内容正文:
专题8 有机化合物的获得与应用
第二单元 食品中的有机化合物
第2课时 乙酸、酯、油脂
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展科学素养
课程标准 核心素养目标
1.知道乙酸的组成、结构、物理性质及用途。
2.知道烃的衍生物的概念及官能团与性质的关系。
3.知道油脂的化学性质及皂化反应。 1.(宏观辨识与微观探析)能从官能团的角度认识乙酸的性质;能识别酯、油脂结构中起关键作用的原子或原子团,知道酯类物质的水解反应及条件。
2.(科学探究与创新意识)会运用乙酸的结构分析其化学性质,会设计实验探究乙酸的性质。
3.(科学态度与社会责任)认识油脂在生产、生活中的重要应用。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
1.乙酸的物理性质
(1)乙酸俗称______,是一种有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于___和乙醇。
(2)纯净的乙酸在16.6 ℃以下呈冰状固体,故又称_________。
醋酸
水
冰醋酸
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2.乙酸的组成与结构
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3.乙酸的酸性
(1)实验探究
实验操作 现象 化学方程式 结论
向3 mL稀醋酸溶液中滴加石蕊试液 溶液
变___ — 乙酸具有酸性,酸性比碳酸强
向3 mL稀醋酸溶液中加少量Na2CO3溶液 放出无色气体 __________________________________________________
红
2CH3COOH+Na2CO3―→
2CH3COONa+H2O+CO2↑
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(2)实验结论
乙酸在水溶液中可______电离生成H+和CH3COO-,是一种弱酸,但酸性比碳酸___。
部分
强
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二、乙酸的酯化反应
1.实验探究乙酸和乙醇的反应
(1)实验装置
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(2)实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的__________ 生成,且能闻到浓郁___味。
(3)化学方程式:
_________________________________________________________。
油状液体
香
+C2H5OH
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2.酯化反应
(1)概念:醇和某些酸作用生成___和___的反应。
(2)反应特点:酯化反应属于______反应,也属于______反应。
(3)反应机理(乙醇中含有示踪原子)
即酸脱______,醇脱_________。
酯
水
可逆
取代
羟基
氢原子
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[微点拨]同位素示踪反应机理,揭示反应过程中化学键的断裂部位与成键部位。醇中氧用18O示踪,水中没有检测到18O,说明醇断裂O—H键。酯化反应实际上是取代反应。
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三、酯
1.酯的概念
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2.结构特点
(1)结构通式: (R1、R2为烃基)。
(2)官能团:______( )。
酯基
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3.酯的性质
(1)物理性质:密度一般比水小,低级的酯有浓郁香味,呈液态或固态,难溶于水。
(2)化学性质
①酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式:
a.在稀硫酸作用下水解:___________________________________ __________________________。
CH3COOCH2CH3+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH
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b.在氢氧化钠溶液中水解:_________________________________ _____________________________。
②酯水解的反应机理
发生水解时,断开①键, 结合—OH,生成羧酸,R′—O—结合—H生成醇。
CH3COONa+CH3CH2OH
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四、油脂
1.油脂的组成和结构
油脂可以看成是_______________(RCOOH,R表示烃基)和______ (丙三醇)发生_____________的产物,属于____。油脂的结构可表示为
,其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。
高级脂肪酸
甘油
酯化反应
酯
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液态
2.油脂的分类和物理性质
室温下的状态 代表物 物理性质
油脂 油 ______ 植物油 密度比水的___,黏度比较大,难溶于水,易溶于有机溶剂
脂肪 ______ 动物脂肪
固态
小
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3.油脂的化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象:加热混合液,液体逐渐变为黄棕色_________,取少量溶于热水,振荡,液体___分层,再加入热的饱和食盐水,搅拌,液面上有____________生成。
黏稠状
不
固体物质
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③结论:油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学方程式:________________________________
__________________________。
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫____________,工业常用来制取肥皂。
皂化反应
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(2)油脂在酸或酶条件下水解
(3)植物油分子中存在碳碳双键,可以和H2发生加成反应生成硬化油,也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
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五、有机化合物官能团的特征反应
1.有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在,决定了有机化合物的主要_________ 和______反应,根据其______反应可以____________或______物质可能的性质。
化学性质
特征
特征
鉴别物质
预测
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2.常见有机物、官能团及特征反应
常见有机化合物 官能团 特征反应
乙烯 碳碳双键( ) ______反应
乙炔 _______________________ ______反应
乙醇 _______________ ______反应,____________
加成
碳碳三键(—C≡C—)
加成
羟基(—OH)
取代
催化氧化
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常见有机化合物 官能团 特征反应
乙酸 ____________________ ______反应
乙酸乙酯 _________________________ ______反应
羧基(—COOH)
酯化
酯基( )
水解
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×
微诊断(判断正误)
(1)乙酸分子中含有 和—OH两种官能团( )
(2)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3( )
(3)可用紫色石蕊试液鉴别乙醇和乙酸( )
(4)在酯化反应实验中,可用稀硫酸代替浓硫酸( )
×
√
×
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探究一 乙酸的结构、性质、酯化反应实验
厨师在做鱼的时候要加料酒和醋,这样做出的鱼没有腥味,味道特别鲜美,这是为什么呢?
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[问题探究]
(1)乙酸的性质比碳酸强,如何设计实验验证这一结论?
提示: ,A是0.1 mol·L-1稀醋酸,B是碳酸钠粉末,
当0.1 mol·L-1稀醋酸滴入圆底烧瓶时,产生无色气泡,澄清石灰水变浑浊,证明醋酸的酸性比碳酸强。
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(2)从结构上分析醋酸中羟基的极性比乙醇的大的原因?
提示:对乙酸而言,羟基连接了一个乙酰基,一个吸电子基,使得O—H键的极性变大,键更容易断裂。
(3)乙酸与乙醇反应时,分析官能团的成键与断键情况?
提示:
(4)用化学用语解释加料酒和醋,鱼味道鲜美的原因。
提示:CH3COOH+CH3CH2OH―→CH3COOCH2CH3+H2O。
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1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H2O C2H5OH H2CO3
与羟基直接相连的
原子或原子团 —H C2H5—
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名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
遇石蕊试液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
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2.酯化反应
(1)实验装置
(2)实验条件的选择
①加热:加热的主要目的是增大反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发,有利于收集产品,提高乙醇、乙酸的转化率。
②催化剂:以浓硫酸作催化剂,增大反应速率。
③平衡移动:以浓硫酸作吸水剂,使酯化反应向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
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(3)酯化反应产品分离与提纯
①用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气,其主要优点有:一是乙醇易溶于水,乙酸易与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的CH3COONa,这样便于闻乙酸乙酯的气味。二是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中,溶解度会降低,便于乙酸乙酯分层析出。
②若将制得的乙酸乙酯分离出来,可用分液漏斗进行分液,得到的上层液体即为乙酸乙酯。
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(4)酯化反应实验反应特点
①反应缓慢,即化学反应速率小。
②反应是可逆的,即反应生成的乙酸乙酯又有部分发生水解,生成乙酸和乙醇。
③反应物乙酸和乙醇以及反应产物乙酸乙酯均易挥发。
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(5)实验中注意事项
①试剂的加入顺序
先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入乙酸。
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。
③浓硫酸的作用
a.催化剂——增大反应速率。
b.吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
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④饱和Na2CO3溶液的作用
a.降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。
b.与挥发出来的乙酸反应。
c.溶解挥发出来的乙醇。
⑤酯的分离
采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体为乙酸乙酯。
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【例1】 某有机物的结构简式为 ,关于该有机物的说法不正确的是( )
A.1 mol该有机物能与2 mol NaOH发生反应
B.1 mol该有机物能与2 mol Na反应生成1 mol H2
C.1 mol该有机物能与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2
D.1 mol该有机物最多能与4 mol H2发生加成反应
A
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解析:
—CH2OH不与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应,与Na反应,
—COOH与NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反应,苯环和碳碳双键均能与H2加成。
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分析有机物的结构推测性质的一般思路为
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1.近年来流行喝果醋,苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸
是这种饮料的主要酸性物质。下列有关苹果酸性质的说法不正确的是( )
A.可以与Na反应产生H2
B.可以与乙醇发生酯化反应
C.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应生成CO2气体的体积为67.2 L
D.苹果酸与 互为同分异构体
C
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解析:
观察苹果酸的分子结构可知,苹果酸分子中含有羟基和羧基,羧基能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2,而羟基不能与NaHCO3溶液发生反应,1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,其在标准状况下的体积为44.8 L,选项中未指明气体所处状况,C错误。
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探究二 酯、油脂的结构与性质
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[问题探究]
(1)甘油三酯属于哪类物质?含有的官能团是什么?
提示:酯类物质,官能团是 。
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(2)油脂的皂化反应如图所示:
a.在圆底烧瓶中装入70~80 g新鲜动物脂肪,然后加入20~30 g氢氧化钠、50 mL水和100 mL酒精;
b.隔着石棉网加热反应混合物约10 min后,皂化反应基本完成。此时如用一束光通过液体,会产生丁达尔效应。
c.适当降温后,将其倒入200 mL热的饱和食盐水中,在液面上方有悬浮固体出现,过滤,挤压所得固体,制得一小块肥皂。
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①加入酒精的作用是什么?步骤b所得的混合物属于哪类分散系?
②如何判断油脂的皂化反应已进行完全?
提示:①作溶剂,溶解硬脂酸甘油酯,使硬脂酸甘油酯与NaOH溶液充分接触;属于胶体。
②振荡反应液,若无油滴浮在液面上,即反应液中液体不再分层,表明油脂的皂化反应已进行完全。
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1.油脂和酯的比较
物质 油脂 酯
油 脂肪
组成 多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯 酸与醇反应生成的一类有机化合物
含较多不饱和脂肪酸的甘油酯 含较多饱和脂肪酸的甘油酯
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物质 油脂 酯
油 脂肪
密度 比水的小
溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂
常温状态 液态 固态或半固态 液态或固态
化学性质 都水解,含不饱和键的油脂和酯都能发生加成反应
存在 油料作物籽粒中 动物脂肪中 花、草或动植物体内
联系 油和脂肪统称为油脂,均属于酯
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2.油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产物)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
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【例2】 油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下用途与其含有的碳碳双键有关的是( )
A.衣服上的油脂可用汽油洗去
B.适量摄入油脂,有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
C
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解析:
衣服上的油脂可用汽油洗去以及适量摄入油脂,有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素,与溶解性有关,A、B错误;植物油通过氢化可以制造植物奶油,“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和碳碳双键的特性,C正确;脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质,与碳碳双键无关,D错误。
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甲基丙烯酸羟乙酯是一种无色透明易流动液体,是制造隐形眼镜的重要原料,其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的叙述正确的是( )
A.含有的含氧官能团为羧基
B.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,反应原理相同
C.能与Na2CO3反应生成CO2
D.在一定条件下能发生加聚反应
D
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解析:
根据物质结构简式可知,该物质分子中含有的含氧官能团为酯基、羟基,A错误;该物质分子中含有不饱和的碳碳双键,能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色;含有不饱和的碳碳双键和羟基,它们都具有还原性,可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液紫色褪去,故能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,反应原理并不相同,B错误;该物质分子中无羧基,因此不能与Na2CO3反应生成CO2,C错误;该物质分子中含有不饱和的碳碳双键,在一定条件下能够发生加聚反应而产生高聚物,D正确。
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1.某种油脂的结构简式为 ,下列说法不正确的是
( )
A.油脂没有固定的熔、沸点
B.该油脂在碱性条件下可发生皂化反应
C.该油脂不能使溴水褪色
D.油脂有油和脂肪之分,但都属于酯
C
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解析:
油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,A正确;油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,B正确;该油脂中—C17H31含有碳碳不饱和键,能使溴水褪色,C错误;液态油脂为油,固态油脂为脂肪,但它们都属于酯,D正确。
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2.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组的同学先从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程,下列分析不正确的是( )
A.C6H14O分子含有羟基
B.C6H14O可与金属钠发生反应
C.实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
D.不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解
D
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解析:
C6H14O是醇,分子中含有羟基,可与金属钠反应,A、B正确;根据酯能在酸性条件下水解生成相应的酸和醇,可知用乙酸与C6H13OH脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13,C正确;酯水解时需要酸或碱作催化剂,D错误。
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3.柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸
的结构简式为 ,则1 mol柠檬酸分别与足量的
金属钠和NaOH溶液反应时,最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为( )
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
C
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解析:
由柠檬酸的结构简式可知,1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和 3 mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol;羧基能与NaOH溶液反应,而羟基不能与NaOH溶液反应,故最多消耗NaOH的物质的量为3 mol,C正确。
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4.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图所示,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.1 mol该物质能与4 mol NaOH发生反应
B
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解析:
莽草酸的分子式应为C7H10O5,A错误;分子中有三种官
能团—OH、—COOH、 ,C错误;莽草酸中只有—COOH能与NaOH反应,故1 mol该物质能与1 mol NaOH发生反应。
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5.制取乙酸乙酯的装置正确的是( )
A
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解析:
导管不能插入饱和Na2CO3溶液液面以下,以防止倒吸;不能用NaOH溶液,应用饱和Na2CO3溶液。
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CH3COOCH2CH3+NaOH
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