课时梯级训练(10) 醛（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

课时梯级训练(10)　醛 1．下列关于醛的说法正确的是(　　) ①醛的官能团是—COH ②甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛，是居室空气污染的主要来源之一 ③饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式 ④乙醛和水能通过分液进行分离，乙醛分子的所有原子都在同一平面上 ⑤丁基有4种形式，则可以推断化学式为C5H10O的醛有4种 ⑥甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，若氢的质量分数为9%，则氧的质量分数无法计算 ⑦洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是氨水 ⑧醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 ⑨糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀 ⑩凡是能发生银镜反应的物质一定是醛 A.②③⑤⑦ B．③④⑥⑧ C．②⑤⑧⑨ D．③⑤⑧⑨ 答案：D 2．已知柠檬醛的结构简式为 ，根据所学知识判断下列说法不正确的是(　　) A．能发生银镜反应 B．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol柠檬醛最多可与2 mol H2发生加成反应 D．能发生还原反应 C　解析：该物质含有醛基，能发生银镜反应，A正确；该物质含有碳碳双键和醛基，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；该物质含有2个碳碳双键和一个醛基，都能与氢气发生加成反应，故1 mol该有机物最多可与3 mol氢气发生加成反应，C错误；该物质含有碳碳双键和醛基，能与氢气发生还原反应，D正确。 3.α­鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法错误的是(　　) A．α­鸢尾酮可能与某种酚互为同分异构体 B．α­鸢尾酮分子中有2个手性碳原子 C．α­鸢尾酮能发生银镜反应 D．α­鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 C　解析：α­鸢尾酮中含2个C===C键、一个C===O键和一个环，不饱和度为4，故其同分异构体中可能含有苯环和—OH，α­鸢尾酮可能与某种酚互为同分异构体，A正确；连接四种不同原子或原子团的碳原子称手性碳原子，α­鸢尾酮分子中有2个手性碳原子：，B正确；α­鸢尾酮不含—CHO，则不能发生银镜反应，C错误；C===C键与氢气加成生成饱和烃结构，C===O键与氢气加成生成醇，醇发生消去反应可以转化为烯烃，烯烃与氢气加成可以转化为饱和烃，碳链骨架不变，因此，α­鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为，D正确。 4．甲烷经过一系列反应后能够合成，合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　) A．步骤3的反应类型为氧化反应 B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛 C.0.1 mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6 g Ag D．步骤3的反应条件和所需试剂为加热、氧化铜 C　解析：醇→醛的反应为氧化反应，A正确；甲醇和甲醛含有的官能团不同，可以用红外光谱鉴别，B正确；根据反应HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O可知，HCHO～4Ag↓，0.1 mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成0.1 mol×4×108 g·mol－1＝43.2 g Ag，C错误；甲醇变甲醛属于醇氧化为醛，氧化剂为氧化铜，条件为加热，D正确。 5．兔儿草醛是一种常见的香料添加剂。由兔儿草醇制备兔儿草醛的反应如图所示，下列说法正确的是(　　) A．兔儿草醛的分子结构中苯环上的二溴代物有4种 B．兔儿草醇最多能与3 mol H2发生加成反应 C．将兔儿草醇转化为兔儿草醛所采用的试剂可以是酸性K2Cr2O7溶液 D．兔儿草醇和兔儿草醛都能发生氧化反应、加成反应，不能发生取代反应 A　解析：兔儿草醛分子结构中苯环上的取代基处于对位，其二溴代物为、，共4种，A正确；兔儿草醇的物质的量没有给出，消耗氢气的量无法计算，B错误；酸性重铬酸钾溶液可将—CH2OH直接氧化成—COOH，C错误；兔儿草醇和兔儿草醛的苯环及侧链均可在一定的条件下发生取代反应，D错误。 6．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛： 如果将甲醛、乙醛、丙醛放在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是(　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 A　解析：由题意知，甲醛不能发生同种醛的加成，乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成，产物有2种，甲醛可分别与乙醛、丙醛发生加成，产物有2种，乙醛与丙醛可相互发生加成，产物有2种，共6种。 7．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) A　解析：丙酮与CH3CH2MgX反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，A符合题意；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，B不符合题意；CH3CHO与反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，C不符合题意；HCHO与CH3CH2CHMgXCH3反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，D不符合题意。 8．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　) A．“视黄醛”属于烯烃 B．“视黄醛”的分子式为C20H26O C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D．在金属镍催化并加热下，1 mol “视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应 C　解析：因烯烃只含碳、氢元素，而“视黄醛”中含有氧元素，则不属于烯烃，故A错误；由键线式可知，1个“视黄醛”分子中含有20个碳原子，根据一个碳原子形成4个共价键确定共有28个氢原子，B错误；分子中含有—CHO，能发生银镜反应，C正确；1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应，D错误。 9．β­苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　) A．反应①为加成反应，反应②为消去反应 B．甲与乙互为同系物 C．1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2悬浊液完全氧化 D．1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2 A　解析：甲和乙发生加成反应生成丙，丙中醇羟基发生消去反应生成丁，所以反应①为加成反应，反应②为消去反应，A正确；甲中含有苯环，乙中不含苯环，甲、乙结构不相似，两者不互为同系物，B错误；醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为—CHO～2Cu(OH)2，丁中含有1个醛基，所以1 mol丁可被2 mol新制Cu(OH)2悬浊液完全氧化，C错误；醇羟基和Na反应生成氢气，且醇羟基和氢气的比例关系为2∶1，则1 mol丙与足量Na反应生成0.5 mol氢气，生成氢气的质量＝0.5 mol×2 g·mol－1＝1 g，D错误。 10．向乙醛溶液中加入含Br2的物质的量为1 mol的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想：①溴水与乙醛发生取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应；③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组的同学设计了如下2种实验方案。 方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。 方案2：测定反应后溶液中的n(Br－)。 下列说法不正确的是(　　) A．检验褪色后溶液的酸碱性不能确定是取代反应还是氧化反应 B．若测得反应后n(Br－)为0 mol，说明溴水与乙醛发生加成反应 C．若测得反应后n(Br－)为2 mol，说明溴水与乙醛发生取代反应 D．若溴水能将乙醛氧化为乙酸，则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色 C　解析：若Br2与乙醛发生取代反应生成HBr，若发生氧化反应，存在CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2H＋＋2Br－，无论发生取代反应(生成HBr)或氧化反应(生成CH3COOH)，均使反应后溶液显酸性，A正确；若测得反应后n(Br－)＝0 mol则说明溴水与乙醛发生加成反应，B正确；若发生氧化反应，存在CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2H＋＋2Br－，溶液中存在2 mol Br－，C错误；若溴水能将乙醛氧化为乙酸，说明乙醛具有还原性，则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。 11．(2024·江苏省普通高中学业水平选择性考试)以下反应是天然产物顺式茉莉酮合成中的一步，下列说法中正确的是(　　) A．生成物的分子式为C7H6O B．反应物可以发生氧化、取代和水解反应 C．图示反应类型为加成反应 D．生成物中的所有原子可能处于同一平面内 B　解析：生成物的分子式为C7H10O，A错误；该反应物能燃烧发生氧化反应，有甲基可以发生取代反应，有酯基可以发生水解反应，B正确；根据质量守恒，该反应产物不止一种，不是加成反应，C错误；生成物中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D错误。 12．化合物H[COOCH(CH3)2]是重要的有机物，可由E()和F[CH3CH(OH)CH3]在一定条件下合成(部分反应物或产物省略，另请注意箭头的指向)： 已知以下信息： ⅰ.A属于芳香烃； ⅱ.I的1H核磁共振谱有两组峰，且峰的面积比为6∶1。 回答下列问题： (1)B的结构简式为________________。 (2)C→D的反应类型____________。 (3)D与银氨溶液反应的化学方程式： _________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)I的同系物K比I相对分子质量大28，K有________种同分异构体。 答案：(1)CH2Cl (2)氧化反应 (3)＋2Ag(NH3)2OHCOONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 (4)8 解析：A属于芳香烃，分子式为C7H8，则A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，结合B的分子式可知B为根据C的分子式可推出C为C发生催化氧化生成D为D与银氨溶液反应、酸化得到E为I的分子式为C3H7Cl，1H核磁共振谱为两组峰，且峰的面积比为6∶1，则I为CH3CHClCH3，F为CH3CH(OH)CH3，E与F发生酯化反应生成H为 (2)C为C发生氧化反应生成D为所以C→D的反应类型为氧化反应。 (3)D与银氨溶液反应的化学方程式为H2O＋2Ag↓＋3NH3。 (4)I(CH3CHClCH3)的同系物K比I相对分子质量大28，则K的分子式为C5H11Cl；可以看作C5H12被Cl取代的产物，正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物有1种，故K的同分异构体有8种。 13．有机化合物A为茉莉香型香料。 (1)A分子中含氧官能团的名称是________。 (2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基)： A的化学式是__________，A可以发生的反应是________(填标号)。 a．还原反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．水解反应 (3)已知含有烃基R的有机化合物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机化合物R′—OH的类别属于____。 (4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是________________________。 (5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是____________________________________________。 (6)在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R′含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有____种。 答案：(1)醛基 (2)C14H18O　a (3)醇 (4) (5) (6)3 解析：(1)根据A能和银氨溶液反应，可以确定其中含有醛基。 (2)A先氧化(分子中增加1个氧原子)，再加成(分子中增加2个溴原子)成为C14H18O2Br2，可确定A的分子式为C14H18O，其分子中的碳碳双键和醛基除了可以被氧化外，还可以加氢还原。 (3)R—OH能与浓溴水反应产生白色沉淀，证明R为苯基，结合A分子式可推知A分子中只能有1个苯环，则R′为脂肪烃基，R′—OH属于醇。 (4)R′含有5个碳原子，符合题目要求的A的结构简式为。 (5)B与乙醇发生的是酯化反应，写化学方程式时应注意酸性条件下酯化反应是可逆的，中间应用“⇌”连接反应物与生成物。 (6)本问同分异构体的书写实质上是写出烃基R′—(即—C5H11)含有三个—CH3的异构情况。 14．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系。 (1)请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。 (2)上述反应中分子里碳链增长的反应是________________(写反应的序号即可)。 (3)各物质分子中含氧的官能团分别是甲：______、乙：________、丙：________。 答案：(1)甲：CH3CH2OH　乙：CH3CHCNOH　丙：CH3COOH (2)③ (3)羟基　羟基　羧基 解析：(1)①乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，碳链不变；②乙醇催化氧化生成乙醛和水，碳链不变；③乙醛与HCN发生加成反应，碳链增长；④乙醛与新制氢氧化铜发生氧化反应，生成乙酸，碳链不变；上述反应中分子里碳链增长的反应是③。 (2)甲为乙醇，官能团为羟基；乙为CH3CH(OH)CN，含氧官能团为羟基；丙为乙酸，官能团为羧基。 15．已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHORCH2CH—CHCHOOHRCRRCH2CHCHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛(COHCCH3HCH3)合成兔耳草醛的路线如下： (1)枯茗醛的1H核磁共振谱有________组峰；A→B的反应类型是________。 (2)B中含有的官能团是________(填结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是________。 (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：________________________________。 (4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：________________________________。 答案：(1)5　消去反应 3NH3＋H2O 解析：枯茗醛()与丙醛发生加成反应生成羟基醛，A加热失水生成烯醛B与H2加成生成醇C在Cu的催化作用下生成兔耳草醛 (1)枯茗醛除醛基外，分子对称，其对称位上的氢原子是等效的，故其1H核磁共振谱有5组峰，A→B的过程中A脱去了一个H2O，生成的B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。 (2)根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液，其方法是将B加入银氨溶液中再水浴加热，如果出现银镜，说明其中含有醛基。 (3)由上述分析，C发生催化氧化生成兔耳草醛，反应的化学方程式为 (4)枯茗醛在加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，反应的化学方程式为 2Ag↓＋3NH3＋H2O。 16．酚醛树脂(phenolic resin)是人类合成的第一种高分子材料，至今仍被广泛使用。某校化学兴趣小组的同学通过下列方法在实验室制备酚醛树脂： Ⅰ .称取50.0 g苯酚晶体置于一大试管中，再在大试管中加入35.4 mL 40%的福尔马林溶液(密度：1.06 g·mL－1)和少量浓盐酸。 Ⅱ .将上述大试管置于如图所示的装置，沸水浴加热30～45 min。 Ⅲ .将试管中生成的白色略带红色的树脂全部取出，用蒸馏水洗泡5 min后，晾干、称重，得线型酚醛树脂50.0 g。 请回答下列问题： (1)写出合成酚醛树脂的化学方程式：________________________________。 (2)苯酚在常温下是无色晶体，不易从试剂瓶中取出。实验时可采取______________________________________________________________________________________的方法取出苯酚。取用苯酚时若不小心将苯酚沾到皮肤上，应采取的措施是____________________。 (3)本实验所采用的加热方法称为________。 (4)装置中长导管的作用是________________________________。 (5)纯净的酚醛树脂为白色固体，但本实验中得到的酚醛树脂略带红色，原因是____________________。实验结束后清洗大试管的方法是________________________。 (2)用玻璃棒将试剂瓶中苯酚晶体轻轻捣碎，再用药匙取出(或先把装有苯酚的试剂瓶放在60～70 ℃的热水中，使晶体熔化，再用长滴管吸出)　立即用酒精擦洗干净 (3)水浴加热 (4)冷凝回流，提高反应产率 (5)未反应的苯酚被氧化　加入少量的乙醇浸泡几分钟后再清洗 解析：(1)苯酚和甲醛在水浴加热的条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，反应的化学方程式为 (2)从试剂瓶中取出苯酚，可以将苯酚轻轻捣碎，也可以放在水浴中加热熔化，再用长滴管吸出，由于苯酚易溶于酒精，故取用苯酚时若不小心将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗干净。 (3)根据实验装置图可知，实验所采用的加热方法称为水浴加热。 (4)苯酚和甲醛都是易挥发的物质，为了提高反应物的转化率，要将反应物冷凝回流，所以装置中长导管的作用是冷凝回流，提高反应产率。 (5)实验中得到的酚醛树脂略带红色，是因为未反应的苯酚被氧化呈红色；清洗大试管中的酚醛树脂要用酒精浸泡再清洗。 学科网（北京）股份有限公司 $$