专题1 有机化学的发展及研究思路 总结提升（课件PPT）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

专题1 有机化学的发展及研究思路 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 考向一　有机物分子式、结构式的确定 1．确定有机物分子式的基本途径 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (4)平均值法 根据有机混合物中各元素原子的平均原子数确定混合物的组成。常用十字交叉法使计算简化。平均值的特征：C小< C <C大，H小< H <H大等。如测得两种烃的混合物的平均分子式是C1.7H4，则两种烃的组合有CH4和C2H4、CH4和C3H4等。 _ _ 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 【例1】 某有机物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。下列判断正确的是(　　) A．该有机物只含碳、氢两种元素 B．该有机物中碳原子数和氢原子数之比是1∶2 C．该有机物的分子式一定为CH4O D．根据题目条件可求出该有机物的实验式，无法求出该有机物的分子式 C 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 【例2】 麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组的同学用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含C、H、O、N四种元素中的若干种，其中含氮8.48%；同时将5.0 g麻黄素完全燃烧可得13.335 g CO2，4.09 g H2O，据此，判断麻黄素的分子式为(　　) A．C2H3NO B．C10H15N2 C．C10H15NO D．C15H15N2O C 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 1．将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表： 吸水剂 CO2吸收剂 实验前质量/g 20.00 26.48 实验后质量/g 21.08 30.00 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 请回答下列问题： (1)燃烧产物中水的物质的量为________mol。 (2)该有机物的分子式为____________。 答案：(1)0.06 (2)C4H6O6 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S A B C D B 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S D 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 3．羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。制备少量羟基乙酸钠的反应为ClCH2COOH＋2NaOH―→ HOCH2COONa＋NaCl＋H2O　ΔH<0 实验步骤如下： 步骤1：在图中所示装置的反应瓶中，加入40 g氯乙酸、50 mL水，搅拌。逐步加入40% NaOH溶液，在95 ℃继续搅拌反应2小时，反应过程中控制pH约为9。 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 考向三　有机反应机理 【例4】 18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为 能量变化如图所示。 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S B 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 【例5】 1，3-丁二烯在环己烷溶液中与溴发生加成反应时，会生成两种产物M和N(不考虑立体异构)，其反应机理如图1所示；室温下，M可以缓慢转化为N，能量变化如图2所示。 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S B 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题1 有机化学的发展及研究思路 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 谢谢观看！ 2．有机物分子式的确定方法 (1)直接法：有机物的密度(相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。 (2)实验式法：各元素的质量分数→实验式分子式。 (3)余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商和余数。 (5)化学方程式法：用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系，利用有机物燃烧的化学方程式求分子式的方法。 常用的化学方程式有： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 某有机物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，故n(H2O)＝＝0.2 mol，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g，故n(CO2)＝＝0.1 mol。有机物中O的质量为(3.2－0.2×2－0.1×12) g＝1.6 g，n(O)＝＝0.1 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.4∶0.1＝1∶4∶1，该有机物的 实验式为CH4O。根据分析可知该有机物含有C、H、O三种元素，A错误；该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1∶4，B错误；该物质氢元素已经达到饱和，可以确定该有机物的分子式一定为CH4O，C正确；根据题目条件可求出该有机物的实验式，该有机物氢原子已经饱和可以确定有机物的分子式，D错误。 5.0 g麻黄素中含氮8.48%，m(N)＝5.0 g×8.48%＝0.424 g，n(N)＝≈0.03 mol；5.0 g麻黄素完全燃烧可得13.335 g CO2，其物质的量为≈0.30 mol，m(C)＝0.30 mol×12 g·mol－1＝3.6 g；4.09 g H2O的物质的量为≈0.227 mol，其中n(H)≈0.45 mol、m(H)＝0.45 g；则m(O)＝5.0 g－3.6 g－0.45 g－0.424 g＝0.526 g，n(O)≈0.03 mol，则C、H、N、O原子个数比为 0.3∶0.45∶0.03∶0.03＝10∶15∶1∶1，分子式为C10H15NO。 (1)根据表格中的数据，吸水剂增加的质量为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝＝＝0.06 mol。 (2)由题意得n(H)＝0.06 mol×2＝0.12 mol，n(C)＝＝0.08 mol，n(O)＝＝0.12 mol，则最 简式为C2H3O3，由相对分子质量为150，可以得到该有机物的分子式为C4H6O6。 考向二　有机物的分离提纯 【例3】 某兴趣小组的同学为制备1-氯-2-甲基丙烷(沸点69 ℃)，将2-甲基-1-丙醇和POCl3溶于CH2Cl2中，加热回流(伴有HCl气体产生)。反应完全后倒入冰水中分解残余的POCl3，分液收集CH2Cl2层，无水MgSO4干燥、过滤、蒸馏后得到目标产物。上述过程中涉及的装置或操作错误的是(夹持及加热装置略)(　　) 依题意，制备产品需要“搅拌、加热回流”，A正确；副产物氯化氢极易溶于氢氧化钠溶液，不能直接将尾气通入氢氧化钠溶液中，易发生倒吸，B错误；分液收集二氯甲烷层需用到分液漏斗，振荡时需将分液漏斗倒转过来放气，避免分液漏斗内气压过大，发生危险，C正确；蒸馏时需要用温度计指示温度，冷凝水从下口进、上口出，提高冷凝效率，D正确。 2．古籍《天工开物》收录了井盐的生产过程。其中“汲水而上，入于釜中煎炼，顷刻结盐，色成至白”的描述，涉及的物质分离操作为(　　) A．趁热过滤 B．萃取分液 C．常压蒸馏 D．浓缩结晶 根据文中描述，将井水倒入锅中加热煮沸，看见白色的固体出现，就得到盐，操作方法为浓缩结晶，D符合题意。 步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤。滤液冷却至15 ℃，过滤得粗产品。 步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭。 步骤4：将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却至15 ℃以下，结晶、过滤、干燥，得羟基乙酸钠。 (1)步骤1中，图中所示的装置中仪器A的名称是____________________；逐步加入NaOH溶液的目的是________________________________________________________。 (2)步骤2中，蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是____________。 (3)步骤3中，粗产品溶解于过量热水会导致产率________(填“增大”或“减小”)；去除活性炭的操作名称是____________。 (4)步骤4中，将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是 ________________________________________________________。 答案：(1)(球形)冷凝管　防止升温太快、控制反应体系pH (2)防止暴沸 (3)减小　趁热过滤 (4)提高羟基乙酸钠的析出量(产率) (1)仪器A为(球形)冷凝管。制备羟基乙酸钠的反应放热，步骤1中要求控制反应温度为95 ℃，控制pH约为9，逐步加入NaOH溶液，可防止反应物升温太快，并控制反应体系的pH。 (3)由于羟基乙酸钠能水解生成羟基乙酸，若溶解于过量热水会导致产率减小；分离固体与液体的方法为过滤，由于羟基乙酸钠易溶于热水而微溶于冷水，为防止羟基乙酸钠析出，应趁热过滤。 (4)因羟基乙酸钠不溶于乙醇，加到适量乙醇中，可降低羟基乙酸钠的溶解度，有利于羟基乙酸钠的析出。 已知 为快速平衡，下列说法正确的是(　　) A．反应 Ⅱ 、 Ⅲ 为决速步 B．反应结束后，溶液中存在18OH－ C．反应结束后，溶液中存在CHOH D．反应 Ⅰ 与反应 Ⅳ 活化能的差值等于图示总反应的焓变 一般来说，反应的活化能越高，反应速率越小，由图可知，反应 Ⅰ 的活化能最高，因此反应的决速步为反应 Ⅰ ，A错误；反应 Ⅰ 为加成反应，而　为快速平衡，反应 Ⅱ 的成键和断键方式为或，后者能生成18OH－，因此反应结束后，溶液中存在18OH－，B正确；反应 Ⅲ 的成键和断键方 式为或，因此反应结束后溶液中不会存在CHOH，C错误；该反应反应物的总能量高于生成物的总能量，总反应为放热反应，因此和CH3O－的总能量与和OH－的总能量之差等于图示总反应的焓变，D错误。 下列关于该过程的叙述错误的是(　　) A．1，3-丁二烯所有原子可在同一平面内 B．反应过程中，首先是Br－进攻1，3-丁二烯的不饱和碳原子，然后Br＋再进攻 C．有机物M的1H核磁共振谱图中有四组峰，峰面积之比为2∶1∶1∶2 D．(aq)转化为 (aq)的反应为放热反应 1，3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)所有的原子可在同一平面内，A正确；由反应历程可以看出，反应过程中首先生成带正电荷的，故应当为Br＋先进攻不饱和双键，然后Br－再进攻，B错误；有机物M分子中存在4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比等于氢原子个数之比，则有机物M的1H核磁共振谱图中有四组峰，峰面积之比为2∶1∶1∶2，C正确；由图2可知M的能量大于N，M转化为N的反应为放热反应，D正确。 $$