8.2 第2课时 乙酸、酯、油脂（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学必修第二册（苏教版2019）

第2课时　乙酸、酯、油脂 课程标准 核心素养目标 1.知道乙酸的组成、结构、物理性质及用途。 2．知道烃的衍生物的概念及官能团与性质的关系。 3．知道油脂的化学性质及皂化反应。 1.(宏观辨识与微观探析)能从官能团的角度认识乙酸的性质；能识别酯、油脂结构中起关键作用的原子或原子团，知道酯类物质的水解反应及条件。 2．(科学探究与创新意识)会运用乙酸的结构分析其化学性质，会设计实验探究乙酸的性质。 3．(科学态度与社会责任)认识油脂在生产、生活中的重要应用。 [对应学生用书P70] 一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性 1．乙酸的物理性质 (1)乙酸俗称醋酸，是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇。 (2)纯净的乙酸在16.6 ℃以下呈冰状固体，故又称冰醋酸。 2．乙酸的组成与结构 3．乙酸的酸性 (1)实验探究 实验操作 现象 化学方程式 结论 向3 mL稀醋酸溶液中滴加石蕊试液 溶液变红 — 乙酸具有酸性，酸性比碳酸强 向3 mL稀醋酸溶液中加少量Na2CO3溶液 放出无色气体 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑ (2)实验结论 乙酸在水溶液中可部分电离生成H＋和CH3COO－，是一种弱酸，但酸性比碳酸强。 二、乙酸的酯化反应 1．实验探究乙酸和乙醇的反应 (1)实验装置 (2)实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到浓郁香味。 (3)化学方程式：＋C2H5OH。 2．酯化反应 (1)概念：醇和某些酸作用生成酯和水的反应。 (2)反应特点：酯化反应属于可逆反应，也属于取代反应。 (3)反应机理(乙醇中含有示踪原子) 即酸脱羟基，醇脱氢原子。 [微点拨]同位素示踪反应机理，揭示反应过程中化学键的断裂部位与成键部位。醇中氧用18O示踪，水中没有检测到18O，说明醇断裂O—H键。酯化反应实际上是取代反应。 三、酯 1．酯的概念 酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 2．结构特点 (1)结构通式：(R1、R2为烃基)。 (2)官能团：酯基()。 3．酯的性质 (1)物理性质：密度一般比水小，低级的酯有浓郁香味，呈液态或固态，难溶于水。 (2)化学性质 ①酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式： a.在稀硫酸作用下水解：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 b.在氢氧化钠溶液中水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 ②酯水解的反应机理 发生水解时，断开①键，结合—OH，生成羧酸，R′—O—结合—H生成醇。 四、油脂 1．油脂的组成和结构 油脂可以看成是高级脂肪酸(RCOOH，R表示烃基)和甘油(丙三醇)发生酯化反应的产物，属于酯。油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。 2．油脂的分类和物理性质 室温下的状态 代表物 物理性质 油脂 油 液态 植物油 密度比水的小，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂 脂肪 固态 动物脂肪 3.油脂的化学性质 (1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①实验探究 ②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色黏稠状，取少量溶于热水，振荡，液体不分层，再加入热的饱和食盐水，搅拌，液面上有固体物质生成。 ③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。 写出上述反应的化学方程式：。 ④油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。 (2)油脂在酸或酶条件下水解 (3)植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。 五、有机化合物官能团的特征反应 1．有机化合物性质和官能团的关系 有机化合物分子中官能团的存在，决定了有机化合物的主要化学性质和特征反应，根据其特征反应可以鉴别物质或预测物质可能的性质。 2．常见有机物、官能团及特征反应 常见有机化合物 官能团 特征反应 乙烯 碳碳双键 () 加成反应 乙炔 碳碳三键(—C≡C—) 加成反应 乙醇 羟基(—OH) 取代反应，催化氧化 乙酸 羧基(—COOH) 酯化反应 乙酸乙酯 酯基() 水解反应 微诊断(判断正误) (1)乙酸分子中含有和—OH两种官能团(　　×　　) (2)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3(　　×　　) (3)可用紫色石蕊试液鉴别乙醇和乙酸(　　√　　) (4)在酯化反应实验中，可用稀硫酸代替浓硫酸(　　×　　) [对应学生用书P72] 探究一__乙酸的结构、性质、酯化反应实验 厨师在做鱼的时候要加料酒和醋，这样做出的鱼没有腥味，味道特别鲜美，这是为什么呢？ [问题探究] (1)乙酸的性质比碳酸强，如何设计实验验证这一结论？ 提示：，A是0.1 mol·L－1稀醋酸，B是碳酸钠粉末，当0.1 mol·L－1稀醋酸滴入圆底烧瓶时，产生无色气泡，澄清石灰水变浑浊，证明醋酸的酸性比碳酸强。 (2)从结构上分析醋酸中羟基的极性比乙醇的大的原因？ 提示：对乙酸而言，羟基连接了一个乙酰基，一个吸电子基，使得O—H键的极性变大，键更容易断裂。 (3)乙酸与乙醇反应时，分析官能团的成键与断键情况？ 提示： (4)用化学用语解释加料酒和醋，鱼味道鲜美的原因。 提示：CH3COOH＋CH3CH2OH―→CH3COOCH2CH3＋H2O。 1．乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H2O C2H5OH H2CO3 与羟基直接相连的 原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊试液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 2.酯化反应 (1)实验装置 (2)实验条件的选择 ①加热：加热的主要目的是增大反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集产品，提高乙醇、乙酸的转化率。 ②催化剂：以浓硫酸作催化剂，增大反应速率。 ③平衡移动：以浓硫酸作吸水剂，使酯化反应向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 (3)酯化反应产品分离与提纯 ①用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气，其主要优点有：一是乙醇易溶于水，乙酸易与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的CH3COONa，这样便于闻乙酸乙酯的气味。二是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中，溶解度会降低，便于乙酸乙酯分层析出。 ②若将制得的乙酸乙酯分离出来，可用分液漏斗进行分液，得到的上层液体即为乙酸乙酯。 (4)酯化反应实验反应特点 ①反应缓慢，即化学反应速率小。 ②反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯又有部分发生水解，生成乙酸和乙醇。 ③反应物乙酸和乙醇以及反应产物乙酸乙酯均易挥发。 (5)实验中注意事项 ①试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 ②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。 ③浓硫酸的作用 a．催化剂——增大反应速率。 b．吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④饱和Na2CO3溶液的作用 a．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。 b．与挥发出来的乙酸反应。 c．溶解挥发出来的乙醇。 ⑤酯的分离 采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 【例1】 某有机物的结构简式为，关于该有机物的说法不正确的是(　　) A．1 mol该有机物能与2 mol NaOH发生反应 B．1 mol该有机物能与2 mol Na反应生成1 mol H2 C．1 mol该有机物能与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2 D．1 mol该有机物最多能与4 mol H2发生加成反应 A　解析：—CH2OH不与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应，与Na反应，—COOH与NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反应，苯环和碳碳双键均能与H2加成。 分析有机物的结构推测性质的一般思路为 1．近年来流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质。下列有关苹果酸性质的说法不正确的是(　　) A．可以与Na反应产生H2 B．可以与乙醇发生酯化反应 C．1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应生成CO2气体的体积为67.2 L D.苹果酸与互为同分异构体 C　解析：观察苹果酸的分子结构可知，苹果酸分子中含有羟基和羧基，羧基能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，而羟基不能与NaHCO3溶液发生反应，1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，其在标准状况下的体积为44.8 L，选项中未指明气体所处状况，C错误。 探究二__酯、油脂的结构与性质 [问题探究] (1)甘油三酯属于哪类物质？含有的官能团是什么？ 提示：酯类物质，官能团是。 (2)油脂的皂化反应如图所示： a．在圆底烧瓶中装入70～80 g新鲜动物脂肪，然后加入20～30 g氢氧化钠、50 mL水和100 mL酒精； b．隔着石棉网加热反应混合物约10 min后，皂化反应基本完成。此时如用一束光通过液体，会产生丁达尔效应。 c．适当降温后，将其倒入200 mL热的饱和食盐水中，在液面上方有悬浮固体出现，过滤，挤压所得固体，制得一小块肥皂。 ①加入酒精的作用是什么？步骤b所得的混合物属于哪类分散系？ ②如何判断油脂的皂化反应已进行完全？ 提示：①作溶剂，溶解硬脂酸甘油酯，使硬脂酸甘油酯与NaOH溶液充分接触；属于胶体。 ②振荡反应液，若无油滴浮在液面上，即反应液中液体不再分层，表明油脂的皂化反应已进行完全。 1．油脂和酯的比较 物质 油脂 酯 油 脂肪 组成 多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯 酸与醇反应生成的一类有机化合物 含较多不饱和脂肪酸的甘油酯 含较多饱和脂肪酸的甘油酯 密度 比水的小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂 常温状态 液态 固态或半固态 液态或固态 化学性质 都水解，含不饱和键的油脂和酯都能发生加成反应 存在 油料作物籽粒中 动物脂肪中 花、草或动植物体内 联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯 2.油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产物) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 能水解并部分兼有烯烃的性质 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 【例2】 油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下用途与其含有的碳碳双键有关的是(　　) A．衣服上的油脂可用汽油洗去 B．适量摄入油脂，有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油) D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 C　解析：衣服上的油脂可用汽油洗去以及适量摄入油脂，有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素，与溶解性有关，A、B错误；植物油通过氢化可以制造植物奶油，“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和碳碳双键的特性，C正确；脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳碳双键无关，D错误。 2．甲基丙烯酸羟乙酯是一种无色透明易流动液体，是制造隐形眼镜的重要原料，其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的叙述正确的是(　　) A．含有的含氧官能团为羧基 B．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，反应原理相同 C．能与Na2CO3反应生成CO2 D．在一定条件下能发生加聚反应 D　解析：根据物质结构简式可知，该物质分子中含有的含氧官能团为酯基、羟基，A错误；该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色；含有不饱和的碳碳双键和羟基，它们都具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液紫色褪去，故能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，反应原理并不相同，B错误；该物质分子中无羧基，因此不能与Na2CO3反应生成CO2，C错误；该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下能够发生加聚反应而产生高聚物，D正确。 [对应学生用书P75] 1．某种油脂的结构简式为，下列说法不正确的是(　　) A．油脂没有固定的熔、沸点 B．该油脂在碱性条件下可发生皂化反应 C．该油脂不能使溴水褪色 D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯 C　解析：油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，A正确；油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，B正确；该油脂中—C17H31含有碳碳不饱和键，能使溴水褪色，C错误；液态油脂为油，固态油脂为脂肪，但它们都属于酯，D正确。 2．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组的同学先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，下列分析不正确的是(　　) A.C6H14O分子含有羟基 B．C6H14O可与金属钠发生反应 C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 D　解析：C6H14O是醇，分子中含有羟基，可与金属钠反应，A、B正确；根据酯能在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，可知用乙酸与C6H13OH脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13，C正确；酯水解时需要酸或碱作催化剂，D错误。 3．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为，则1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应时，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为(　　) A．2 mol、2 mol B．3 mol、4 mol C．4 mol、3 mol D．4 mol、4 mol C　解析：由柠檬酸的结构简式可知，1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol；羧基能与NaOH溶液反应，而羟基不能与NaOH溶液反应，故最多消耗NaOH的物质的量为3 mol，C正确。 4．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是(　　) A．分子式为C7H6O5 B．1 mol该物质能与4 mol Na发生反应 C．分子中含有两种官能团 D．1 mol该物质能与4 mol NaOH发生反应 B　解析：莽草酸的分子式应为C7H10O5，A错误；分子中有三种官能团—OH、—COOH、，C错误；莽草酸中只有—COOH能与NaOH反应，故1 mol该物质能与1 mol NaOH发生反应。 5．制取乙酸乙酯的装置正确的是(　　) A　解析：导管不能插入饱和Na2CO3溶液液面以下，以防止倒吸；不能用NaOH溶液，应用饱和Na2CO3溶液。 [课时梯级训练(13)见P173] 学科网（北京）股份有限公司 $$