专题03 有机物的结构和分类(期中复习讲义)高二化学下学期苏教版
2026-04-25
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2份
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精品
资源信息
| 学段 | 高中 |
| 学科 | 化学 |
| 教材版本 | 高中化学苏教版选择性必修3 |
| 年级 | 高二 |
| 章节 | 综合评价 |
| 类型 | 教案-讲义 |
| 知识点 | 有机物的结构特点,有机反应类型 |
| 使用场景 | 同步教学-期中 |
| 学年 | 2026-2027 |
| 地区(省份) | 全国 |
| 地区(市) | - |
| 地区(区县) | - |
| 文件格式 | ZIP |
| 文件大小 | 6.62 MB |
| 发布时间 | 2026-04-25 |
| 更新时间 | 2026-04-25 |
| 作者 | 前途 |
| 品牌系列 | 上好课·考点大串讲 |
| 审核时间 | 2026-04-16 |
| 下载链接 | https://m.zxxk.com/soft/57385665.html |
| 价格 | 4.00储值(1储值=1元) |
| 来源 | 学科网 |
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内容正文:
专题03 有机物的结构和分类(期中复习讲义)
内 容 导 航
明·期中考情 把握命题趋势,明确备考路径
理·要点归纳 梳理核心脉络,扫除知识盲区
破·重难题型 题型分类突破,方法技巧精讲
题型01 有机物化学键类型判断
题型02 杂化轨道理论与有机化合物空间构型
题型03同分异构体
题型04 有机物的分类
题型05 常见官能团名称、组成及结构
题型06 有机物中同系物的考点
题型07 有机化合物的命名
过·分层验收 阶梯实战演练,验收复习成效
核心考点
复习目标
考情规律
有机化合物的结构
1.掌握有机物分类及官能团特征,精准辨识碳碳双键、三键、苯环、羟基、羧基等核心官能团;
2.理解有机物中碳原子成键特点(单键、双键、三键及杂化方式),能分析同分异构体类型(碳链、官能团、位置异构)并书写结构简式;
3.学会通过分子式、不饱和度计算推导结构,结合官能团性质预测反应类型,构建“结构-性质”关联思维,规避官能团识别、同分异构体书写及共线共面原子判断的常见错误。
期中聚焦有机物结构与性质的综合考查,常以选择题、有机合成推断大题为载体,高频考点包括:官能团识别与命名、同分异构体数目判断及书写、有机物共线共面原子分析、不饱和度计算、手性碳原子判断。命题常结合陌生有机物结构简式、药物分子或新材料结构,考查“结构-性质”迁移应用;同时联动烃及烃的衍生物转化关系,结合反应类型推断结构;难度中等偏上,侧重逻辑推理与空间想象能力,属于有机化学基础必拿分模块,需重点突破同分异构体及空间结构分析类题型。
有机化合物的分类和命名
掌握按官能团、碳骨架及成键特点对有机物进行分类的方法,能精准辨识烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等类别官能团;理解系统命名法核心规则,能规范命名烷烃、烯烃、炔烃及含官能团有机物,明确主链选择、支链编号及官能团位次优先级,规避命名错误、类别混淆问题,构建清晰分类与命名逻辑体系。
期中聚焦分类与命名的综合应用,常以选择题、有机推断大题为载体,高频考查官能团分类识别、系统命名法规范书写、有机物类别与官能团对应关系判断;常结合陌生药物分子、新材料结构及复杂烃类衍生物,考查分类依据推导与命名实操,命题侧重基础规范性与逻辑迁移能力,难度中等,是有机化学基础必拿分模块,需重点强化官能团辨识及命名规则实操训练。
要点01 有机物中碳原子的成键特点
1、碳原子的结构及成键特点
(1)碳原子最外层有 个电子,在有机物中总是形成 个共价键。
(2)碳原子的结合方式:
①碳原子之间的结合方式有 、 、 。
②碳原子和氢原子只能形成 ,和氧原子可以形成 和 。
(2)碳原子的连接方式:碳原子通过共价键结合形成 或 。
2、甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
分子的空间结构
正四面体
平面结构
直线形
3、碳原子的类型
(1)仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子。
(2)以双键或三键等方式成键的碳原子称为 碳原子。
4、几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式
(1)甲烷分子中碳原子的杂化方式
甲烷分子中,碳原子2s轨道的一个电子跃迁到 轨道中,并与2p轨道混杂形成 个sp3杂化轨道。
为了使杂化轨道相互间的排斥最小,4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离,分别指向 的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子,与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键,形成四个 的C—H共价键。
(2)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
有机物分子
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
C6H6
碳原子轨道的杂化方式
sp3
sp2
sp
sp2
分子空间结构
正四面体
平面
直线
平面
特|别|提|醒
易错点集中在成键方式、杂化类型与空间构型:一是混淆成键规则,碳原子只能形成4个共价键,常误判成键数目;二是错配杂化类型,单键碳为sp³、双键碳为sp²、三键碳为sp,易混淆苯环碳原子的sp²杂化;三是误判空间结构,sp³为四面体、sp²为平面、sp为直线,忽略单键可旋转、双键三键不可旋转;四是忽视成键形式,碳碳单键σ键、双键含π键,易漏看π键影响;五是误判共面共线原子,忽略烷基四面体结构导致原子共面误判。
要点02 有机物的空间结构
一、有机物的空间结构
1、有机化合物中的基本结构
结构
代表物
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
苯
HCHO
空间构型
四面体
平面
直线
平面
平面
共线(面)情况
3点共面
6点共面
4点共线
12点共面
4点共面
2、有机化合物空间结构分析方法
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面,因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。
(2)掌握CH2==CH2、分子中所有原子共面,CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上,则可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N,由它联想炔烃中的三键,因有同样的三键结构,可推知CH2==CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。
二、有机物结构的表示方法
1、结构式:
表示出每个原子的成键情况,以一条 代替一对共用电子对,结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的 情况。如:乙醇。
2、结构简式:
(1)结构简式:把结构式中 省略, 合并,但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如:乙醇 。
(2)结构简式的表示方法
①表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。
②“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2==CH2,而不能写为CH2CH2。
③有些特征基团也存在结构简式,如羧基“—COOH”、醛基“—CHO”、酯基“-COO-”等。
3、键线式:
(1)键线式:无须标出 原子和 原子,只要求表示出 键以及与碳原子相连的除氢以外的 或 ,每个拐点和端点均表示 。如:乙醇 。
(2)键线式的表示方法
①省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(基团上的氢原子必须标出)。
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足。
特|别|提|醒
有机物空间结构判断核心误区集中在构型混淆、单键旋转、孤对电子影响:
1、混淆基础构型:sp³碳呈四面体(如甲烷),sp²碳呈平面(如乙烯、苯环),sp碳呈直线(如乙炔)。常误将饱和碳(-CH₃-)当作共面原子。
2、忽视单键旋转:碳碳单键可旋转,导致基团空间位置变化;双键/三键不可旋转,易产生顺反异构,答题未考虑旋转可能性。
3、漏算孤对电子:氧、氮等含孤电子对原子(如-OH、-NH₂)会压缩键角,破坏分子平面性,导致共面/共线判断失误。
4、叠加构型误判:复杂分子由多个基础构型拼接而成,未拆分单元直接判断,如混淆苯环与烷基的空间效应。解题需先拆单元判杂化,再查单键旋转与孤对电子影响,逐步推导空间关系。
要点03 构造异构
1、同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象是指 的现象。 的化合物分子互为同分异构体。
(2)产生同分异构现象的本质原因是有机化合物分子内部原子的 、 等不同。
(3)同分异构体的性质存在差异,本质原因是它们具有不同的 。
2、构造异构
(1)构造异构的概念
分子式 而分子中原子或基团 不同的异构现象称为构造异构。构造异构分为碳链异构、位置异构和官能团异构。
(2)构造异构的类型
类型
概念
示例
碳链异构
不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3与
位置异构
不同而引起的异构
CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3
官能团异构
分子中所含 不同而产生的异构
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
3、构造异构体的书写方法
(1)烷烃的同分异构体的书写方法:
烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写。
①先写直链异构体的结构简式;
②在直链减少1个碳作甲基取代基,其余为主链,甲基连在主链上,端点碳除外;
③再减少2个碳为2个甲基或1个乙基取代基,连在剩余碳形成的主链上,乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上;
④依次减少直链异构体上的碳原子作取代基(主链始终为最长碳链)。
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构简式为:
(2)烯烃的同分异构体的书写方法:
①先确定主链碳原子个数;
②确定官能团(C=C)在主链上的位置实现位置异构;
③分别接入支链实现碳链异构。
分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的结构简式为:
(3)含有不同官能团的同分异构体的书写:
乙醇和二甲醚的分子式都为C2H6O,乙醇分子中的官能团为羟基(—OH),二甲醚分子中的官能团为醚键()。
乙醇:、二甲醚:
4、几种有机物具有的同分异构体
分子式
可能具有的结构简式
C4H10
CH3CH2CH2CH3
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3
C3H6
CH3CH=CH2
C4H8
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2
C2H6O
CH3CH2OH CH3OCH3
特|别|提|醒
同分异构体数目的确定
1、烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。
2、替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
3、等效氢法①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
4、组合法:的苯环上的一氯代物有3×4=12种。
要点04 立体异构
1、立体异构
(1)概念:分子式 、原子或基团连接的顺序 ,但分子中所含原子或基团在 不同产生的异构现象。
(2)分类:立体异构可分为顺反异构和对映异构。
2、顺反异构
(1)2-丁烯的顺反异构体:
顺式 反式
甲基在双键的 ,称为顺式;甲基在双键的 ,称为反式。这种异构称为顺反异构体
(2)顺反异构在空间旋转无法重叠。
(3)顺反异构的原因:由于碳碳双键不能转动,因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后,可形成顺反异构体。
如与或者与
在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说,当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。
3、对映异构
(1)某些有机化合物组成 ,分子中原子连接顺序也 ,但两者像人的左手和右手的关系一样,互为 ,彼此 ,称为对映异构,也叫旋光异构。
例如,乳酸的对映异构体可表示如图:
(2)手性分子和手性碳原子
分子不能与其镜像 ,这样分子称为手性分子;与4个 的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子;存在对映异构的分子中必须含有 碳原子。
特|别|提|醒
立体异构分为顺反异构、手性异构,易错点集中在判断条件与概念混淆。顺反异构易误判:忽略双键两端均连不同基团、环状结构才存在,单键旋转不产生顺反;常错判基团排布,混淆顺反结构。手性异构易错:误认有手性碳就有手性,忽略对称面、对称中心(内消旋体无旋光);错判手性碳,未满足连四个不同基团;混淆顺反与手性异构,忽视二者共存情况。同时易忽略单键旋转导致的构象异构,无法分离,答题需区分构型与构象,紧扣空间排布条件判断。
要点05 有机化合物的分类
1.官能团
(1)概念:反映一类有机化合物 的原子或原子团叫做官能团。
(2)官能团的作用
官能团决定有机物的 性质,具有相同官能团的有机物化学性质 。官能团是有机化合物的重要分类依据之一。
2.有机物中常见的官能团与有机物的类别
官能团符号
官能团名称
典型有机化合物
物质名称
所属类别
CH2=CH2
—C≡C—
CH≡CH
CH3CH2-Cl
—OH
CH3CH2OH
CH3CH2—O—CH2CH3
—NH2
CH3—NH2
3、同系物
(1)同系物的概念
相似、分子组成相差一个或若干个“ ”原子团的有机化合物称为同系物。
(2)同系物的特点
①具有相同个数及种类的 ,属同类物质。
②具有相同的通式,如链烷烃的通式为 ,链状饱和一元羧酸的通式为 。
③物理性质 ,化学性质 。
4、有机化合物的分类
(1)根据官能团分类
①烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。②烃的衍生物:卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。
(2)按碳的骨架分类
①按是否含苯环分类
脂肪族化合物: 苯环,芳香族化合物: 苯环
②根据碳原子连接成链状还是环状,分为 化合物和 化合物。
特|别|提|醒
官能团、基、根的比较
1、基与官能团
基是指有机物分子中含有的原子或原子团;官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团。
“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(—CH3)不是官能团。
2、基与根
(1)基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团,因此基是电中性的。如羟基(—OH)是H2O分子去掉一个氢原子后得到的,电子式为:。氧原子的最外层只有7个电子,因此基不稳定,不能独立存在。
(2)根是指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质典礼后的产物,因此带有电荷。如H2O电离产生H+和OH-,OH-的电子式为:。根的原子的最外层都达到稳定结构,因此可以稳定存在于溶液中或熔融状态下。
要点06 习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
(1)碳原子数≤10,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;碳原子数>10,用 表示。如C5H12叫 ;如C14H30叫 。
(2)碳原子数相同时,用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体,“正”表示 ,“异”表示具有结构的异构体,“新”表示具有结构的异构体。
如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:
CH3CH2CH2CH2CH3 、 、 。
对简单的醇,CH3CH2CH2—OH命名为 ,(CH3)2CH2—OH命名为 ,(CH3)3CCH2—OH命名为 。
特|别|提|醒
习惯命名法的核心误区在于概念边界模糊与规则适用偏差。一是混淆普通命名与系统命名,将“正、异、新”前缀随意套用,忽视其仅适用于含伯/仲/叔碳的简单烷烃,复杂官能团有机物需回归系统命名;二是误判基团优先级,如将苯环视为烷基取代基,未明确其芳香母体的命名地位;三是忽略官能团位次,习惯命名常省略官能团位置标注,易导致同分异构体无法区分;四是跨场景滥用,对含杂原子、多官能团分子,习惯命名缺乏统一标准,极易产生结构歧义。
要点07 系统命名法
1、烷烃的系统命名步骤
(1)选母体(主链)。选择分子中包含 为主链,按 采用天干或中文数字命名为某烷。
(2)编序号。以 的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简。
(3)写名称。
①将支链的名称写在主链名称的 ,在支链的名称前面用 注明其在主链位置,并在数字与名称之间用 隔开;
②如果主链上有相同的支链,将支链合并,用 表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用 隔开。
如的名称为 。
③有多种支链,按照“次序规则”,按取代基大小顺序年后列出支链。
例如:命名为 ,命名为 。
2、烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤
(1)选主链,定名称:将含 的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团,定号位:从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团,合并算:用阿拉伯数字标明官能团的 (如是双键或叁键,只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示官能团的数目。
(4)几种常见有机物及系统名称。
CH2==CH—CH2—CH3
特|别|提|醒
(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多,但也有不同之处,具体如下:
①要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链;
②要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置;
③要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。
(2)简单烷基苯的命名是以苯环作为母体,把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反,把不饱和烃作为母体,而苯环却作为取代基(苯基)。
(3)烃的衍生物命名:
①卤代烃:以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名,如4-甲基-2-氯戊烷:
②醇:以羟基作为官能团像烯烃一样命名,如
4,6-二甲基-2-庚醇:
③酚:以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
④醚、酮:命名时注意碳原子数的多少,如CH3—O—CH2—CH3,甲乙醚。
⑤醛、羧酸:某醛、某酸(官能团总在1号位,无需指出)⑥酯:某酸某酯
(4)环状化合物的命名
①以环作为母体,环的侧链作为取代基。
②若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。
③从官能团连接的碳原子开始编号。
④几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。
环戊烷 甲基环己烷 邻二甲苯(或1,2-二甲苯) 间二甲苯(或1,3-二甲苯) 对苯二酚(或1,4-苯二酚)
题型一 有机物化学键类型判断
【典例1】有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
【典例2】抗坏血酸(结构如图所示)是水果罐头中常用的抗氧化剂,下列说法正确的是
A.基态氧原子的未成对电子数为3
B.抗坏血酸分子中不存在手性碳原子
C.抗坏血酸分子中含有极性键和非极性键
D.碳原子中,2p、3p能级中的轨道数依次增多
【变式1】已知下列物质:① ② ③ ④ ⑤
其中,只含有极性键的是__________,既含有极性键又含有非极性键的是__________;既含单键又含双键的是__________,既含键、又含键的是__________。
【变式2】下列关于的说法正确的是
A.分子中含有极性共价键和非极性共价键
B.分子中只有极性键
C.碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍
D.分子中只有非极性键
答|题|模|板
一、先辨σ键与π键,再析极性与非极性键,最后定特殊配位键。
答题三步法
1、识σ与π:单键皆为σ键;双键含1个σ、1个π;三键含1个σ、2个π。苯环含大π键(π66),是特殊离域π键。
2、判极性:同种原子间为非极性键(如C-C);不同原子间为极性键(如C-O、C=O)。
3、查特殊键:含N、O等配位原子且提供孤电子对时,存在配位键(如胺盐、配合物)。
二、规范表述
“该有机物含×个σ键、×个π键(及大π键);C-C为非极性键,C=O/C-O为极性键,无配位键/存在×配位键。”
三、易错提醒
混淆苯环键型、忽略大π键存在、错判极性键成因(如忽略电负性差异)。
题型二 杂化轨道理论与有机化合物空间构型
【典例1】抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示,下列说法正确的是
A.玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 B.碳酸钾只起增大反应速率的作用
C.BXA中有三种含氧官能团 D.玛巴洛沙韦不含手性碳原子
【典例2】乳酸分子的结构式如图,下列说法不正确的是
A.碳原子有两种杂化方式 B.分子中有1个手性碳原子
C.最多有9个原子可以共处于同一平面 D.σ键与π键数目之比为
【变式1】有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是
A.a代表2-甲基丙烷
B.b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式
C.b、c的一氯代物均为2种
D.一定条件下,a、b、c均能发生取代反应
【变式2】抗坏血酸(即维生素C)常用作食品添加剂,其起作用前后的分子结构变化如图。下列有关说法正确的是
A.抗坏血酸的所有碳原子可能在同一个平面上
B.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸中碳原子的杂化方式相同
C.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸的官能团相同
D.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸均含有2个手性碳原子
答|题|模|板
1、核心判断逻辑
先定中心原子成键数与孤电子对数,再算价层电子对数,对应匹配sp³/sp²/sp杂化,最终推导空间构型。
2、答题三步法
算总数:价层电子对数 = σ键数 + 孤电子对数(孤电子对数=1/2×(中心原子价电子数-成键原子数×成键数))。
定杂化:2对→sp杂化;3对→sp²杂化;4对→sp³杂化。
推构型:结合杂化类型+孤电子对影响,判断V形/直线形/四面体形等构型,注意区分分子极性。
3、规范表述
“该有机物中心原子价层电子对数为×,含×对孤电子对,采取×杂化;因×排斥作用,空间构型为×,分子极性为×。”
4、易错提醒
混淆孤电子对与成键电子对排斥力、错算双键/三键成键数(单键算1对,双键算1对)、忽略官能团空间位阻影响。
题型三 同分异构体
【典例1】下列各组有机物中属于碳架异构的是
A.和 B.和
C.和 D.和
【典例2】下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是
A.和属于碳架异构
B.和属于官能团异构
C.与属于对映异构
D.和属于位置异构
【变式1】下列烃的二氯代物同分异构体数目(不包括立体异构体)最多的是
A. B. C. D.
【变式2】化合物的相对分子质量为136,分子式为。分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于的说法中不正确的是
A.X分子属于酯类化合物
B.在一定条件下可与发生加成反应
C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D.与X属于同类化合物的同分异构体只有2种
答|题|模|板
1、解题总原则:先定类别,再定骨架,最后定取代位置,按“类别异构→碳链异构→位置异构”三步有序书写,避免遗漏与重复。
类别异构:先判断官能团异构,如醇与醚、醛与酮、羧酸与酯、烯烃与环烷烃。
碳链异构:主链由长到短,支链由整到散,排布由邻到间,写出所有碳骨架。
位置异构:固定碳骨架,移动官能团或取代基,标注等效氢(对称碳、等效氢只写一次)。
2、规范表述:“分子式为×,属于×类;碳链有×种,官能团可在×、×位,同分异构体共×种,结构简式为×。”
3、易错提醒:忽略官能团异构、漏写环状结构、重复书写等效氢结构、忽视手性碳与顺反异构。
题型四 有机物的分类
【典例1】下列说法中正确的是
A.属于链状化合物 B.属于脂环烃
C.属于苯的同系物 D.属于芳香烃
【典例2】按照官能团可以给有机物进行分类,下列有机物类别划分正确的是
A.含有醛基,属于醛类物质
B.CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃
C.含有苯环,属于芳香烃
D.CH3CONH2含有氨基,属于酰胺
【变式1】下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是
A.:酯、 B.:酚、—OH
C.:羧酸、 D.:醛、
【变式2】下列有机物分类正确的是
A. 芳香族化合物 B. 羧酸
C. 醛 D. 醇
答|题|模|板
有机物分类遵循先看碳骨架、再看官能团的核心思路,分两类作答。
1、按碳骨架分类:分为链状有机物、环状有机物;环状再细分脂环、芳香族(含苯环)。
2、按官能团分类(高频考点):烃(烷、烯、炔、芳香烃);烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、酮等),官能团决定类别与性质。
3、答题表述:“该有机物碳骨架为×,官能团为×,属于×类有机物。”
4、易错提醒:苯环不是官能团;醇羟基连链烃、酚羟基连苯环,类别不同;易混淆醛基与羰基、酯基结构,错判有机物类别。
题型五 常见官能团名称、组成及结构
【典例1】下列官能团的名称和写法都正确的是
A.羟基() B.碳碳双键()
C.醛基(—COH) D.酮羰基()
【典例2】京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质,结构简式如图所示,其中不含有的官能团是
A.酯基 B.羟基 C.醚键 D.羧基
【变式1】对下列有机物的描述错误的是
选项
有机物
描述
A
乙醇
结构简式:C2H5OH
B
乙酸
类别:羧酸
C
甲醛
空间结构:平面三角形
D
乙醚
同分异构体:CH3CH2OH
A.A B.B C.C D.D
【变式2】回答下列问题。
(1)维生素C能促进人体的生长发育,增强人体对疾病的抵抗能力,其结构简式如下图所示:
①维生素C的化学式为:___________。
②写出维生素C所含官能团的名称___________、___________、___________。
(2)按照官能团分类,下列物质分别属于哪类有机化合物?
①___________;②CCl2F2___________;
③___________;④___________;
⑤CH3NH2___________;⑥___________。
答|题|模|板
答题核心:熟记官能团名称、结构简式、组成,区分易混基团,准确书写与识别。
1、烃的衍生物官能团:碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C);卤原子(-X);羟基(-OH,醇/酚两类);醛基(-CHO);羰基(C=O);羧基(-COOH);酯基(-COO-);氨基(-NH2)。
2、规范书写:官能团短线不可漏,醛基、羧基顺序固定;区分酚羟基(连苯环)与醇羟基(连链烃基)。
3、答题表述:“该官能团为×,结构简式为×,组成含×元素”。
易错提醒:混淆醛基与羰基、酯基写法颠倒、错把苯环当作官能团、漏写官能团价键。
题型六 有机物中同系物的考点
【典例1】下列各组有机物中,一定互为同系物的是
A.CH3CH2Cl和CH3CHClCH2Cl
B.乙醇和苯甲醇
C.和C3H6
D.乙烷和
【典例2】下列各物质中,一定是同系物的是
A.和2-甲基丁烷
B.3,3-二甲基-1-丁炔和3-甲基-1-戊炔
C.和
D.和
【变式1】下列说法中,正确的是
A.和互为同系物
B.乙醇和乙醚互为同分异构体
C.可用溴水来区分乙烷和乙烯
D.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
【变式2】Ⅰ.有8种有机化合物:①;②;③;④;⑤;⑥;⑦ ;⑧。
(1)按官能团分类,其中属于羧酸类的有_______(填序号,下同),属于醇类的有_______。
(2)④中所含官能团的名称为_______。
Ⅱ.下列各组中的两种有机化合物可能是:A.同一物质;B.同系物;C.同分异构体,请判断它们之间的关系。
(3)2-甲基丁烷和丁烷是_______(填字母,下同);正戊烷和新戊烷是_______。
Ⅲ.环氧氯丙烷(ECH)是生产环氧树脂的原料,其合成路线如下:
已知:。
(4)A属于链状烃,A的名称是_______。
(5)B→C的过程中,B与次氯酸加成可能得到多种产物,从分子中化学键极性角度分析,其中主要产物的结构简式为_______,原因是_______。
答|题|模|板
1、判断遵循二同一差原则:同类别、同官能团种类与数目,分子组成相差若干个CH2}原子团。
2、答题三步:①定类别,确认碳骨架、不饱和度、官能团连接方式一致,区分链状/环状、饱和/不饱和结构;②算组成,验证分子式相差14n,符合同一通式;③判性质,化学性质相似,熔沸点随碳原子数增多递增。
3、规范表述:“二者官能团种类、数目相同,结构相似,组成相差n个CH2,互为同系物”。
4、易错提醒:通式相同未必是同系物、同分异构体绝非同系物、官能团相同连接方式不同(醇与酚)不属于同系物,切勿忽略结构相似前提。
题型七 有机化合物的命名
【典例1】下列表述正确的是
A.丁烷、环丁烷同属于脂肪烃 B.液化石油气的主要成分是甲烷
C.异丙基的结构简式: D.的名称:甲基丁烯
【典例2】下列化学用语表示不正确的是
A.能量最低的激发态原子的电子排布式:
B.的命名:1,2,4-三甲苯
C.的模型名称:平面三角形
D.天然橡胶主要成分的结构简式:
【变式1】下列化学用语正确的是
A.的空间填充模型: B.水的电子式:
C.二氧化硫的VSEPR模型: D.对氯甲苯的结构简式:
【变式2】下列命名正确的是
A.的名称为2-甲基-3-戊烯
B.的名称为1-氯-2-丙烯
C.1,3,4-三甲苯
D.2,2,3-三甲基戊烷
答|题|模|板
1、命名遵循最长碳链、最小位次、优先基团原则,分三步规范操作:
选主链:找含官能团(或不饱和键)最长的碳链为母体,根据碳原子数称“某烷/烯/炔”。
编位次:从靠近官能团(或取代基)的一端开始编号,使官能团位次及取代基位次之和最小。
写名称:先写取代基位次与名称,再写官能团位次与母体名称,阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开。
2、规范表述:
“该有机物为(取代基位次)-(取代基名称)(官能团位次)-(母体名)。
易错提醒:主链选错、忽略官能团优先编号、取代基位次未最小。
期中基础通关练(测试时间:25分钟)
1.下列说法不正确的是
A.石墨烯和丙烯互为同素异形体 B.和互为同位素
C.和互为同系物 D.和为同种物质
2.下列各对物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是
A. B.
C. D.
3.下列表示物质的化学用语或模型不正确的是
A.乙烯的最简式: B.苯的空间填充模型:
C.三硝基甲苯的结构简式: D.-OH(羟基)的电子式为:
4.20世纪70年代初我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素,结构如图所示下列说法不正确的是
A.青蒿素的分子式为 B.青蒿素中的杀菌基团主要是醚键和酯基
C.乙醚分子式为 D.1个青蒿素分子内含有7个手性碳原子
5.下列说法正确的是
A.丙烷分子的球棍模型: B.的中子数与质子数之差为45
C.乙烯的结构简式: D.的电子式为:
6.有机化合物种类繁多,数量巨大。下列有关有机物的说法正确的是
A.分子式为有机物最多存在2个单键
B.分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有8种(不考虑立体异构)
C.和分子组成相差一个,因此二者互为同系物
D.和均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香化合物
7.分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新分子的过程,此法在药物设计与合成中有广泛的应用。如图为蔗糖分子修饰得到的三氯蔗糖。下列说法错误的是
A.电负性最大的元素为氧元素
B.三氯蔗糖分子中含有4个手性碳原子
C.三氯蔗糖分子中含有两种含氧官能团
D.三氯蔗糖分子中所有原子不可能处于同一平面
8.新型抗癌药物(+)-Angelmaria的一种合成路线如下:
已知:I.或(R=H,烷基)
II.楔形式表示有机物时,楔形实线表示的键伸向纸面外,楔形虚线表示的键伸向纸面内。例如乳酸的两种不同的空间结构为、,这两种结构的性质不完全相同。
(1)(+)-Angelmarin中能与氢氧化钠反应的官能团的名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______;检验B中是否含有A的试剂为_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)选用条件1生成E做中间体,而不选用的优点是_______。
(5)F+G→(+)-Angelmarin的反应中生成的无机小分子化合物是_______。
(6)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①只含有苯环一种环状结构;②能水解且能发生银镜反应;③能与碳酸钠溶液反应。
其中,核磁共振氢谱中有四个峰的结构简式为_______。
(7)以和为原料合成,写出合成路线_______(其它无机试剂任选)。
9.有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。回答下列问题:
(1)有下列各组有机物:
①和;②和;③和;④和(大球表示碳原子,小球表示氢原子)。
互为同系物的是___________(填序号,下同),互为同分异构体的是___________。
(2)有机物的名称为:___________。
(3)有机物存在___________种不同化学环境的氢原子。该物质和等物质的量的 Cl2发生取代反应,生成了一种一氯代物,该一氯代物中存在四个甲基,请写出该反应的化学方程式:___________。
(4)瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物,其分子结构如图所示。瑞香素的化学式为___________,含氧官能团名称为___________。
(5)奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一,其分子结构如图所示。该分子中含___________个手性碳原子。
10.化合物G属于黄酮醋酸类化合物,具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如下:
(1)C中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B的反应类型为___________反应。
(3)D的分子是C10H11O2Cl,D的结构简式为___________。
(4)B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式___________。
I.既能发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅱ.含1个手性碳原子,分子中含6种化学环境不同的氢。
(5)设计由为原料,制备的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任选)
期中重难突破练(测试时间:20分钟)
1.下列化学用语表示正确的是
A.乙烯的结构简式:
B.空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.HClO的结构式:H-Cl-O
D.羟基的电子式:
2.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A.的一溴代物有4种 B.分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种
C.C8H10含苯环的同分异构体有3种 D.C5H10属于烯烃共有5种
3.下列说法正确的是
A.的同分异构体有4种,其熔点各不相同
B.和互为同系物
C.和互为同分异构体
D.和为同一物质
4.石油分馏产品:的名称是
A.2,3,3—三甲基戊烷 B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C.2,3—二甲基—3-乙基丁烷 D.3,3,4—三甲基戊烷
5.将3.4 g的X完全燃烧生成1.8 g的和4.48 L(标准状况)的,X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是
A.X的相对分子质量为136
B.X的分子式为
C.X属于芳香族化合物,分子中所有碳原子可能共面
D.X的同分异构体中含有苯环且属于羧酸的有3种
6.环己甲醇(Y)常用作有机合成的中间体,可由环己甲酸戊酯(X)经如下反应制备:
下列说法正确的是
A.过程,碳原子的杂化方式发生变化 B.Y的核磁共振氢谱会出现8组峰
C.不能用红外光谱区分X和Y D.比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构
7.已知:+CH3X+HX,以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图:
(1)C的名称是_______,E中官能团的结构简式是___________。
(2)的反应类型是_____________。
(3)F的结构简式为___________。
(4)写出的反应方程式:____________。
(5)F与氢气完全加成的反应方程式:_________。
(6)相对分子质量为120且与A互为同系物的同分异构体有_______种,其中核磁共振氢谱图上有2组峰且峰面积之比为3∶1的物质的结构简式为______________。
8.有机化合物A是一种重要的化工原料,可用于制取医药、阻燃材料、汽车零部件等。成都新川外国语高二年级同学设计了下列关于以A为原料在一定条件下可以发生的反应,请根据该同学的设计路线回答下列问题:
已知:①苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
②端炔烃在催化剂的存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
(1)D的结构简式为___________,F中官能团的名称为___________。
(2)D→E反应的反应类型为___________。
(3)写出A→B反应的化学方程式:___________。
(4)1molG最多可以与___________发生加成反应。
(5)D(①)与浓硝酸(②)在浓硫酸(③)加热条件下可以发生硝化反应,3种试剂的加入顺序是:___________(填序号)。生成三硝基乙苯的反应方程式是:___________。
(6)化合物A发生加聚反应的方程式为:___________。
(7)D苯环上的二氯取代物有:___________种。
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专题03 有机物的结构和分类(期中复习讲义)
内 容 导 航
明·期中考情 把握命题趋势,明确备考路径
理·要点归纳 梳理核心脉络,扫除知识盲区
破·重难题型 题型分类突破,方法技巧精讲
题型01 有机物化学键类型判断
题型02 杂化轨道理论与有机化合物空间构型
题型03同分异构体
题型04 有机物的分类
题型05 常见官能团名称、组成及结构
题型06 有机物中同系物的考点
题型07 有机化合物的命名
过·分层验收 阶梯实战演练,验收复习成效
核心考点
复习目标
考情规律
有机化合物的结构
1. 掌握有机物分类及官能团特征,精准辨识碳碳双键、三键、苯环、羟基、羧基等核心官能团;
2. 理解有机物中碳原子成键特点(单键、双键、三键及杂化方式),能分析同分异构体类型(碳链、官能团、位置异构)并书写结构简式;
3. 学会通过分子式、不饱和度计算推导结构,结合官能团性质预测反应类型,构建“结构-性质”关联思维,规避官能团识别、同分异构体书写及共线共面原子判断的常见错误。
期中聚焦有机物结构与性质的综合考查,常以选择题、有机合成推断大题为载体,高频考点包括:官能团识别与命名、同分异构体数目判断及书写、有机物共线共面原子分析、不饱和度计算、手性碳原子判断。命题常结合陌生有机物结构简式、药物分子或新材料结构,考查“结构-性质”迁移应用;同时联动烃及烃的衍生物转化关系,结合反应类型推断结构;难度中等偏上,侧重逻辑推理与空间想象能力,属于有机化学基础必拿分模块,需重点突破同分异构体及空间结构分析类题型。
有机化合物的分类和命名
掌握按官能团、碳骨架及成键特点对有机物进行分类的方法,能精准辨识烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等类别官能团;理解系统命名法核心规则,能规范命名烷烃、烯烃、炔烃及含官能团有机物,明确主链选择、支链编号及官能团位次优先级,规避命名错误、类别混淆问题,构建清晰分类与命名逻辑体系。
期中聚焦分类与命名的综合应用,常以选择题、有机推断大题为载体,高频考查官能团分类识别、系统命名法规范书写、有机物类别与官能团对应关系判断;常结合陌生药物分子、新材料结构及复杂烃类衍生物,考查分类依据推导与命名实操,命题侧重基础规范性与逻辑迁移能力,难度中等,是有机化学基础必拿分模块,需重点强化官能团辨识及命名规则实操训练。
要点01 有机物中碳原子的成键特点
1、碳原子的结构及成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子,在有机物中总是形成4个共价键。
(2)碳原子的结合方式:
①碳原子之间的结合方式有碳碳单键(C—C)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)。
②碳原子和氢原子只能形成碳氢单键(C—H),和氧原子可以形成碳氧单键(C—O)和碳氧双键(C=O)。
(2)碳原子的连接方式:碳原子通过共价键结合形成碳链或碳环。
2、甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
分子的空间结构
正四面体
平面结构
直线形
3、碳原子的类型
(1)仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。
(2)以双键或三键等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
4、几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式
(1)甲烷分子中碳原子的杂化方式
甲烷分子中,碳原子2s轨道的一个电子跃迁到2p轨道中,并与2p轨道混杂形成4个sp3杂化轨道。
为了使杂化轨道相互间的排斥最小,4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离,分别指向正四面体的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子,与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键,形成四个等同的C—H共价键。
(2)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
有机物分子
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
C6H6
碳原子轨道的杂化方式
sp3
sp2
sp
sp2
分子空间结构
正四面体
平面
直线
平面
特|别|提|醒
易错点集中在成键方式、杂化类型与空间构型:一是混淆成键规则,碳原子只能形成4个共价键,常误判成键数目;二是错配杂化类型,单键碳为sp³、双键碳为sp²、三键碳为sp,易混淆苯环碳原子的sp²杂化;三是误判空间结构,sp³为四面体、sp²为平面、sp为直线,忽略单键可旋转、双键三键不可旋转;四是忽视成键形式,碳碳单键σ键、双键含π键,易漏看π键影响;五是误判共面共线原子,忽略烷基四面体结构导致原子共面误判。
要点02 有机物的空间结构
一、有机物的空间结构
1、有机化合物中的基本结构
结构
代表物
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
苯
HCHO
空间构型
四面体
平面
直线
平面
平面
共线(面)情况
3点共面
6点共面
4点共线
12点共面
4点共面
2、有机化合物空间结构分析方法
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面,因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。
(2)掌握CH2==CH2、分子中所有原子共面,CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上,则可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N,由它联想炔烃中的三键,因有同样的三键结构,可推知CH2==CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。
二、有机物结构的表示方法
1、结构式:
表示出每个原子的成键情况,以一条短线代替一对共用电子对,结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。如:乙醇。
2、结构简式:
(1)结构简式:把结构式中单键省略,氢原子合并,但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如:乙醇CH3CH2OH。
(2)结构简式的表示方法
①表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。
②“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2==CH2,而不能写为CH2CH2。
③有些特征基团也存在结构简式,如羧基“—COOH”、醛基“—CHO”、酯基“-COO-”等。
3、键线式:
(1)键线式:无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,每个拐点和端点均表示一个碳原子。如:乙醇 。
(2)键线式的表示方法
①省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(基团上的氢原子必须标出)。
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足。
特|别|提|醒
有机物空间结构判断核心误区集中在构型混淆、单键旋转、孤对电子影响:
1、混淆基础构型:sp³碳呈四面体(如甲烷),sp²碳呈平面(如乙烯、苯环),sp碳呈直线(如乙炔)。常误将饱和碳(-CH₃-)当作共面原子。
2、忽视单键旋转:碳碳单键可旋转,导致基团空间位置变化;双键/三键不可旋转,易产生顺反异构,答题未考虑旋转可能性。
3、漏算孤对电子:氧、氮等含孤电子对原子(如-OH、-NH₂)会压缩键角,破坏分子平面性,导致共面/共线判断失误。
4、叠加构型误判:复杂分子由多个基础构型拼接而成,未拆分单元直接判断,如混淆苯环与烷基的空间效应。解题需先拆单元判杂化,再查单键旋转与孤对电子影响,逐步推导空间关系。
要点03 构造异构
1、同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象是指分子式相同而结构不同的现象。分子式相同而结构不同的化合物分子互为同分异构体。
(2)产生同分异构现象的本质原因是有机化合物分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同。
(3)同分异构体的性质存在差异,本质原因是它们具有不同的结构。
2、构造异构
(1)构造异构的概念
分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象称为构造异构。构造异构分为碳链异构、位置异构和官能团异构。
(2)构造异构的类型
类型
概念
示例
碳链异构
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3与
位置异构
官能团在碳链中的位置不同而引起的异构
CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3
官能团异构
分子中所含官能团不同而产生的异构
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
3、构造异构体的书写方法
(1)烷烃的同分异构体的书写方法:
烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写。
①先写直链异构体的结构简式;
②在直链减少1个碳作甲基取代基,其余为主链,甲基连在主链上,端点碳除外;
③再减少2个碳为2个甲基或1个乙基取代基,连在剩余碳形成的主链上,乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上;
④依次减少直链异构体上的碳原子作取代基(主链始终为最长碳链)。
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构简式为:
(2)烯烃的同分异构体的书写方法:
①先确定主链碳原子个数;
②确定官能团(C=C)在主链上的位置实现位置异构;
③分别接入支链实现碳链异构。
分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的结构简式为:
(3)含有不同官能团的同分异构体的书写:
乙醇和二甲醚的分子式都为C2H6O,乙醇分子中的官能团为羟基(—OH),二甲醚分子中的官能团为醚键()。
乙醇:、二甲醚:
4、几种有机物具有的同分异构体
分子式
可能具有的结构简式
C4H10
CH3CH2CH2CH3
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3
C3H6
CH3CH=CH2
C4H8
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2
C2H6O
CH3CH2OH CH3OCH3
特|别|提|醒
同分异构体数目的确定
1、烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。
2、替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
3、等效氢法①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
4、组合法:的苯环上的一氯代物有3×4=12种。
要点04 立体异构
1、立体异构
(1)概念:分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在空间的排布方式不同产生的异构现象。
(2)分类:立体异构可分为顺反异构和对映异构。
2、顺反异构
(1)2-丁烯的顺反异构体:
顺式 反式
甲基在双键的同一侧,称为顺式;甲基在双键的两侧,称为反式。这种异构称为顺反异构体
(2)顺反异构在空间旋转无法重叠。
(3)顺反异构的原因:由于碳碳双键不能转动,因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后,可形成顺反异构体。
如与或者与
在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说,当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。
3、对映异构
(1)某些有机化合物组成相同,分子中原子连接顺序也相同,但两者像人的左手和右手的关系一样,互为镜像,彼此不重合,称为对映异构,也叫旋光异构。
例如,乳酸的对映异构体可表示如图:
(2)手性分子和手性碳原子
分子不能与其镜像重叠,这样分子称为手性分子;与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子;存在对映异构的分子中必须含有手性碳原子。
特|别|提|醒
立体异构分为顺反异构、手性异构,易错点集中在判断条件与概念混淆。顺反异构易误判:忽略双键两端均连不同基团、环状结构才存在,单键旋转不产生顺反;常错判基团排布,混淆顺反结构。手性异构易错:误认有手性碳就有手性,忽略对称面、对称中心(内消旋体无旋光);错判手性碳,未满足连四个不同基团;混淆顺反与手性异构,忽视二者共存情况。同时易忽略单键旋转导致的构象异构,无法分离,答题需区分构型与构象,紧扣空间排布条件判断。
要点05 有机化合物的分类
1.官能团
(1)概念:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。
(2)官能团的作用
官能团决定有机物的化学性质,具有相同官能团的有机物化学性质相似。官能团是有机化合物的重要分类依据之一。
2.有机物中常见的官能团与有机物的类别
官能团符号
官能团名称
典型有机化合物
物质名称
所属类别
碳碳双键
CH2=CH2
乙烯
烯
—C≡C—
碳碳三键
CH≡CH
乙炔
炔
碳卤键
CH3CH2-Cl
氯乙烷
卤代烃
—OH
羟基
CH3CH2OH
乙醇
醇
苯酚
酚
醚键
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
醚
醛基
乙醛
醛
羰基
丙酮
酮
酯基
乙酸乙酯
酯
羧基
乙酸
羧酸
—NH2
氨基
CH3—NH2
甲胺
胺
酰胺基
甲酰胺
酰胺
3、同系物
(1)同系物的概念
结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物称为同系物。
(2)同系物的特点
①具有相同个数及种类的官能团,属同类物质。
②具有相同的通式,如链烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
③物理性质不同,化学性质相似。
4、有机化合物的分类
(1)根据官能团分类
①烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。②烃的衍生物:卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。
(2)按碳的骨架分类
①按是否含苯环分类
脂肪族化合物:不含有苯环,芳香族化合物:含有苯环
②根据碳原子连接成链状还是环状,分为链状化合物和环状化合物。
特|别|提|醒
官能团、基、根的比较
1、基与官能团
基是指有机物分子中含有的原子或原子团;官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团。
“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(—CH3)不是官能团。
2、基与根
(1)基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团,因此基是电中性的。如羟基(—OH)是H2O分子去掉一个氢原子后得到的,电子式为:。氧原子的最外层只有7个电子,因此基不稳定,不能独立存在。
(2)根是指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质典礼后的产物,因此带有电荷。如H2O电离产生H+和OH-,OH-的电子式为:。根的原子的最外层都达到稳定结构,因此可以稳定存在于溶液中或熔融状态下。
要点06 习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
(1)碳原子数≤10,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;碳原子数>10,用中文数字表示。
如C5H12叫戊烷;如C14H30叫十四烷。
(2)碳原子数相同时,用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体,“正”表示直链,“异”表示具有结构的异构体,“新”表示具有结构的异构体。
如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、 异戊烷、 新戊烷。
对简单的醇,CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇,(CH3)2CH2—OH命名为异丙醇,(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。
特|别|提|醒
习惯命名法的核心误区在于概念边界模糊与规则适用偏差。一是混淆普通命名与系统命名,将“正、异、新”前缀随意套用,忽视其仅适用于含伯/仲/叔碳的简单烷烃,复杂官能团有机物需回归系统命名;二是误判基团优先级,如将苯环视为烷基取代基,未明确其芳香母体的命名地位;三是忽略官能团位次,习惯命名常省略官能团位置标注,易导致同分异构体无法区分;四是跨场景滥用,对含杂原子、多官能团分子,习惯命名缺乏统一标准,极易产生结构歧义。
要点07 系统命名法
1、烷烃的系统命名步骤
(1)选母体(主链)。选择分子中包含碳原子数最多的碳链为主链,按主链中碳原子数目采用天干或中文数字命名为某烷。
(2)编序号。以靠近支链的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简。
(3)写名称。
①将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的名称前面用阿拉伯数字注明其在主链位置,并在数字与名称之间用短线隔开;
②如果主链上有相同的支链,将支链合并,用中文数字表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
如的名称为2,3-二甲基己烷。
③有多种支链,按照“次序规则”,按取代基大小顺序年后列出支链。
例如:命名为2,3-二甲基戊烷,命名为2,4-二甲基己烷。
2、烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤
(1)选主链,定名称:将含官能团的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团,定号位:从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团,合并算:用阿拉伯数字标明官能团的位置(如是双键或叁键,只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示官能团的数目。
(4)几种常见有机物及系统名称。
CH2==CH—CH2—CH31-丁烯1,3-丙二醇2-乙基-1,3-丁二烯
特|别|提|醒
(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多,但也有不同之处,具体如下:
①要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链;
②要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置;
③要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。
(2)简单烷基苯的命名是以苯环作为母体,把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反,把不饱和烃作为母体,而苯环却作为取代基(苯基)。
(3)烃的衍生物命名:
①卤代烃:以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名,如4-甲基-2-氯戊烷:
②醇:以羟基作为官能团像烯烃一样命名,如
4,6-二甲基-2-庚醇:
③酚:以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
④醚、酮:命名时注意碳原子数的多少,如CH3—O—CH2—CH3,甲乙醚。
⑤醛、羧酸:某醛、某酸(官能团总在1号位,无需指出)⑥酯:某酸某酯
(4)环状化合物的命名
①以环作为母体,环的侧链作为取代基。
②若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。
③从官能团连接的碳原子开始编号。
④几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。
环戊烷 甲基环己烷 邻二甲苯(或1,2-二甲苯) 间二甲苯(或1,3-二甲苯) 对苯二酚(或1,4-苯二酚)
题型一 有机物化学键类型判断
【典例1】有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
【答案】C
【详解】A.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键,也能形成π键,故A错误;
B.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键,如:C-H,也能形成非极性键,如:C-C,故B错误;
C.碳原子核外最外层有四个电子,在反应中不易得或失电子,则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对,故C正确;
D.有机物分子中的碳原子无法形成离子键,故D错误;
故选C。
【典例2】抗坏血酸(结构如图所示)是水果罐头中常用的抗氧化剂,下列说法正确的是
A.基态氧原子的未成对电子数为3
B.抗坏血酸分子中不存在手性碳原子
C.抗坏血酸分子中含有极性键和非极性键
D.碳原子中,2p、3p能级中的轨道数依次增多
【答案】C
【详解】A.基态氧原子的电子排布式为1s22s22p4,未成对电子数为2,A错误;
B.抗坏血酸分子中存在2个手性碳原子,如图,B错误;
C.抗坏血酸分子中含有C-H、C-O、H-O极性键和C-C非极性键,C正确;
D.p能级只有三个轨道,数量不变,D错误;
故选C。
【变式1】已知下列物质:① ② ③ ④ ⑤
其中,只含有极性键的是__________,既含有极性键又含有非极性键的是__________;既含单键又含双键的是__________,既含键、又含键的是__________。
【答案】①⑤ ②③④ ③ ②③④
【详解】中只含有键,键为极性键,中含有键(非极性键)与键(极性键),中含有非极性键键和极性键键,苯中碳和碳之间是非极性键,键是极性键,中只含有极性键键,因此只含有极性键的是①⑤,既含有极性键又含有非极性键的是②③④,既含单键又含双键的是③;上述分子中,碳氢键为键,碳碳双键中有一个键和一个键,碳碳三键中有一个键和两个键,苯分子中碳碳之间存在大键,因此既含键、又含键的是②③④。
【变式2】下列关于的说法正确的是
A.分子中含有极性共价键和非极性共价键
B.分子中只有极性键
C.碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍
D.分子中只有非极性键
【答案】A
【详解】A.分子中含有C-H极性键和C-C、C≡C非极性键,故A正确;
B.分子中含有非极性键C≡C和C-C,故B错误;
C.碳碳单键是σ键,三键含一个σ键和两个π键,π键较弱,所以碳碳三键键能不是碳碳单键键能的三倍,故C错误;
D.分子中含有极性键C-H,故D错误;
选A。
答|题|模|板
一、先辨σ键与π键,再析极性与非极性键,最后定特殊配位键。
答题三步法
1、识σ与π:单键皆为σ键;双键含1个σ、1个π;三键含1个σ、2个π。苯环含大π键(π66),是特殊离域π键。
2、判极性:同种原子间为非极性键(如C-C);不同原子间为极性键(如C-O、C=O)。
3、查特殊键:含N、O等配位原子且提供孤电子对时,存在配位键(如胺盐、配合物)。
二、规范表述
“该有机物含×个σ键、×个π键(及大π键);C-C为非极性键,C=O/C-O为极性键,无配位键/存在×配位键。”
三、易错提醒
混淆苯环键型、忽略大π键存在、错判极性键成因(如忽略电负性差异)。
题型二 杂化轨道理论与有机化合物空间构型
【典例1】抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示,下列说法正确的是
A.玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 B.碳酸钾只起增大反应速率的作用
C.BXA中有三种含氧官能团 D.玛巴洛沙韦不含手性碳原子
【答案】A
【详解】A.玛巴洛沙韦分子中,有的碳原子形成1个双键(1个σ键和1个π键)和2个单键(或3个σ键和1个大π键),有的碳原子形成4个单键(都为σ键),碳原子的孤电子对数都为0,则碳原子的杂化方式有、两种,A正确;
B.反应生成,碳酸钾既起增大反应速率的作用,又起减少生成物HCl浓度,促进平衡正向移动的作用,B错误;
C.BXA分子中含有酮羰基、羟基、酰胺基、醚键四种含氧官能团,C错误;
D.玛巴洛沙中,带“*”的碳原子都为手性碳原子,D错误;
故选A。
【典例2】乳酸分子的结构式如图,下列说法不正确的是
A.碳原子有两种杂化方式 B.分子中有1个手性碳原子
C.最多有9个原子可以共处于同一平面 D.σ键与π键数目之比为
【答案】C
【详解】A.乳酸中-COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A正确;
B.乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B正确;
C.乳酸中-COOH中碳原子采取sp2杂化,与羰基碳原子直接相连的原子都处于同一平面,根据σ键可以转动的原理,可知乳酸分子()最多有7个原子可以共处于同一个平面,C错误;
D.1个乳酸分子中含4个C-H键、2个C-C键、2个C-O键、2个O-H键、1个C=O键,单键全为σ键,双键中有1个σ键和1个π键,则σ键与π键数目之比为11∶1,D正确;
故选C。
【变式1】有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是
A.a代表2-甲基丙烷
B.b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式
C.b、c的一氯代物均为2种
D.一定条件下,a、b、c均能发生取代反应
【答案】C
【详解】A.a为烷烃,根据烷烃的系统命名法,a的名称为2-甲基丙烷,A正确;
B.b分子中的2个饱和碳原子的杂化方式为sp3,2个连接碳碳双键的碳原子的杂化方式为sp2,B正确;
C.b的一氯代物为2种,c的一氯代物为1种,C错误;
D.a、b、c中均有饱和碳原子,均能发生取代反应,D正确;
故选C。
【变式2】抗坏血酸(即维生素C)常用作食品添加剂,其起作用前后的分子结构变化如图。下列有关说法正确的是
A.抗坏血酸的所有碳原子可能在同一个平面上
B.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸中碳原子的杂化方式相同
C.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸的官能团相同
D.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸均含有2个手性碳原子
【答案】BD
【详解】A.抗坏血酸含有多个饱和碳原子,属于杂化,所有碳原子不可能在同一个平面上,A错误;
B.抗坏血酸中饱和碳原子为杂化,双键碳原子为杂化,脱氢抗坏血酸中也一样,B正确;
C.抗坏血酸含有的官能团为羟基、酯基和碳碳双键;脱氢抗坏血酸含有的官能团为羟基、酮羰基、酯基,C错误;
D.抗坏血酸的手性碳原子位置如图,有两个手性碳原子;脱氢抗坏血酸的手性碳原子位置如图,有两个手性碳原子,D正确;
故选BD。
答|题|模|板
1、核心判断逻辑
先定中心原子成键数与孤电子对数,再算价层电子对数,对应匹配sp³/sp²/sp杂化,最终推导空间构型。
2、答题三步法
算总数:价层电子对数 = σ键数 + 孤电子对数(孤电子对数=1/2×(中心原子价电子数-成键原子数×成键数))。
定杂化:2对→sp杂化;3对→sp²杂化;4对→sp³杂化。
推构型:结合杂化类型+孤电子对影响,判断V形/直线形/四面体形等构型,注意区分分子极性。
3、规范表述
“该有机物中心原子价层电子对数为×,含×对孤电子对,采取×杂化;因×排斥作用,空间构型为×,分子极性为×。”
4、易错提醒
混淆孤电子对与成键电子对排斥力、错算双键/三键成键数(单键算1对,双键算1对)、忽略官能团空间位阻影响。
题型三 同分异构体
【典例1】下列各组有机物中属于碳架异构的是
A.和 B.和
C.和 D.和
【答案】A
【详解】A.和属于碳架异构,A符合题意;
B.和属于顺反异构,属于立体异构,不是碳架异构,B不合题意;
C.和是官能团的位置异构,不是碳架异构,C不合题意;
D.和属于官能团的类别异构,不是碳架异构,D不合题意;
故答案为:A。
【典例2】下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是
A.和属于碳架异构
B.和属于官能团异构
C.与属于对映异构
D.和属于位置异构
【答案】C
【详解】A.和分子式相同,碳骨架不同,属于碳架异构,故A正确;
B.中官能团是碳碳三键,中官能团是碳碳双键,两物质官能团类别不同,属于官能团异构,故B正确;
C.与是同种物质,故C错误;
D.和,甲基与在苯环上的位置不同,属于位置异构,故D正确;
选C。
【变式1】下列烃的二氯代物同分异构体数目(不包括立体异构体)最多的是
A. B. C. D.
【答案】B
【详解】的一氯代物有2种即ClCH2CH(CH3)2和ClC(CH3)3,第一种取代第二个H有3种方法,第二种不增加取代物种类,则其二氯代物只有3种;的二氯代物分别为:若两个Cl均在苯环则有4+2+0=6种,两个Cl均在取代基上有3种,一个在取代基上一个在苯环上有2×3=6种,一共有6+3+6=15种;的二氯代物有连在同一碳原子上有1种,连在不同碳原子上有2种,一共有3种;的二氯代物一共有3种分别为在一条边上,面对角线上和体对角线上,故二氯代物同分异构体数目(不包括立体异构体)最多的是B,故答案为:B。
【变式2】化合物的相对分子质量为136,分子式为。分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于的说法中不正确的是
A.X分子属于酯类化合物
B.在一定条件下可与发生加成反应
C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D.与X属于同类化合物的同分异构体只有2种
【答案】D
【详解】A.据分析,X分子含有酯基,属于酯类化合物,故A正确;
B.X分子含有一个苯环,1mol苯环在一定条件下可与3mol H2发生加成反应,故B正确;
C.结合分析,X只有一种,故C正确;
D.含有酯基、苯环,若为羧酸与醇形成的酯有:甲酸苯甲酯,苯甲酸甲酯,若为羧酸与酚形成的酯,可以是乙酸酚酯,可以是甲酸与酚形成的酯,甲基有邻、间、对三种位置,所以共6种异构体,与A属于同类化合物的同分异构体只有5种,故D错误;
答案选D。
答|题|模|板
1、解题总原则:先定类别,再定骨架,最后定取代位置,按“类别异构→碳链异构→位置异构”三步有序书写,避免遗漏与重复。
类别异构:先判断官能团异构,如醇与醚、醛与酮、羧酸与酯、烯烃与环烷烃。
碳链异构:主链由长到短,支链由整到散,排布由邻到间,写出所有碳骨架。
位置异构:固定碳骨架,移动官能团或取代基,标注等效氢(对称碳、等效氢只写一次)。
2、规范表述:“分子式为×,属于×类;碳链有×种,官能团可在×、×位,同分异构体共×种,结构简式为×。”
3、易错提醒:忽略官能团异构、漏写环状结构、重复书写等效氢结构、忽视手性碳与顺反异构。
题型四 有机物的分类
【典例1】下列说法中正确的是
A.属于链状化合物 B.属于脂环烃
C.属于苯的同系物 D.属于芳香烃
【答案】B
【详解】A.属于环状化合物,故A错误;
B.含有环,但不是苯环,属于脂环烃,故B正确;
C.是环己烷,不是芳香烃,也不是苯的同系物,故C错误;
D.属于酚类,不是芳香烃,故D错误;
答案选B。
【典例2】按照官能团可以给有机物进行分类,下列有机物类别划分正确的是
A.含有醛基,属于醛类物质
B.CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃
C.含有苯环,属于芳香烃
D.CH3CONH2含有氨基,属于酰胺
【答案】B
【详解】A. 为甲酸乙酯,含有酯基,属于酯,故A错误;
B.中含有官能团碳溴键,属于卤代烃,故B正确;
C. 含有苯环,但还含有氮、氧元素,属于芳香族化合物,故C错误;
D.乙酰胺(CH3CONH2)含有的官能团名称是酰胺基,故D错误;
故选B。
【变式1】下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是
A.:酯、 B.:酚、—OH
C.:羧酸、 D.:醛、
【答案】C
【详解】A.该物质含有官能团为酯基(-COO-),属于酯类,A错误;
B.酚的定义是羟基直接连在苯环上,中羟基未直接连在苯环,该物质属于醇,官能团为-OH,B错误;
C.属于羧酸,官能团为羧基(-COOH),C正确;
D.属于醛,官能团为醛基(-CHO),D错误;
故选C。
【变式2】下列有机物分类正确的是
A. 芳香族化合物 B. 羧酸
C. 醛 D. 醇
【答案】D
【详解】A.不含苯环,不是芳香族化合物,A错误;
B.含有酯基,属于酯类,B错误;
C.含有羧基,属于羧酸,C错误;
D.羟基连在侧链上,属于醇类,D正确;
故选D。
答|题|模|板
有机物分类遵循先看碳骨架、再看官能团的核心思路,分两类作答。
1、按碳骨架分类:分为链状有机物、环状有机物;环状再细分脂环、芳香族(含苯环)。
2、按官能团分类(高频考点):烃(烷、烯、炔、芳香烃);烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、酮等),官能团决定类别与性质。
3、答题表述:“该有机物碳骨架为×,官能团为×,属于×类有机物。”
4、易错提醒:苯环不是官能团;醇羟基连链烃、酚羟基连苯环,类别不同;易混淆醛基与羰基、酯基结构,错判有机物类别。
题型五 常见官能团名称、组成及结构
【典例1】下列官能团的名称和写法都正确的是
A.羟基() B.碳碳双键()
C.醛基(—COH) D.酮羰基()
【答案】D
【详解】A.羟基的写法为:—OH,A错误;
B.碳碳双键为烯烃的官能团,结构式为,B错误;
C.醛基为醛的官能团,结构简式为—CHO,C错误;
D.酮羰基为酮的官能团,结构简式为,D正确;
故选D。
【典例2】京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质,结构简式如图所示,其中不含有的官能团是
A.酯基 B.羟基 C.醚键 D.羧基
【答案】A
【详解】A.酯基的结构特征为—COOR,京尼平苷酸结构中不含有酯基,故A符合题意;
B.羟基的结构特征为,京尼平苷酸结构中含有羟基,故B不符合题意;
C.醚键的结构特征为,京尼平苷酸结构中含有醚键,故C不符合题意;
D.羧基的结构特征为,京尼平苷酸结构中含有羧基,故D不符合题意;
故选:A。
【变式1】对下列有机物的描述错误的是
选项
有机物
描述
A
乙醇
结构简式:C2H5OH
B
乙酸
类别:羧酸
C
甲醛
空间结构:平面三角形
D
乙醚
同分异构体:CH3CH2OH
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.乙醇的结构简式C2H5OH,与等价,A正确;
B.含有羧基(-COOH),属于羧酸类,B正确;
C.甲醛(HCHO)中心碳为杂化,键角120°,呈平面三角形,C正确;
D.乙醚()与乙醇()分子式不同,不是同分异构体,D错误;
故选D。
【变式2】回答下列问题。
(1)维生素C能促进人体的生长发育,增强人体对疾病的抵抗能力,其结构简式如下图所示:
①维生素C的化学式为:___________。
②写出维生素C所含官能团的名称___________、___________、___________。
(2)按照官能团分类,下列物质分别属于哪类有机化合物?
①___________;②CCl2F2___________;
③___________;④___________;
⑤CH3NH2___________;⑥___________。
【答案】(1) C6H8O6 碳碳双键 羟基 酯基
(2)酚 卤代烃 醛 羧酸 胺 炔烃
【详解】(1)①根据维生素C的结构简式,数出C、H、O原子的个数, C原子有6个, H原子有8个,O原子有6个,所以化学式为C6H8O6;
②从结构简式中可以看出,含有,为羟基;含有,为碳碳双键;含有,为酯基;
(2)①中羟基直接连在苯环上,属于酚类;
②CCl2F2中含有卤素原子Cl和F,属于卤代烃;
③含有(醛基 ),属于醛类;
④含有(羧基 ),属于羧酸类;
⑤CH3NH2含有(氨基 ),属于胺类;
⑥含有(碳碳三键 ),属于炔烃类。
答|题|模|板
答题核心:熟记官能团名称、结构简式、组成,区分易混基团,准确书写与识别。
1、烃的衍生物官能团:碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C);卤原子(-X);羟基(-OH,醇/酚两类);醛基(-CHO);羰基(C=O);羧基(-COOH);酯基(-COO-);氨基(-NH2)。
2、规范书写:官能团短线不可漏,醛基、羧基顺序固定;区分酚羟基(连苯环)与醇羟基(连链烃基)。
3、答题表述:“该官能团为×,结构简式为×,组成含×元素”。
易错提醒:混淆醛基与羰基、酯基写法颠倒、错把苯环当作官能团、漏写官能团价键。
题型六 有机物中同系物的考点
【典例1】下列各组有机物中,一定互为同系物的是
A.CH3CH2Cl和CH3CHClCH2Cl B.乙醇和苯甲醇
C.和C3H6 D.乙烷和
【答案】D
【详解】A.CH3CH2Cl是一氯代物,CH3CHClCH2Cl是二氯代物,官能团个数不一样,不为同系物,故A错误;
B.乙醇由烷基和羟基组成,苯甲醇含苯环,二者结构不相似,不是同系物,故B错误;
C.是1-丁烯,C3H6可能为丙烯或环丙烷,故不一定为同系物,故C错误;
D.乙烷和异丁烷均为烷烃,分子组成相差2个“CH2”,为同系物,故D正确;
故选:D。
【典例2】下列各物质中,一定是同系物的是
A.和2-甲基丁烷
B.3,3-二甲基-1-丁炔和3-甲基-1-戊炔
C.和
D.和
【答案】AD
【详解】A.C3H8属于烷烃,2-甲基丁烷也属于烷烃,组成上相差2个原子团,结构相似,它们是同系物,A正确;
B. 3,3-二甲基-1-丁炔和3-甲基-1-戊炔分子式相同,属于同分异构体,不是同系物,B错误;
C.含苯环、含萘环,分子结构不相似,它们不是同系物,C错误;
D.两者都是烷烃(结构相似),在分子组成上相差5个原子团,互为同系物,D正确;
故答案为:AD。
【变式1】下列说法中,正确的是
A.和互为同系物
B.乙醇和乙醚互为同分异构体
C.可用溴水来区分乙烷和乙烯
D.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
【答案】C
【详解】A.第一个物质为苯酚,第二个为苯甲醇,官能团位置不同,结构不相似,分子组成虽相差,但结构不相似,不互为同系物,A错误;
B.乙醇分子式为,乙醚()分子式为,分子式不同,不互为同分异构体,B错误;
C.乙烷与溴水不反应(烷烃性质稳定),乙烯含碳碳双键与溴水发生加成反应使溴水褪色,可区分,C正确;
D.甲醇含1个羟基,乙二醇含2个,丙三醇含3个,官能团数目不同,结构不相似,不互为同系物,D错误;
故选C。
【变式2】Ⅰ.有8种有机化合物:①;②;③;④;⑤;⑥;⑦ ;⑧。
(1)按官能团分类,其中属于羧酸类的有_______(填序号,下同),属于醇类的有_______。
(2)④中所含官能团的名称为_______。
Ⅱ.下列各组中的两种有机化合物可能是:A.同一物质;B.同系物;C.同分异构体,请判断它们之间的关系。
(3)2-甲基丁烷和丁烷是_______(填字母,下同);正戊烷和新戊烷是_______。
Ⅲ.环氧氯丙烷(ECH)是生产环氧树脂的原料,其合成路线如下:
已知:。
(4)A属于链状烃,A的名称是_______。
(5)B→C的过程中,B与次氯酸加成可能得到多种产物,从分子中化学键极性角度分析,其中主要产物的结构简式为_______,原因是_______。
【答案】(1) ⑧ ① (2)酯基 (3)B C (4)丙烯
(5) OH-CH2-CH2Cl-CH2Cl CH2=CHCH2Cl中Cl的电负性较大,使双键电子云向中心碳原子偏移,而HOCl中:,因此-OH易连在端基碳原子上
【详解】(1)按官能团分类,属于羧酸类的含有-COOH,只有⑧符合;醇类的含有-OH,且-OH连在链烃基上,只有①符合;
(2)④为,其含官能团的名称为酯基;
(3)2-甲基丁烷(C5H12)与丁烷(C4H10)结构相似,分子组成差1个CH2,是同系物,填B;正戊烷(C5H12)与新戊烷(C5H12)分子式相同、结构不同,是同分异构体,故填C;
(4)A(C3H6)是链状烃,结构简式应为CH2=CH-CH3,名称为丙烯;
(5)已知A为CH2=CH-CH3,根据分析知B应为CH2=CH-CH2Cl,C应为OH-CH2-CH2Cl-CH2Cl或Cl-CH2-CHOH-CH2Cl,OH-CH2-CH2Cl-CH2Cl为主要产物,原因是B为CH2=CHCH2Cl,Cl的电负性较大,使双键电子云向中心碳原子偏移;HOCl中:H,因此-OH易连在端基碳原子上。
答|题|模|板
1、判断遵循二同一差原则:同类别、同官能团种类与数目,分子组成相差若干个CH2}原子团。
2、答题三步:①定类别,确认碳骨架、不饱和度、官能团连接方式一致,区分链状/环状、饱和/不饱和结构;②算组成,验证分子式相差14n,符合同一通式;③判性质,化学性质相似,熔沸点随碳原子数增多递增。
3、规范表述:“二者官能团种类、数目相同,结构相似,组成相差n个CH2,互为同系物”。
4、易错提醒:通式相同未必是同系物、同分异构体绝非同系物、官能团相同连接方式不同(醇与酚)不属于同系物,切勿忽略结构相似前提。
题型七 有机化合物的命名
【典例1】下列表述正确的是
A.丁烷、环丁烷同属于脂肪烃 B.液化石油气的主要成分是甲烷
C.异丙基的结构简式: D.的名称:甲基丁烯
【答案】C
【详解】A.丁烷属于脂肪烃,而环丁烷属于环烷烃,A错误;
B.液化石油气的主要成分为丙烷、丁烷,B错误;
C.异丙基的结构简式:,C正确;
D.碳碳双键在1号碳,则的名称:2-甲基-1-丁烯,D错误;
故选C。
【典例2】下列化学用语表示不正确的是
A.能量最低的激发态原子的电子排布式:
B.的命名:1,2,4-三甲苯
C.的模型名称:平面三角形
D.天然橡胶主要成分的结构简式:
【答案】C
【详解】A.基态碳原子的电子排布式:,能量最低的激发态原子的电子排布式:,A正确;
B.的命名:1,2,4-三甲苯,B正确;
C.的中心原子有三个键,1对孤电子对,模型为四面体形,C错误;
D.天然橡胶主要成分的结构简式:,D正确;
故选C。
【变式1】下列化学用语正确的是
A.的空间填充模型: B.水的电子式:
C.二氧化硫的VSEPR模型: D.对氯甲苯的结构简式:
【答案】C
【详解】A.CO2为直线形分子,CO2分子的空间填充模型为,A错误;
B.H2O是共价化合物,故水的电子式为:,B错误;
C.二氧化硫的中心硫原子价层电子对为2+=3,VSEPR模型平面三角形,如图,C正确;
D.是间氯甲苯的结构简式,D错误;
故选C。
【变式2】下列命名正确的是
A.的名称为2-甲基-3-戊烯
B.的名称为1-氯-2-丙烯
C.1,3,4-三甲苯
D.2,2,3-三甲基戊烷
【答案】D
【详解】A.CH3CH(CH3)CH=CHCH3的名称为4-甲基-2-戊烯,A错误;
B.ClCH2CH=CH2的名称为3-氯-1-丙烯,B错误;
C.该物质的名称为1,2,4-三甲苯,C错误;
D.以最长的碳链做主链,最靠近支链一端对主链编号,该物质名称为2,2,3-三甲基戊烷,D正确;
故选D。
答|题|模|板
1、命名遵循最长碳链、最小位次、优先基团原则,分三步规范操作:
选主链:找含官能团(或不饱和键)最长的碳链为母体,根据碳原子数称“某烷/烯/炔”。
编位次:从靠近官能团(或取代基)的一端开始编号,使官能团位次及取代基位次之和最小。
写名称:先写取代基位次与名称,再写官能团位次与母体名称,阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开。
2、规范表述:
“该有机物为(取代基位次)-(取代基名称)(官能团位次)-(母体名)。
易错提醒:主链选错、忽略官能团优先编号、取代基位次未最小。
期中基础通关练(测试时间:25分钟)
1.下列说法不正确的是
A.石墨烯和丙烯互为同素异形体 B.和互为同位素
C.和互为同系物 D.和为同种物质
【答案】A
【详解】A.同素异形体是由同种元素组成的不同单质,石墨烯是碳元素的单质,丙烯是有机化合物,不属于单质,因此二者不互为同素异形体,A错误,符合题意;
B.质子数相同、中子数不同的同种元素的不同原子互为同位素,和质子数均为92,中子数不同,互为同位素,B说法正确,不符合题意;
C.结构相似、分子组成相差1个或若干个原子团的化合物互为同系物,和均属于饱和一元卤代烃,官能团种类和数目相同,结构相似,分子组成相差1个,互为同系物,C正确,不符合题意;
D.和,二者结构完全相同,只是书写顺序不同,属于同种物质,D正确,不符合题意;故答案选A。
2.下列各对物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是
A. B.
C. D.
【答案】A
【详解】A.两种有机化合物的羟基均与苯环直接相连,均为酚,故选A;
B.前者官能团为醛基,属于醛,后者官能团为醚键,为醚,故不选B;
C.前者羟基连在烃基上,属于醇,后者羟基连在苯环上,为酚,故不选C;
D.前者官能团是酯基,属于酯,后者官能团为羧基,为酸,故不选D;
选A。
3.下列表示物质的化学用语或模型不正确的是
A.乙烯的最简式:
B.苯的空间填充模型:
C.三硝基甲苯的结构简式:
D.-OH(羟基)的电子式为:
【答案】C
【详解】A.最简式是分子中各原子的最简整数比,乙烯的分子式为C2H4,最简式为CH2,A正确;
B.苯的空间填充模型需体现原子的相对大小和空间排布:苯分子中C原子(较大)和H原子(较小)形成平面正六边形结构,该模型符合苯的空间结构,B正确;
C.硝基连接方式不对,应为N原子和苯环上的C原子相连,应为,C错误;
D.电子式需体现O原子的最外层电子:O原子有6个价电子,其中 1 个与H原子形成共用电子对,剩余5个电子,D正确;
故选C。
4.20世纪70年代初我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素,结构如图所示下列说法不正确的是
A.青蒿素的分子式为 B.青蒿素中的杀菌基团主要是醚键和酯基
C.乙醚分子式为 D.1个青蒿素分子内含有7个手性碳原子
【答案】B
【详解】A.青蒿素分子中含有15个C原子、5个O原子,不饱和度为5,则分子中含H原子个数为15×2+2-5×2=22,分子式为C15H22O5,故A正确;
B.醚键和酯基没有杀菌功能,青蒿素中的杀菌基团主要是过氧键,故B错误;
C.乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,乙醚分子式为C4H10O,故C正确;
D.青蒿素分子中带“∗”的碳原子都为手性碳原子,则分子中含有7个手性碳,故D正确;
故答案为B。
5.下列说法正确的是
A.丙烷分子的球棍模型: B.的中子数与质子数之差为45
C.乙烯的结构简式: D.的电子式为:
【答案】A
【详解】A.丙烷分子的结构简式为CH3CH2CH3,球棍模型为,故选A;
B.的质子数为34、中子数为79-34=45,中子数与质子数之差为45-34=11,故B错误;
C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烯的结构简式为CH2=CH2,故C错误;
D.的结构式为O=C=O,电子式为,故D错误;
选A。
6.有机化合物种类繁多,数量巨大。下列有关有机物的说法正确的是
A.分子式为有机物最多存在2个单键
B.分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有8种(不考虑立体异构)
C.和分子组成相差一个,因此二者互为同系物
D.和均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香化合物
【答案】B
【详解】A.分子式为的有机物不饱和度为1,可能为烯烃或环烷烃。若为环烷烃(如环丁烷),分子中含4个C-C单键,远多于2个,A错误;
B.该有机物能与钠反应放出氢气,说明含-OH,为戊醇(C5H11OH)。戊基(C5H11-)有8种同分异构体(正戊烷3种、异戊烷4种、新戊烷1种),故对应的醇有8种,B正确;
C.苯酚(含酚羟基)与苯甲醇(含醇羟基)官能团不同,结构不相似,虽分子组成相差-CH2-,但不互为同系物,C错误;
D.环己烷不含苯环,不属于芳香烃;硝基苯含N、O元素,不属于烃,D错误;
故选B。
7.分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新分子的过程,此法在药物设计与合成中有广泛的应用。如图为蔗糖分子修饰得到的三氯蔗糖。下列说法错误的是
A.电负性最大的元素为氧元素
B.三氯蔗糖分子中含有4个手性碳原子
C.三氯蔗糖分子中含有两种含氧官能团
D.三氯蔗糖分子中所有原子不可能处于同一平面
【答案】B
【详解】A.根据同周期从左到右电负性逐渐增大,同主族从上到下电负性逐渐减小,电负性最大的元素为氧元素,A正确;
B.连接4个不同基团的C为手性碳,三氯蔗糖分子中环上的碳原子都为手性碳原子,共有9个手性碳原子,B错误;
C.三氯蔗糖分子中含氧官能团有羟基和醚键两种,C正确;
D.三氯蔗糖分子中两个环上的C均为sp3杂化,以每个C为中心形成四面体形,因此所有原子不可能在同一个平面上,D正确;
故选B。
8.新型抗癌药物(+)-Angelmaria的一种合成路线如下:
已知:I.或(R=H,烷基)
II.楔形式表示有机物时,楔形实线表示的键伸向纸面外,楔形虚线表示的键伸向纸面内。例如乳酸的两种不同的空间结构为、,这两种结构的性质不完全相同。
(1)(+)-Angelmarin中能与氢氧化钠反应的官能团的名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______;检验B中是否含有A的试剂为_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)选用条件1生成E做中间体,而不选用的优点是_______。
(5)F+G→(+)-Angelmarin的反应中生成的无机小分子化合物是_______。
(6)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①只含有苯环一种环状结构;②能水解且能发生银镜反应;③能与碳酸钠溶液反应。
其中,核磁共振氢谱中有四个峰的结构简式为_______。
(7)以和为原料合成,写出合成路线_______(其它无机试剂任选)。
【答案】(1)酯基、酚羟基 (2)取代反应 FeCl3 (3)
(4)提高产品纯度 (5)CO2、H2O (6) 13
(7)+→
【详解】(1)由(+)-Angelmarin的结构简式可知,酯基能与氢氧化钠发生水解反应,酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应,所以能与氢氧化钠发生反应官能团的名称为酯基和酚羟基;
(2)由A的分子式和C的结构简式,可知A的结构简式为:,A发生取代反应生成B,B的结构简式为:,A→B的反应为取代反应;因为A中含有酚羟基,B中没有酚羟基,酚羟基能与FeCl3发生显色反应,所以检验B中是否含有A的试剂为FeCl3;
(3)根据已知反应Ⅰ,D的结构简式为:;
(4)E表示键伸向纸面外结构,表示键伸向纸面外和键伸向纸面内两种结构,所以会使产品为两种有机物的混合物(产品不纯),选择E的优点则为提高产品纯度;
(5)根据合成路线信息,F+G→(+)-Angelmarin的化学方程式为:
+→+CO2↑+H2O,无机小分子化合物是CO2、H2O;
(6)A的结构简式为:,A的同分异构体符合下列条件:①只含有苯环一种环状结构;②能水解且能发生银镜反应,说明含有酯基和醛基,则应该含有HCOO-;③能与碳酸钠溶液反应,说明含有酚羟基,④核磁共振氢谱中有四个峰,说明不同环境的H有4种,A的不饱和度是7,酯基的不饱和度是1,根据不饱和度知,含有1个碳碳三键。如果含有取代基为、酚-OH,两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构,如果取代基为、HCOO-、酚-OH,有10种位置异构,所以符合条件的同分异构体有3+10=13种;其中,核磁共振氢谱中有四个峰的结构简式为:。
(7)与发生取代反应生成,与氢气发生加成反应生成,根据:I.或(R=H,烷基),可知合成路线为:
+→。
9.有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。回答下列问题:
(1)有下列各组有机物:
①和;②和;③和;④和(大球表示碳原子,小球表示氢原子)。
互为同系物的是___________(填序号,下同),互为同分异构体的是___________。
(2)有机物的名称为:___________。
(3)有机物存在___________种不同化学环境的氢原子。该物质和等物质的量的 Cl2发生取代反应,生成了一种一氯代物,该一氯代物中存在四个甲基,请写出该反应的化学方程式:___________。
(4)瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物,其分子结构如图所示。瑞香素的化学式为___________,含氧官能团名称为___________。
(5)奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一,其分子结构如图所示。该分子中含___________个手性碳原子。
【答案】(1)① ②④ (2)二甲基庚烯
(3)3 (4) 酯基、羟基 (5)3
【详解】(1)结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互为同系物;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体,则互为同系物的是①;互为同分异构体的是②④。
(2)有机物系统命名法步骤:①最长—选最长碳链为主链;②最多—遇等长碳链时,支链最多为主链;③最近—离支链最近一端编号;有机物的名称为:3,6-二甲基-3-庚烯。
(3)连接同一个碳上的氢是同种氢,存在3种不同化学环境的氢原子;和等物质的量的发生取代反应,生成了一种一氯代物,该一氯代物中存在四个甲基,说明氯原子取代的H是亚甲基上的,该反应的化学方程式:。
(4)由结构简式可知,瑞香素的分子式为,含氧官能团为酚羟基、酯基。
(5)手性碳原子是指与四个不同的原子或基团相连的碳原子,奥司他韦分子中有3个手性碳原子,位置为。
10.化合物G属于黄酮醋酸类化合物,具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如下:
(1)C中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B的反应类型为___________反应。
(3)D的分子是C10H11O2Cl,D的结构简式为___________。
(4)B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式___________。
I.既能发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅱ.含1个手性碳原子,分子中含6种化学环境不同的氢。
(5)设计由为原料,制备的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任选)
【答案】(1)羰基 、(酚)羟基 (2)取代 (3)
(4)
(5)或
【详解】(1)根据C的结构简式可知,C中含氧官能团的名称为羰基 、(酚)羟基;
(2)对甲基苯酚和醋酸酐发生取代生成醋酸对甲基苯酯,A→B的反应类型为取代反应,故答案为:取代;
(3)C中酚羟基邻位的碳氢键断裂,和甲醛发生加成生成醇,醇和HCl发生取代生成氯代化合物D,D的分子是C10H11O2Cl,D的结构简式为;故答案为:;
(4)B的一种同分异构体X同时符合下列条件:I.既能发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;能发生银镜说明含醛基,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,Ⅱ.含1个手性碳原子,分子中含6种化学环境不同的氢。其结构简式为;答案为:;
(5)设计由为原料,制备,先在浓硫酸作用下消去反应,再与催化水化形成含有醇的结构,再催化氧化得到含有醛的结构,再碱性条件下加热得到产物;或消去后与HBr加成,水解后再催化氧化,再碱性条件下加热得到产物;则合成路线(无机试剂和有机溶剂任选):或者。
期中重难突破练(测试时间:20分钟)
1.下列化学用语表示正确的是
A.乙烯的结构简式:
B.空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.HClO的结构式:H-Cl-O
D.羟基的电子式:
【答案】D
【详解】A.乙烯的结构简式需要表示出碳碳双键,乙烯的结构简式为:,A错误;
B.甲烷中C 原子半径大于氢原子可用选项图示表示其空间填充模型,中氯原子的半径大于碳原子半径,的空间填充模型为:,B错误;
C.HClO的结构式应为:,C错误;
D.羟基中含有1个未成对电子,羟基的电子式:,D正确;
故选D。
2.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A.的一溴代物有4种 B.分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种
C.C8H10含苯环的同分异构体有3种 D.C5H10属于烯烃共有5种
【答案】D
【详解】A.的一溴代物有环上的4种和甲基上1种共有5种,A错误;
B.分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代,碳链上的3个碳中,两个氯取代一个碳上的氢,有两种,即CH3-CH2-CHCl2 (取代另一端甲基上的氢原子是一样的)、CH3-CCl2-CH3;分别取代两个碳上的氢,有两种,即CH2Cl-CH2-CH2Cl(两个边上的),CH2Cl-CHCl-CH3 (一中间一边上),共有四种,B错误;
C.烃的分子式为C8H10,该烃含苯环的结构,为苯的同系物,为乙苯或二甲苯,二甲苯有邻、间、对三种,故4种同分异构体,C错误;
D.分子式为C5H10,属于烯烃的结构共有(不考虑顺反异构)CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3CH=C(CH3)2,共计5种,D正确;
答案选D。
3.下列说法正确的是
A.的同分异构体有4种,其熔点各不相同
B.和互为同系物
C.和互为同分异构体
D.和为同一物质
【答案】D
【详解】A.C6H14的同分异构体有5种,,其熔点各不相同,A错误;
B.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物, 和结构不相似,分别为酚、醇,不互为同系物,B错误;
C.同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物,HCOOCH3和CH3OCHO是同一物质,为甲酸甲酯,C错误;
D.甲烷为正四面体结构,则卤代物 和为同一物质,D正确;
故选D。
4.石油分馏产品:的名称是
A.2,3,3—三甲基戊烷 B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C.2,3—二甲基—3-乙基丁烷 D.3,3,4—三甲基戊烷
【答案】A
【详解】有机物的命名原则:1. 确定主链:选择最长碳链为主链。原结构式可展开为戊烷主链,包含中间碳及其连接的乙基和异丙基中的碳,形成五碳链。
2. 编号方向:从靠近取代基一端开始编号,使取代基位置最小。主链编号为1-5,取代基位于2、3、3号位。
3. 取代基命名:异丙基[-CH(CH3)2)]作为整体取代基时,其甲基被计入主链取代基,形成三甲基结构。乙基被包含在主链中,无需单独列出。该物质命名为:2,3,3—三甲基戊烷。
故正确选项为A。
5.将3.4 g的X完全燃烧生成1.8 g的和4.48 L(标准状况)的,X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是
A.X的相对分子质量为136
B.X的分子式为
C.X属于芳香族化合物,分子中所有碳原子可能共面
D.X的同分异构体中含有苯环且属于羧酸的有3种
【答案】D
【详解】A.根据质谱图,可知X的相对分子质量为136,故A正确;
B.根据分析可知X的分子式为,故B正确;
C.X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,分子中含有C=O、C-O-C,符合题中X分子结构特征的有机物有,分子中所有碳原子可能共平面,故C正确;
D.含有苯环,属于芳香族化合物,且含有羧基,结合上述X的结构简式,若苯环含1个支链则为-CH2COOH,若苯环上含2个支链,则为-CH3、-COOH,在苯环上有邻、间、对三种位置,共4种同分异构体,故D错误;
选D。
6.环己甲醇(Y)常用作有机合成的中间体,可由环己甲酸戊酯(X)经如下反应制备:
下列说法正确的是
A.过程,碳原子的杂化方式发生变化 B.Y的核磁共振氢谱会出现8组峰
C.不能用红外光谱区分X和Y D.比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构
【答案】A
【详解】A.过程,酯基中碳的杂化方式由转变为,A正确;
B.Y有6种等效氢,核磁共振氢谱会出现6组峰,B错误;
C.红外光谱图可获得分子中所含的化学键或官能团的信息,X和Y官能团不同,可用红外光谱区分,C错误;
D.同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)在组成上相差一个或若干个原子团的物质,比Y多1个碳的Y的同系物即含有环烷烃结构和醇羟基,则含六元环的有:、、、、、等,还有含五元环、四元环、三元环的结构,D错误;
故答案选A。
7.已知:+CH3X+HX,以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图:
(1)C的名称是_______,E中官能团的结构简式是___________。
(2)的反应类型是_____________。
(3)F的结构简式为___________。
(4)写出的反应方程式:____________。
(5)F与氢气完全加成的反应方程式:_________。
(6)相对分子质量为120且与A互为同系物的同分异构体有_______种,其中核磁共振氢谱图上有2组峰且峰面积之比为3∶1的物质的结构简式为______________。
【答案】(1)苯乙烯 -C≡C- (2)消去反应 (3)
(4)n
(5)+8H2
(6) 8
【详解】(1)由分析可知C为,其名称为苯乙烯;E中官能团是碳碳三键,结构简式是-C≡C-;
(2)由分析可知D为,D→E为卤代烃的消去反应;
(3)由分析可知F为;
(4)C为,C发生加聚反应生成H,则H为 ,的反应方程式:n;
(5)I中苯环和碳碳三键都与氢气加成,反应方程式:+8H2;
(6)由分析A为,则相对分子质量为120的烃的分子式为:C9H12,其同分异构体可能有2个支链,即—CH2CH3,—CH3,这样的结构有3种,可能有三个支链,即3个—CH3,这样的结构有3种,也可能有1个支链,即—CH2CH2CH3,—CH(CH3)CH3,则一共有8种,其中核磁共振氢谱图上有2组峰且峰面积之比为3∶1的物质的结构简式为。
8.有机化合物A是一种重要的化工原料,可用于制取医药、阻燃材料、汽车零部件等。成都新川外国语高二年级同学设计了下列关于以A为原料在一定条件下可以发生的反应,请根据该同学的设计路线回答下列问题:
已知:①苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
②端炔烃在催化剂的存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
(1)D的结构简式为___________,F中官能团的名称为___________。
(2)D→E反应的反应类型为___________。
(3)写出A→B反应的化学方程式:___________。
(4)1molG最多可以与___________发生加成反应。
(5)D(①)与浓硝酸(②)在浓硫酸(③)加热条件下可以发生硝化反应,3种试剂的加入顺序是:___________(填序号)。生成三硝基乙苯的反应方程式是:___________。
(6)化合物A发生加聚反应的方程式为:___________。
(7)D苯环上的二氯取代物有:___________种。
【答案】(1) 碳碳三键 (2)取代反应
(3) (4)10
(5)②③①
(6) (7)6
【详解】(1)由分析可知,D为乙苯,结构简式为;由F的结构简式可知其官能团为碳碳三键;
(2)乙苯与氯气在光照条件下反应生成,则该反应为取代反应;
(3)A到B为苯乙烯与溴的加成反应,反应方程式为:;
(4)由分析可知,G的结构简式为,1molG最多可以与10mol氢气发生加成反应;
(5)乙苯的硝化反应,先将浓硝酸加入到浓硫酸中形成混酸,再加入乙苯,即顺序为②③①;反应方程式为:;
(6)苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚乙烯,反应方程式为:;
(7)乙苯苯环上的二氯化物,先确定一个氯原子的位置,可得到四种结构,移动第一个氯原子位置,可得到两种结构,共6种结构。
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