2.1 有机化学反应类型 第2课时（教学课件）化学鲁科版选择性必修3

第一节 有机化学反应类型 课时2 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 鲁科版选择性必修3 第二章 官能团与有机化学反应  烃的衍生物 1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物。 壹 2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法，了解卤代烃在有机合成中作为重要的一种中间体。 贰 学习目标 Xue xi mu biao 本节重点 壹 卤代烃的水解和消去反应 卤代烃中卤素原子的检验方法 本节难点 贰 重点难点 Zhong dian nan dian 运动场上的“化学大夫”是什么吗？ 复方氯乙烷气雾剂，它是哪类有机物？性质如何？ 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 新课导入 KE TANG DAO RU 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 这些是生活中对化学反应的调控，实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛，我们以工业合成氨生产条件的为例，来进行研究。 4 预测有机化合物可能发生的化学反应的程序 壹 卤代烃的性质 贰 知识导航 卤代烃的制备 叁 复方氯乙烷气雾剂，它是哪类有机物？性质如何？ 从有机化合物的结构出发，预测该有机化合物可能发生的化学反应的类型，然后选取合适的反应试剂，通过实验来验证所预测的反应能否发生。 分析结构 预测反应类型 选择试剂 实验验证 氯乙烷的结构 预测反应类型 卤代烃反应类型 设计实验验证 卤代烃的性质和制备 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 01 预测有机化合物可能发生的化学反应的程序 一、预测有机化合物可能发生的化学反应的程序 分析结构 一 般 程 序 预测反应类型 选择反应试剂 参加反应的有机化合物 利用有机化学反应，可以制备新的有机化合物，研究有机化合物的性质。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 卤代烃在生产和生活中的应用 身 边 的 化 学 卤代烃在工农业生产和人们的日常生活中都有着很重要的应用，常被用作溶剂、麻醉剂以及 许多药物合成的中间体。例如 , 氯仿（CHCl3）、二氯甲烷（CH2Cl2）、氯苯（C6H5Cl）等常被 用作溶剂；用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷，氯乙烷具有冷冻麻 醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果；三氟氯溴乙烷（CF3CHBrCl）在医疗上被广泛用作 吸入性麻醉剂；溴乙烷是制造镇静类药物巴比妥的重要原料；氯乙（CH2==CHCl）、四氟乙 烯（CF2==CF2）等常被用作有机高分子工业的原料。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 02 卤代烃的性质 二、卤代烃的性质 1.卤代烃 ⑴定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。 卤代烃 官能团 碳卤键 ⑵常见的卤代烃及其应用： CF3CHBrCl 三氟氯溴乙烷,广泛用作麻醉剂，CHCl3 氯仿 CH2Cl2 二氯甲烷---常用作溶剂。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 meiyangyang8602 二、卤代烃的性质 1.卤代烃 ⑶卤代烃的分类 ①按分子中卤素原子个数分类 多卤代烃 单卤代烃 ②按分子中卤素原子种类分类 溴代烃 氯代烃 碘代烃 ③按分子中按烃基种类分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 脂肪卤代烃 芳香族卤代烃 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、卤代烃的性质 1.卤代烃 ⑷物理性质 ①常温下除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体。 ②沸点比同碳原子数的烃沸点高； ③同系物沸点，随碳原子数增加而升高； ④烃基相同，随卤素原子序数递增而升高; ⑤卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂; ⑥某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CHCl3、CCl4等; ⑦密度一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、卤代烃的性质 2.案例：卤代烃的性质——以 1-溴丙烷为例 ⑴ 1-溴丙烷的物理性质 无色液体，密度比水的大，沸点为71℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。 ⑵1-溴丙烷的化学式、填充模型、球棍模型、结构简式、结构式 C3H7Br CH3CH2CH2Br 分析有机化合物的结构，预测反应类型 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 分析有机化合物的结构，预测反应类型 分析结构 一 般 程 序 预测反应类型 选择反应试剂 溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键，乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强；连接溴原子的碳原子带部分正电荷就，溴原子带部分负电荷，C—Br键较易断裂。 1-溴丙烷中的C-Br键为极性键，容易被极性试剂攻击，而发生取代反应；还可以在一定条件下发生消去反应 NaOH溶液，稀硝酸，硝酸银溶液；NaOH 的乙醇溶液 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 1-溴丙烷的取代反应 实验用品 1-溴丙烷，5% NaOH 溶液，2 mol·L-1 硝酸，2% AgNO3 溶液； 试管，试管夹，酒精灯，胶头滴管。 实验操作 取一支盛有少量 1-溴丙烷的试管，加入 1 mL 5% NaOH 溶液，充分振荡，并稍加热 一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支盛 有 1 mL 2 mol·L-1 硝酸的试管中，然后加入 2~3 滴 2% AgNO3 溶液，观察现象。 实验记录 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 实验记录 ① 2.案例：卤代烃的性质——以 1-溴丙烷为例 二、卤代烃的性质 ⑶1-溴丙烷的取代反应 1-溴丙烷和溴乙烷的取代反应相似 溶液分层，有机层厚度减小，直至消失；滴 入 AgNO3 溶液，溶液中有淡黄色沉淀生成。 卤代烃在 NaOH 的水溶液中发生反应时，分子中的官能团——卤素原子被羟基取代，发生取代反应，生成相应的醇，产物中有Br－。水解反应 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、卤代烃的性质 ⑶1-溴丙烷的取代反应 ②化学方程式： ③实验注意事项 为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 1-溴丙烷的水解反应（取代反应） 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、卤代烃的性质 ⑶1-溴丙烷的取代反应 ④检验卤代烃中的卤素原子 R－X ❶ NaOH水溶液 △ ❷过量稀HNO3 取上层清液 ❸ AgNO3溶液 淡黄色沉淀(AgBr) 黄色沉淀(AgI) 白色沉淀(AgCl) CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 1-溴丙烷的官能团为溴原子 (−Br)，因“−Br”的作用，C−Br较易断裂，使1-溴丙烷的反应活性增强，易发生取代(水解)反应。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习1、①CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？ ②请写出下列卤代烃水解的方程式： CH3−C−CH2Br CH3 CH3 −Br CH3CH−CH2CH3 Br 通式： R-X + NaOH R-OH + NaX 水 △ 所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 ⑷1-溴丙烷的消去反应 二、卤代烃的性质 某些卤代烃还可以在一定条件下发生消去反应。例如，1-溴丙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热时，分子中的溴原子与 β-H 结合成溴化氢分子，发生消去反应，生成丙烯。 CH3CHCH2＋NaOH 乙醇 Br H CH3CH CH2↑＋NaBr ＋H2O HBr 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、卤代烃的性质 ⑸溴乙烷制备乙烯 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯 CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O △ 乙醇 CH2－CH2 Br H ＋ NaOH 所有的卤代烃都可以发生消去反应吗？ —C—C— X H 连着卤素的碳原子相邻的碳原子上有氢原子 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习2、判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？ 2种 1种 CH3 CH2CH2CH3 C Br CH2CH3 3种 CH3 CH2CH3 C Br CH2CH3 2种 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 拓展 · 视野 卤代烃与有机合成 饱和卤代烃易与 NH3、C2H5ONa、CH3C≡ CNa、NaCN 等发生取代反应，而使卤代烃的 官能团发生转化或使卤代烃分子中的碳骨架增长；分子中有 β-H 的饱和卤代烃还可以发生消去 反应转变为不饱和烃。因此，卤代烃在有机合成中有着重要的应用，被称为有机合成的“桥梁”。 近年来，人们逐渐认识到许多卤代烃会对环境和人体产生严重的危害，因此卤代烃在有机 合成中的应用范围开始受到限制。人们正在对涉及危害较大的卤代烃的有机合成路线进行积极的改造。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 第四，不断进行技术创新。生产中的工艺或方法不是一成不变的，随着时代的发展、各种技术也要不断创新，合成氨研发的历史中，特别是诺贝尔化学奖三次授予了与合成氨有关的科学家就证明了这一点。哈伯（1918年获奖）只是完成了合成氨的基础开发工作，1931年获奖的博施实现了合成氨的工业化，2007年埃特尔获奖的原因则是揭开了合成氨反应历程的“天机”。 24 03 卤代烃的制备 三、卤代烃的制备 在有机合成中，卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，起着桥梁的作用。 但是自然界中卤代烃的种类和含量较少，大多数卤代烃是人工合成的产物。 以 1-溴丙烷的制备为例，结合图 2-1-4，选择合适的反应物和试剂制备 1-溴丙烷。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、卤代烃的制备 1.烷烃、苯及其同系物和卤素单质的取代反应 CH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2 -CH2Br＋ HBr 2.烯烃、炔烃和HX或X2的加成反应 取代反应副产物多，一般不用烷烃的取代 CH2-CH=CH2+HBr CH3-CH2-CH2Br 加成反应副产物少，一般选用烯烃、炔烃的加成反应 3.醇与HX的取代反应 CH3CH2CH2OH ＋ HBr CH3CH2CH2Br ＋ H2O 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习3、卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇。书写相关反应及反应类型： CH3CHCH3 + NaOH ∣ Br CH3CH=CH2 ↑ + NaBr +H2O 乙醇 △ 消去反应 CH3CH=CH2 + Br2 CH3 CHCH2 ∣ Br ∣ Br 加成反应 CH3CHCH2 + 2NaOH CH3CH－CH2 +２NaBr H2O ∣ Br ∣ Br ∣ OH ∣ OH 取代反应 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 卤代烃的制备与性质 烷烃 醇 烯烃 卤代烃 RX 与NaOH的水溶液 发生取代反应 与Cl2、Br2 发生取代反应 与X2、HX 发生加成反应 与NaOH的醇溶液 发生消去反应 醛或酮 HX 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习4、丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是   A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   B 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 知识总结 ZHI SHI ZONG JIE 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 我们小结一下今天的研究思路，要完成化学反应的调控，首先要明确研究目的，针对目的进行可行性研究，确定具体的反应，接下来从理论（化学平衡和化学反应速率）和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的，会随着技术、理论的发展不断改进，越来越优，更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之，化学反应的调控，就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。 今天的学习就到这里，同学们再见！ 31 练习5、下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是(　　) B A.CH3Cl 练习6、为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是 ①加入AgNO3溶液　②加入少许卤代烃试样　③加热④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液　 ⑤加入5mL4mol·L-1HNO3溶液 A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④ B 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 B 练习7、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 演示完毕 感谢聆听 分层作业见同课时word https://www.zxxk.com/user/13354804 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf58.12.100 B. 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