内容正文:
考向一 有机化合物的共线与共面
1.常见有机物的空间结构
代表物
空间结构
碳原子杂化类型
结构式
球棍模型
结构特点
CH4
正四面体形
sp3
任意3原子共面
C2H4
平面形
sp2
6原子共面,CC不能旋转
C2H2
直线形
sp
4原子共线(面),—C≡C—不能旋转
C6H6
平面正
六边形
sp2
12原子共面,对角线上的4原子共线
2.有机物分子共线、共面分析
依据有机物分子中各组成基团的空间结构和键角展开结构简式。
(1)平面与直线
如乙烯基乙炔(),利用乙烯的平面形结构模型和乙炔的直线形结构模型分析,所有原子共平面,4个原子共直线。
(2)平面与平面
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面原子至少12个,最多16个。
(3)平面与立体
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子()中,共平面原子至少6个,最多7个。
【例1】 下列说法错误的是( )
A.苯()中所有原子共平面,而环己烷()中所有原子不共面
B.庚烷()中碳碳单键通过旋转,所有的碳原子可能共面
C.中所有原子不可能在同一平面上
D.分子中,在同一平面上的碳原子至少有9个
答案:B
【例2】 下列对图示有机物的叙述正确的是( )
A.该有机物的分子式为C18H15O
B.该有机物中共线的碳原子最多有7个
C.该有机物中共面的碳原子最多有17个
D.该有机物在常温下易溶于水
B 解析:由乙炔的直线形结构和苯环的平面正六边形结构可知,可能在一条直线上的碳原子共有7个,如图,B正确;苯、乙烯为平面形结构,乙炔为直线形结构,可知该有机物中所有碳原子可能在同一个平面上,C错误;该有机物只含有1个酚羟基,不易溶于水,D错误。
1.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
B 解析:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,A错误;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,B正确;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5种不同化学环境的氢原子,则一氯代物有5种,C错误;苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,D错误。
2.下列有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面内的是( )
A.
B.
C.CCH
D.CH2===CH—C≡CH
B 解析:中2个苯环通过单键相连,单键可绕键轴旋转,则所有原子可能共平面,A正确;中含3个饱和碳原子,分子中所有原子一定不共平面,B错误;苯环和—C≡CH通过单键相连,二者可能共平面,C正确;CH2===CH—和—C≡CH相连,二者可能处于同一平面内,D正确。
3.已知C—C可以绕键轴自由旋转,某种烃的结构简式为3,下列说法正确的是( )
A.该烃苯环上的一氯代物最多有4种
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中最多有14个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
B 解析:该烃苯环上有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种,A错误;该有机物分子中,同一个苯环结构的碳原子及与该环相连的碳原子共面,两个苯环相连直线上的6个碳原子共面,分子中处于同一平面上的碳原子至少有6+2+3=11个,B正确;该分子中最多有16个碳原子处于同一平面,C错误;该有机物含有2个苯环,与苯结构不相似,不属于苯的同系物,D错误。
4.吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A.MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.VPy中无饱和碳原子
D 解析:根据MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N,其芳香同分异构体有、、等,A错误;EPy中含有2个饱和碳原子,具有类似CH4的四面体结构,故不可能所有原子共平面,B错误;VPy组成元素与乙烯不同,也不符合结构相似的条件,故VPy与乙烯不互为同系物,C错误。
考向二 官能团的识别
【例3】 (1)写出E()中任意两种含氧官能团的名称:________________________(任写两种)。
(2)D()具有的官能团名称是________________________(不考虑苯环)。
答案:(1)酯基、醚键、羟基(任写两种)
(2)氨基、羰基、碳溴键、碳氟键
5.M[]中虚线框内官能团的名称为a________,b________。
答案:酰胺基 羧基
考向三 有机物的命名
【例4】 (1) 的名称是______________。
(2) 的名称是__________________。
答案:(1)间甲基苯酚或3甲基苯酚
(2)2,6二氯甲苯
【例5】 将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物 Ⅲ 的绿色合成,示意图如下(反应条件略)。
化合物 Ⅰ 的分子式为______________,名称为______________。
答案:C8H8 苯乙烯
解析:由 Ⅰ 的结构简式可知,其分子式为C8H8;名称为苯乙烯。
[阶段质量评价(二)见P154]
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