专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 总结提升（课件PPT）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

专题4 生活中常用的有机物 ——烃的含氧衍生物 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 考向一　有机物的组成结构性质 【例1】 (1) 的化学名称是________； (2) 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 答案： (1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2) 9 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。 (2)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 解析： 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 【例2】 有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　) A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 C 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；碳碳双键为平面形结构，单键可以任意旋转，由题干图示有机物X的结构简式可知，除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 碳原子)的Y的同分异构体有CH3CH===CHCH(CH3)CHO、CH2===C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2===CHCH(CH3)CH2CHO、CH2===CHCH2CH(CH3)CHO和CH2===CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为 ，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S B 1．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和 A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦ C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦ 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： ①该有机物中含—OH、—COOH、酯基，能发生取代反应；②该有机物中含碳碳双键、苯环，能发生加成反应；③该有机物中含—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H，能发生消去反应；④该有机物中含—OH、—COOH，能发生酯化反应；⑤该有机物中含酯基，能发生水解反应；⑥该有机物中含碳碳双键、—OH，能发生氧化反应；⑦该有机物中含羧基，能发生中和反应，B符合题意。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S D 2．蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T细胞淋巴瘤的药物，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．分子中所有碳原子在同一平面内 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D．1 mol蓓萨罗丁分别与足量的Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量之比为1∶2 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 该有机物中含有饱和碳原子，并与和其相连的碳原子形成四面体结构，所有碳原子不可能在同一平面内，A错误；分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羧基，能发生取代反应，B错误；碳碳双键使溴水褪色发生的是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，C错误；1 mol蓓萨罗丁与足量的Na反应生成0.5 mol H2，而其与足量NaHCO3反应生成1 mol的CO2，产生气体的物质的量之比为1∶2，D正确。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 3.羟甲香豆素的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．羟甲香豆素中含有4种官能团 B．1 mol该物质可与5 mol H2发生加成反应 C．该物质在强碱溶液中可发生取代反应 D．二氢香豆素( )与羟甲香豆素互为同系物 C 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 含有3种官能团，A错误；1 mol该物质最多可与4 mol H2发生加成反应，B错误；官能团不同，不是同系物，D错误。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 考向二　有机物之间的相互转化—有机推断 【例3】 奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是________。 (2)C的结构简式为______________________。 (3)D的化学名称为________。 (4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为________。 (5)H的结构简式为____________________。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (6)由I生成J的反应类型是________。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构 为 ，进而推断出有机物D的结构为 ；有机物E与有机物F反 应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为， 有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析 解题。 解析： 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (1)根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。 (2)根据分析，有机物C的结构简式为 。 (3)根据分析，有机物D的结构为 ，其化学名称为苯乙酸。 (4)有机物F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，说明这4个氢原子被分为两组，该物质是对称结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为 。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (5)根据分析，有机物H的结构简式为 。 (6)对比I与J的结构简式可知，I→J的反应类型为取代反应。 (7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能的情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；苯苯环上只有两个取代基时， 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4＋4＋2＋3＝13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明该同分异构体中不能含有甲基且结构为对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为 。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (1)A的名称是________；过程①是________变化(填“物理”或“化学”， 下同)，过程⑤是________变化。 4．H是一种重要的化工原料，它可由石油和煤焦油通过下列路线合成： 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (2)反应③的化学方程式为__________________________________ ___________________________________________________________； 反应⑥的类型为________。 (3)鉴别E与F的方法是_____________________________________ __________________________________________________________。 (4)H中六元环上的氢原子被两个氯原子取代后的有机物有____种。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 答案：(1)乙烯　化学　物理 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 由H的结构及反应条件可以推断D为乙酸，则结合各步变化的反应条件可以推断C为乙醛、B为乙醇、A为乙烯。 (1)A的名称是乙烯；工业上通常对石油分馏产品进行裂解来获得乙烯，故过程①为裂解，是化学变化；工业上通过对煤焦油进行分馏而获得苯，过程⑤为分馏，是物理变化。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (3)E分子中没有碳碳双键，而F分子中有碳碳双键，因此，鉴别E与F的方法是分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，使酸性KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 再先取代2，则与1相同的位置不能再取代，可以找到4种，注意2号碳上有2个氢原子可以被取代。综上所述，可以确定H中六元环上的氢原子被两个氯原子取代后的有机物有7种。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 5．香草醇酯( ，R代表烃基)能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪积累，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性等特性，有广泛的开发前景。下图为一种香草醇酯(G)的合成路线： 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 回答下列问题： (1)A的结构简式是________。 (2)B的名称是________________，C含有的官能团名称是________________。 (3)C→D的反应类型是________。 (4)F分子中共面的碳原子最多有________个。 (5)G的结构简式是________。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 谢谢观看！ 答案：(1)醚键和羟基 (2) (3)苯乙酸 (4) (5) (6)取代反应 (7)13 　 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　取代反应(或酯化反应) (3)分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，使酸性KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E (4)7 (2)反应③为乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；反应⑥为乙酸与环己二醇反应生成酯，故为酯化反应或取代反应。 (4)用“定一移一”法，H分子有一定的对称性，六元环上的6个碳原子均有氢原子可以被取代，如图所示，可以先把1号或2号的氢原子取代，然后分析另一个氢原子被取代的可能性，先取代1，环上其他碳原子上的H均可以被取代，但要注意左右对称，故有3种； 已知： ①A分子中烃基上的一氯代物有两种； ②R1CHO＋R2CH2CHO (R1、R2分别代表烃基或H原子)。 答案：(1) (2)2，2-二甲基丙醛　碳碳双键、醛基 (3)加成反应 (4)8 (5) A的分子式为C5H12O，能被O2催化氧化，则A为醇，A分子中烃基上的一氯代物有两种，则A的结构简式为B为依据题给信息，可得出C为D为 E为F为E与F发生酯化反应，生成的G为 $$