内容正文:
专题3 石油化工的基础物质——烃
专题3 石油化工的基础物质——烃
化学 选择性必修 3 有机化学基础 S
考向一 烃的结构与性质
1.各类烃的结构特点
类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物
通式 CnH2n+2
(n≥1) CnH2n
(n≥2) CnH2n-2
(n≥2) CnH2n-6
(n≥6)
化学键类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键
专题3 石油化工的基础物质——烃
化学 选择性必修 3 有机化学基础 S
类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物
官能团 — —C≡C— —
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
代表物
的空间
结构 正四面
体形 平面形 直线形 平面正
六边形
注意:n为整数。
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化学 选择性必修 3 有机化学基础 S
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化学 选择性必修 3 有机化学基础 S
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答案:B
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A
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解析:
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答案:B
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D
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解析:
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C
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解析:
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A
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答案:
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化学 选择性必修 3 有机化学基础 S
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2.各类烃典型化学性质
(1)烷烃的特征反应是取代反应,与卤素单质在光照条件下生成卤代烃和卤化氢。
(2)烯烃、炔烃的特征反应为加成反应。
(3)苯和苯的同系物的化学性质
①苯易发生取代反应,难发生加成反应。
②苯的同系物的化学性质
a.苯环对侧链的影响:
b.侧链对苯环的影响:
【例1】 已知烯烃经O3氧化后,在锌存在下水解可得到醛或酮,现有分子式为C7H14的某烯烃,它与氢气发生加成反应生成2,3-二甲基戊烷,被臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮
( ):
由此可推断该有机物的结构简式为( )
A.
B.
C.
D.(CH3)2C===C(CH3)CH2CH3
1.有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A.a的一氯代物有3种
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图所示:,A正确;b的加聚产物是的单体是苯乙烯,不是b,B错误;c中碳原子有6个采取sp2杂化,2个采取sp3杂化,C错误;a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D错误。
2.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
考向二 烃的燃烧规律及有关计算
烃燃烧的有关规律:
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
(1)烃燃烧时的现象
烃燃烧时,火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含碳量有关,烃中碳元素的质量分数越大,燃烧时火焰越明亮,黑烟越浓。
(2)烃完全燃烧时的耗氧量
①当烃的物质的量相同时,(x+)越大,耗氧量越大。其中x值越大,生成的CO2越多;y值越大,生成的水越多。
②C ~ O2~CO2,4H~O2~2H2O
12 g 1 mol 4 g 1 mol
当烃的质量相同时,越大,则氢元素的质量分数越大,耗氧量越大,生成的水越多,生成的CO2越少。最简式相同的烃,无论以何
种比例混合,质量相同时,耗氧量都相同。
(3)气态烃燃烧时气体体积的变化
①若温度大于100 ℃,即H2O为气态,则(1+x+)可当作参加反应的气体体积,(x+)可当作生成的气体体积,故体积变化ΔV=1-,则当
②若温度小于100 ℃,即H2O呈非气态,则反应前后气体体积的变化量ΔV=1+x+-x=1+,即气体体积在反应后总是减小的。
(4)平均值法确定混合物的组成:
①M
②平均分子式CxHy中x<2时,烃中一定含CH4。
【例2】 120 ℃时,1体积某气态烃和4体积O2混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,气体的体积不变,该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A.1 B.2
C.3 D.4
设烃分子式为CxHy,根据气态烃燃烧的化学方程式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g),反应前后气体体积不变,则有x+=1+x+,解得y=4,又因为该烃完全燃烧,所以有x+≤4,解得x≤3。
【例3】 下列各组化合物中,不论两者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水或CO2的质量不变的是( )
A.CH4 C2H6 B.C2H6 C3H6
C.C2H4 C3H6 D.C2H4 C3H4
质量一定时,生成的水或CO2的质量不变,则两种有机物中C、H的质量分数相等。C项,由于两者的最简式相同,因此两种有机物中C和H的质量分数相同,故只要质量一定,无论以何种比例混合,完全燃烧时消耗O2的质量、生成水或CO2的质量不变。
3.一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物的物质的量共0.1 mol,完全燃烧,得0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列说法正确的是( )
A.一定有甲烷
B.一定是甲烷和乙烯
C.可能有乙烷
D.一定有乙炔
3.6 g水的物质的量为0.2 mol,则0.1 mol混合物中含0.4 mol H和0.16 mol C,混合烃的平均分子式为C1.6H4。则该混合烃中一定含有甲烷,可能含有乙烯,不可能含有乙烷和乙炔,综上分析,A正确。
考向三 有关信息条件下的同分异构体的书写
【例4】 2-甲基-1,3-丁二烯的同分异构体中不含聚集双烯(C===C===C)结构单元的链状烃还有____________种,写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式:____________。
答案:6 、
符合题干要求的同分异构体有、、 (反式)、 (顺式) 、、,除去其本身,所以还有6种,互为立体异构体的化合物为。
【例5】 A[(CH3)2CHC≡CH]的一种同分异构体C,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结构简式为____________。
一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则该分子中只含一种氢原子,A中含有一个碳碳三键,有2个不饱和度,分子中含有一个碳环就减少一个不饱和度,则C中应该含有两个碳环,且结构高度对称,所以符合条件的同分异构体的结构简式为。
【例6】 X与D(CH≡CCH2COOCH2CH3)互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。X的1H核磁共振谱显示三种不同化学环境的氢原子,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式:_________________________________________________
___________________________________________________________。
答案:CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任写三种)
D为CH≡CCH2COOCH2CH3,要求其同分异构体X也有碳碳三键和酯基,同时X的1H核磁共振谱的峰面积之比为3∶3∶2,说明X分子中一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,且X不会有为甲酸酯的可能性,所以符合条件的X分子有6种:CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3。
4.端炔烃在催化剂存在下发生偶联反应,称为Glaser反应:2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
请回答下列问题:
(1)B的结构简式为____________,D的化学名称为____________。
(2)①的反应类型为____________。
(3)写出反应②的化学方程式:____________________________
_______________________________________________________。
(4)E的结构简式为____________________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗________mol氢气。
(5)芳香族化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目之比为3∶1,写出其中3种的结构简式:
________________________________________________________。
答案:(1) 苯乙炔
(2)取代反应
(3) +2Cl2+2HCl
(4) 4
(5) (任写三种)
(1)A与氯乙烷发生取代反应生成B,则根据B的分子式可知A是苯,B是苯乙烷,则B的结构简式为;根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。
(2)①是苯环上氢原子被乙基取代,属于取代反应。
(3)反应②是乙苯侧链上发生的取代反应,反应的化学方程式为+2Cl2+2HCl。
(4)D发生已知信息的反应,因此E的结构简式为,1个碳碳三键可与2个氢气加成,则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗4 mol氢气。
(5)芳香族化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目之比为3∶1,则其结构简式为。
5.标准状况下,0.1 mol某烃完全燃烧,产生17.92 L二氧化碳气体和9 g水,该烃不能与溴水反应,但可使酸性高锰酸钾溶液褪色,则:
(1)此烃的分子式为________________。
(2)该烃硝化时,一硝基取代物仅一种,则该烃的结构简式为________________。
(3)该烃硝化时,一硝基取代物有3种,则该烃的结构简式为________________。
答案:(1)C8H10
(2)
(3)
$$