酚羟基，则符合条件的同分异构体可以是、、，或对应的邻位、间位的位置关系。 (2)步骤Ⅰ是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；R—CH2OH能在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则Y是，因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。 (3)乙中的苯环、碳碳双键和醛基都可以和氢气发生加成反应，所以1 mol乙最多可以和5 mol氢气发生加成反应。 15.(18分，每空3分)已知：醛在一定条件下可以发生两分子间反应RCH2CHO+RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下： 枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O) (1)枯茗醛的1H核磁共振谱图有　　　　组峰；A→B的反应类型是　　　　 。 (2)B中含有的官能团是　　　　　　　　(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是　 　 。 (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：  　。  (4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：  　。  答案　(1)5　消去反应　(2)、　银氨溶液(或新制氢氧化铜) (3)2+O22+2H2O (4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 解析　(1)枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位置的氢是等效的，故其1H核磁共振谱图有5组峰；A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B，所以反应类型是消去反应。 (2)B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为、，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜。 学科网（北京）股份有限公司 $$ 醛的性质和应用 第1课时 专题4　第二单元 <<< 核心素养 发展目标 1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。 2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。 2 内容索引 一、醛的结构与常见的醛 二、醛的化学性质——以乙醛为例 课时对点练 3 醛的结构与常见的醛 > < 一 1.醛的组成和结构 (1)醛是由烃基(或氢原子)与_______________相连构成的化合物。醛类的 官能团为_____。醛基的结构为________，电子式为_____，结构简式为________。饱和一元醛的通式为______________________________。 一、醛的结构与常见的醛 醛基(—CHO) 醛基 —CHO CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0) (2)醛基中的碳原子与氧原子之间通过碳氧_____相互连接，其中的碳原子再与一个氢原子相连则构成醛基。醛基以及与醛基直接相连的原子处于_________上。例如，甲醛分子中的4个原子就处于_________上。 双键 同一平面 同一平面 2.常见的醛的性质比较 类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 结构简式 _______ _________ HCHO CH3CHO 类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 物 理 性 质 颜色 _____ _____ 气味 _____________ ______________ 状态 _____ _____ 溶解性 ____溶于水，35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶 无色 无色 有刺激性气味 有刺激性气味 气体 液体 易 3.醛的物理性质 (1)状态：常温下，除_____是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。 (2)溶解度：低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度_____，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。 (3)熔、沸点：通常情况下，随着醛中碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐_____。 甲醛 减小 升高 (1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上 (2)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体 (3)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰 × × √ 正误判断 1.下列说法错误的是 A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1) B. 属于芳香烃 C.所有醛类物质中，一定含有醛基(—CHO) D.醛类物质中不一定只含有一种官能团 √ 应用体验 B项，从结构简式可以看出，该物质分子中含有官能团—CHO，并含有苯环，应属于芳香醛。 应用体验 2.下列有机物不属于醛类物质的是 A. B.OHC—CHO C.CH2==CHCHO D. 醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基，故不属于醛类物质。 返回 √ 应用体验 > < 二 醛的化学性质——以乙醛为例 1.氧化反应 (1)银镜反应 二、醛的化学性质——以乙醛为例 实验操作   实验现象 向A中滴加氨水，现象为________________________________ ___________________，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层___________ 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3、____________________________________； C中：________________________________________________ ____________ 先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉 淀溶解，溶液变澄清 光亮的银镜 AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH3COONH4 +3NH3+H2O 实验结论 Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Ag+被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫_________ 用途 检验_____ 银镜反应 醛基 特别提醒　银镜反应实验的注意事项 a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 (2)与新制的氢氧化铜悬浊液反应 实验操作   实验现象 A中出现_____________，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有_________产生 蓝色絮状沉淀 红色沉淀 有关反应的化学方程式 A中：__________________________________； C中：_____________________________________________ ______________ 实验结论 新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成____色______沉淀 用途 检验_____ 2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa +Cu2O↓+3H2O 红 Cu2O 醛基 特别提醒　a.Cu(OH)2必须是新制的。 b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 (3)催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸： +O2 ___________。 2.加成反应(还原反应) 乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成 反应，化学方程式为_______________________________。 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 3.醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有____性，又有 ____性，其氧化、还原的关系为 。 还原 氧化 (2)醛的加成反应 醛能与H2、HCN等发生加成反应。 ①RCHO+H2 _________； ②RCHO+HCN ___________。 RCH2OH (3)醛类的两个特征反应 ① +2Ag(NH3)2OH　　_____________________________(一醛二银三氨)； 2Ag↓+ +3NH3+H2O ②　　　　+2Cu(OH)2+NaOH　　_________________________。 Cu2O↓+　　　　　+3H2O (1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离 (3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止 (4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应 (5)　　　　　或　　　　　中有醛基结构，也能发生银镜反应 × √ × √ √ 正误判断 1.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？ 提示　能。因为醛基有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液和新制的Cu(OH)2强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被还原，从而使溶液褪色。 思考交流 2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。 (1)实验操作中，应先检验哪种官能团？　　　，原因是____________ _________________________________________________________________。 醛基 要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液 检验碳碳双键 褪色 思考交流 由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。 思考交流 (2)检验分子中醛基的方法是______________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量 试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成) (CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+3NH3+ (CH3)2C==CHCH2CH2COONH4+H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO+ 2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2C==CHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O] 思考交流 (3)检验分子中碳碳双键的方法是_________________________________ ___________________________________________________。 溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色 加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节 思考交流 3.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化： 1，2⁃二溴乙烷　　气体　　　A　　B―→C 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是　　　　　　　　、__________ 　　　、　　　　　　　　。  CH3COOH，乙酸 CH3CH2OH，乙醇 CH3CHO， 乙醛 思考交流 (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。 ①A→B：　 ；反应类型：________。 ②B→C：　 ；反应类型：　 　　　。 ③B→A：　 ；反应类型：____________ __________。  1，2⁃二溴乙烷　　气体　　　A　　B―→C 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O 氧化反应 2CH3CHO+O2　　　2CH3COOH 氧化反应 CH3CHO+H2　 CH3CH2OH 还原反应(或 加成反应) 返回 思考交流 课时对点练 题组一　醛的组成和结构 1.下列关于醛的说法不正确的是 A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是—CHO C.甲醛和乙二醛不互为同系物 D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 甲醛是只含一个碳原子的醛，其结构简式为HCHO；甲醛是一元醛，乙二醛是二元醛，二者官能团个数不同，不互为同系物。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 2.已知几种醛的名称与分子式如表所示，下列说法错误的是 名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 乙二醛 丙二醛 丁二醛 分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2 A.庚醛的分子式为C7H14O B.乙二醛的结构简式为OHC—CHO C.甲醛分子中4个原子处于同一平面上 D.丙醛与丁二醛有可能互为同系物 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 A项，由表中信息可知庚醛的分子式为C7H14O； B项，乙二醛分子中含有两个醛基； C项，羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上，故甲醛分子中4个原子处于同一平面上； D项，两种物质中的官能团数目不同，不可能互为同系物。 名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 乙二醛 丙二醛 丁二醛 分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 3.烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下，发生烯烃的醛化反应，又叫羰 基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2+CO+H2　 CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有(含自身，不考虑立体异构) A.2种　　　　B.3种　　　　C.4种　　　　D.5种 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 丁烯进行醛化反应得到的醛为戊醛，可以看作—CHO取代丁烷中1个氢原子形成，丁烷有正丁烷、异丁烷两种，正丁烷分子中有2种氢原子，—CHO取代正丁烷中1个氢原子形成的醛有2种，异丁烷分子中有2种氢原子，—CHO取代异丁烷中1个氢原子形成的醛有2种，故戊醛共有4种结构(不考虑立体异构)。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 题组二　醛的性质与应用 4.(2023·济南高二检测)下列说法正确的是 A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 C.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本 D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应 　的醛 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，故A错误； 乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，故B错误； 福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，故C正确； 在加热和有催化剂(如铜)的条件下，含—CH2OH结构的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛，故D错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 5.把有机物　　　 　　　　　　　　氧化为　 　　　　　　　　　　， 所用氧化剂最合理的是 A.O2 B.酸性KMnO4 C.银氨溶液 D.溴水 √ 比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 6.(2024·郑州月考)香草醛是食品和药品的重要原料，其结构简式为 　，下列有关香草醛的说法不正确的是 A.香草醛可以发生银镜反应 B.在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应 C.香草醛遇FeCl3溶液可能显紫色 D.香草醛既可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，A项正确； 分子中含一个苯环(能与3个H2加成)、一个醛基(能与1个H2加成)，B项正确； 香草醛含有的酚羟基可与氯化铁溶液发生显色反应，C项正确； 其中的酚羟基可与NaOH溶液反应，但不与NaHCO3反应(即酚的酸性弱于碳酸)，D项错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 7.1 mol有机物 　 与足量的氢气和新制的氢氧化铜反应， 消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是 A.1 mol　2 mol B.3 mol　4 mol C.3 mol　2 mol D.1 mol　4 mol √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 由有机物的结构简式知，1 mol有机物中含2 mol —CHO和1 mol 　，故需消耗3 mol H2，—CHO~2Cu(OH)2，故2 mol —CHO消耗4 mol Cu(OH)2。 对点训练 8.人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是 A.“视黄醛”属于烯烃 B.“视黄醛”的分子式为C20H15O C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D.在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生 加成反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 对点训练 烯烃只含C、H元素，而“视黄醛” 中含有O元素，则“视黄醛”不属 于烯烃，故A错误； 由结构可知，“视黄醛”的分子式为C19H26O，故B错误； 分子中含有—CHO，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确； 1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 9.(2023·长沙高二月考)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团种类数减少，则该试剂是 A.Br2的CCl4溶液 B.HBr C.Ag(NH3)2OH溶液 D.H2 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 碳碳双键与Br2发生加成反应，官能团由碳碳双键变 为碳溴键，官能团种类数不变，故A错误； 碳碳双键和HBr发生加成反应，官能团由碳碳双键变 为碳溴键，HBr和醛基不反应，所以官能团种类数不变，故B错误； 醛基和银氨溶液发生氧化反应生成羧基，官能团种类数不变，故C错误； 碳碳双键、醛基都与氢气发生加成反应，生成物中只有羟基，官能团种类数减少，故D正确。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 10.(2024·河北邢台期中)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图。下列叙述错误的是 A.茉莉醛属于烃的含氧衍生物 B.1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol银 C.一定条件下，1 mol茉莉醛最多能和5 mol H2发生反应 D.一定条件下茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 11.(2023·石家庄高二月考)我国科学家最 近实现CoOx/MnO2与氨水直接将醇氧化 氰化生成腈，如图所示： 下列说法错误的是 A.苯甲醇、苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯甲醇、苯甲醛的分子间氢键会影响它们的稳定性 C.a、b、c、d都能发生加成反应和取代反应 D.苯甲醇分子中所有原子不可能共平面 √ 综合强化 苯甲醇、苯甲醛都有还原性，它们都 能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A项正确； 分子间氢键只影响物质的熔、沸点， 不会影响物质的稳定性，物质稳定性 由化学键键能大小决定，B项错误； a、b、c、d都是芳香族化合物，能发生加成、取代反应，C项正确； 苯甲醇分子中侧链上的碳原子是饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 12.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下： 下列说法错误的是 A.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中 的醛基 B.还原反应过程只发生了极性键的断裂 C.肉桂醛分子存在顺反异构 D.等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 肉桂醛在催化条件下，只有醛基与 氢气发生加成反应，说明催化剂具 有选择性，故A正确； 还原反应过程中H—H、C==O键断裂， 分别为非极性键和极性键，故B错误； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 肉桂醛分子中碳碳双键连接不同的 原子或原子团，存在顺反异构，故 C正确； 根据苯丙醛和肉桂醇的结构简式可 知，二者的分子式相同，则等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等，故D正确。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 13.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： +CH3CHO 　　　　　　　　　　　　　+H2O A B (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：______________________________ (任填两种)。  加成反应、氧化反应、还原反应 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。 +CH3CHO 　　　　　　　　　　　　　+H2O A B 综合强化 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：______________ _____________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 +CH3CHO 　　　　　　　　　　　　　+H2O A B 2CH3CHO +H2O 根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式：2CH3CHO +H2O。 综合强化 (3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式： ____________________________________________。 ①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 +CH3CHO 　　　　　　　　　　　　　+H2O A B 、 综合强化 14.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 甲 乙 (1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案________ (填“可行”或“不可行”)。 不可行 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。 甲 乙 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 甲 乙 ②请写出甲的能同时满足下列3个条件的一种同分异构体的结构简式： 　 。  a.苯环上有2个不同的取代基 b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应 c.遇FeCl3溶液呈现紫色 (或其他合理答案) 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 甲的同分异构体，苯环上有两个不同的取代基；能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；遇FeCl3溶液呈现紫色，说明结构中有酚羟基，则符合条件的同分异构体可以是 、 、 ，或对应的邻位、间位 的位置关系。 甲 乙 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 甲 乙 (2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)： 甲 Y 乙 步骤Ⅰ的反应类型为　　 　　，Y的结构简式为　　　　 　，设计步骤Ⅰ的目的是　 。 加成反应 保护碳碳双键，防止被氧化 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 步骤Ⅰ是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；R—CH2OH能在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则Y是 ， 因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。 甲 Y 乙 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 甲 乙 (3)1 mol乙最多可与　　 mol H2发生加成反应。  5 乙中的苯环、碳碳双键和醛基都可以和氢气发生加成反应，所以1 mol 乙最多可以和5 mol氢气发生加成反应。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 甲 乙 (4)写出乙与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：_______________________ _______________________________________________________。 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 综合强化 15.已知：醛在一定条件下可以发生两分子间反应RCH2CHO+RCH2CHO ，兔耳草醛是重要的合成香 料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛( )合成兔耳草醛的路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 枯茗醛 A B C 兔耳草醛(C13H18O) (1)枯茗醛的1H核磁共振谱图有　　组峰；A→B的反应类型是　 。 5 消去反应 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位置的氢是等效的，故其1H核磁共振谱图有5组峰；A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B，所以反应类型是消去反应。 枯茗醛 A B C 兔耳草醛(C13H18O) 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 枯茗醛 A B C 兔耳草醛(C13H18O) (2)B中含有的官能团是　 　　　　　　　(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是　 　 。 、 银氨溶液(或新制氢氧化铜) 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为 　、 ， 其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜。 枯茗醛 A B C 兔耳草醛(C13H18O) 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 枯茗醛 A B C 兔耳草醛(C13H18O) (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：_______________________________ _________________________________。 2 +O2 2 +2H2O 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 枯茗醛 A B C 兔耳草醛(C13H18O) (4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：____________________________ ___________________________________________________________。  +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 返回 综合强化 $$