内容正文:
第二节 乙烯与有机高分子材料
第2课时 乙烯
1
“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气既发,并无涩味。”
——宋·苏轼《格物粗谈·果品》
如何快速绽放?
如何长期绽放?
1、会写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式;
2、掌握乙烯能够发生氧化反应、加成反应、聚合反应;
3、理解加成反应及推理认识乙烯发生加成反应时的断键和成键情况;
4、认识乙烯的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。
学习目标
颜色 气味 状态 密度 溶解性
无色 稍有气味 气体 比空气略小 难溶于水
分子式 电子式 结构式 结构简式 最简式 球棍模型
C2H4 CH2
CH2=CH2
乙烯
物理性质
分子结构
CH2CH2
×
注意:碳碳双键不能省略
型
乙烯
空间充填模型
分子结构
空间构型:平面型分子;
分子中 6个原子共平面,键角为 1200。
乙烯
分子结构
即:C═C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。
C
C
H
H
H
H
345 kJ•mol—1
265 kJ•mol—1
① C═C中C原子不能绕键旋转(C—C可以旋转);
C═C不是两个C—C的简单组合;
C═C中C原子未饱和,属于不饱和烃。
定义:含有碳碳双键 的不饱和烃。
常见的烯烃:
分类 名称 结构简式 分子式 通式推导
单烯烃 乙烯 CH2=CH2 C2H4 CnH2n(n≥2)
丙烯 CH3CH=CH2 C3H6
1-丁烯 CH3CH2CH=CH2 C4H8
二烯烃 1,3-丁二烯 CH2=CHCH=CH2 C4H6 CnH2n-2(n≥4)
烯烃
乙烯
1、氧化反应
为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?
思考 1
a. 燃烧
乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
CH4
C2H4
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。
乙烯 —— 化学性质
1、氧化反应
b. 被酸性KMnO4氧化
KMnO4 + H2SO4+ C2H4→ MnSO4+ K2SO4+ CO2 + H2O
现象:KMnO4(H+)溶液褪色
可鉴别CH4和C2H4 (即烷烃和烯烃)
乙烷中混有乙烯,能用酸性KMnO4溶液除去吗?
思考 1
CH2=CH2
CO2 + H2O
KMnO4(H+)
乙烯 —— 化学性质
×
1、氧化反应
烷烃能使酸性高锰酸钾褪色吗?为什么?
思考 2
烷烃不能被高锰酸钾氧化;能被高锰酸钾氧化是不饱和烃的一种性质
在蔬果长途运输时,经常会放些喷有高锰酸钾溶液的硅藻土在里边,你知道为什么吗?
思考 3
用酸性高锰酸钾浸泡过的硅藻土吸收了水果释放出的乙烯,从而减慢了成熟速度,延长了水果的保鲜期。
乙烯 —— 化学性质
将乙烯分别通入溴水、溴的CCl4溶液中观察现象?
2、加成反应
现象:溴水、溴的CCl4溶液均褪色
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
1,2-二溴乙烷 (无色液体)
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br—Br
乙烯 —— 化学性质
2、加成反应
定义:有机化合物分子中不饱和碳原子与其它原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
酸性高锰酸钾溶液和溴水中通入乙烯均能褪色,其原理相同吗?
不相同,乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,与溴水发生加成反应。
思考 1
乙烯 —— 化学性质
形成双键或三键的碳原子
我是溴分子
加成反应机理
加成反应机理
加成反应机理
加成反应机理
加成反应机理
加成反应机理
一定条件
a
b
加成反应机理
模型
2、加成反应——特点:
a. 加成反应发生在不饱和碳上,是不饱和有机物的特征反应;
b.“断一加二,都进来”,只生成一种有机物:
断一指双键或三键中的一个不稳定键断裂;加二指加入两个其他原子或原子团;都进来指加入的两个其他原子或原子团分别与不饱和碳原子连接,生成一种新的化合物。
乙烯 —— 化学性质
1、乙烯与H2在催化剂加热条件下加成?
CH2=CH2+H2 CH3CH3
催化剂
△
3、乙烯与H2O在催化剂加热、加压条件下加成?
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
2、乙烯与HCl在催化剂加热条件下加成?
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
催化剂
△
氯乙烷
乙醇
课堂练习
4、丙烯与乙烯互为同系物,由乙烯的性质推测丙烯(CH2=CH—CH3)与HCl在一定条件下能加成的产物有几种?写出结构简式。
课堂练习
注意:不对称加成,三碳以上加成产物中可能存在同分异构体
5、在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。
① 乙烷制氯乙烷的化学方程式:
② 乙烯制备氯乙烷的化学方程式:
③ 比较两种方法,________方法制备氯乙烷更好,原因是乙烷与Cl2发生取代反应,产物中有多种卤代烃;而乙烯与HCl发生加成反应,产物单一。
CH3CH3+ Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
取代反应
加成反应
第2种
CH2=CH2 + HCl
CH3-CH2Cl
催化剂△
课堂练习
如何鉴别甲烷和乙烯?
1、分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯。
2、分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯。
3、分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯。
思考与交流
1、酸性KMnO4溶液+NaOH溶液;
酸性KMnO4溶液能把乙烯最终氧化生成CO2和H2O,因此甲烷中混有少量乙烯时,不能仅用酸性KMnO4溶液除去,可用酸性KMnO4溶液和NaOH溶液除去。
2、通入溴水或者溴的四氯化碳溶液。
如何除去甲烷中混有的少量乙烯?
思考与交流
比较CH4、CH2==CH2的化学性质?
物质 CH4 CH2==CH2
与Br2
反应 Br2试剂 Cl2、Br2蒸气 溴水或溴的CCl4溶液
反应类型 取代反应 加成反应
氧化
反应 与O2反应 燃烧,火焰
呈淡蓝色 燃烧,火焰明亮
且伴有黑烟
酸性KMnO4溶液 不反应 酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 不反应 反应
27
定义:由相对分子质量小的化合物分子间相互结合成相对分子量大的聚合物的反应;
乙烯的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应。
3、聚合反应
n CH2=CH2
催化剂
CH2 CH2
[
n
单体
聚合度
链节
[
乙烯 —— 化学性质
[ CH2— CH ]n
Cl
CH2=CH
Cl
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
CH—CH
CH3
CH3
3、聚合反应——生成高聚物的单体的判断
乙烯 —— 化学性质
植物生长调节剂
石油
塑料
石油化工基础原料
乙烯
纤维
有机溶剂等
乙烯的用途
乙烯
小结
(2) 乙烯是一种无色无味,易溶于水的气体 ( )
(1) 乙烯的结构简式可书写为CH2CH2 ( )
1、判断正误
×
×
(3) 乙烯的充填模型为 ( )
(4) 乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙稀(CH2==CH—CH3)所有原子也共平面 ( )
(5) 乙烯分子中的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃 ( )
√
×
×
课堂练习
3、下列过程中发生了加成反应的是( )
A.C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.C2H4使溴的CCl4溶液褪色
C.C2H4燃烧生成二氧化碳和水
D.CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色
B
课堂练习
4、下列关于乙烯与乙烷的叙述正确的是( )
A.乙烯燃烧时火焰明亮,同时产生淡蓝色火焰
B.乙烷的化学性质不如乙烯活泼
C.乙烷和乙烯一样,分子中所有原子共平面
D.乙烷和乙烯都能与溴反应且条件相同
B
课堂练习
5、能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子里碳氢原子个数比为1:2
B.乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴
C.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B
课堂练习
6、某单烯烃(即含有一个碳碳双键的烯烃 )与H2加成后的产物是 ,则该烯烃的结构式可能有________种。
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
8、 分子中一定在同一个平面上的碳原子有几个?
在同一个平面上的原子最多有多少个?
一定共面6个;最多共面10个
7、丙烯(CH3CH==CH2)中共面的原子有哪几个?
最多有7个
7
课堂练习
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