课时梯级训练(7) 芳香烃（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

课时梯级训练(7)　芳香烃 1．下列有关苯的说法正确的是(　　) A．1 mol苯中含有的碳碳双键数目为3 mol B．苯分子中含六个原子，为平面正六边形结构 C．用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗上口倒出 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 C　解析：苯不含碳碳双键，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，A错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同，含有6个碳原子和6个氢原子，B错误；用苯萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水的小，故上层是有机层，下层为水层，分液时，下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出，C正确；苯虽然不能与酸性高锰酸钾溶液反应，但是可以与氧气反应，可以被氧气氧化，D错误。 2．下列有机物分子中，所有原子一定共平面的是(　　) C　解析：苯环为平面结构，但两个苯环间的碳碳单键可以旋转，所有原子可能不共平面，A错误；中有甲基，即有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；苯环为平面结构，乙炔为直线形结构，中所有原子一定共平面，C正确；中有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D错误。 3．下列关于芳香烃的来源及其应用的认识不正确的是(　　) A．通过催化重整可以获得芳香烃 B．苯、甲苯、二甲苯等都不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．从煤焦油中可以获得苯 D．通过煤的液化可以得到甲醇等 B　解析：催化重整是在加热、加压和催化剂存在的条件下，通过结构的调整，使石油中的链状烃转化为环状烃，如苯或甲苯等芳香烃，A正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯和二甲苯都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；从煤的干馏产物煤焦油中可分离出苯，C正确；煤的液化有直接液化和间接液化，直接液化是将煤和氢气作用生成液体燃料，间接液化是先利用煤产生氢气和一氧化碳的混合气体，然后使这种气体在催化作用下合成甲醇等，D正确。 4．实验室利用苯与浓硝酸、浓硫酸制取并提纯硝基苯的实验过程中，下列装置未涉及的是(　　) A．①② B．①③ C．③④ D．④⑤ D　解析：制备硝基苯的实验，一般步骤为a.配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，加入反应器中；b.向冷却后的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀；c.用水浴加热，在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束；d.除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，其间进行多次分液操作；e.将用无水CaCl2干燥后的粗产品进行蒸馏，得到纯硝基苯。故实验中发生反应需要用到水浴加热装置②，除杂过程需要用到分液操作装置③，最后分离出纯硝基苯还要用到蒸馏装置①，只有装置④⑤未涉及。 5．某有机物的结构简式为该分子中共平面的原子最多有(　　) A．18个 B．20个 C．22个 D．24个 B　解析：苯环上的原子都在一个平面内，苯环上的碳原子和氢原子共有10个；甲基通过旋转，有1个碳原子和1个氢原子可与苯环共平面；碳碳双键上的两个碳原子及连接的2个氢原子与苯环所在的平面可以共平面；碳碳三键上的2个碳原子及与其相连的甲基上的碳原子与苯环可以共平面；与碳碳三键上的碳原子相连的甲基，通过旋转有1个氢原子可以与苯环共平面，因此最多有20个原子可能共平面。 6．有机物M结构如图所示。下列说法错误的是(　　) A．该分子能发生加聚反应生成高分子化合物 B．该分子中所有碳原子可能共平面 C．该分子的一氯代物有7种 D．该物质可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C　解析：该分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，A正确；该分子通过碳碳单键的旋转，所有的碳原子可能共平面，B正确；苯环上的一氯代物有3种，支链上一氯代物有5种，所有M的一氯代物一共有8种，C错误；该分子含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。 7．符合分子式“C6H6”的多种可能结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1～5对应的结构中能使溴的四氯化碳溶液褪色的有4个 B．1～5对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个 C．1～5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个 D．1～5对应的结构均能与氢气在一定条件下发生加成反应 C　解析：2、3、5对应的结构中都含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1、4中无碳碳双键，不可以使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误；1、4对应的结构中的一氯取代物有1种，2对应的结构中的一氯取代物有3种，3、5对应的结构中的一氯取代物有2种，B错误；只有1对应的结构中所有原子均处于同一平面，其他都含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，C正确；1中含有苯环，2、3、5中含有碳碳双键，四者均能与氢气在一定条件下发生加成反应，而4不能与氢气发生加成反应，D错误。 8．下列关于芳香烃的说法错误的是(　　) A．一定条件下，菲()能发生加成反应、取代反应 B．化合物是苯的同系物 取代反应生成的一氯代物有2种(不考虑立体异构) B　解析：菲属于稠环芳香烃，与苯的性质相似，A正确；B项所给物质与苯结构不相似且与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，B错误；苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，C正确；异丙苯与Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应，其烷基有2种不同化学环境的氢原子，故生成的一氯代物有2种，D正确。 9．可用表示，且能被酸性KMnO4溶液氧化生成的有机物共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．8种 C．10种 D．12种 A　解析：被酸性KMnO4溶液氧化生成，说明与苯环相连的两个碳原子上均至少有一个氢原子，再根据—C3H7的结构有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种，—C4H9的结构有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3四种，其中—C(CH3)3不符合要求，因此符合要求的共有2×3＝6种。 10．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(　　) A．溴苯中混有溴：加入KI溶液，振荡，用汽油萃取 B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸：将其倒入NaOH溶液中，振荡、静置、分液 C．乙烷中混有乙烯：通入氢气，在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 D．乙烯中混有SO2和CO2：将其先后通入NaOH溶液和酸性KMnO4溶液中洗气 B　解析：生成了新的杂质碘，且汽油与溴苯互溶，A错误；硝基苯与氢氧化钠溶液不反应，可用碱中和酸，可除去杂质，B正确；无法控制氢气的用量，容易增加新杂质，C错误；乙烯与酸性KMnO4溶液反应，D错误。 11．实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制备溴苯，某兴趣小组的同学设计了如下流程提纯制得的粗溴苯。 已知：溴苯与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为59 ℃、80 ℃、156 ℃。下列说法错误的是(　　) A．操作 Ⅰ 、 Ⅱ 、 Ⅲ 用到的主要玻璃仪器是分液漏斗 B．向水层①中加入KSCN溶液后，溶液呈血红色，说明溴化铁已完全被除尽 C．加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴 D．操作 Ⅳ 、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏 B　解析：粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等。粗溴苯水洗后，液体分层，FeBr3易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层，经操作 Ⅰ 得水层①和有机层①，则操作 Ⅰ 为分液；再加入NaOH溶液除去Br2，经操作 Ⅱ 获得有机层②和水层②，则操作 Ⅱ 也为分液；水层②中主要含有NaBr、NaBrO等，有机层②中主要含有苯、溴苯等。第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH、NaBr、NaBrO，经操作 Ⅲ 后得水层③和有机层③，则操作 Ⅲ 也为分液。加入无水氯化钙吸水，过滤，得有机层④，其中含有苯和溴苯，最后根据二者沸点不同，利用蒸馏实现分离。综上分析可知，操作 Ⅰ 、 Ⅱ 、 Ⅲ 均为分液，用到的主要玻璃仪器是分液漏斗，A正确；水层①中加入KSCN溶液后，溶液呈血红色，只能说明水层①中含有铁离子，但不能说明溴化铁已完全被除尽，B错误；加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴，C正确；操作 Ⅳ 、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏，D正确。 12．已知苯可以进行如下转化： 下列叙述正确的是(　　) A．①②反应发生的条件均为光照 B．化合物M与L互为同系物 C．用蒸馏水可鉴别苯和化合物K D．化合物L只能发生加成反应，不能发生取代反应 C　解析：反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，A错误；M为，M与L的结构不相似，不互为同系物，B错误；化合物K为溴苯，溴苯的密度比水的大，苯的密度比水的小，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，且水与溴苯、苯均不相溶，C正确；化合物L中有碳碳双键能发生加成反应，其他碳原子上的氢也可以被取代，D错误。 13．硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。 Ⅰ .制备硝基苯反应的化学方程式如下： Ⅱ .可能用到的有关数据列表如下： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度(20 ℃)/ (g·cm－3) 溶解性 苯 5.5 80 0.88 微溶于水 硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水 浓硝酸 — 83 1.4 易溶于水 浓硫酸 — 338 1.84 易溶于水 Ⅲ .制备硝基苯的反应装置图如下： Ⅳ .制备、提纯硝基苯的流程如下： 请回答下列问题： (1)配制混酸时，应在烧杯中先加入________；反应装置中的长玻璃导管最好用____________代替(填仪器名称)；恒压滴液漏斗的优点是________________________。 (2)步骤①反应温度控制在50～60 ℃的主要原因是________________________；步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是________。 (3)最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应________(填“a”或“b”)。 a．从分液漏斗上口倒出 b．从分液漏斗下口放出 (4)粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)步骤④用到的固体D的名称为____________。 (6)步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中最先收集到的物质为________。 答案：(1)浓硝酸　球形冷凝管　平衡气压，使苯能顺利滴下 (2)防止副反应发生　分液 (3)b (4)其中溶有浓硝酸分解的二氧化氮 (5)无水氯化钙(或无水硫酸镁等固体干燥剂) (6)苯 解析：(1)浓硫酸密度大于浓硝酸，浓硫酸与浓硝酸混合时会放出大量的热，该实验中配制混酸应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并及时搅拌、冷却，以防止液体暴沸；苯、浓硝酸沸点低，易挥发，长玻璃导管的作用是冷凝回流而球形冷凝管能更好地冷凝回流挥发的苯、浓硝酸，从而可减少反应物的损失，提高转化率，故最好用球形冷凝管代替长玻璃导管；和普通分液漏斗相比，恒压滴液漏斗可以平衡气压，使苯顺利滴下。 (2)步骤①反应温度控制在50～60 ℃，目的是防止副反应发生；混合物为苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸，硝基苯是油状液体，难溶于水，密度比水的大，苯微溶于水，与硝基苯互溶，故步骤②中分离混合物获得粗产品1应用分液的方法。 (3)最后一次水洗后分液得到的粗产品2为硝基苯和苯的混合物，因为硝基苯的密度比水的大，分液时粗产品2应从分液漏斗下口放出。 (4)粗产品1中除了硝基苯，还溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮，故而粗产品1呈浅黄色。 (5)步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤粗产品1，从而除去粗产品1中残留的酸，获得的粗产品2为苯和硝基苯的混合物，还残留有水，步骤④可用无水CaCl2或无水硫酸镁等干燥剂干燥有机混合物，过滤，即可得到苯和硝基苯的混合物。 (6)步骤⑤为蒸馏操作，分离苯和硝基苯，根据表格数据可知，苯的沸点为80 ℃，硝基苯的沸点为210.9 ℃，因此苯先蒸馏出来，则锥形瓶中最先收集到的物质为苯。 14．已知：①RNH2＋R′CH2ClRNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基) (苯胺，弱碱性，易被氧化) 化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)B物质的结构简式是___________________________________________________。 (2)写出反应②⑤的化学方程式： ②________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， ⑤________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)反应①～⑤中，属于取代反应的是__________(填标号)。 答案：(1) (3)①②⑤ 解析：根据题给信息及有机物的衍变关系可知，反应①的化学方程式为＋Cl2，为取代反应；反应④的生成物中的—COOH来自中的—CH3的氧化，—NH2应来自反应②引入的—NO2的还原，故A为易被氧化，故应先将氧化为，再转化为，即B为；由信息①可知C为。 15．用如下装置制取溴苯，完成下列问题。 (1)制备溴苯反应的化学方程式为_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)装置A、C中长导管的作用是_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)装置B中采用了双球吸收管，其作用是______________________________；装有AgNO3溶液的试管中产生的现象为______________________。 (4)上一步得到粗溴苯后，依次用如下操作精制：水洗；10% NaOH溶液洗涤；水洗；干燥；蒸馏。请问用10% NaOH溶液洗涤的作用是________________________________。 (5)装置B存在使实验效果不好或不能正常进行的缺点是________________________。 答案：(1) (2)导气(导出HBr)兼冷凝回流(冷凝苯和溴蒸气) (3)吸收挥发出来的溴　生成淡黄色沉淀 (4)除去溴和HBr (5)双球吸收管内液体不能太多，原因是四氯化碳盛放太多，易被气体压入试管中 解析：(1)苯和溴在溴化铁作催化剂的条件下能发生取代反应生成溴苯，化学方程式为＋Br2＋HBr。(2)苯和溴的取代反应中有溴化氢生成，苯和溴易挥发，所以长导管除导气外，还起到冷凝回流的作用，减少苯和溴的挥发。(3)装置B中采用了双球吸收管，利用四氯化碳吸收反应中随HBr逸出的溴和苯的蒸气，反应后双球吸收管可吸收挥发出来的溴，其中的CCl4由无色变为橙红色，有AgNO3溶液的试管中产生的现象是生成淡黄色沉淀。(4)得到的粗溴苯中混有苯、溴和HBr，依次用如下操作精制：水洗；10% NaOH溶液洗涤；水洗；干燥；蒸馏。用10% NaOH溶液洗涤的作用是除去溴和HBr。(5)装置B存在使实验效果不好或不能正常进行的缺点是双球吸收管内液体不能太多，原因是四氯化碳盛放太多，易被气体压入试管中。 16．同一化合物在不同的条件下可以发生不同的反应。用芳香族化合物A作原料制备一系列化合物时的转化关系如图所示。 已知：R—NO2＋Fe＋HCl―→R—NH2＋FeCl2＋H2O(未配平)。 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________；A→B可能产生的副产物的结构简式为______________________(写一种即可)。 (2)D的官能团为______________(填结构简式)。 (3)A→E的反应类型为______________；A→F的反应类型为______________。 (4)F→G的化学方程式为_______________________________________________。 (5)M为G的同分异构体，符合下列条件的M的结构有__________种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物 ②结构中含有氨基 其中1H核磁共振谱显示有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为________。 答案：(1)对二甲苯　 (或其他合理答案) (2)—COOH (3)加成反应　取代反应 (4) 3FeCl2＋2H2O (5) 解析：(1)由分子式结合C的结构简式可知，A为对二甲苯。(2)A和溴在FeBr3催化作用下苯环上1个氢被取代生成B；A与溴在光照条件下，甲基上的氢被取代生成C；A与酸性高锰酸钾溶液反应，甲基被氧化为羧基得到。(3)A与氢气加成得到，A与硝酸发生硝化反应引入硝基生成F (4)F发生题给信息的反应，即硝基被还原生成氨基，得到。 (5) ，M为G的同分异构体，符合下列条件： ①属于芳香族化合物含有苯环；②结构中含有氨基。 当含有1个取代基时，有—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3 2种不同的取代基结构；当含有2个取代基时，为—C2H5、—NH2或—CH3、—CH2NH2，各有邻、间、对3种不同位置，共6种结构；当含有3个取代基时，为—CH3、—CH3、—NH2，有2个取代基相同，则在苯环上有6种结构；共14种结构，除去G本身，还有13种；其中1H核磁共振谱显示有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则含有2个甲基且结构对称，结构简式为或。 17．(1)乙烯、乙炔、甲苯、苯乙烯4种有机物分别在一定条件下与H2充分反应。 ①若烃与H2反应的物质的量之比为1∶3，说明该烃分子中存在________结构，它是________。 ②若烃与H2反应的物质的量之比为1∶2，说明该烃分子中存在________结构，它是________。 ③苯乙烯与H2完全加成的物质的量之比为________。 (2)按分子结构决定性质的观点可推断 ①苯基部分可发生________反应和________反应。 ②—CH===CH2部分可发生____________反应和____________反应。 ③该有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为________；滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物的结构简式为________________________。 答案：(1)①苯环　甲苯　②碳碳三键　乙炔　③1∶4 (2)①加成　取代　②加成　氧化　 解析：(1)①苯环与氢气按1∶3反应，若烃与H2反应的物质的量之比为1∶3，则它是甲苯； ②碳碳三键与氢气按1∶2反应，若烃与H2反应的物质的量之比为1∶2，则它是乙炔； ③苯乙烯含有碳碳双键和苯环，则苯乙烯与H2完全加成的物质的量之比为1∶4。 (2)①在催化作用下，苯环可发生加成、取代反应； ②碳碳双键可发生加成、氧化反应； ③含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，产物为与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，这样的烃基能被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，则滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物的结构简式为 学科网（北京）股份有限公司 $$