专题11 有机合成综合题（山东专用）-【好题汇编】2025年高考化学一模试题分类汇编

专题11 有机合成综合题 1．（2025·山东省实验中学·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①； ②RBrRMgBr； 回答下列问题： （1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B 的反应类型为 ，J中含有的官能团的名称是 。 （2）D→E过程中有副产物E’生成，E’为E的同分异构体，则E’的结构简式为 。 （3）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 （4）写出J→K的化学方程式 。 （5）一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。 L 【答案】（1）强 取代反应（或酯化反应） 羰基、羟基、羧基 （2） （3）8 （4）+H2O （5） 【分析】 A→B反应为酯化反应，则A存在羧基，根据A的分子式，A为，B为，B在Mg/乙醚作用下生成C（）；根据信息①和E的结构式，可知D为，F为，F在氢气、Ni、加热条件下发生加成反应生成G（）；C和G发生信息②中的反应生成H（ ），H经过一系列转化生成I，I发生酯的水解反应生成J（），J在浓硫酸、加热条件下生成K。据此解答： 【解析】（1） 据分析，A为，由于Br电负性大于H，因此中的O-H比乙酸更弱，酸性比乙酸强；A→B 为与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成，反应类型为取代反应（或酯化反应）；J为，其中含有的官能团的名称是羰基、羟基、羧基。 （2） D→E过程为苯甲醛中醛基碳原子与2-戊酮的α碳原子形成新的碳碳键，2-戊酮为不对称酮，化合物E为2-戊酮的1号碳与苯甲醛中醛基碳原子键，则化合物E‘为2-戊酮的3号碳与苯甲醛中醛基碳原子键，结构简式为。 （3） 根据E的同分异构体要求，该同分异构体为，具有8种结构（、、、、、、、），则符合下列条件的同分异构体有8种。 （4） J（）在浓硫酸、加热条件下生成K和水，化学方程式为+H2O。 （5） 根据信息①可知，乙醛和丙酮在NaOH水溶液种生成L（），L受热发生消去反应生成M（）；根据信息②可知，M与反应生成N（）；N在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成目标化合物。 2．（2025·山东泰安·一模）一种抗病毒花物的合成路线如下： 已知：Ⅰ．和为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。 Ⅱ．①    ② Ⅲ． 回答下列问题： （1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；反应另一产物的名称为 。 （2）已知苯，第一步反应所需无机试剂为 ，的反应类型为 。 （3）中反应①的方程式为 。 （4）F的结构简式为 。 （5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。 ①遇溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。 【答案】（1）酯基 13 间氯苯胺或3－氯苯胺 （2）浓硝酸、浓硫酸 还原反应 （3）+2NaOH+CH3CH2OH+H2O （4） （5）20 【分析】A的分子式为，结合B的结构简式可知，A的两个取代基分别为，且处于间位，则A的结构简式为，D在氢氧化钠溶液中发生酯基的水解反应，再酸化得到E为，E在加热条件下生成F，结合已知信息Ⅱ，则F的结构简式为：，结合已知信息Ⅱ可知，F当中羟基被氯原子取代生成G，则G的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）C的结构简式为，含氧官能团的名称为酯基；A的结构简式为，与苯环相连的原子共面，氨基上的一个氢原子可以和苯环共面，故最多可以有13个原子共面，结合B、C的结构简式，以及反应条件，可以推断另一种产物为，名称为，间氯苯胺或3－氯苯胺； （2）已知和为邻对位定位基，则若想引入苯环间位取代基，则首先苯环在浓硫酸作催化剂作用下和浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯(硝基是间位取代基)，则X为硝基苯，硝基苯在作用下发生取代反应生成，再发生已知信息Ⅲ的还原反应生成A，故第一步反应所需无机试剂为浓硝酸、浓硫酸，的反应类型为还原反应； （3）中反应①是酯基在碱性环境下的水解反应，方程式为+2NaOH+CH3CH2OH+H2O； （4）由分析可知，F的结构简式为：； （5）F的分子式为，不饱和度为7； ①遇溶液显色，则含有酚羟基或含有类似结构中的羟基； ②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连，则应含有苯甲酸形成的酯基，但F中含有唯一一个氧原子，已经被酚羟基占用，所以此处不可能含有酯基，则可以联想到此类反应：，则苯环上含有，则其环的结构不可能含有的结构； ③苯环有三个取代基，结合上述分析，苯环的三个取代基分别为、，苯环上三个不同的取代基共有10种情况，所以一共有20种同分异构体。 3．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下： ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写) ⅱ． ⅲ． （1）B的系统命名是 。 （2）已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 （3）F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。 （4）I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。 （5）F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①为α-氨基酸；                             ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；     ④能与溶液发生显色反应。 （6）K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式 、 。 【答案】（1）2-羟基丙酸乙酯 （2） （3）碳氟键 （4）取代反应 （5）4 （6） 【分析】 采用逆推法，由E的结构简式，参照A的分子式，可确定A为CH3CH(OH)COOH；A与C2H5OH发生酯化反应，生成B为CH3CH(OH)COOC2H5；依据已知ⅰ，可得出C为CH3CH(OPHT)COOC2H5；依据已知ⅱ可确定D为CH3CH(OPHT)CH2OH，由X的分子式为C6H2NO2F3，可确定X为；依据已知ⅰ，可确定F为；依据G的分子式，可确定G为；由已知ⅲ可得出H为；结合K的结构简式，H脱水得到I的结构简式为，再脱去C2H5OH，得到J的结构简式为，J发生酯基的水解反应，从而得到K； 【解析】（1）B为CH3CH(OH)COOC2H5，系统命名是：2-羟基丙酸乙酯； （2） 试剂X的分子式为C6H2NO2F3，由分析可得出，X的结构简式为； （3） F为，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基； （4） I中含有两个酯基、两个六元环，则I为，H()→I的反应类型为取代反应，I()→J()发生取代反应，化学方程式是→+C2H5OH； （5） F为，F的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1mol该物质与Na反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3”有机物，结构简式可能为，共有4种(不考虑立体异构)； （6） 由流程图 ，参照原料和产品的结构，可逆推出P为，由已知ⅲ及N可脱去2个HF，可推出M为，从而得出M、P的结构简式为、。 4．（2025·山东烟台、德州、东营·一模）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ.ROHRCl； Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化方式为 ，M的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。 （2）E→F的化学方程式为 ，N的结构简式为 。 （3）化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下： ①G中官能团的名称为 。 ②X经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y的同分异构体有 种。 i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1。 ③I→F中除生成F和G外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。 【答案】（1） 苯酚 加成反应 （2） （3）氨基 3 【分析】 根据信息I和化合物B的结构可知A为，A与SOCl2发生取代反应生成B；根据信息II和C、D的结构为可知C→D的反应为：C（）首先与苯酚发生加成反应生成，然后发生互变异构生成D（）；B和D在一定条件下发生取代反应生成E和HCl；根据目标产物的结构及N的分子式可知，F为，N为，则E在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应生成F和，F与N发生取代反应生成目标产物卢帕他定。据此解答： 【解析】（1） 根据分析，A为，其碳原子的杂化方式为，C与苯酚反应得到D，因此M为的名称为苯酚，C→D 发生了加成反应、互变异构的转化。 （2） 根据信息III可知，-CO-NH-与C-X(X=Cl,Br,I)在n-BuLi（正丁基锂）的作用下生成-CO-C-和-NH-X，根据分析可知，E→F在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应，则化学方程式为；根据分析可知，N的结构简式为。 （3）根据I的结构以及G→H→I反应中试剂的结构可推测G为苯胺，其中官能团的名称为氨基； X的分子式为C7H6Cl2，Y的分子式为C7H8O2，可知X→Y为2个Cl被2个OH取代，产物Y为。Y的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，且核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1，则含有甲基和酚羟基，且具有对称结构，因此满足条件的Y的同分异构体共有3种：、、； 苯环上有氯取代基后再发生反应易发生在氯的邻、对位，I→F+G为I中Cl的对位发生取代反应，因此另一种含有七元环的副产物K的生成反应为Cl的邻位发生取代反应，故K的结构简式为。 5．（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 已知： I．，TsCl= 烷基，苯环 Ⅱ．  烷基，苯环 Ⅲ．  烷基 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 (任写一种)。 （2）的化学方程式为 ；该反应的目的是 。 （3）加入作用是 ；中含氧官能团名称是 ；反应类型为 。 （4）参考上述路线，化合物的合成路线设计如下： M(C6H12O4)N() 四步反应所需试剂、反应条件为①②化合物③浓/浓、加热④、，则正确的顺序依次为 (填标号)。 【答案】（1） 或(任写一种) （2）+(CH3CO)2O+CH3COOH 保护氨基，防止被碘取代 （3）消耗生成的，促进反应正向进行 醚键、酚羟基 还原反应 （4）④②③① 【分析】A发生硝化反应生成B，结合C的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，B的结构简式为，B→C生成酰胺基，C和乙醇发生酯化反应生成D，则D的结构简式为，D和E(C7H8O2)在，TsCl作用下生成F，结合I的结构简式，以及信息Ⅲ，E的结构简式为，结合已知信息Ⅰ，F的结构简式为，F发生还原反应生成G，G的结构简式为，G发生信息Ⅱ的反应生成H为，H发生信息Ⅲ的反应，以及酯基的水解、酰胺基的水解反应生成I，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，说明含有两个对称的甲基，满足条件的同分异构体的结构简式为： 或； （2）的反应为氨基和乙酸酐的取代反应生成酰胺基，化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；后续流程中氨基会被碘取代，故此步骤的目的是保护氨基； （3）中氮原子有孤对电子，能结合质子，第一步发生反应信息Ⅰ的反应，该反应会生成HCl，故加入作用是消耗生成的，促进反应正向进行；有分析可知，E的结构简式为，含氧官能团名称是醚键、酚羟基；反应为硝基还原为氨基，类型为还原反应； （4）结合已知条件，化合物，不饱和度为1，反应条件为①是还原反应的条件，②化合物根据分子式以及目标产物，其结构简式为③浓/浓、加热是硝化反应的条件，④、是已知信息Ⅰ两个羟基脱水的条件，故化合物M不饱和度为1，其应含有两个羟基，与化合物X发生信息Ⅰ的反应形成环状结构，故M的结构简式为，整个流程为，故顺序是④②③①。 6．（2025·山东菏泽·一模）匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物，在耐受性和安全性方面都表现良好，因而有很大的市场前景。匹莫范色林(H)的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；D中官能团的名称为 。 （2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，写出加成过程的化学反应方程式 。 （3）C的同分异构体含有5种不同化学环境的氢原子(个数比为6：4：2：2：1)、羧基和苯环结构，其结构简式为 (任写两种)。 （4）上述合成路线涉及有毒性的光气(COCl2)，不利于环境保护。以下为优化后的合成路线，操作简单，绿色环保，产品纯度高。 J中碳原子的轨道杂化方式有 种。D→K的反应类型为 。 【答案】（1） 氨基、醚键 （2）+ （3）、、 （4）3 取代反应 【分析】结合反应条件中的碳酸钾可知，A与异丁基溴发生取代反应生成B，B发生信息中的反应生成C，则B的结构简式为 ，反推可知，A的结构简式为，C在一定条件下发生反应生成D，D与COCl2发生取代反应生成F，结合F的结构简式可知，C发生还原反应可以得到D物质，D的结构简式：， F和G一定条件发生反应生成H，E→G反应经历了加成、消去和还原过程，G的结构简式为  ，结合E的分子式可知，E的结构简式为，据此分析解题。 【解析】（1）结合分析可知，A的结构简式为；D的结构简式为，官能团名称为氨基、醚键； （2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，则加成反应为酮羰基的加成，消去反应为羟基的消去反应形成双键，还原反应为双键加氢的反应，故加成反应的方程式为：+ ； （3）C除了苯环之外还有5个碳原子，1个不饱和度，羧基占了1个不饱和度，则剩余碳原子为饱和碳原子，结合氢原子个数比可知，其含有对称的两个乙基，则可能的结构简式是、、； （4）与异丁基溴发生类似A→B的反应，生成J的结构简式为，J在还原剂作用下发生还原反应生成D为，D与发生取代反应生成K，K和G一定条件生成H，结合J的结构简式可知，饱和碳原子采取杂化，苯环上碳原子采取杂化，氰基碳原子采取杂化，故杂化方式有3种； 结合分析可知，D→K的反应中会生成小分子的HCl，反应类型为取代反应。 7．（2025·山东济宁·一模）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下： 回答下列问题： （1）A生成B试剂NaOH的作用为 。 （2）A中官能团的名称为 ，E的结构简式 。 （3）写出C→F的化学方程式 。 （4）满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。 a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应 b．分子中含有酯基 c．含有苯环，且有两个取代基 （5）D→E的合成路线设计如下：。试剂X为 (填化学名称)；试剂Y为 (填化学名称)。 【答案】（1）消耗生成的HBr，促进反应正向进行 （2）醚键、羟基 （3） （4）12 （5）液溴 氢氧化钠水溶液 【分析】A的分子式为，不饱和度为4，结合后续C的结构简式可知，A中含有苯环，且除了苯环外，不含有双键或环的结构，，结合C中取代基的位置可知，A的结构简式为，A与发生取代反应形成左侧的环，则B的结构简式为，B中苯环的H被醛基取代生成C，C与发生反应生成F，结合F的分子式可知，F的不饱和度为7，说明C→F过程中引入了一个硝基，则可推断C中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则F的结构简式为；E→C的过程和A→B类似，则可推断E中含有两个相邻的酚羟基，即D→E的过程在酚羟基的邻位引入了一个酚羟基，则E的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）A生成B发生取代反应，同时会生成2分子HBr，则试剂NaOH的作用为消耗生成的HBr，促进反应正向进行； （2）结合分析，A的结构简式为，官能团为醚键、羟基；E的结构简式为； （3）C中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则会脱去1分子的水，故C→F的化学方程式为； （4）化合物D除了苯环外还剩1个不饱和度，满足下列条件化合物D的所有同分异构体：a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应，说明不含有羧基，而含有羟基； b．分子中含有酯基，酯基占用1个不饱和度，说明其他取代基均为饱和结构； c．含有苯环，且有两个取代基，则两个取代基分别为、、、，每种组合有邻、间、对三种，共计12种同分异构体； （5）化合物E为，结合D的结构可知，需要在羟基的邻为引入取代基，结合M的分子式，可知该过程首先在酚羟基的邻位引入一个溴原子，则M的结构简式为，则试剂X为液溴；后续M中苯环的溴原子水解生成羟基，该过程需要两步反应，即，则试剂Y为氢氧化钠水溶液。 8．（2025·山东聊城·一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。 （2）的化学方程式为 。 （3）的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。 （4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。 ①不能水解，能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为 （5）另一合成路线设计如下： 试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用的原因是 。 【答案】（1）对氟苯甲醛(或4-氟苯甲醛) 羟基、羧基 （2） （3）取代反应 2 （4）或者 （5）CH3CHO 能氧化碳碳双键 【分析】 结合E的结构简式和D→E的条件可知，D为，结合C→D的信息可知，C为，结合B→C的信息可知，B为，结合A→B的信息可知，A为，结合G的结构可知，N为，以此解题。 【解析】（1） 由分析可知，A为，名称为：对氟苯甲醛(或4-氟苯甲醛)；B为，B的含氧官能团名称是羟基、羧基； （2） D→E为D中碳碳双键和的加成反应，方程式为：； （3） 根据流程可知，P→G为P的取代反应；根据P的结构可知，P中手性碳原子，则手性碳有2个； （4） 由分析可知，N为，其同分异构体①不能水解，能发生银镜反应，说明其中含有醛基，不含有酯基，②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶1，则应该找对称结构，符合要求的同分异构体为：或者； （5） A为，C为，则A和乙醛加成生成C9H7OF（），故X为CH3CHO，C中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，则试剂Y不能选用，原因是能氧化碳碳双键。 9．（2025·山东青岛·一模）抗肿瘤药物香叶木宁(J)的两条合成路线如下： 已知：①CH3OHCH3Cl ② ③ R-ClR-OCH3 回答下列问题。 （1）B的名称为 。K中含氧官能团的名称为 。 （2）写出E→F的方程式 。 （3）H的结构简式为 。 （4）H→I的反应类型是 。 （5）符合下列条件D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有一个环状结构 ②环上含有三个取代基，其中一个是-NH2 （6）丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备，写出丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解的离子方程式 。 【答案】（1）丙二酸二乙酯 醚键、酮羰基 （2）+CH3CH2OH （3） （4）消去反应 （5）24 （6）NC-CH2CN+2OH-+2H2O+2NH3↑ 【分析】 由C的结构简式和A的分子式，可确定A为HOOCCH2COOH，A与CH3CH2OH在浓H2SO4的催化作用下发生反应，生成B为H5C2OOCCH2COOC2H5；比较C、E的结构简式，可确定D为；由J的结构简式，参照所给信息，可推出I的结构简式为，H为，G为，F为；依据信息，G在CH3ONa作用下发生取代反应，-Cl转化为-OCH3，所以K为，在LiAlH4作用下还原为，其发生消去反应生成J。 【解析】（1） B为H5C2OOCCH2COOC2H5，名称为：丙二酸二乙酯。K为，含氧官能团的名称为：醚键、酮羰基。 （2） E为，F为，E在Ph2O作用下发生分子内的取代反应，并发生结构异构化，生成F和CH3CH2OH，化学方程式：+CH3CH2OH。 （3） 由分析可知，H的结构简式为。 （4） H()→I()，分子内脱去水分子形成碳碳双键，则反应类型是消去反应。 （5） D为，符合下列条件：“①只含有一个环状结构 ②环上含有三个取代基，其中一个是-NH2”的D的同分异构体分子中，含有，取代基为-NH2、-CH3、-CH=CHCH3，或-NH2、-CH3、-CH2CH=CH2，或-NH2、-CH3、-C(CH3)=CH2，或-NH2、-CH2CH3、-CH=CH2，每种可能取代基组合都有6种可能结构，则异构体共有4×6=24种(不考虑立体异构)。 （6） 丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备A(HOOCCH2COOH)，则丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解，生成NaOOCCH2COONa和NH3，依据电荷守恒和质量守恒，可得出发生反应的离子方程式为NC-CH2CN+2OH-+2H2O+2NH3↑。 10．（2025·山东日照·一模）乙烯雌酚(H)是一种人工合成激素。合成路线如图所示(部分反应条件略)。 回答下列问题： （1）B中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。 （2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。 （3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 个手性碳原子。 （4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 种(不考虑立体异构)，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。 【答案】（1）醛基、醚键 消去反应 （2） （3）2 （4）14 【分析】 A发生已知的反应得到B，B的结构简式为，B与NaCN发生已知反应得到C，C的结构简式为：，C还原得到D，D与CH3CH2I发生取代反应得到E，由F的结构简式可知E的结构简式为：，E到F发生羰基上加成再取代的反应，得到F，F到G发生消去反应生成G，G的结构简式为：，G在KOH作用下反应后再酸化得到H，以此分析。 【解析】（1） B的结构简式为：，官能团名称为醛基和醚键；F到G发生醇的消去反应生成碳碳双键，反应类型为消去反应； （2） 由分析可知，C的结构简式为：； D到E发生取代反应，得到E和HI，反应的化学方程式为：； （3） H与足量的氢气反应后得到产物为：，手性碳原子为两个：； （4） A为，含羟基的A的芳香族同分异构体有、、 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、 (羟基在苯环上有2种)、 (羟基在苯环上有3种)、 (羟基在苯环上有1种)，共1+1+3+3+2+3+1=14种； 能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题11 有机合成综合题 1．（2025·山东省实验中学·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①； ②RBrRMgBr； 回答下列问题： （1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B 的反应类型为 ，J中含有的官能团的名称是 。 （2）D→E过程中有副产物E’生成，E’为E的同分异构体，则E’的结构简式为 。 （3）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 （4）写出J→K的化学方程式 。 （5）一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。 L 2．（2025·山东泰安·一模）一种抗病毒花物的合成路线如下： 已知：Ⅰ．和为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。 Ⅱ．①    ② Ⅲ． 回答下列问题： （1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；反应另一产物的名称为 。 （2）已知苯，第一步反应所需无机试剂为 ，的反应类型为 。 （3）中反应①的方程式为 。 （4）F的结构简式为 。 （5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。 ①遇溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。 3．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下： ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写) ⅱ． ⅲ． （1）B的系统命名是 。 （2）已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 （3）F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。 （4）I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。 （5）F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①为α-氨基酸；                             ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；     ④能与溶液发生显色反应。 （6）K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式 、 。 4．（2025·山东烟台、德州、东营·一模）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ.ROHRCl； Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化方式为 ，M的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。 （2）E→F的化学方程式为 ，N的结构简式为 。 （3）化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下： ①G中官能团的名称为 。 ②X经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y的同分异构体有 种。 i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1。 ③I→F中除生成F和G外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。 5．（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 已知： I．，TsCl= 烷基，苯环 Ⅱ．  烷基，苯环 Ⅲ．  烷基 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 (任写一种)。 （2）的化学方程式为 ；该反应的目的是 。 （3）加入作用是 ；中含氧官能团名称是 ；反应类型为 。 （4）参考上述路线，化合物的合成路线设计如下： M(C6H12O4)N() 四步反应所需试剂、反应条件为①②化合物③浓/浓、加热④、，则正确的顺序依次为 (填标号)。 6．（2025·山东菏泽·一模）匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物，在耐受性和安全性方面都表现良好，因而有很大的市场前景。匹莫范色林(H)的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；D中官能团的名称为 。 （2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，写出加成过程的化学反应方程式 。 （3）C的同分异构体含有5种不同化学环境的氢原子(个数比为6：4：2：2：1)、羧基和苯环结构，其结构简式为 (任写两种)。 （4）上述合成路线涉及有毒性的光气(COCl2)，不利于环境保护。以下为优化后的合成路线，操作简单，绿色环保，产品纯度高。 J中碳原子的轨道杂化方式有 种。D→K的反应类型为 。 7．（2025·山东济宁·一模）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下： 回答下列问题： （1）A生成B试剂NaOH的作用为 。 （2）A中官能团的名称为 ，E的结构简式 。 （3）写出C→F的化学方程式 。 （4）满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。 a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应 b．分子中含有酯基 c．含有苯环，且有两个取代基 （5）D→E的合成路线设计如下：。试剂X为 (填化学名称)；试剂Y为 (填化学名称)。 8．（2025·山东聊城·一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。 （2）的化学方程式为 。 （3）的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。 （4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。 ①不能水解，能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为 （5）另一合成路线设计如下： 试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用的原因是 。 9．（2025·山东青岛·一模）抗肿瘤药物香叶木宁(J)的两条合成路线如下： 已知：①CH3OHCH3Cl ② ③ R-ClR-OCH3 回答下列问题。 （1）B的名称为 。K中含氧官能团的名称为 。 （2）写出E→F的方程式 。 （3）H的结构简式为 。 （4）H→I的反应类型是 。 （5）符合下列条件D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有一个环状结构 ②环上含有三个取代基，其中一个是-NH2 （6）丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备，写出丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解的离子方程式 。 10．（2025·山东日照·一模）乙烯雌酚(H)是一种人工合成激素。合成路线如图所示(部分反应条件略)。 回答下列问题： （1）B中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。 （2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。 （3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 个手性碳原子。 （4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 种(不考虑立体异构)，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$