专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 总结提升（课件PPT）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

专题5　药物合成的重要原料 ——卤代烃、胺、酰胺 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 考向一　新型高分子材料的合成 【例1】 (2021·北京卷)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。 聚苯丙生(L)～Xm—Yn—Xp—Yq～(～表示链延长) 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S C 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 1．聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4′-二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是(　　) A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 B 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 考向二　有机合成路线设计 【例2】 化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　) A．1 mol X中含有2 mol碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 D 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含碳氧π键，则1 mol X中含有1 mol碳氧π键，A错误；Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子，B错误；Z中含有酯基，不易溶于水，Y中含有羧基和羟基，易溶于水，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，均为 ，D正确。 解析： 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 2．有机化合物 Ⅲ 是合成某重要药物的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是(　　) A. Ⅰ → Ⅱ 为取代反应， Ⅱ → Ⅲ 为加成反应 B. Ⅱ → Ⅲ 反应中可能有多种副产物生成 C. Ⅰ 和 Ⅱ 可用新制的Cu(OH)2鉴别 D. Ⅲ 中苯环上的一氯代物有6种 B 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 由转化过程可知， Ⅰ → Ⅱ 、 Ⅱ → Ⅲ 的反应类型均为取代反应，A错误； Ⅱ → Ⅲ 过程中，还可能发生苯甲醚的邻、对位氢原子的取代反应，生成两种不同的副产物，B正确； Ⅰ 和 Ⅱ 中都没有醛基，故不可用新制的Cu(OH)2鉴别，C错误； Ⅲ 的结构中有两个苯环，左边一个苯环因为轴对称，一氯代物有3种；中间的苯环没有对称轴，其一氯代物有4种，即 Ⅲ 中苯环上的一氯代物有7种，D错误。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 3．沙格列汀是治疗糖尿病的药物，其关键中间体(F)的合成路线如下。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 已知：Boc表示叔丁氧羰基。 R—COOH＋SOCl2―→RCOCl＋HCl↑＋SO2↑；RCOCl＋R′OH―→RCOOR′＋HCl↑ (1)A的官能团名称为________________。 (2)判断物质在水中的溶解度：A________B(填“>”或“<”)。 (3)从结构角度分析 Ⅰ 中(C2H5)3N能吸收HCl的原因是_______________________________________________________。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (4) Ⅱ 的反应类型为________。 (5)NaBH4是还原剂，D的结构简式为______(不考虑立体结构)。 (6) Ⅴ 的化学方程式为___________________________________ ______________________________________________________。 (7)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中H被取代后形成的衍生物，其核磁共振氢谱图有四组峰，面积之比为3∶2∶1∶1，写出G的一种结构简式：________(不考虑立体异构)。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 答案：(1)羧基、酰胺基 (2)> (3)(C2H5)3N结构中的N有孤电子对，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应 (4)取代反应 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 4．山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 答案：(1) (2)6 (3)羟基、醚键、醛基 (4)CO2 (5)提高化合物 Ⅶ 的转化率 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (3)根据化合物 Ⅳ 的结构简式 可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基。 (4)对比化合物 Ⅴ 和化合物 Ⅵ 的结构简式可知，化合物 Ⅵ 比化合物 Ⅴ 少一个碳原子和两个氧原子，因此由化合物 Ⅴ 制备 Ⅵ 时，生成的气体是CO2。 (5)化合物 Ⅶ 转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物 Ⅶ 的转化率。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 谢谢观看！ 已知：R1COOH＋R2COOH 下列有关L的说法不正确的是(　　) A．制备L的单体分子中都有两个羧基 B．制备L的反应是缩聚反应 C．L中的官能团是酯基和醚键 D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响 (5) (6) (7) (或 ) 和C2H5OH发生酯化反应生成，与(Boc)2O发生取代反应生成，加入还原剂NaBH4发生还原反应生成，发生消去反应生成，加入HCONH2发生取代反应生成 。 (1)A为，官能团为羧基、酰胺基。 (2)A中含有羧基，属于亲水基，B中含有酯基，属于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度。 (3)(C2H5)3N结构中的N有孤电子对，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应。 (4)根据分析可知， Ⅱ 的反应类型为取代反应。 (5)根据分析可知D的结构简式为。 (6)根据分析可知E→F反应的化学方程式为。 (7)丁二酸为，分子内脱水为，G是其分子上的H被取代后形成的衍生物，核磁共振氢谱图有四组峰，峰面积之比为3∶2∶1∶1，则G的结构简式为(或)。 (1)化合物 Ⅰ 的结构简式为________。由化合物 Ⅰ 制备化合物 Ⅱ 的反应与以下反应______(填标号)的反应类型相同。 A．C6H12＋Cl2C6H11Cl＋HCl B．C6H6＋3Cl2C6H6Cl6 C．C2H4Cl2C2H3Cl＋HCl D．C3H6＋Cl2C3H5Cl＋HCl (2)化合物 Ⅲ 的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6。 (3)化合物 Ⅳ 的含氧官能团名称为____________。 (4)由化合物 Ⅴ 制备 Ⅵ 时，生成的气体是________。 (5)从官能团转化的角度解释化合物 Ⅶ 转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因：__________________________________ _____________________________________________________。 Ⅰ 的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得 Ⅱ，故 Ⅰ 的结构简式为；化合物 Ⅴ 转化为化合物 Ⅵ 发生脱羧反应，有CO2生成。 (1)由分析可知， Ⅰ 的结构简式为，由化合物 Ⅰ 制备化合物 Ⅱ 的反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应的是A、D。 (2)根据流程图可知，化合物 Ⅲ 为，其分子式为C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个 醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异 $$