专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 专题综合提升-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（苏教版）

　专题综合提升 优化探究 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1.烃的其他衍生物 2.烃的衍生物各类别间的转化关系 一、解答有机推断题的方法、策略 1.把握各类有机物之间的衍变关系,明确各官能团之间的互换和变化。 2.善于寻找解题的突破口 (1)根据有机物性质 ①能使溴水褪色的有机物通常含有 、 、—CHO。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 、 、 —CHO或为苯的同系物。 ③能发生加成反应的有机物通常含 、 、—CHO或苯环,其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含—CHO。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、糖、蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。 (2)有机反应的条件 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。 ③当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。 ④当反应条件为稀硫酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常为醇氧化为醛或醛氧化为酸。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常X2与烷烃或烷基发生取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。 1.(高考真题)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:   下列说法不正确的是(　　) A.试剂a为NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水 C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团 A 解析:X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X为乙烯;C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH,则Z为CH2==C(CH3)COOH。根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反应,反应所需试剂为NaOH水溶液,A错误;根据分析可知,Y为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增大在水中溶解度,B正确;根据分析可知Z的结构 简式可能为 ,C正确;M的结构简式为CH2==CCOOCH2CH2OH,含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团,D正确。 2.(高考真题)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。   已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是(　　) A.K的1H核磁共振谱有两组峰 B.L是乙醛 C.M完全水解可得到K和L D.反应物K与L的化学计量比是1∶1 D 解析:K分子结构对称,分子中有3种不同环境的氢原子,1H核磁共振谱有3组峰,A错误;根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O且L能发生银镜反应,L应为乙二醛,B错误;M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K,C错误;反应物K和L的计量数之比为1∶1,D项正确。 二、有机反应类型的判断 1.有机化学反应类型判断的基本思路 2.常见的反应类型 (1)取代反应——“有进有出”。 常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。 (2)加成反应——“只进不出”。 常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应;苯环可以与氢气加成;醛、酮可以与H2、HCN等加成。 (3)消去反应——“只出不进”。 常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 (4)根据反应条件推断反应类型。 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 ③在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇―→醛―→羧酸的过程)。 ⑧在稀硫酸加热条件下发生酯等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 3.(高考真题)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是(　　) A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的NaOH反应 C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 B 解析:该化合物含有苯环、碳碳三键,都能和氢气发生加成反应,因此该物 质能发生加成反应,故A正确;该物质含有羧基和 ,因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,故B错误;该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。 4.(高考真题)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是(　　)   A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一 C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯 C 解析:反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为取代反应,A叙述正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯的方法之一,B叙述正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C叙述错误;两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,D叙述正确。 5.(高考真题)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是(　　)   A.该反应为取代反应 B.a、b均可与NaOH溶液反应 C.c的1H核磁共振谱有3组峰 D.c可增加KI在苯中的溶解度 C 解析:根据a和c的结构简式可知,a与b发生取代反应生成c和HCl,A正确;a中含有酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应,b可在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,B正确;根据C的结构简式可知,冠醚中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示(标有*的碳原子为手性碳原子): ,1H核磁共振谱有4组峰,C错误;c可与K+形成鳌合离 子 ,该物质在苯中溶解度较大,因此c可 增加KI在苯中的溶解度,D正确。 $$