内容正文:
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
第2课时
有机化学反应类型的应用
——卤代烃的性质和制备
《顶尖课课练·化学(选择性必修3)有机化学基础(鲁科版)》配套课件
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01
课前自主学习
02
课堂互动探究
03
课堂即时达标
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课前自主学习
知识点一 卤代烃
1.定义
卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被__________取代后所生成
的化合物。
2.结构
卤代烃可用表示卤素原子 表示,_____是卤代烃的官能团。
卤素原子
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3.卤代烃的生成
(1)利用烷烃与卤素单质的______反应,但得到的卤代烃不纯。
(2)利用烯烃或炔烃与卤素单质或________的加成反应,制取卤代烃。
(3)利用苯及其同系物与液溴的取代反应,制取卤代烃。
4.物理性质
常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃难溶于
水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
取代
氢卤酸
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5.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
溴丙烷与氢氧化钠溶液共热时,断裂的是_______键,水中的羟基
与碳原子形成______键,与水中的结合成 。
溴丙烷与 溶液共热反应的化学方程式为:
_____________________
(反应类型为__________)。
取代反应
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(2)消去反应
溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热,反应的化学方程式为:
____________________________。
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知识点二 卤代烃在有机合成中的桥梁作用
(1)利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。
例如,乙烯转化为乙酸的途径为:
乙烯溴乙烷乙醇乙醛 乙酸
反应①的化学方程式为:
__________。
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(2)利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中官能团的种类和数
量的变化。
例如,乙醇转化为乙二醇的途径为:
乙醇乙烯,二溴乙烷 乙二醇
反应③的化学方程式为:
。
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(3)利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。
例如: 。
反应②的化学方程式为:
_ ____________________。
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课堂互动探究
1.下列物质分别与 的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的
有机物只有一种的是( )
B
A. B.
C. D.
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解析 能发生消去反应的卤代烃,其结构特点是有 原子。C中无
原子,A中的 原子上没有氢原子,所以A、C都不能发生消去
反应。D中发生消去反应后可得到两种烯烃: 或
。B中发生消去反应后只得到 。
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2.在实验室鉴定氯酸钾晶体和 氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实
验操作步骤:①滴加溶液,②加 溶液,③加热,④加催化
剂,⑤加蒸馏水过滤后取滤液,⑥过滤后取滤渣,⑦用 酸化。
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是____________(填序号)。
(2)鉴定 氯丙烷中氯元素的操作步骤是__________(填序号)。
④③⑤⑦①
②③⑦①
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3.根据反应路线填空。
(1)A的结构简式是_ _____,名称是
________。
环己烷
解析 鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,
可先用加入催化剂加热分解的方法得到氯化钾,再利用酸化的 溶
液来检验 ,从而确认氯酸钾晶体中氯元素的存在。
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(2)填写以下反应的反应类型:
①__________;②__________;③__________。
取代反应
消去反应
加成反应
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解析 鉴定 氯丙烷中的氯元素,必
须先将 氯丙烷中的氯原子通过水
解或者消去反应变为氯离子,再滴入
酸化的 溶液来检验。其实验关
键是在加入 溶液之前,应加入
酸化,以中和过量的溶液,防止与 反应生成的
沉淀对实验现象的观察产生干扰。
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(3)反应④的反应试剂及反应条件:
_____________________。
的醇溶液、加热
(4)反应②的化学方程式为
_ _______________________________;
B水解的化学方程式为
_ _______________________________。
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课堂即时达标
1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
C
A. B.
C. D.
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2.下列化合物中,既能发生消去反应又能发生水解反应的是( )
B
A. B.
C. D.
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3.下列有关溴乙烷的叙述中,正确的是( )
A
A. 溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂
B. 溴乙烷与 的水溶液共热,可生成乙烯
C. 将溴乙烷滴入 溶液中,立即有淡黄色沉淀生成
D. 实验室通常通过乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
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4.由氯环己烷( )制备1, 环己二醇( )时,需
要经过的几步反应是( )
B
A. 加成 消去 取代 B. 消去 加成 取代
C. 取代 消去 加成 D. 取代 加成 消去
解析 正确的途径是 ,即
依次发生消去反应、加成反应、取代反应。
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5.已知:
根据图示回答下列问题。
解析 有机物A的分子式为 ,可
知A为乙烯。乙烯和B反应生成C,
结合D和的分子式可以推断反应①是乙烯和 发生的加成反应,C是
1,二氯乙烷。反应②是消去反应,得到的D为一氯乙烯, 是聚氯
乙烯。反应④为卤代烃的水解反应,得到的 是乙二醇。
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(1)写出A、、 的结构简式:
A.____________,
._ ____________,
.______________。
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解析 A、、 分别为乙烯、聚氯乙烯、乙二醇,它们的结构简式分别
为, 、 。
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(2)写出C的名称:________________。
1,二氯乙烷
解析 C的名称是1, 二氯乙烷。
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(3)写出反应②的化学方程式(包括反应条件)
_ ______________________________________________ 。
解析 反应②是消去反应,化学方程式为
。
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(4)写出①④的反应类型:
①__________,④__________。
加成反应
取代反应
解析 反应①是乙烯和 发生的加成反应;反应④为卤代烃的水解反应,
属于取代反应。
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6.已知1, 二氯乙烷在常温下为无色液体,
沸点为,密度为 ,难溶于
水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂;乙醇的
沸点为。化学课外小组为探究1,
二氯乙烷的消去反应,设计了如图所示的实验
(1)向气密性良好的装置A中大试管里先加入1,二氯乙烷和
的乙醇溶液,再加入________(目的是__________),并向装置C中试
管里加入适量稀溴水。
碎瓷片
防止暴沸
装置。请回答下列问题:
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(2)为了使反应在 左右进行,常用的方法是__________。
水浴加热
解析 为了便于控制温度,提供稳定热源, 及以下温度常选水浴
加热的方法。
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(3)与装置A中大试管相连接的长玻璃管的
作用是__________________,装置B的作用是
__________。
导气、冷凝、回流
防止倒吸
解析 长玻璃导管起到导气、冷凝、回流的作
用,目的是提高原料的利用率,减少1,
二氯乙烷、乙醇等的挥发。产生的气体与装置C中溴水反应或溶于溴水
使装置内压强减小,可能会发生倒吸现象。
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(4)能证明1, 二氯乙烷已发生消去反应的实验
现象是_________________,装置A、C中发生反应
的化学方程式分别为
_____________________________________________
装置C中溴水褪色
_____________________________________________________ 、
______________________________________________________________
______________________________________________________________
______________________________ 。
(或 )
(或 、
)
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解析 发生消去反应可能生成、 或二者
的混合物,它们均能与溴水反应并使其褪色。据此判断消去反应的发生。
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