2.4.2 酰胺 氨基酸和蛋白质 课件 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第4节　羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时　酰胺　氨基酸和蛋白质 素养目标 学习要点 1.了解酰胺的结构特点和主要性质,了解氨基酸、蛋白质的结构特点和主要性质,了解酶的催化作用的特点,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 2.了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献,体会化学科学在生命科学发展中的重要作用,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。 酰胺的性质:在酸性或碱性条件下可发生水解。 氨基酸与蛋白质之间的转化:   知识点一 酰胺 基础落实•必备知识全过关 1.酰胺 或取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基) (1)定义:分子由　　　　(　　　　　　)和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。  (2)官能团:　　　　基(　　　　　　　　)。  (3)物理性质: ①除甲酰胺( )是　　　　外,其他酰胺多为　　　　　　。  ②低级的酰胺可溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐　　　　。  酰基 酰胺 液体 无色晶体 减小 (4)化学性质——水解反应(以乙酰胺为例) ①强酸性条件下: ②强碱性条件下: 2.酰卤 分子由酰基与　　　　　　　(—X)相连构成的羧酸衍生物称为酰卤,如 乙酰氯的结构简式为　　　　　　　　　。  3.酸酐 分子由酰基与　　　　　　( )相连构成的羧酸衍生物称为 酸酐,如乙酸酐的结构简式为　　　　　　　　　。  卤素原子 酰氧基 教材拓展 胺 氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的一个氢原子被一个氨基[或取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基)]所替代得到的化合物,如甲胺(CH3NH2)、三甲胺[(CH3)3N]。 胺类的化学性质与NH3紧密相关,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。如苯胺能与盐酸反应生成可溶于水的盐酸苯胺。 胺的碱性比较弱,在其盐中加入强碱,可得到有机胺。 在胺类药物的合成中,常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的铵盐,增加药物的稳定性,便于保存和运输。 正误判断 (3)乙酰胺在酸性条件下水解可生成两种盐。(　　) (4)三甲胺[(CH3)3N]不能与盐酸反应。(　　) √ × 提示 乙酰苯胺在碱性条件下水解生成乙酸盐和苯胺。 × 提示 乙酰胺在酸性条件下水解生成乙酸和铵盐,只有一种盐生成。 × 提示 三甲胺与盐酸反应生成(CH3)3NHCl。 重难突破•能力素养全提升 探究角度 酰胺的结构与性质 例题 烟酰胺是美容皮肤科学领域公认的皮肤抗老化成分,越来越被人们所重视,其在皮肤抗老化方面最重要的功效是减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄等。烟酰胺的结构简式如图。下列有关叙述正确的是(　　) A.烟酰胺核磁共振氢谱图中有3组峰 D.烟酰胺分子中含有酮羰基和氨基 答案 B　 解析 烟酰胺分子中有5种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱图中有5组峰,A错误;烟酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有酰胺基,D错误。 图解要点　 [对点训练] (鲁科版教材改编题)某种解热镇痛药主要成分的结构简式如图所示。 下列关于该有机物的说法错误的是(　　) A.1 mol该有机物最多可与6 mol H2发生加成反应 B.1 mol该有机物最多可与5 mol NaOH反应 C.该有机物在碱性条件下水解并酸化后生成的含苯环有机物所有原子可能均在同一平面内 D.该有机物在碱性条件下水解并酸化后生成的有机物有两种可与FeCl3溶液发生显色反应 C 解析 该有机物分子中只有苯环可与H2发生加成反应,1 mol该有机物最多可消耗6 mol H2,A正确;该有机物中含有的官能团为酯基和酰胺基,均可水解,其中两个酯基为酚酯基,因此1 mol该有机物最多消耗5 mol NaOH,B正确;该有机物在碱性条件下充分水解并酸化后生成CH3COOH、 由于氮原子为sp3杂化,因此不可能所有原子共平面,C错误;该有机物在碱性条件下充分水解并酸化后生成的有机物有两种含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,D正确。 规律方法　氨、胺、酰胺比较 物质 氨 胺 酰胺 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H 根据氮原子上取代基的个数分类及实例 NH3 一级胺(伯胺),如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2); 二级胺(仲胺),如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷( ); 三级胺(叔胺),如三甲胺[(CH3)3N] 伯酰胺,如乙酰胺(CH3CONH2); 仲酰胺,如乙酰苯胺 ( ); 叔酰胺,如N,N-二甲基甲酰胺 ( ) 物质 氨 胺 酰胺 化学性质 与酸反应 生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性条件下加热生成羧酸与铵盐,碱性条件下加热生成羧酸盐和NH3(或胺) 知识点二 氨基酸和蛋白质 基础落实•必备知识全过关 1.氨基酸的结构和性质 (1)组成和结构 氨基 —NH2　 —COOH (2)几种常见的氨基酸 (3)氨基酸的性质 ①两性:氨基酸分子中既有　　　　又有　　　　,是一种两性化合物,通常以　　　　　　　形式存在,根据溶液的pH不同,氨基酸的两性离子可以发生不同的变化。  ②缩合:在一定条件下能够缩合成　　　　,构成蛋白质。  氨基 羧基 两性离子　 多肽 2.蛋白质 (1)蛋白质的相关概念 定义 由α-氨基酸分子按一定的顺序以　　　连接起来的生物大分子  结构单元  ________________ 官能团   ________________ 分子大小 相对分子质量一般在　　　　以上,含肽键　　个以上  形成 氨基酸　　　　缩合  生理功能 每一种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与功能是高度统一的 肽键 α-氨基酸 肽键( )　 10 000 50 脱水 (2)蛋白质的性质 ①两性:　　　　　显酸性、　　　　显碱性。  ②水解:肽键中的C—N键断裂,最终得到多种　　　　　　 　　　。  ③盐析:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ④灼烧:具有　　　　　　　　　　　　。  ⑤显色反应:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ⑥变性:蛋白质在一定条件下失去　　　　　　　　。  —COOH　 —NH2　 α-氨基酸　 遇Na2SO4等轻金属盐浓溶液等发生聚沉 烧焦羽毛的气味 含苯环的蛋白质遇到浓硝酸显黄色　 生理活性 3.酶 (1)概念:酶是一种高效的　　　　　　,大多数酶属于　　　　　　。  (2)催化特点 生物催化剂 蛋白质 正常值 专一性 107~1013 名师点拨 α-氨基酸 天然蛋白质水解生成的氨基酸均为α-氨基酸,α-氨基酸分子中氨基和羧基连在同一碳原子上,多数含有手性碳原子,应注意甘氨酸 (H2N—CH2—COOH)分子中不含手性碳原子。 深度思考 (1)常见既能与酸又能与碱反应的物质有哪些? 提示 ①铝系列:Al、Al2O3、Al(OH)3;②弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NH4HCO3、NaHS、NaHSO3等;③弱酸的铵盐,如CH3COONH4、(NH4)2SO3等;④酰胺,如乙酰胺既可在酸性条件下水解又可在碱性条件下水解;⑤氨基酸、蛋白质,既含有氨基可与酸反应,又含有羧基可与碱反应。 (2)甘氨酸和丙氨酸两种氨基酸分子混合脱水能形成几种二肽? 提示 4种二肽。如甘氨酸和丙氨酸混合后,可以在相同分子之间,也可以在不同分子之间,脱水缩合形成以下4种二肽: 概念辨析 1.氨、胺、铵辨析 氨是指“氨气(NH3)”,氨气结合水形成“一水合氨(NH3·H2O)”,含氨分子的物质还有“银氨溶液”,主要成分“氢氧化二氨合银([Ag(NH3)2]OH)”等,NH3失去一个氢原子形成“氨基(—NH2)”,氨基为取代基的有机物如“氨基酸”。 作为有机物类型时,称为“胺”“酰胺”等,如“乙胺(CH3CH2NH2)”“乙酰胺 ( )”,酰胺中的官能团为“酰胺基”。 含氮原子带正电荷形成的阳离子称为铵,如“铵盐”“铵根离子( )” 2.盐的成分和溶液的浓度对蛋白质性质的影响 (1)轻金属[Na2SO4、(NH4)2SO4等]稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解,浓溶液能够使蛋白质发生盐析。 (2)重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。 正误判断 (1)氨基酸既能与强酸反应,也能与强碱反应。(　　) (2)天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。(　　) (3)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。(　　) (4)温度越高,酶的催化作用越好。(　　) √ √ √ × 提示 温度太高会使酶失去催化活性。 重难突破•能力素养全提升 探究角度1 氨基酸的结构与性质 例1 某物质的球棍模型如图所示: (1)下列关于该物质的说法不正确的是　　　　　(填字母)。  A.该物质的结构简式如图所示 B.该物质可以发生加成反应 C.该物质为两性化合物 D.该物质可以聚合成高分子化合物 A (2)该有机物两分子反应可以写成的有机物的结构简式为 　 　　　　　　　　。  (3)该物质与 的关系为　　　　　　　　。  同分异构体 【变式设问】 (1)写出该物质的结构简式,用“*”标出分子中的手性碳原子。 (2)该有机物在一定条件下可发生聚合反应生成高分子化合物,写出反应的化学方程式。 [对点训练1] 有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得丙氨酸 和另一种氨基酸X,则X的分子式可能是(　　) A.C3H7NO3 B.C5H9NO4 C.C5H11NO5 D.C5H7NO4 B 规律方法　氨基酸缩合反应规律 1.两分子间缩合 一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基,发生分子间脱水反应生成肽键。 A、B两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键;也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键;还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键,若A、B中均只含有一个氨基和一个羧基,则可形成4种二肽。 2.分子间或分子内缩合成环 3.脱水缩合生成多肽或蛋白质 探究角度2 蛋白质的结构与性质 例2 (鲁科版教材改编题)某有机物的结构简式: 此有机物彻底水解时,不可能产生的氨基酸是(　　) A 解析 氨基酸缩合生成多肽,多肽中含有肽键,肽键断键发生水解反应生成相应的氨基酸。所以根据结构简式可知,水解生成的氨基酸分别是 思路剖析　解答本类试题的一般思路为 【变式设问】 (1)上述有机物属于几肽?分子含有几个肽键? 提示 五肽,4个肽键。 (2)写出D选项中的2个氨基酸分子形成的环状化合物的化学方程式,以及生成高聚物的结构简式。 [对点训练2] 下列关于蛋白质的说法正确的是(　　) A.蛋白质属于天然高分子化合物,组成元素只有C、H、O、N B.用浓Na2SO4、CuSO4溶液使蛋清发生盐析,进而分离、提纯蛋白质 C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应 D.蛋白质水解产生的甘氨酸(H2NCH2COOH)既显酸性,又显碱性,是最简单的氨基酸 D 解析 蛋白质的组成元素除C、H、O、N外,还有S等元素,A错误;浓CuSO4溶液会使蛋白质变性,不能用于蛋白质的分离、提纯,B错误;酶的催化作用具有高度的专一性,蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,不能催化其他反应,C错误。 思维建模　盐析、变性和渗析的比较 项目 盐析 变性 渗析 内容 在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉,失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液 加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,强氧化剂,重金属盐,甲醛、酒精、苯酚等 胶体、水和半透膜 特点 可逆,蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆,蛋白质失去原有的生理活性 可逆,需多次换水或采用流动的水 实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) — 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质 随堂检测 全达标 1 2 3 4 5 题组1酰胺 1.在某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述: ①能使酸性KMnO4溶液褪色;②能发生加聚反应生成高分子化合物;③只有4种同分异构体;④能与氢气发生加成反应;⑤能与盐酸反应;⑥能与NaOH溶液反应。 其中正确的是(　　) A.①②③⑤ B.②③④⑥ C.①③④⑤⑥ D.①②④⑤⑥ D 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 2.5-羟色胺最早是从血清中发现的,又名血清素,广泛存在于哺乳动物组织中,是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是(　　) A.5-羟色胺的分子式为C10H10N2O B.苯环上的一氯代物有2种 C.该分子可发生加成、消去、中和反应 D.一定共平面的碳原子有9个 D 1 2 3 4 5 解析 根据结构可知,5-羟色胺的分子式为C10H12N2O,故A错误;苯环上有3种处于不同化学环境的氢原子,所以苯环上的一氯代物有3种,故B错误;该分子中苯环和碳碳双键能发生加成反应,氨基和酚羟基能发生中和反应,但是该有机物不能发生消去反应,故C错误;该有机物分子中五元环和六元环可形成大π键,因此环中的8个碳原子和与五元环直接相连的碳原子一定在同一平面内,因此该有机物分子中有9个碳原子一定共平面,故D正确。 1 2 3 4 5 题组2氨基酸和蛋白质 3.一项研究表明,榴莲中的“乙硫氨酸”( )是其散发出特 殊气味的原因。下列有关该物质的叙述错误的是(　　) A.能与盐酸反应 B.在一定条件下能生成二肽 C.乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2 D.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液充分反应得到44 g CO2 C 1 2 3 4 5 解析 该物质中含有氨基,能与盐酸反应,A正确;该物质属于α-氨基酸,可发生分子间缩水生成二肽,B正确;乙硫氨酸的分子式为C6H13NSO2,C错误; 1 mol乙硫氨酸中含有1 mol —COOH,能与1 mol NaHCO3反应,生成1 mol CO2(质量为44 g),D正确。 1 2 3 4 5 4.下列有关蛋白质的叙述正确的是(　　) A.鸡蛋白溶液中,加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出,加水后沉淀不溶解 B.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 C.蛋白质分子不能透过滤纸 D.蛋白质都能跟浓硝酸作用呈黄色 B 解析 浓的硫酸铵溶液可使蛋白质盐析,盐析是可逆的,加水后蛋白质又会溶解,所以A错误;蛋白质为高分子化合物,其分子直径在胶体微粒范围,能透过滤纸,不能透过半透膜,所以C错误;含苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色,所以D错误。 1 2 3 4 5 5.某有机化合物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机化合物的球棍模型(其中黑点表示原子,短线表示原子之间的共价键)。 (1)该有机化合物的分子式为　　　　　　,结构简式为 　　　　　 　。  (2)写出该有机化合物的一种同分异构体,它的分子中含有两个 ,且是天然蛋白质水解的最终产物之一,则该同分异构体的结构简式 为  　。  C5H11O2N　 CH3CH2CONHCH2CH2OH 1 2 3 4 5 解析 (1)形成一个共价键的为氢原子,形成两个共价键的为氧原子,形成三个共价键的为氮原子,形成四个共价键的为碳原子,则由该有机化合物的球棍模型可知其分子式为C5H11O2N。 (2)同分异构体为天然蛋白质水解产物即α-氨基酸,故可表示为 α-氨基酸二肽多肽蛋白质 +H2O+HClCH3—COOH+NH4Cl +NaOHCH3—COONa+NH3↑ +HCl CH3CH23+NaOHCH3CH2NH2+NaCl+H2O。 (2)乙酰苯胺()可在碱性条件下水解生成氨气。(　) (1)室温下甲酰胺()为液态,能发生银镜反应。(　　) B.烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐 C.烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气 酸性条件下,NH3与H+结合形成N;碱性条件下,—COOH与OH-反应生成—COO-和H2O。 、(或)和CH3CH2COOH,在(或)中, 俗名 结构简式 甘氨酸 H2N—CH2COOH 苯丙氨酸 缬氨酸 、、、。 N 或 解析 由球棍模型可知该物质的结构简式为,它是苯丙氨酸,该氨基酸可以发生加成反应,是两性化合物,能发生聚合反应生成二肽或多肽。该有机物两分子反应可生成链状化合物二肽,也可生成环状化合物。该物质的分子式为C9H11O2N,它与分子式相同,结构不同,互为同分异构体。 提示 。 提示 n+(n-1)H2O。 解析 水解方程式为C8H14N2O5+H2O+X,的分子式为C3H7NO2,根据质量守恒可得X的分子式为C5H9NO4。 氨基酸缩合机理为,脱去一分子水后形成肽键(),肽键可简写为“—CONH—”,不能写为“—CNHO—”。 +2H2O +H2O +(n-1)H2O A. B.NH2—CH2—COOH C. D. 、H2N—CH2—COOH、、,所以选项A中的氨基酸是不可能产生的。 提示 +2H2O;。 解析 CH2CH—CO—NH2中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加聚反应生成高分子化合物,能与氢气发生加成反应,故①②④正确;丙烯酰胺的同分异构体,可以含有一个碳碳三键,结构可为CH≡C—CH2—O—NH2、CH≡C—O—CH2—NH2、CH3—C≡C—O—NH2、 HO—CH2—C≡C—NH2、HC≡C—NH—CH2OH、等,也可以含有一个碳碳双键和一个醛基,如H2N—CHCH—CHO等,或者一个环状结构和一个双键,如、等,因此不止4种,故③错误;丙烯酰胺能与盐酸或NaOH溶液发生水解反应,故⑤⑥正确。 。由题意可知,—C3H7中应含有一个,故该同分异构体的结构简式为。 $$