专题08 醇、酚的结构和性质的探究-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（人教版2019选择性必修3）

专题08 醇、酚的结构和性质的探究 一、醇 羟基与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇,羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。官能团为羟基(－OH)。饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH。 1．醇的分类 2．醇的物理性质 (1)一元醇的物理性质 ①熔沸点：随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。 ②溶解性：随着碳原子数的增多，在水中的溶解度减小，原因是极性的－OH在分子中所占的比例逐渐减少。 ③密度：随着碳原子数的增多，密度一般增大。 (2)醇与烃的比较 ①溶解性：醇在水中的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。 ②沸点：醇的沸点高于相应的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键)。 (3)多元醇的物理性质 多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。 3．醇的化学性质(以乙醇为例) 醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子的吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂，即。 (1)与活泼金属单质的反应：与活泼金属(如Na)发生置换反应 ⅰ.反应原理：化学方程式为2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ ⅱ.反应速率快慢：Na与醇的反应比Na与水的反应平缓，说明水分子中的－OH活性比醇中－OH大。 (2)消去反应 ①乙醇的消去反应：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯。 ⅰ.反应原理：化学方程式为CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O ⅱ.浓硫酸的作用：作催化剂和脱水剂。 ②醇的消去反应规律 ⅰ.反应条件：浓硫酸、加热。 ⅱ.反应规律(结构特点)：醇分子中，只有含－OH的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 +H2O 若醇分子中只有一个碳原子或与－OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。 (3)取代反应 ①醇与氢卤酸的反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热生成溴乙烷。 其化学方程式为CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。 ②醇的分子间脱水：乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时,生成乙醚。 其化学方程式为CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2－O－CH2CH3+H2O。 ③醇的取代反应规律：醇分子中－OH或－OH上的H原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。 如 R－O－R+H2O R－X+H2O (4) 醇的氧化反应 ①乙醇的氧化反应 ⅰ.乙醇被酸性高锰酸钾氧化： CH3CH2OHCH3COOH ⅱ.乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(化学方程式) ⅲ.乙醇的可燃性：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O(化学方程式) ②酒精检测原理：乙醇被重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液氧化的过程为CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 ③醇的催化氧化规律：醇能否被催化氧化以及被氧化的产物的类别，取决于醇的结构及氧化剂种类。 ⅰ.伯醇氧化成醛：与羟基相连碳原子上有2个氢原子被氧化成醛，进一步被氧化成羧酸。如 ⅱ.仲醇氧化成酮：与羟基相连碳原子上有1个氢原子被氧化成酮 如 ⅲ.叔醇不能被氧化：与羟基相连碳原子上无个氢原子不能被氧化 如 4．乙醇制乙烯的实验探究 (1)实验装置 (2)实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 (3)实验现象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 (4)实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 乙醇的消去反应实验的记忆口诀： 硫酸乙醇三比一，迅速升温一百七，防止暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。 二、酚 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。官能团为羟基(－OH)。 如苯酚：；2-萘酚： 1．苯酚 (1)分子组成与结构 ①俗名：石碳酸 ②分子式：C6H6O ③结构简式：或或C6H5OH ④结构特点：苯环上一个氢原子被羟基取代 (2)物理性质 ①色、态、味：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 ②熔点：熔点43 ℃， ③溶解性：室温下苯酚在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。 ④特性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 (3)重要的化学性质 ①苯酚的弱酸性 ⅰ.实验现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。 ⅱ.反应原理：对应化学方程式 ②+NaOH+H2O； ③+HCl+NaCl； ④+CO2+H2O+NaHCO3。 ⅲ. 苯酚的酸性强弱： 苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基能够发生电离，并且使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。苯酚的酸性比碳酸弱，但比HC的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。 +Na2CO3+NaHCO3, 由此可知结合H+能力：C>>HC。 故向苯酚钠溶液中通入CO2,只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入的CO2的多少无关。即+CO2+H2O+NaHCO3。 ②取代反应：苯酚与溴水的反应 ⅰ.实验现象：试管中立即产生白色沉淀。 ⅱ.反应原理：化学方程式为+3Br2↓+3HBr ⅲ. 实验应用：此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③苯酚的显色反应：遇Fe3+呈紫色，可用于酚羟基的检验。 (4)苯酚的用途：苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 2苯、酚和醇的结构与性质 (1)苯环与羟基的相互影响 ①苯环对羟基的影响：在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子，使它能够发生一定程度的电离，使溶液显弱酸性，故苯酚能与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应。 ②羟基对苯环的影响：苯酚分子中羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 具体体现在以下几个方面： 类别 苯 苯酚 结构简式 溴代反应 溴状态 液溴 浓溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 C6H5－Br 2,4,6⁃三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯更容易进行 原因 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼，易被取代 (2)脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 －OH －OH －OH 结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链碳原子相连 －OH与苯环直接相连 主要化 学性质 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)氧化反应 (5)酯化反应 (6)无酸性,不与NaOH反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)加成反应 (5)氧化反应 【例1】（23-24高二下·山东日照·期中）下列有关物质性质或应用说法错误的是 A．丙三醇具有吸水性，可用作补水护肤品 B．苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗 C．病毒可用75%乙醇、次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH3COOOH)进行消毒，其消毒原理相同 D．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇 【答案】C 【详解】A．丙三醇具有吸湿性，常用作一些护肤用品的添加剂，防止皮肤干燥，用作补水护肤品，A正确； B．苯酚有毒，常温下难溶于水，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，B正确； C．75%酒精消毒原理是蛋白质变性，而次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH3COOOH)是利用其氧化性进行消毒，则75%乙醇与次氯酸钠溶液或过氧乙酸(CH3COOOH)的消毒原理不同，而次氯酸钠溶液与过氧乙酸(CH3COOOH)的消毒原理相同，C错误； D．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇，乙二醇是一种无色黏稠的液体，凝固点较低，能降低冷却液的凝固点，防止在寒冷的冬天冷却液结冰，D正确； 答案选C。 【例2】（23-24高一下·广西南宁·期末）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A．CH3OH B． C． D． 【答案】B 【详解】A．甲醇不能发生消去反应，可以发生催化氧化得到甲醛，A错误； B．能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成醛类，B正确； C．不能发生消去反应，也不能发生催化氧化反应，C错误； D．可以消去反应，也可以发生催化氧化，但催化氧化产物为酮，D错误； 故选B。 【例3】（24-25高二上·山东聊城·阶段练习）实验室中由叔丁醇与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷的路线如图。下列说法错误的是 A．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应 B．5%Na2CO3溶液的作用是与剩余的叔丁醇反应 C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余的反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出来 【答案】B 【分析】由题给流程可知，叔丁醇与浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水，分液得到混有盐酸和叔丁醇以及2-甲基-2-氯丙烷的有机相，有机相经水洗、5%碳酸钠溶液洗涤后，分液得到除去盐酸，得到混有碳酸钠溶液的2-甲基-2-氯丙烷有机相，有机相经水洗、分液得到混有水的2-甲基-2-氯丙烷有机相，向有机相中加入无水氯化钙除水后，蒸馏得到2-甲基-2-氯丙烷。 【详解】A．由分析可知，由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应为叔丁醇与浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水，A正确； B．5% Na2CO3溶液的目的是洗涤混有的盐酸，B错误； C．无水CaCl2与水结合生成CaCl2·xH2O，是干燥剂，其作用是除去有机相中残存的少量水，C正确； D．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以产物先蒸馏出体系，D正确； 答案选B。 【例4】（24-25高二下·河南郑州·阶段练习）苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图示。 (1)B中所含官能团的名称是 ，上述过程②属于 反应。 (2)第②步反应所需的试剂有 (填化学式)。 (3)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式 。 (4)A中最多有 个原子共平面。 (5)H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有 种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式 。 【答案】(1)碳氯键或碳卤键 取代 (2)Cl2、FeCl3(Fe) (3) (4)16 (5) 9 或者 【分析】A是苯乙烯，和水加成生成G；A和氯气加成生成卤代烃B，B发生苯环上的取代反应生成C，C和氢气加成生成D，D发生水解生成醇E。 【详解】（1）由B的结构简式可知，B中所含官能团的名称是氯原子，过程②中B发生苯环上的取代反应生成C。 （2）第②步反应是B发生苯环上的取代反应，则该反应所需的试剂是：Cl2、FeCl3(Fe)。 （3）因为F是高分子化合物，故A→F为苯乙烯的加聚反应，化学方程式为：。 （4）A中苯环和乙烯基都是平面结构，A中所有原子都可能共平面，最多有16个原子共平面。 （5）H是G()的同分异构体，其属于酚类，则应将羟基直接连在苯环上，第一种情况为苯环上连有-OH与-C2H5，它们的位置关系有邻间对三种，第二种情况为苯环连有三个取代基分别为－OH与两个－CH3，它们的位置关系有六种，故X的同分异构体中属于酚类一共有9种。其中符合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的X的结构简式则应该构造对称的两个甲基，故结构为：或者。 　 1．下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 【答案】D 【详解】A．丙三醇与乙醇含有羟基数目不相同，即丙三醇与乙醇不是同系物，故A错误； B．分子中有4种化学环境不同的氢原子，丙三醇核磁共振氢谱有4个吸收峰，故B错误； C．分子含有羟基，不能与氢氧化钠反应，故C错误； D．含有多个羟基，与水形成氢键，能与水互溶，可用于配制化妆品，故D正确； 故答案选D。 2．化学与生活、生产、环境等密切相关。下列叙述不正确的是 A．冬天汽车所用防冻液的主要成分为乙二醇 B．用含有橙色酸性重铬酸钾的仪器检验酒后驾车，利用了乙醇的氧化性 C．医院经常用“来苏水"进行消毒，其主要成分属于酚类化合物 D．工业酒精中因含有甲醇而有毒性，不能饮用 【答案】B 【详解】A．乙二醇熔点低，故可以作为汽车的防冻液，是市售汽车防冻液的主要成分，故A正确； B．酸性重铬酸钾具有氧化性，能氧化乙醇，用于检验酒后驾车，利用了乙醇的还原性，故B错误； C．，该有机物中羟基直接连在苯环上，属于酚类，故C正确； D．工业酒精中含有剧毒物质甲醇，不能饮用，故D正确； 故选B。 3．下列物质属于醇类的是 A． B． C．D． 【答案】B 【分析】醇类的官能团是羟基，但羟基不能直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的属于酚类。 【详解】A．羟基直接连在苯环上，不属于醇类，故A不选； B．含有羟基，羟基没有直接连在苯环上，属于醇类，故B选； C．羟基直接连在苯环上，不属于醇类，属于酚类，故C不选； D．没有羟基，不属于醇类，属于醚类，故D不选； 故选B。 4．有下列5种有机物，它们的沸点由高到低的顺序是 ①2，2-二甲基丙烷 ②戊烷 ③1-戊醇 ④1，5-戊二醇 ⑤1-溴戊烷 A．④③⑤②① B．⑤④③②① C．③④⑤①② D．⑤③②④① 【答案】A 【详解】碳原子个数相同的有机物分子中，醇分子能形成分子间氢键，分子间作用力强于不能形成氢键的溴代烃和烷烃，且分子中羟基数目越多，形成氢键的数目越多，沸点越高，则1，5-戊二醇的沸点高于1-戊醇、1-戊醇的沸点高于1-溴戊烷；溴代烃为极性分子，分子间作用力高于属于非极性分子的烷烃，则1-溴戊烷的沸点高于戊烷；烷烃分子中支链数目越多，分子间作用力越小，沸点越低，则戊烷的沸点高于2，2-二甲基丙烷，所以5种有机物的沸点由高到低的顺序为④③⑤②①，故选A。 5．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与金属钠反应时，键①断裂 B．与氧气发生催化氧化时，键①②断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 【答案】B 【详解】A．乙醇与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项正确； B．乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，乙醇中的O-H键和C-H断裂，即键①③断裂，B项错误； C．乙醇与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确； D．乙醇与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确； 故选B。 6．熏衣草醇具有薰衣草花的香气，可用于香水的香料；紫苏醇可抑制肿瘤发生；薄荷醇可用作牙膏和糖果等的赋香剂。下列说法正确的是 A．三种醇均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．三种醇均能催化氧化生成醛 C．三种醇所含官能团完全相同 D．薄荷醇与互为同系物，熏衣草醇与紫苏醇互为同分异构体 【答案】A 【详解】A．熏衣草醇、紫苏醇含有官能团碳碳双键、羟基，薄荷醇含有官能团羟基，三者羟基所连的碳原子上均有氢，均能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确； B．薄荷醇能催化氧化生成酮，熏衣草醇、紫苏醇均能催化氧化生成醛，B错误； C．由A分析可知，三种醇所含官能团不完全相同，C错误； D．薄荷醇与互为同系物，熏衣草醇与紫苏醇分子式不同，不互为同分异构体，D错误； 故选A。 7．同温同压下，向乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠，当产生的氢气体积相等时，上述三种醇的物质的量之比是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】根据醇与金属钠生成氢气的反应原理，2mol羟基生成1mol氢气，所以羟基的个数之比=氢气物质的量之比，设乙醇、乙二醇、丙三醇物质的量分别为xmol、ymol、zmol，产生等体积的氢气，则：x=2y=3z，所以x∶y∶z=6∶3∶2，故选D。 8．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是 ①       ②        ③CH3OH ④      ⑤           ⑥ A．①⑤ B．②③ C．②④ D．②⑥ 【答案】C 【详解】醇类发生消去反应的条件是与－OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中②④⑥，与－OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有－CH2OH)才能转化为醛，上述醇中①②③④⑤，故只有②④均满足。 答案选C。 9．下列物质能发生消去反应生成烯烃的是 A．CH3OH B．(CH3)3CBr C． D．(CH3)3CCH2Br 【答案】B 【分析】常见能发生消去反应的有机物有醇和卤代烃，醇发生消去反应结构特点：与-OH相连碳相邻碳上有氢原子才能发生反应，形成不饱和键；卤代烃发生消去反应结构特点：与-X相连碳相邻碳上有氢原子才能发生反应，形成不饱和键。 【详解】A．CH3OH中只有一个碳，与羟基相连碳相邻没有碳，不能发生消去反应，选项A不符合题意； B．(CH3)3CBr与－Br相连碳相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，选项B符合题意； C．中与－OH相连碳相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，选项C不符合题意； D．(CH3)3CCH2Br中与-Br相连碳相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，选项D不符合题意； 答案选B。 10．下列化合物在与浓硫酸共热时，能发生消去反应的是 A．CH3OH B． C． D． 【答案】B 【分析】能发生消去反应的有机物通常为醇和卤代烃，且羟基或卤原子相连碳原子存在邻位碳原子，邻位碳原子上连有氢原子，据此分析解题。 【详解】A．CH3OH分子中只含有1个碳原子，不存在邻位碳原子，不能发生消去反应，A不符合题意； B．分子中－OH相连碳原子的邻位碳原子上有2个H原子，可以发生消去反应，且反应条件是在浓硫酸催化下加热，B符合题意； C．分子中，与-Cl相连碳原子的邻位碳原子上连有2个H原子，能发生消去反应，但氯代烃的消去反应是在氢氧化钠的醇溶液中加热发生的，C不符合题意； D．分子中，与－Cl、－OH相连碳原子的邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，D不符合题意； 故选B。 11．某醇在铜做催化剂作用下和氧气反应生成的产物为，则该醇为 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】能被催化氧化生成具有相同碳原子数的醛，则该有机物分子中应含有-CH2OH结构； 【详解】A．催化氧化后的产物为，故A错误； B．催化氧化后的产物属于酮，不是醛，故B错误； C．催化氧化后的产物为，故C正确； D．催化氧化后的产物属于酮，不是醛，故D错误； 故选C。 12．分子式为C5H12O的有机物中能被氧化为醛的醇的种类数为 A．2种 B．6种 C．4种 D．8种 【答案】C 【详解】被氧化为醛的醇，说明与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，分子式为C5H12O的有机物中能被氧化为醛的醇有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH2OHCH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2OH四种。 故选C。 13．关于乙醇的催化氧化实验，下列说法不正确的是 A．反应后可以闻到区别于乙醇的刺激性气味 B．由乙醇的催化氧化可知所有醇类都可以发生类似的催化氧化反应 C．铜丝作为催化剂参与到了反应中 D．铜丝经过加热在空气中变黑，伸入酒精后变回光亮的红色 【答案】B 【详解】A．乙醇催化氧化后生成乙醛，具有刺激性气味，A正确； B．与羟基相连的C上有氢原子才能发生催化氧化，B错误； C．铜与氧气生成氧化铜，氧化铜与乙醇反应生成铜和乙醛，C正确； D．铜与氧气加热生成黑色氧化铜，氧化铜与乙醇生成铜为红色，D正确； 故答案为：B。 14．标准状况下，某饱和醇1mol与O2气充分燃烧产生44.8L的CO2气体，另取1mol该醇与足量的Na反应，收集到气体22.4L的气体，则该醇为 A． B．CH3CH2OH C．CH3OH D． 【答案】A 【详解】相同物质的量的某饱和醇，充分燃烧后的二氧化碳与足量钠生成的氢气的体积比为2:1，可推测出N(C):N(－OH)=1:1，且为标况下，1mol有机物含2molC原子，答案为A。 15．1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．装置I中回流的目的是为了提高产率 B．装置II中a为进水口，b为出水口 C．用装置III萃取分液时，将分层的液体依次从下放出 D．蒸馏完毕后，应先停止通冷凝水，再停止加热 【答案】A 【分析】根据题意1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸在装置I中共热发生得到含CH3(CH2)3OH、CH3(CH2)3Br、NaHSO4、NaBr、H2SO4的混合物，混合物在装置Ⅱ中蒸馏得到CH3(CH2)3OH和CH3(CH2)3Br的混合物，在装置Ⅲ中用合适的萃取剂萃取分液得CH3(CH2)3Br粗产品。 【详解】A．浓硫酸和NaBr会产生HBr，1-丁醇以及浓硫酸和NaBr产生的HBr均易挥发，用装置I回流可减少反应物的挥发，提高产率，选项A正确； B．冷凝水应下进上出，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，选项B错误； C．用装置Ⅲ萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，选项C错误； D．蒸馏完毕后，应停止加热后，继续通冷凝水至冷却至室温，选项D错误； 答案选A。 16．溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示： 下列有关说法不正确的是 A．先从冷凝管接口b处通水，然后加热至反应温度 B．该实验适宜用热水浴加热 C．浓硫酸最主要作用是做吸水剂 D．反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏 【答案】C 【详解】A．冷凝管的作用是使HBr冷凝回流，提高原料利用率，先从冷凝管接口b处通水，然后加热至反应温度，防止HBr挥发而使反应不充分，A正确； B．该实验反应温度为55～58℃，适宜用热水浴加热，可以更好的控制温度，B正确； C．由方程式可知，浓硫酸作催化剂，反应有水生成，浓硫酸也作吸水剂，有利于反应向正反应方向移动，故浓硫酸最主要作用是做催化剂，同时也作了吸水剂，C错误； D．反应液中含有水、硫酸、和产物溴化苄及未反应完的原料，由于产物不溶于水，故先静置，分液得到有机层，再水洗除去硫酸，加纯碱可中和酸，再加水洗去过量的纯碱及生成的可溶性盐，分液得到有机层，只含苯甲醇和溴化苄，干燥除水后，减压蒸馏即可纯化，D正确； 故答案选C。 17．2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法错误的是 A．用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层 B．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应 C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系 【答案】A 【分析】叔丁醇与浓盐酸反应生成2-甲基-2-氯丙烷，反应后分液分离出有机层，水洗分液分离出有机层加入碳酸钠除去过量的盐酸，洗涤分液分离出有机相，水洗分液分离出有机相，加入无水氯化钙蒸馏得到产品； 【详解】A．有机层密度小于水层，对有机相在分液漏斗的上层，A错误； B．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应为羟基中氢被氯原子取代的反应，类型为取代反应，B正确； C．无水CaCl2具有吸水性，其作用是除去有机相中残存的少量水，C正确； D．叔丁醇能形成氢键导致其沸点高于2-甲基-2-氯丙烷，故蒸馏时产物先蒸馏出体系，D正确； 故答案选A。 18．观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．该分子羟基直接与六元环相连，该六元环不是苯环，不属于酚，A错误； B．羟基未直接与苯环相连，不属于酚，B错误； C．羟基直接与苯环相连，属于酚，C正确； D．该分子羟基直接与六元环相连，该六元环不是苯环，不属于酚，D错误； 答案选C。 19．下列说法正确的是 A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物 C．、、互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应 【答案】C 【详解】A．苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A错误； B．苯乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误； C．分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，C正确； D．乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应，D错误； 综上所述答案为C。 20．下列各组物质的关系正确的是（    ） A．、：同系物 B．、：同分异构体 C．、：同分异构体 D．、：同类物质 【答案】B 【详解】A.前者是酚后者是醇，二者物质类别不同，所以不互为同系物，故A错误； B.二者分子式相同但结构不同，所以二者互为同分异构体，故B正确； C.C6H5OH、都是苯酚的表示方法，二者是同一种物质，故C错误； D.前者苯环上连接有羟基，具有酚的性质，而后者没有，二者的官能团不完全相同，故二者不是同类物质，故D错误； 综上所述，答案为B。 21．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以用选用CCl4 B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小 C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用，三步操作均需要分液漏斗 D．苯酚沾到皮肤上，需用 NaOH 溶液清洗后，再用大量水不断冲洗 【答案】D 【分析】用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，再加入氢氧化钠溶液，苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，苯与苯酚钠溶液不互溶，再进行分液操作分离苯与苯酚钠溶液，苯可以循环利用，苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和NaCl溶液，同样经过分液操作进行分离得到苯酚，据此分析作答。 【详解】A. 操作I是用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，苯为萃取剂，苯酚在CCl4中的溶解度远大于在水中的溶解度、且四氯化碳与水不互溶，也可用四氯化碳作萃取剂，故A正确； B. 苯酚钠属于钠盐，是离子化合物，易溶于水，在苯中的溶解度比在水中的小，故B正确； C. 操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液操作，用到分液漏斗，通过操作Ⅱ，苯可循环使用，故C正确； D. NaOH具有腐蚀性，苯酚沾到皮肤，不能用NaOH溶液清洗，应用酒精清洗，故D错误； 故答案选：D。 22．皮肤上若沾有少量的苯酚，正确的处理方法是 A．用高于70℃的热水浸洗 B．先用酒精洗，再用水冲洗 C．先用稀氢氧化钠溶液洗，再用水冲洗 D．不必冲洗 【答案】B 【详解】A．温度高于70℃会对皮肤造成烫伤，故A不选； B．苯酚在乙醇中的溶解度大，则先用酒精洗，再用水冲洗，故选B； C．氢氧化钠为强碱具有强腐蚀性，会烧伤皮肤，所以不能用氢氧化钠清洗，故C不选； D．苯酚腐蚀性极强，若不清洗会腐蚀皮肤，故D不选。 答案选B 23．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．苯酚能与氢气加成生成环己醇 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 【答案】D 【详解】A. 苯酚与氢气加成生成环己醇与侧链无关，只要有苯环就能与氢气加成，A不正确；B. 苯酚能和NaOH溶液反应，这是苯环对侧链的影响，B不正确；C. 苯酚燃烧产生带浓烟的火焰，是因为其含碳量高，与侧链无关，C不正确；D. 侧链对苯环的影响是使苯环上羟基的邻位和对位的反应活性增强了，苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，D正确。 故本题选D。 24．下列说法正确的是 A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B．苯酚与苯甲醇（）组成相差一个－CH2－原子团，因而它们互为同系物 C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色 D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代 【答案】C 【详解】A.苯不能与溴水发生取代反应，故A错误； B.苯酚与苯甲醇类别不同，不属于同系物，故B错误； C.苯酚溶液遇FeCl3发生显色反应，显紫色，故C正确； D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位、对位上的3个氢原子都容易取代，故D错误； 故答案选C。 25．能证明苯酚具有弱酸性的实验是 A．浑浊的苯酚加热后变澄清 B．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠 C．加入浓溴水生成白色沉淀 D．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 【答案】D 【详解】A．浑浊的苯酚加热后变澄清，其原因是当温度高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶，并不能证明苯酚具有弱酸性，故A项不选； B．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，故B项不选； C．浓溴水与苯酚发生取代反应，生成白色沉淀，无法说明苯酚的酸性，故C项不选； D．碳酸是弱酸，与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明苯酚酸性比碳酸弱，故D项选； 综上所述，能证明苯酚具有弱酸性的实验是D项，故答案为D。 26．槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图。下列有关该物质的说法错误的是 A．该物质分子式为C15H10O7 B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化反应 C．该分子中所有碳环均含σ键和π键 D．常温下，1mol该物质能和6mol发生取代反应 【答案】D 【详解】A．该有机物的分子式为C15H10O，A正确； B．该有机物含有羟基、碳碳双键、羰基，能发生取代反应、加成反应和氧化反应，B正确； C．苯环中的碳原子形成σ键和大π键，中间的碳环形成了碳碳双键，既含有σ键又含有π键，C正确 D．常温下，该物质苯环上羟基的邻位对位H原子能和溴发生取代反应，故1mol该物质能和5molBr2发生取代反应，D错误； 故选D。 27． E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是 A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 【答案】C 【详解】A．A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确； B．A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，B正确； C．与B属于同类有机物属于醚类，对应的同分异构体可为 、 、 、 ，共4种，C错误； D．D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确； 答案选C。 28．以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。 已知：产物E为有机物D和按物质的量之比为反应所得。 (1)写出苯酚制取有机物A的有关反应方程式： 。 (2)写出以下物质的结构简式：B ，F ，物质D中所含的官能团名称为 。 (3)写出反应④的化学方程式： ，反应类型： 。 (4)反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为 。 (5)写出反应⑦的反应条件： 。 【答案】(1)+3H2 (2) 碳碳双键，碳溴键或溴原子 (3) +2NaOH+2NaBr+2H2O 消去反应 (4)或 (5)NaOH的水溶液、加热 【分析】苯酚与H2发生加成反应生成的A为，A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B为，B与Br2发生加成反应生成C的结构简式为，反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液，则反应为消去反应，D的结构简式为，由于最终产物是1,4-环己二醇，因此反应⑤是1,4加成，E的结构简式为 ；E通过加成反应生成F，结构简式为，据此分析作答。 【详解】（1）苯酚与H2发生加成反应生成A的方程式为+3H2→； （2）通过分析可知，B的结构式为，F的结构式为，物质D中所含的官能团名称是碳碳双键，碳溴键或溴原子； （3）根据分析可知，反应④的化学方程式+2NaOH→+2NaBr+2H2O，反应类型是消去反应； （4）反应⑤可能发生1,2加成或全部加成，即副产物可以是：或者； （5）根据卤代烃的水解反应特点，反应条件为NaOH的水溶液、加热。 29．食品添加剂必须严格按照国家食品安全标准的规定使用。防腐剂G的一种合成路线如图所示(部分反应条件略)。 (1)D中含氧官能团的名称是 、 。 (2)B的同分异构体有多种，写出符合下列条件的同分异构体 。 ①属于芳香族化合物 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③分子中有4种不同化学环境的氢 (3)鉴别E、G用的试剂是 (填写下面的选项字母，下同)，将E转化为需要的试剂可以是 。 A．Na B．NaOH C．NaHCO3 D．NaNO3 【答案】(1)醚键 羧基 (2)、 (3) C AB 【分析】对比A与B的结构简式，(CH3)2SO4中的甲基取代羟基上的H原子，该反应为取代反应，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能将甲基氧化成-COOH，则D的结构简式为，对比D和E结构简式，H原子替代甲基，据此分析； 【详解】（1）D的结构简式为，所含含氧官能团是醚键和羧基；故答案为醚键；羧基； （2）属于芳香族化合物，说明含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，符合条件的结构简式为、；故答案为、； （3）根据E的结构简式，含有官能团是酚羟基和羧基，根据G的结构简式，含有官能团是酚羟基和酯基，Na、NaOH都能与E、G反应，故A、B不符合题意；硝酸钠不与E、G反应，故D不符合题意；根据电离程度大小顺序是羧基＞碳酸＞苯酚＞碳酸氢根离子,因此用碳酸氢钠检验E、G，E中有气泡冒出；E转化成，可用A、B；故答案为C；AB。 试卷第6页，共26页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题08 醇、酚的结构和性质的探究 一、醇 羟基与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇,羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。官能团为 。饱和一元醇的通式为 。 1．醇的分类 2．醇的物理性质 (1)一元醇的物理性质 ①熔沸点：随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。 ②溶解性：随着碳原子数的增多，在水中的溶解度 ，原因是极性的－OH在分子中所占的比例逐渐减少。 ③密度：随着碳原子数的增多，密度一般增大。 (2)醇与烃的比较 ①溶解性：醇在水中的溶解度 含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成 。 ②沸点：醇的沸点 于相应的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了 (醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为 键)。 (3)多元醇的物理性质 多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。 3．醇的化学性质(以乙醇为例) 醇的化学性质主要由官能团 决定，由于氧原子的吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂，即。 (1)与活泼金属单质的反应：与活泼金属(如Na)发生置换反应 ⅰ.反应原理：化学方程式为 ⅱ.反应速率快慢：Na与醇的反应比Na与水的反应平缓，说明水分子中的－OH活性比醇中－OH 。 (2)消去反应 ①乙醇的消去反应：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯。 ⅰ.反应原理：化学方程式为 ⅱ.浓硫酸的作用： 。 ②醇的消去反应规律 ⅰ.反应条件：浓硫酸、加热。 ⅱ.反应规律(结构特点)：醇分子中，只有含－OH的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 +H2O 若醇分子中只有一个碳原子或与－OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。 (3)取代反应 ①醇与氢卤酸的反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热生成溴乙烷。 其化学方程式为 。 ②醇的分子间脱水：乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时,生成乙醚。 其化学方程式为 。 ③醇的取代反应规律：醇分子中－OH或－OH上的H原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。 如 R－O－R+H2O R－X+H2O (4) 醇的氧化反应 ①乙醇的氧化反应 ⅰ.乙醇被酸性高锰酸钾氧化： CH3CH2OHCH3COOH ⅱ.乙醇的催化氧化： (化学方程式) ⅲ.乙醇的可燃性： (化学方程式) ②酒精检测原理：乙醇被重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液氧化的过程为CH3CH2OH 。 ③醇的催化氧化规律：醇能否被催化氧化以及被氧化的产物的类别，取决于醇的结构及氧化剂种类。 ⅰ.伯醇氧化成醛：与羟基相连碳原子上有2个氢原子被氧化成醛，进一步被氧化成羧酸。如 ⅱ.仲醇氧化成酮：与羟基相连碳原子上有1个氢原子被氧化成酮 如 ⅲ.叔醇不能被氧化：与羟基相连碳原子上无个氢原子不能被氧化 如 4．乙醇制乙烯的实验探究 (1)实验装置 (2)实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 (3)实验现象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 (4)实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 乙醇的消去反应实验的记忆口诀： 硫酸乙醇三比一，迅速升温一百七，防止暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。 二、酚 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。官能团为 。 如苯酚：；2-萘酚： 1．苯酚 (1)分子组成与结构 ①俗名： ②分子式： ③结构简式： 或 或C6H5OH ④结构特点：苯环上一个氢原子被 取代 (2)物理性质 ①色、态、味：纯净的苯酚是 晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 ②熔点：熔点43 ℃， ③溶解性：室温下苯酚在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水 ，苯酚易溶于 。 ④特性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲洗，再用水冲洗。 (3)重要的化学性质 ①苯酚的弱酸性 ⅰ.实验现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。 ⅱ.反应原理：对应化学方程式 ②+ + ； ③+ + ； ④+ + 。 ⅲ. 苯酚的酸性强弱： 苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基能够发生电离，并且使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。苯酚的酸性比碳酸弱，但比HC的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。 +Na2CO3+NaHCO3, 由此可知结合H+能力：C>>HC。 故向苯酚钠溶液中通入CO2,只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入的CO2的多少无关。即+CO2+H2O+NaHCO3。 ②取代反应：苯酚与溴水的反应 ⅰ.实验现象：试管中立即产生 。 ⅱ.反应原理：化学方程式为+ ↓+ ⅲ. 实验应用：此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③苯酚的显色反应：遇Fe3+呈 色，可用于 。 (4)苯酚的用途：苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造 、染料、医药、农药等。 2苯、酚和醇的结构与性质 (1)苯环与羟基的相互影响 ①苯环对羟基的影响：在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子，使它能够发生一定程度的电离，使溶液显弱酸性，故苯酚能与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应。 ②羟基对苯环的影响：苯酚分子中羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 具体体现在以下几个方面： 类别 苯 苯酚 结构简式 溴代反应 溴状态 液溴 浓溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 C6H5－Br 2,4,6⁃三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯更容易进行 原因 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼，易被取代 (2)脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 －OH －OH －OH 结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链碳原子相连 －OH与苯环直接相连 主要化 学性质 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)氧化反应 (5)酯化反应 (6)无酸性,不与NaOH反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)加成反应 (5)氧化反应 【例1】（23-24高二下·山东日照·期中）下列有关物质性质或应用说法错误的是 A．丙三醇具有吸水性，可用作补水护肤品 B．苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗 C．病毒可用75%乙醇、次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH3COOOH)进行消毒，其消毒原理相同 D．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇 【例2】（23-24高一下·广西南宁·期末）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A．CH3OH B． C． D． 【例3】（24-25高二上·山东聊城·阶段练习）实验室中由叔丁醇与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷的路线如图。下列说法错误的是 A．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应 B．5%Na2CO3溶液的作用是与剩余的叔丁醇反应 C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余的反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出来 【例4】（24-25高二下·河南郑州·阶段练习）苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图示。 (1)B中所含官能团的名称是 ，上述过程②属于 反应。 (2)第②步反应所需的试剂有 (填化学式)。 (3)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式 。 (4)A中最多有 个原子共平面。 (5)H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有 种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式 。 　 1．下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 2．化学与生活、生产、环境等密切相关。下列叙述不正确的是 A．冬天汽车所用防冻液的主要成分为乙二醇 B．用含有橙色酸性重铬酸钾的仪器检验酒后驾车，利用了乙醇的氧化性 C．医院经常用“来苏水"进行消毒，其主要成分属于酚类化合物 D．工业酒精中因含有甲醇而有毒性，不能饮用 3．下列物质属于醇类的是 A． B． C．D． 4．有下列5种有机物，它们的沸点由高到低的顺序是 ①2，2-二甲基丙烷 ②戊烷 ③1-戊醇 ④1，5-戊二醇 ⑤1-溴戊烷 A．④③⑤②① B．⑤④③②① C．③④⑤①② D．⑤③②④① 5．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与金属钠反应时，键①断裂 B．与氧气发生催化氧化时，键①②断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 6．熏衣草醇具有薰衣草花的香气，可用于香水的香料；紫苏醇可抑制肿瘤发生；薄荷醇可用作牙膏和糖果等的赋香剂。下列说法正确的是 A．三种醇均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．三种醇均能催化氧化生成醛 C．三种醇所含官能团完全相同 D．薄荷醇与互为同系物，熏衣草醇与紫苏醇互为同分异构体 7．同温同压下，向乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠，当产生的氢气体积相等时，上述三种醇的物质的量之比是 A． B． C． D． 8．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是 ①       ②        ③CH3OH ④      ⑤           ⑥ A．①⑤ B．②③ C．②④ D．②⑥ 9．下列物质能发生消去反应生成烯烃的是 A．CH3OH B．(CH3)3CBr C． D．(CH3)3CCH2Br 10．下列化合物在与浓硫酸共热时，能发生消去反应的是 A．CH3OH B． C． D． 11．某醇在铜做催化剂作用下和氧气反应生成的产物为，则该醇为 A． B． C． D． 12．分子式为C5H12O的有机物中能被氧化为醛的醇的种类数为 A．2种 B．6种 C．4种 D．8种 13．关于乙醇的催化氧化实验，下列说法不正确的是 A．反应后可以闻到区别于乙醇的刺激性气味 B．由乙醇的催化氧化可知所有醇类都可以发生类似的催化氧化反应 C．铜丝作为催化剂参与到了反应中 D．铜丝经过加热在空气中变黑，伸入酒精后变回光亮的红色 14．标准状况下，某饱和醇1mol与O2气充分燃烧产生44.8L的CO2气体，另取1mol该醇与足量的Na反应，收集到气体22.4L的气体，则该醇为 A． B．CH3CH2OH C．CH3OH D． 15．1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．装置I中回流的目的是为了提高产率 B．装置II中a为进水口，b为出水口 C．用装置III萃取分液时，将分层的液体依次从下放出 D．蒸馏完毕后，应先停止通冷凝水，再停止加热 15．溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示： 下列有关说法不正确的是 A．先从冷凝管接口b处通水，然后加热至反应温度 B．该实验适宜用热水浴加热 C．浓硫酸最主要作用是做吸水剂 D．反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏 17．2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法错误的是 A．用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层 B．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应 C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系 18．观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是 A． B． C． D． 19．下列说法正确的是 A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物 C．、、互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应 20．下列各组物质的关系正确的是（    ） A．、：同系物 B．、：同分异构体 C．、：同分异构体 D．、：同类物质 21．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以用选用CCl4 B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小 C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用，三步操作均需要分液漏斗 D．苯酚沾到皮肤上，需用 NaOH 溶液清洗后，再用大量水不断冲洗 22．皮肤上若沾有少量的苯酚，正确的处理方法是 A．用高于70℃的热水浸洗 B．先用酒精洗，再用水冲洗 C．先用稀氢氧化钠溶液洗，再用水冲洗 D．不必冲洗 23．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．苯酚能与氢气加成生成环己醇 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 24．下列说法正确的是 A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B．苯酚与苯甲醇（）组成相差一个－CH2－原子团，因而它们互为同系物 C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色 D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代 25．能证明苯酚具有弱酸性的实验是 A．浑浊的苯酚加热后变澄清 B．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠 C．加入浓溴水生成白色沉淀 D．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 26．槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图。下列有关该物质的说法错误的是 A．该物质分子式为C15H10O7 B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化反应 C．该分子中所有碳环均含σ键和π键 D．常温下，1mol该物质能和6mol发生取代反应 27． E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是 A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 28．以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。 已知：产物E为有机物D和按物质的量之比为反应所得。 (1)写出苯酚制取有机物A的有关反应方程式： 。 (2)写出以下物质的结构简式：B ，F ，物质D中所含的官能团名称为 。 (3)写出反应④的化学方程式： ，反应类型： 。 (4)反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为 。 (5)写出反应⑦的反应条件： 。 29．食品添加剂必须严格按照国家食品安全标准的规定使用。防腐剂G的一种合成路线如图所示(部分反应条件略)。 (1)D中含氧官能团的名称是 、 。 (2)B的同分异构体有多种，写出符合下列条件的同分异构体 。 ①属于芳香族化合物 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③分子中有4种不同化学环境的氢 (3)鉴别E、G用的试剂是 (填写下面的选项字母，下同)，将E转化为需要的试剂可以是 。 A．Na B．NaOH C．NaHCO3 D．NaNO3 试卷第4页，共15页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$