第四章 生物大分子（知识清单）-【百汇大课堂·高中学习测试卷】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2019）

第四章 生物大分子 第一节糖类 一、糖类的组成和分类 1.定义：一般多羟基醛或多羟基酮，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、 O组成的有机物。糖被称为“碳水化合物”，糖类的通式为Cm(HO),注 意两点：（糖类定义易错点） ①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的 结构： ②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为 CsH2O5;反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH,O、 乙酸C2H,O2等。 ③H、O不是以HO的形式存在 2.糖的分类：糖类根据其能否水解以及水解产物的多少 类别 单糖 二糖 多糖 不能再水解成更小的 糖分子 分子二糖能水解 一分子多糖能水解 特点 (经典考点：单糖不能 成两分子单糖 成多分子单糖 水解) 化学式 Co HizO Ciz Hz Ou (CH。O) 常见物质 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 注意：单糖（葡萄糖、果糖）之间互为同分异构体； 二糖（蔗糖、麦芽糖）之间互为同分异构体： 但多糖（淀粉、纤维素）之间不互为同分异构体。 二、单糖 1.葡萄糖 (1)化学性质：兼有醇和醛的化学性质 ①羟基性质 氧化（燃烧、催化氧化、高锰酸钾）、消去、取代(HX、分子间脱水、酯化)、置换。 ·40· a.取代反应 浓硫酸 CH,OH-(CHOH)-CHO+5CH,COOH △ H(CHOOCCH,),CHO(五乙酸葡萄糖酯)+5HO ②醛基性质 氧化反应：燃烧、催化氧化、与弱氧化剂反应（银氨溶液和氢氧化铜悬浊 液)、高锰酸钾溶液、溴水溶液。 a.与新制的氢氧化铜悬浊液的反应→现象：出现砖红色沉淀。 CH.OH(CHOH),CHO+2Cu(OH),+NaOH-A. CH,OH(CHOH),COONa+Cu,O+3H,O 葡萄糖酸钠 氧化亚铜 这个反应的现象明显，常被用来检验病人的尿液中是否含有葡萄糖，以确 定病人是否患有糖尿病。 b.与银氨溶液反应— 银镜反应 现象：出现银镜 CH2 OH(CHOH)CHO+2Ag(NH,)OH 水浴加热 △ 2Ag￥十 CH,OH(CHOH)COONH,+3NH,+H,O ③还原反应（加成反应） Ni CH,OH-(CHOH),-CHO+H,CH,OH-(CHOH),-CH,OH (己六醇) ④发酵得酒精 CoHizO 酒化 →2CHCH,OH+2CO2↑ 2.果糖 比蔗糖甜度高，在水果和蜂蜜中含量较高，广泛应用于食品和医药的生 产中。 纯净的果糖为无色晶体，吸湿性强，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇和 乙醚。 果糖：CH,OH一CHOH一-CHOH一CHOH一CO一CHOH多羟基酮，属 于酮糖，和葡萄糖互为同分异构体。 ·41· 3.核糖与脱氧核糖 它们俩不是同分异构体。 所以说所有的单糖都互称为同分异构体这句话是错误的 核糖与脱氧核糖分别是生物体内的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖 核酸(DNA)的重要组成部分。他们都是含有5个碳原子的单糖一戊糖。 三、二糖 1.蔗糖 (1)分子式：C12HzO1 (2)物理性质：无色品体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。 (3)化学性质：无醛基，无还原性，但水解产物有还原性。能水解产生两种 单糖。 CH20+H,0能化剂C,H,O。+C,H,0, (蔗糖) (葡萄糖)（果糖》 还原性糖的判断依据：是否与新制Cu(OH),悬浊液或银氨溶液反应，若 能反应则为还原性糖，反之则不是。化学中常见的还原性糖：葡萄糖和麦 芽糖。 2.麦芽糖 (1)分子式：C2HO,(与蔗糖同分异构) (2)物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味（不及蔗糖）。 (3)化学性质 ①有还原性：能发生银镜反应（分子中含有醛基），是还原性糖。 ②水解反应：产物为葡萄糖一种。 Ci2 H22O+H2O 酸或酶 2C.H12O。 (麦芽糖) (葡萄糖) 四、多糖 1.多糖：能水解生成多个分子单糖的糖类。淀粉和纤维素是最重要的多糖， 淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C。H。O),淀粉和纤维素分子中所 包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，所以不互为同分异构体，二者的组 成和结构不同。 ·42 2.高分子化合物：即相对分子质量很大的化合物，通常相对分子质量在10 以上。从结构上来说，高分子化合物通过加聚或缩聚而成。淀粉、纤维素 等则属于天然高分子化合物。 高分子化合物分为：天然高分子化合物和合成高分子化合物。 存在于自然界中的高分子化合物称为天然高分子，如淀粉、纤维素、蛋 白质等； 而需要通过加聚反应或缩聚反应人工合成的高分子化合物称为合成 高分子，如聚乙烯、聚氯乙烯等。 (一)淀粉 1.结构：淀粉是一种多糖，属天然高分子化合物，由葡萄糖单元构成的天然 高分子化合物。n值小于纤维素（几百~几千）。 2.物理性质：白色粉末，不溶于冷水，在热水中部分溶解 3.虽然属糖类，但它本身没有甜味，在唾液淀粉酶的催化作用下，水解生成 麦芽糖，故咀嚼后有甜味，最终水解为葡萄糖」 淀粉在体内的水解过程：（注意：纤维素不可在人体内水解吸收。） (C HoO)n→(C HioO3)m→C2H2O1→C。H2O6 淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖 淀粉能使碘水变蓝，可用碘水定性检验淀粉的存在 注意：淀粉只遇碘单质变蓝，遇其他含碘物质不变色。 4.化学性质： (1)无还原性，为非还原糖 (2)水解的最终产物为葡萄糖 (C,HoO),十nH,O催化剂 nC6H2Og △ 淀粉 葡萄糖 判断淀粉水解程度的实验方法。 实验内容 结论 加入碘水 银镜反应实验 变蓝色 无银镜生成 尚未水解 ·43· 续表 实验内容 结论 加入碘水 银镜反应实验 变蓝色 有银镜生成 部分水解 不变蓝色 有银镜生成 已完全水解 在用稀H,SO,作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进行银镜反应实验 前，必须加入适量的NaOH溶液中和稀H,SO,,使溶液呈碱性，才能再加 入银氨溶液并水浴加热。 重要考点：必须先加NaOH,再加银氨溶液 (二)纤维素 1.结构：由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。 2.物理性质：白色、无味的固体，不溶于水和有机溶剂 3.纤维素是绿色植物通过光合作用生成的，是构成植物细胞的基础物质。 一切植物中都含有纤维素，但不同的植物所含纤维素的多少不同。纤维 素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质，是一种多糖。不溶于 水，但能水解，水解的最终产物是葡萄糖。 (C.)nHC.HO. 纤维素 葡萄糖 4.化学性质： (1)无还原性，为非还原糖。 (2)水解，但比淀粉难，水解产生葡萄糖，催化剂：浓硫酸。 (3)能发生酯化反应：与HN(),、乙酸反应分别生成硝酸酯、乙酸酯。 5.存在：棉花、木材中。 6.用途：造纸，制造硝酸纤维（火棉、胶棉）、醋酸纤维、人造丝、人造棉、炸药。 ·44 第二节 蛋白质 一、氨基酸 1.氨基酸的结构与性质 (1)定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后得到的化合物叫氨基 酸。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。 (2)天然蛋白质最终都水解得到α-氨基酸。离羧基最近的碳原子上的氢 原子叫a氢原子，羧酸分子里的α氢原子被氨基取代的生成物叫α氨基 酸。组成蛋白质的氨基酸几乎都是氨基酸。结构简式可以表示为： NH2 CH OH R C 0 2.氨基酸的两性 (1)由于氨基酸中既含有一NH2又含有一COOH,因此氨基酸表现出 两性。 ①与酸反应：HOOCCH,NH2十HCI→HOOCCH,NH,CI ②与碱反应：H,NCH,COOH+NaOH→H,NCH,COONa+H,O 3.成肽反应 缩合反应：氨基酸分子间能发生缩合反应形成化合物。 NH2 CH C OH H N CH C OH R.O 缩合 H2O+NH2 CH C-N GH￡0H R O H R, 肽键 二、蛋白质 1.蛋白质的结构与性质 (1)存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。动物的 肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质。植物的种子、茎中含 有丰富的蛋白质。酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质。 (2)组成元素：C、H、O、N、S等。蛋白质是天然高分子化合物。 ·45· (3)结构：天然蛋白质是由多种α-氨基酸形成的高分子化合物，其典型结 0 构为存在着肽键，即：C一NH一结构。其官能团为：肽键、氨基、羧基。 (4)蛋白质的两性：蛋白质是由氨基酸缩聚而成，但其分子中仍有多余的 羧基与氨基，所以会使蛋白质具有酸、碱性。 2.化学性质 (1)水解：同多肽，肽键断裂，“酸加羟基氨加氢”，得氨基酸 不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸，但只有天然蛋白质水解均生成 a-氨基酸。 (2)蛋白质的盐析一可逆的物理变化：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机 轻金属盐溶液后，可使蛋白质凝聚而从溶液中析出。采用多次盐析的方 法可以分离或提纯蛋白质。蛋白质发生盐析后，性质不改变，析出的蛋白 质加水后又可重新溶解。因此，盐析是可逆的。例如，向鸡蛋白溶液中加 入可溶盐((NH,),SO,、Na2SO,、NaCl等)的饱和溶液，有沉淀生成，再加 入水，生成的沉淀又溶解。 (3)蛋白质的变性：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化 性质和生理功能发生改变的现象。通过实验得出在蛋白质溶液中加入重 金属盐、醛或加热均会使蛋白质凝结成沉淀。此过程不可逆。 物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等； 化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。 重金属：重金属是指密度为5.0gcm3以上的金属 轻金属：轻金属是指密度为5.0g/cm3以下的金属 (4)显色反应 向蛋白质溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀会变黄色。 蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方法之一，反应的实质就是硝酸作用 于含有苯环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。颜色反应是检验蛋白 质的方法之一。一般蛋白质中含有苯环。 (5)灼烧蛋白质时，有烧焦羽毛的味。利用此性质，可用来鉴别蛋白质与 纤维素（纤维素燃烧后，产生的是无味的CO,和HO)。 ·46· 三、酶 酶是一类由细胞产生的，对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合 物，其中绝大多数是蛋白质。 酶具有如下特点： (1)条件温和，不需加热。 (2)具有高度的专一性。 (3)具有高效催化作用，一般是普通催化剂的10倍。 第三节 核酸 一、核酸的组成 1.核酸是一类含磷的生物高分子化合物，相对分子量可达十几万至几百万。 核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性的作用， 核酸具有酸性，故而得名。 2.根据天然核酸组成中所含戊糖的不同，可分为： (1)脱氧核糖核酸(DNA):生物遗传信息的载体；还指挥着蛋白质的合成、 细胞的分裂和制造新的细胞。 (2)核糖核酸(RNA):根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。 3.组成 核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。 (0 HO OH CH-OH O. OH CH,OH O (0T1 OH H 酶核酶 憐酸/戊触 OH (H OH 酸水解 酸水解 核糖 脱氧核栖 NH2 核 酶 水解 N H 腺嘌岭(A) 鸟嘌岭) 碱基 NIL, 0 N T H H 胞除啶( 胸腺璐啶(1門 尿嘧啶 ·47 因此，核酸可以看成磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。 碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单 元一核苷酸，核苷酸聚合可以得到核酸： 戊糖 缩合 核什)缩合 水解 核苷酸 缩合聚 上核酸 碱基 磷酸)水解 水解 二、核酸的结构 1.DNA分子的双螺旋结构，有以下特点 (1)由两条多聚核苷酸链组成； (2)两条链平行盘绕，形成双螺旋结构： (3)每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧： (4)两条链上的碱基通过氢键作用： (5)A一T,G一C,遵循碱基互补配对原则。 CH HC OH 女 H 0 H IL.C 碱某互补配对时彦成氢键的示意图 2.RNA分子一般呈单链状结构，有以下特点 (1)以核苷酸为基本构成单位； (2)A一U,G一C,遵循碱基互补配对原则. 三、核酸的生物功能 核酸是生物体遗传信息的载体。有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特 定的遗传信息，被称为基因。 RNA则主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。在细胞繁殖 分裂过程中，会发生DNA分子的复制，使核酸携带的遗传信息通过DNA复 制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性 状的发生和发育。 ·48·