专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 综合练习 -2025-2026学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

**基本信息** 聚焦烃的含氧衍生物，以官能团为核心整合结构性质、反应类型及实验应用，通过真实情境题实现知识逻辑与核心素养的融合。 **综合设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |选择|13题/简牍脱色、西瑞香素结构|概念辨析、性质判断、实验分析|官能团结构→化学性质→反应规律| |非选择|4题/合成路线、PBS塑料制备|结构推断、探究设计、计算应用|真实情境→问题解决→素养落地|

专题4　生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 一、 选择题(本题包括13小题，每小题3分，共39分。每小题只有一个选项符合题意) 1. (2026盐城五校联考)下列说法正确的是(　　) A. 杀灭病菌时所使用的酒精浓度越高灭菌效果越好 B. 生产医用口罩的原料聚丙烯能够发生取代、氧化、加成等反应 C. 苯酚有毒，沾到皮肤上应立即用酒精洗涤，再用水冲洗 D. 聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层 2. (2026泰州中学期中)甲硫醇(CH3SH)是合成蛋氨酸的重要原料。反应CH3OH＋H2SCH3SH＋H2O可用于甲硫醇的制备。下列有关说法正确的是(　　) A. Al3+的结构示意图为 B. H2O的电子式为H＋[∶∶]2-H＋ C. CH3OH的沸点比CH3SH低 D. CH3OH和CH3SH互为同系物 3. (2025淮安期中)对下列装置或操作描述正确的是(　　) A. 用于实验室制乙烯 B. 用于实验室制乙炔并检验乙炔 C. 探究乙醇的还原性 D. 验证酸性：醋酸＞碳酸＞苯酚 阅读下列材料，回答第4～5题。 简牍(含具有多酚结构的木质素)是纸张发明普及前古人书写文字的主要材料。刚刚出土的简牍，从饱水缺氧状态进入有氧状态时易发黑，同时Fe3+也能使其生成深黑色的物质，造成简牍颜色加深，难以辨别字迹。维生素C常用于黑色的简牍的脱色处理(如图)。使用高浓度乙醇，使简牍中的水分脱除，再用挥发能力更强的乙醚处理，简牍便会干燥定型。 4. (2026盐城五校联考)维生素C是重要的营养素。下列有关说法正确的是(　　) A. 维生素C的分子式为C6H6O6 B. 维生素C含有的官能团是羟基、酯基 C. 维生素C易溶于水 D. 简牍脱色处理时，维生素C发生还原反应 5. (2026盐城五校联考)下列说法正确的是(　　) A. 维生素C分子存在顺反异构体 B. 刚刚出土的简牍进入有氧状态时，因木质素含有多酚结构，易被氧气氧化而发黑 C. 维生素C和DHA中采取sp2杂化的C原子数不相同 D. 乙醇与乙醚互为同系物 6. (2025无锡江阴长泾中学月考)α呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下，下列说法正确的是(　　) A. 甲中只含有2种官能团 B. ①②分别为取代反应和消去反应 C. 1 mol丙最多能与4 mol溴加成 D. 丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有5种 7. (2026徐州七中月考)下列有关烃的衍生物说法正确的是(　　) A. 可用生石灰去除工业酒精中的少量水 B. 能与纯碱溶液反应的物质一定属于羧酸 C. 的核磁共振氢谱有2组峰 D. 氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]不互为同分异构体 8. 我国药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法错误的是(　　) A. 能与乙醇发生酯化反应 B. 能与NaOH发生中和反应 C. 可以发生加成反应和取代反应 D. 1 mol二羟甲戊酸与足量金属钠反应最多产生1.5 mol H2 9. (2026徐州期中)室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是(　　) 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向乙醇中加入绿豆大小的钠块，有气泡产生 乙醇中含有水 B 向盛有苯酚溶液的试管中滴加几滴稀溴水，无沉淀产生 苯酚不能与Br2反应 C 向溴水中加入苯振荡，静置分层，上层为橙红色 苯分子结构中没有碳碳双键 D 向Na2CO3固体中加入乙酸，将产生的气体通入到苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊 酸性：CH3COOH>H2CO3> 10. (2026徐州期中)在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是(　　) A. CH2===CH2CH3CH2OHCH3COOH B. CH3CH2OHCH2===CH2CH2CH2 C. D. CH3CHOCH3CH2OHCH3CH2Br 11. 西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关西瑞香素的叙述正确的是(　　) A. 分子中所有原子可能共平面 B. 能发生加成、氧化、水解、消去等反应 C. 能与FeCl3溶液发生显色反应 D. 1 mol西瑞香素最多可与3 mol NaOH反应 12. (2025盐城月考)PBS是一种新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其结构如图所示。下列说法不正确的是(　　) A. 丁二醇可发生消去反应 B. 乙烯发生加聚反应生成PE(聚乙烯)，但PBS塑料属于缩聚反应的产物 C. 若不考虑立体异构和2个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇共有5种结构 D. 1，4丁二醇能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸 13. 一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下。下列说法正确的是(　　) A. 双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B. 催化聚合也可生成W C. 生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D. 碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 二、 非选择题(本题包括4小题，共61分) 14. (12分)(2025徐州六校联考)水仙为中国传统观赏花卉，可用作中药，具有祛风除热效用。从水仙花中提取的部分有机物①～⑤结构如下： 回答下列问题： (1) 属于醇类的有机物是________(填序号)。 (2) 写出③和新制Cu(OH)2发生反应的化学方程式：____________________。 (3) ②④均具有的性质是________(填字母)。 a. 能与NaOH溶液发生反应 　　　 b. 可使酸性KMnO4溶液褪色 c. 可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 　　　 d. 可与Br2的CCl4溶液发生加成反应 (4) 可用于鉴别④⑤的试剂是________________(填名称)。 (5) 用⑤合成高分子化合物X的过程为(部分产物略去)：⑤X。反应Ⅰ的试剂及条件_________________，X的结构简式为________________。 15. (15分)(2025南通如皋适应性三)化合物G是一种抗病毒药物的中间体，其一种合成路线如下： ②RBr＋MgRMgBr(RMgBr不能与酸、水、醇等共存)。 (1) F―→G的反应类型为________反应。 (2) X的分子式为C3H3OCl，则X的结构简式为________________ ________________________________________________________。 (3) D的结构简式为__________________________。 (4) 写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________ ____________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生水解反应，酸性条件下水解所得2种有机产物中均含有2种化学环境不同的氢原子。 (5) 设计以和CH3COOH为原料制取的合成路线流程图(无机试剂及有机溶液任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 16. (16分)(2026泰州中学期中)1，4丁炔二醇(HOCH2C≡CCH2OH)能用作抑制剂，电镀添加剂等。实验室用碳化钙(CaC2)制备乙炔，乙炔和甲醛反应制备1，4丁炔二醇。 (1) 制乙炔：传统方式制备乙炔难以实现固液分离，生成的糊状物使乙炔气流不平稳，甚至堵塞。改进后的乙炔制备、净化和收集实验装置如图所示。 ①向A反应器中填装固体反应物时，碳化钙放置位置为________(填“X处”或“Y处”)，反应器中玻璃珠的作用为________________________。 ②B装置可用CuSO4溶液吸收混杂在乙炔中的H2S，CuSO4溶液吸收H2S的离子方程式为________________________。 ③称取电石1.600 g完成实验，测得乙炔气体体积为448.0 mL(标准状况)，计算CaC2的质量分数：________(写出计算过程)。 (2)制1，4丁炔二醇：乙炔和甲醛在碱催化作用下反应制备1，4丁炔二醇反应的化学方程式为____________________________________________________。 (3) 甲醇和H2SO4在一定条件下反应可生成无机酸酯。已知：H2SO4的结构为。请设计实验验证该无机酸酯中含有S元素：_________________ ________________________________________________(可选用试剂：NaOH溶液、盐酸、稀硫酸、BaCl2溶液)。 17. (18分)(2025泰州期中)化合物H是制备一种高血压治疗药物的中间体。某课题组以苯酚为原料设计的合成路线如下： 已知：。 请回答下列问题： (1) C中所含官能团的名称：____________。 (2) 有机物X的名称：________。 (3) 反应类型：A―→B________；B―→C________。 (4) F的结构简式：________________。 (5) 写出H与E发生反应的化学方程式：______________________________ _____________________________________________________________。 (6) 符合下列条件的C的同分异构体有________种(不含立体异构)。在符合上述条件的同分异构体中，写出其中一种1H核磁共振谱有6组吸收峰的结构简式：___________________________________________________________________。 ①遇FeCl3溶液能发生显色反应； ②苯环上连有2个处于对位的取代基； ③1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2。 (7) 根据已有知识并参考以上合成路线及反应条件，设计以苯丙醛( )为原料，制备 的合成路线流程图(无机试剂、有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 1. C　杀灭病菌时，75%酒精渗透性最佳，浓度过高会快速凝固蛋白质阻碍杀菌，A错误；聚丙烯为饱和烃，无法发生加成反应，B错误；制作不粘锅涂层的原料是聚四氟乙烯，D错误。 2. A　H2O的电子式为H∶∶H，B错误；CH3OH分子间存在氢键，沸点比CH3SH高，C错误；CH3OH、CH3SH所含元素种类不完全相同，不互为同系物，D错误。 3. C　乙醇脱水制乙烯的反应温度是170 ℃，装置图中缺少温度计，A错误；电石与水反应生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞有孔塑料板，且反应剧烈导致气压过大，液体会从长颈漏斗口喷出，应该改用分液漏斗，生成的乙炔中含有H2S等杂质，直接通入酸性高锰酸钾溶液中不能检验乙炔，B错误；挥发出的醋酸也能与苯酚钠溶液反应制出苯酚，无法验证酸性：碳酸＞苯酚，D错误。 4. C　维生素C的分子式为C6H8O6，A错误；维生素C分子中还含有碳碳双键，B错误；脱色时维生素C作还原剂，发生氧化反应，D错误。 5. B　虽然碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，但是碳碳双键位于小环内，环张力限制了双键碳原子上取代基的空间取向，故维生素C分子不存在顺反异构，A错误；维生素C和DHA分子中的3个双键碳原子均采取sp2杂化，采取sp2杂化的C原子数相同，C错误；乙醇、乙醚的官能团不同，不互为同系物，D错误。 6. D　甲中含有3种官能团：碳碳双键、醚键、醛基，A错误；①为加成反应，B错误；醛基不与溴加成，故1 mol丙最多能与3 mol溴加成，C错误；丙有5个不饱和度，除去一个苯环，还剩余1个C、2个O、1个不饱和度，苯环上有1个取代基时，可组合成—COOH、—OOCH，苯环上有2个取代基时，可组合成—CHO、—OH，有邻、间、对3种位置，共有5种，D正确。 7. A　能与纯碱溶液反应的物质不一定属于羧酸，苯酚也可以和纯碱溶液反应，B错误；分子中含有3种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，C错误；氰酸铵、尿素的分子式相同，但结构式不同，二者互为同分异构体，D错误。 8. C　二羟甲戊酸含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，A正确；二羟甲戊酸含有羧基，能与NaOH发生中和反应，B正确；二羟甲戊酸不能发生加成反应，C错误；二羟甲戊酸分子中含有的羟基、羧基均能与金属钠反应生成H2，故1 mol二羟甲戊酸与足量金属钠反应最多产生1.5 mol H2，D正确。 9. C　乙醇和钠反应也会产生H2，A错误；溴水少量，生成的2，4，6三溴苯酚能溶于过量的苯酚，B错误；挥发的乙酸也能与苯酚钠反应生成苯酚，D错误。 10. C　铜催化下，CH3CH2OH被氧化为CH3CHO，A错误；乙醇脱水制乙烯的反应温度是170 ℃，B错误；CH3CH2OH转化为CH3CH2Br的反应试剂和条件分别是HBr，浓硫酸、加热，D错误。 11. C　西瑞香素分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，A错误；西瑞香素不能发生消去反应，B错误；西瑞香素分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；西瑞香素分子中含有2个酚酯基和1个酚羟基，故1 mol该有机物最多可与5 mol NaOH反应，D错误。 12. C　若不考虑立体异构和2个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，由“定一移一”法知，丁二醇共有6种结构：、、、、、，C错误。 13. B　双酚A与苯酚的不饱和度不同，二者不互为同系物，A错误；同时生成，C错误；W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，比聚苯乙烯易降解，D错误。 14. (1) ①⑤ (3) ab　(4) 氯化铁溶液 (5) CH3COOH，浓硫酸、加热　 解析：(3) ②中含有酯基，④中含有酚羟基，酯基、酚羟基均能与NaOH溶液发生反应，a符合题意；②④分子中，与苯环直接相连的C原子上均有H原子，均可使酸性KMnO4溶液褪色，b符合题意；②④分子中均不含羧基，均不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，c不符合题意；②分子中不含碳碳双键，不能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，④分子中含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，d不符合题意。 15. (1) 还原　(2) 　(3) (4) (5) 解析：(4) 能与FeCl3溶液发生显色反应、2种水解产物酸化后均含有2种化学环境不同的氢原子，则一定含有结构：，还剩余7个C、Ω＝2，另一种水解产物为R—COOH，羧基占1种氢，则一定含有碳碳三键，水解产物可能为、、，剩余的碳原子依次为1、4、5，苯环上还剩余4个空位，为使氢原子种数不增加，可连接4个—CH3，故2种水解产物依次为、，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。(5) 对比原料与产品结构知，关键步骤为将原料右侧五元环转移到原料中溴的位置，需将原料中酯基按虚线所示拆分：（仿照F―→G），得到和，―→，①处的酯基由酯化反应生成[优先反应，防止②处制备出的羟基发生副反应、制备格氏试剂时发生副反应（RMgBr不能与酸、水、醇等共存）]，②处的五元环及羟基可仿照A―→B由羰基和格氏试剂先加成后水解得到，将氧化可得到酮，仿照已知信息②可将制备成格氏试剂，具体合成路线流程图见答案。 16. (1) ①X处　形成空隙，促进固液分离，防堵塞 ②H2S＋Cu2+===CuS↓＋2H＋　③80%（计算过程见解析） (2) CH≡CH＋2HCHOHOCH2C≡CCH2OH　(3) 取少量无机酸酯于试管中，加入足量NaOH溶液并加热，反应完全后加入盐酸酸化，再加入BaCl2溶液生成白色沉淀，说明该无机酸酯中含有S元素 解析：(1) ③标准状况下，448.0 mL乙炔的物质的量为0.02 mol，由CaC2～CH≡CH知，CaC2的物质的量也为0.02 mol，m(CaC2)＝0.02 mol×64 g/mol＝1.28 g，故CaC2的质量分数＝×100%＝80%。(3) 甲醇和H2SO4在一定条件下反应可生成的无机酸酯为或，验证该无机酸酯中含有S元素，可检验水解产物中含有SO，水解条件是NaOH溶液、加热，检验SO的试剂是盐酸、BaCl2溶液。实验现象是产生白色沉淀。 17. (1) 醚键、羧基　(2) 丁二酸　(3) 取代反应　还原反应　(4) OCl　 (5) ＋ ＋H2O (6) 12　或 解析：(6) C的同分异构体遇FeCl3溶液能发生显色反应，苯环上连有2个处于对位的取代基，说明含有结构：，1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2，说明分子中含有1个—COOH，还剩余4个饱和碳原子，且这4个饱和碳原子与—COOH位于同一个侧链上；将、—COOH当作2个取代基，取代C4H10上的2个氢原子，由“定一移一”法知，共有12种结构（数字表示苯环的位置）：、、、。1H核磁共振谱有6组吸收峰的结构简式为、。 学科网（北京）股份有限公司 $