6.1 糖类和油脂 第2课时（教学课件）化学苏教版选择性必修3

专题6 生命活动的物质基础 ——糖类、油脂、蛋白质 第一单元　 糖类和油脂 第2课时 油脂 苏教版选择性必修3 2 油脂的形成、结构和分类 1 知识导航 油脂的性质与应用 知识导航 明·学习目标 1. 比较油和脂肪的结构特征以预测它们可能的性质。 2. 能列举油脂的用途及其对生命活动的重要性。 让我们揭开油脂神秘的面纱，看看它到底藏着哪些有趣的化学知识? 小鸟为何不怕雨? 羽毛为何不怕水? 海豹为何能生活在寒冷两极海域 肥皂是如何制备的？ 吃肉为何易发胖? 均隐藏着油脂的奥秘 引·新课导入 01 油脂的形成、结构和分类 孙先辉 1886年中国驻法公使许景澄祝贺谢弗罗尔百岁寿辰 谢弗罗尔 油脂化学的鼻祖 油脂的形成、结构和分类 1813年，法国化学家谢弗罗尔将猪油制得的肥皂与无机酸共同煮沸后，获得两种物质，一种从溶液中结晶析出，形似珍珠，就从希腊文中的“珍珠”命名为“珍珠酸”；另一种留在溶液中成油状，从拉丁文中的“油”命名为“油酸”。 后来他将珍珠酸改称为硬脂酸，这个词来自希腊文“脂肪”，谢弗罗尔认识到珍珠酸是硬脂酸和另一种更易熔化的酸的混合物。但他没有能够分离出这种更易熔化的酸。1846年，德国药剂师海英兹确定了珍珠酸是硬脂酸和软脂酸的混合物，并确定了硬脂酸的化学组成是十八烷酸[CH3(CH2)16COOH]。 化学趣史 探·知识奥秘 ~ 7 碳原子数 较多（超过10个）的羧酸 1 2 3 分类 饱和脂肪酸和 饱和脂肪酸 三脂肪酸 硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油酸：C17H33COOH 高级 脂肪酸 资料在线 十六烷酸、棕榈酸 十八烷酸 9-十八烯酸 油脂的形成、结构和分类 探·知识奥秘 人体必需的不饱和高级脂肪酸 油脂的形成、结构和分类 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 人体必需脂肪酸及其生理作用 亚油酸、亚麻酸(ALA)以及二十碳五烯酸(EPA)能够降低血脂，降低血清中胆固醇的含量，防止动脉粥样硬化。 花生四烯酸是人体生理活动中重要的脂肪酸，由它形成的酯广泛存在于人体器官、肌肉和血液组织中，它是合成许多重要生物活性物质的基础原料。 DHA是大脑细胞形成和发育不可缺少的物质，能促进智力，增强记忆，延缓大脑衰老。 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 亚麻酸 二十碳五烯酸 二十二碳六烯酸 探·知识奥秘 1823年，谢弗罗尔得出结论： 化学趣史 油脂的形成、结构和分类 油脂是由脂肪酸和甘油构成的。 称它们为酯。 酯 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 油脂的形成、结构 形成 发生酯化反应生成的酯 高级脂肪酸 与 甘油 常见三种高级脂肪酸 甘油 高级脂肪酸甘油酯 油酯 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 硬脂酸甘油酯形成过程示意图 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 硬脂酸甘油酯形成过程示意图 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 硬脂酸甘油酯形成过程示意图 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 硬脂酸甘油酯形成过程示意图 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 你学会了吗？ 请写出硬脂酸与丙三醇反应的化学方程式。 催化剂 ＋ ＋3H2O 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 形成 发生酯化反应生成的酯 高级脂肪酸 与 甘油 常见三种高级脂肪酸 甘油 高级脂肪酸甘油酯 油酯 结构 R1、R2、R3可相同也可不同 R1、R2、R3可是饱和的，也可是不饱和的 油脂的形成、结构 相同 同酸甘油三酯(单甘油酯) 不同 异酸甘油三酯(混甘油酯) 天然油脂主要是异酸甘油三酯，为混合物 油脂不属于高分子化合物！虽然相对分子质量较大 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 油脂与酯怎么区分呢？ 酯 油脂 概念辨析 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 探·知识奥秘 有机物中碳原子的成键特点 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 油脂的分类 据来源与状态 植物 油 菜籽油、花生油、豆油、棉籽油 油 组成中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高 动物 脂肪 猪油、牛油、羊油 脂肪 组成中饱和脂肪酸甘油酯含量较高 据烃基饱和否 饱和 饱和高级脂肪酸甘油酯 熔点较高 不饱和 不饱和高级脂肪酸甘油酯 熔点较低 液态 固态 探·知识奥秘 1. 下列关于油脂的叙述中不正确的是 A. 天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物 B. C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂 C. 油脂和石油不属于同类物质 D. 油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的 【解析】天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点,A项正确;油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯,所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂,B项正确;油脂属于酯类,而石油的主要成分是烃类,它们属于不同类别的物质,C项正确;油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质,只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高,D项错误。 析·典型范例 下列说法正确的是 A．植物油属于酯，脂肪也属于酯 B．酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯 C．所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用 D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是 析·典型范例 3. 下列有机物中，属于油脂的是 A． B． C． D． 析·典型范例 02 油脂的 性质与应用 油脂的物理性质 状态 油脂的性质与应用 液态 植物油 固态 动物油 密度 小于水 溶解性 不溶于水 易溶有机溶剂 食品工业中根据这一性质，常使用有机溶剂来提取植物种子里的油 雨中的棉花 在人体中，油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质，如脂溶性维生素（维生素A、维生素D、维生素E、维生素K）等，以利于人体吸收。 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 问题探究 根据油脂的结构，推测其可能的化学性质。 水解反应 酯基 不饱和键 加成反应 探·知识奥秘 人体摄入的油脂在小肠酸性环境下(pH≈2)被胰脂肪酶部分水解，生成的脂肪酸与甘油通过肠壁吸收。 油脂的性质与应用 请写出硬脂酸甘油酯在酸性条件下的水解反应方程式。 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 油脂水解断键部位 探·知识奥秘 探·知识奥秘 油脂的化学性质 水解反应 酸性水解 ​食品工业​ 水解产生的游离脂肪酸可提升食品风味，例如在巧克力制造中，通过控制水解程度调节脂肪酸比例，改善口感（参考：食品加工工艺学）。 油脂的性质与应用 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 油脂在体内发生了什么变化 摄入脂肪 脂肪酶 甘油 脂肪酸 CO2＋H2 O 　能量 氧化分解 酶 体内脂肪（储存） 探·知识奥秘 有机物中碳原子的成键特点 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 提供热能 提供人体必需脂肪酸 溶解维生素 增加饱腹感 保护内脏器官 储备热能 细胞膜、神经 和脑组织的成分 油脂对人体的作用 油脂 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 营养物质 能量 葡萄糖 15.6 kJ/g 蛋白质 18 kJ/g 油脂 39.3 kJ/g 提供能量对比 摄入油脂太多, 让人肥胖 油脂对人体健康的不利影响 皮脂分泌旺盛,产生青春痘 经常摄入饱和程度高的油脂，容易诱发心脏病，糖尿病，高胆固醇、高血脂、脂肪肝、癌症等疾病 学好化学 健康生活 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 营养过剩——脂肪 探·知识奥秘 油脂的形成、结构和分类 谢弗罗尔实验证明： 肥皂是不同脂肪酸的盐，主要是硬脂酸、软脂酸、油酸的盐。 证明在制造肥皂过程中除生成肥皂外，还生成甘油。测定了甘油的化学组成含碳38.868％、氢8.657％、氧49.474％，接近正确地得出甘油的化学式C3H5(OH)3。 身边的化学 请写硬脂酸甘油酯在碱性条件下反应的化学方程式。 探·知识奥秘 肥皂生产的秘密 探·知识奥秘 油脂的化学性质 水解反应 酸性水解 ​食品工业​ 水解产生的游离脂肪酸可提升食品风味，例如在巧克力制造中，通过控制水解程度调节脂肪酸比例，改善口感（参考：食品加工工艺学）。 油脂的性质与应用 碱性水解 ＋3H2O 3C17H35COOH ＋ 皂化反应 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 为什么室温下，植物油脂通常呈液态；动物油脂通常呈固态？ 植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低 动物油含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 食用油放置久了，为何有难闻的气味？ 液体植物油 加氢后转化成的固体油脂 人造脂肪(硬化油)不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料。 探·知识奥秘 氢化：一场人为的“结构改造” 一个多世纪前，食品工业面临一个难题：如何让便宜易得、健康但液态的植物油，也能像昂贵的动物油（如黄油）一样，变得固态稳定、便于涂抹和运输，并且延长食品的货架期？ 化学家们找到了方法：氢化。  过程：在高温高压下，向液态的植物油（如大豆油、棕榈油）中通入氢气，并加入金属催化剂（如镍）。  结果：氢气强行加到不饱和脂肪酸的“不饱和键”上，使其化学结构发生改变，部分或全部转变为更稳定的 “饱和键” 。随着饱和度增加，油脂就从液态逐渐变成了半固态或固态。  产物：这个过程产生的油脂，就叫做氢化油。根据加氢程度不同，它可以被制成不同硬度、不同熔点的产品，如人造奶油（植物黄油）、起酥油、植脂末（奶精）等。  简单比喻：氢化就像给活泼好动、形态不定的液态植物油（不饱和脂肪酸）“套上枷锁”（加上氢原子），把它们变得安分守己、形态稳固，从而适应工业食品加工的各种苛刻要求。 油脂的性质与应用 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 探·知识奥秘 油脂的化学性质 水解反应 酸性水解 ​食品工业​ 水解产生的游离脂肪酸可提升食品风味，例如在巧克力制造中，通过控制水解程度调节脂肪酸比例，改善口感（参考：食品加工工艺学）。 油脂的性质与应用 碱性水解 ＋3H2O 3C17H35COOH ＋ 皂化反应 加成反应 ＋3NaOH 3C17H35COONa ＋ ＋ 3H2 油脂的氢化 油脂的硬化 油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪） 探·知识奥秘 油脂的性质与应用 氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料 身边的化学 探·知识奥秘 1. 能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 A.点燃，能燃烧的是矿物油 B. 测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C. 加入水中，浮在水面上的是地沟油 D. 加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 【解析】地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,主要是从饭店剩菜残渣中提取的,与矿物油一样,也能燃烧,A项错误;矿物油和地沟油都是混合物,都没有固定的沸点,B项错误;矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水,加入水中都会浮在水面上,C项错误;地沟油能与氢氧化钠溶液反应生成可溶于水的甘油和高级脂肪酸钠,而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应,出现分层,现象不同,可以区别,D项正确。 析·典型范例 2. 下列有关叙述正确的是 A. 牛油是天然高分子化合物 B. 牛油是含较多不饱和脂肪酸的甘油酯 C. 牛油发生皂化反应后的反应液能使蓝色石蕊试纸变红 D. 牛油发生皂化反应后，加入食盐搅拌，静置，有固体析出 析·典型范例 3. 亚油酸又称9，12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 A. 玉米油属于酯类，能水解 B. 玉米油没有固定的熔、沸点，常温下呈固态 C. 亚油酸不能使溴水褪色 D. 玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高 析·典型范例 课堂小结 课堂小结 类别 酯 油脂 定义 由酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物 由高级脂肪酸和甘油反应生成的酯 物理性质 密度都比水小，不溶于水 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 化学性质 水解 水解、部分加成 联系 油脂与酯的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 （石油及其分馏产品） 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 状态 固态或半固态 液体 液体 化学性质 具有酯的性质能水解 并兼有烯烃的性质 具有烃的性质 不能水解 鉴别 油脂与矿物油的比较 加含酚酞的NaOH溶液，加热无变化 加含酚酞的NaOH溶液，加热红色变浅 课堂小结 练·技能实战 1．下列叙述错误的是 A．油脂属于酯类 B．某些油脂兼有酯和烯烃的一些性质 C．植物油可与H2发生加成反应制得人造脂肪 D．油脂能保持人体的体温，但不能保护内脏器官 练·技能实战 2. 油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是 A．油脂是产生能量最高的营养物质 B．植物油通过氢化可以变为脂肪 C．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 D．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂 练·技能实战 3. 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如图： 下列叙述错误的是 A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是由不同酯组成的混合物 C．动植物油脂不能发生水解反应 D．“地沟油”可于制备生物柴油 感谢 您的聆听 THANKS 苏教版选择性必修3 $