专题5 微专题2 有机合成路线的设计（课件PPT）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 微专题2　有机合成路线的设计 1．有机合成的主要任务 2．有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤较少的合成路线。 (3)原子经济性高，具有较高的产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 3．有机合成的分析方法 (1)正向合成分析法的过程： 基础原料→中间体→中间体→目标化合物。 (2)逆向合成分析法的过程： 目标化合物→中间体→中间体→基础原料。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 4．有机合成的常用方法 (1)有机合成中分子骨架的构建 ①链增长的反应 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S b．羟醛缩合反应 a．与HCN发生加成反应 炔烃与HCN的加成反应 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S c．加聚反应 d．酯化反应 ＋H—18O—C2H5 ＋H2O e．分子间脱水 C2H5—OH＋HO—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S a．由卤代烃增长碳链： 卤代烃与Na的反应 2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX 卤代烃与NaCN的反应 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S ③碳链的成环 a．共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S c．某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 　吡妥布替尼是一种抗肿瘤药， 其合成路线如图所示： 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 谢谢观看！ 卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH＋Na2CH3C≡CNa＋H2↑ CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl b．由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链： RCl＋MgRMgCl R′—Cl＋RMgCl―→R′—R＋MgCl2 ②链缩短的反应 a．烷烃的分解(裂化裂解)反应 C4H10CH4＋C3H6 b．酯的水解反应 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH ＋3H2O c．与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 烯烃 炔烃 芳香化合物的侧链 b.合成环酯 ＋2H2O c．氨基酸成环，如H2NCH2CH2COOH―→ d．二元羧酸成环，如HOOCCH2CH2COOH (2)官能团的引入 ①引入碳碳双键 a．醇或卤代烃的消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O b．炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2===CHCl ②引入碳卤键 a．烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl b．烯烃(或炔烃)与X2、HX的加成 CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br CH3CH===CH2＋HClCH3CHClCH3 CH≡CH＋HClCH2===CHCl c．醇(或酚)的取代 ③引入羟基 a．烯烃与水的加成 CH3CH===CH2＋H2OCH3CH(OH)CH3 b．醛酮和氢气加成 CH3CHO＋H2CH3CH2OH c．卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaCl d．酯的水解 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH e．酚盐溶液与CO2、HCl等反应 ④引入醛基 a．烯烃的氧化 2CH2===CH2＋O22CH3CHO b．醇的催化氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O c．炔烃水化 CH≡CH＋H2OCH2===CHOH―→CH3CHO ⑤引入羧基 a．醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH b.酯、酰胺的水解反应 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl c．某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 d．伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 R—CH2OHR—COOH 已知：①RONa＋R′X―→ROR′＋NaX； ②氰基在一定条件下可水解为酰胺。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是__________。 (2)下列说法正确的是________(填标号)。 A．吡妥布替尼的分子式为C22H21O3F4N5 B．化合物E能发生还原、水解和缩聚反应 C．化合物J存在对映异构体 D．化合物B中的所有原子共平面 (3)化合物G的结构简式是__________。 (4)写出C→D的化学方程式： ____________________________ _____________________________________________________。 (5)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式：__________________________。 ①分子中含有苯环； ②1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同环境的氢原子，无氮氧单键和氮氧双键。 答案：(1)氨基、羧基 (2)AC (3) (4)＋ ＋H2O (5) (A)反应生成(C)，和反应生成(D)，和 反应生成(E)；(G) 和 (H) 反应生成(I)，转化为(J)，与37%的盐酸反应生成(K) ·HCl；与 ·HCl反应生成(L)， 转化为。 (1)化合物A的结构简式为 ，其官能团名称是氨基、羧基。 (2)吡妥布替尼的结构简式为，其分子式为C22H21O3F4N5，A正确；化合物E的结构简式为，分子中含酰胺基和碳碳双键，所以能发生还原、水解反应，但不能发生缩聚反应，B错误； 化合物J的结构简式为，分子中存在一个手性碳原子，如图中标*的碳原子：，所以存在对映异构体，C正确； 化合物B的结构简式为分子中存在甲基，甲基碳原子为sp3杂化，为四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D错误。 (3)化合物G的分子式为C3H3OF3，G和H(C7H8ON2)生成的I的结构简式为，H中没有氟元素，所以G的结构简式是 。 (4)C的分子式为C16H14O4FN，D的分子式为C19H14O3FN3，的分子式为C3H2N2，反应的实质为C和分子共去两个氢原子和一个氧原子生成D，结合E的结构简式可知， D的结构简式是，所以C→D的化学方程式： ＋＋H2O。 (5)化合物H的结构简式为，符合条件的3种同分异构体的结构简式为。 $$