第三章 微专题(三) 官能团异构及书写步骤-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

·化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) A.该物质含有4种官能团 10. Co^{②}”能与水杨醛缩对氢股形成具有发 B.该物质属于脂环煌 光性的配合物,水杨醛缩对氢笨胶制备反 C.该物质属于芳香族化合物 应方程式如下: D.该物质属于经的衍生物 H 9.(2024·盘锦高二检测)某物质结构简式 如下: C-O CH.CHO -OH +HN--Cl HO- -CHOH 水杨醛 对氢笨按 CH.COOH (1)若1mol该物质与足量金属钢反应,生 -OH 十HO 成氢气的物质的量为 mol。 (2)若1mol该物质与足量氢氧化纳反应,最 水杨醛缩对氢笨股 (1)1mol水杨醛最多与 多消耗氢氧化纳的物质的量为 mol。 H发 (3)若1mol该物质与足量新制的银氛溶液反 生加成反应。 应,产生单质银的物质的量为 mol。 (2)一定条件下,水杨醛缩对氢笨胶与足 (4)该物质1mol与足量碳酸氢钢反应产生 量NaOH溶液反应的化学方程式: 的二氧化碳的体积(标准状况)为 L. 反应方程式为 微考题(三)官能团异构及书写步骤 专题精讲 2. 官能团异构的书写步骤 先确定物质类别,然后分类书写。 书写时 1.常见的官能团异构 先写碳架异构,再写位置异构 (1) 经-环浣怪,通式:C.H(n3)。 例如:写出C.H.。O的所有的同分异构体, (2)快怪--二唏怪,通式:C.H。(n4)。 满足C。H。O分子式的有机物可能是醇 (3)饱和一元醇一一饱和一元献,通式 或献。 C.HO(n2)。 (1)若官能团为-OH时 ##### (4)醛 一嗣、 醇、环献、环醇,通式 C.HO(n3) →C (5)浚酸一-、经基醛、经基醐,通式 在3种碳骨架中,共有8个位置,8种结构 C.HO.(n二3)。 (熟记-C.H.共有8种结构,可省去书写 (6)酸--芳香醇、芳香,通式:C.H-。 过程)。 O(n二7)。 (2)若官能团为 (键)时, (7)硝基--氛基酸,通式:C.HNO (n二2)。 可采用插键法。 84 第三章 经的衍生物 键可以理解为在C-C单键之间插入氧 5.(2024·湖北武汉高二期末)已知 c-CcC. K.CrO./H 原子,如:cc-c-c-c' K.Cr.O/H RCHOH →RCHO 一- RCOOH。某有机物X的化学式为C.H。O. 能和钢反应放出氢气。X经酸性重络酸 C 钾(KCr.O)溶液氧化最终生成Y(C.H.。O). 所以分子式满足C.H.。O的同分异构体共 若不考虑立体异构,X和Y在一定条件下 8十6-14种。 ( 反应生成的脂最多有 ) 专题集训 A.4种 B.8种 C.16种 D.32种 1.(2024·北京高二期中)化学式为CH。O ( ) 的较酸的所有同分异构体有 6.(2024·长沙调研)有机物X的结构简式 B.3种 A.2种 是CIH。C。-C。H,则能用该结构 C.4种 D.5种 简式表示的X的同分异构体共有(不考虑 2.(2024·广东清远高二期末)下列关于同分 立体异构) ( ) 异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确 A.4种 B.6种 的是 ) C.9种 D. 10种 A.CH.属于快怪的同分异构体有3种 7.(2024·宁夏吴忠高二段考)已知分子式为 B.CHCH.C(CH)。的一氢代物有2种 C.H.。O的有机化合物有多种同分异构 C.分子组成是C.H。O.、属于叛酸的同分 体,下列给出其中的四种; 异构体有5种 A.CH-CH-CH.-CH-CH.OH D.C.H。含基环的同分异构体有4种 B.CH-O-CH-CH。-CH-CH 3.(2024·山东高二段考)下列有关同分异构 OH 体数目的判断错误的是 -_ ) A.异丁炕的二澳代物有3种 C. CH-CH-CH.-CH-CH -CH CH B. 甲基环已炕 )的一氢代物 D. CH-CH-CH.-CH.OH 有4种 C.快经C.H。的同分异构体有3种 根据上述信息完成下列各题 D.分子式为C.H.O的芳香族类有机化合 (1)B、C、D中,与A互为官能团异构的是 物有5种 (填字母,下同),互为位置异构 的是 4.(2024·安徽黄山高二期末)分子式为 C.H。Cl.的有机物共有(不含立体异构 (2)与A互为碳架异构的同分异构体共有 ) ( 5种,除B、C、D中的一种外,再写出其中 A.5种 B.6种 两种同分异构体的结构简式: C.7种 D.8种 85⑧@ 5.C 由该有机物中的结构简式可知，其分子式为！ CH2CHO C HaO3N,A错误；该有机物中含有的官能团有醛基、 HO 酰胺基和健键，不存在酯基，B错误：该有机物中含有酰 CH,OH+H20+CO2↑。据方程式可 胺基，能与盐酸共热水解生成NHCI和 CH2COONa OHC O COOH CH2CHO ,C正确；该有机物苯环上有 4种不同环境的H原子，苯环上的一氯代物有4种，D 知：1mol HO CH2OH发生反应产生1mol 错误：故选C。 CH>COOH 6.BCM分子中羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有 CO2气体，产生的CO2在标准状况下的体积为V(CO2) 氢原子，可以发生消去反应，但醇发生消去反应的条件 =1mol×22.4L/mol=22.4L。 是浓硫酸加热，而不是NOH乙醇溶液加热，B错误； 答案(1)1.5(2)2(3)2 N的同分异构体逼FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟 CH2CHO 基，苯环有2个侧链，其中1个为一OH,另一个为 一CH2COOH或者为一CH2OOCH或者为一COOCH (4)22.4 HO CH2OH+NaHCO3→ 或者为一DOCCH3,2个取代基有邻、间、对3种位置关 系，苯环可以有3个侧链为一OH、一CH3、一COOH,可 CH,COOH 以为一OH、一CH3、一OOCH等，2个不同的取代基有 CH2CHO 邻、间、对3种位置关系，对应的第三个不同的取代基分 HO 别有4种、4种、2种，符合条件的同分异构体大于 CH2OH+H20+C02↑ 13种，C错误；故选BC。 CH,COONa 7,C由困可知，维生素C的分子式为C,HOg,A错误； 10.解析(1)水杨醛中醛基和碳碳双键均能与氨气发生 维生素C含有羟基、碳碳双键、酯基3种宫能团，B错： 加成反应，则1mol水杨醛最多与4molH2发生加成 误：雏生素C含有羟基、酯基能发生取代反应，含有碳碳 反应。(2)水杨醛缩对氧苯胺中酚羟基、氯原子以及水 双健能加成、氧化反应，有机物中加氢反应为还原反应， 解后又产生的酚羟基均能与氢氧化钠反应，则一定条件 故还能和氢气发生还原反应，C正确：雏生素C分子为 下，水杨醛缩对氯苯胺与足量NaOH溶液反应的化学方 不对称结构，存在大于4种的氢，故核磁共振氢谱大于4 H 组峰，D错误。 -CI 8,D该物质含有酮基、羟基和羧基3种官能团，A错误； 程式为 -OH 该物质含有碳、氢、氧三种元素，不属于脂环烃，B错误； 十3NaOH一定条件 由结构简式可知：该物质不含苯环，所以不属于芳香族 H 化合物，C错误；在不改变烃分子结构情况下，烃分子中 C-N- ONa 的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系 ONa +NaCl+2H2O. 列有机化合物称为烃的衍生物，该物质属于烃的衍生 答案 (1)4 mol 物，D正确。 夕 9.解析(1)该物质分子结构中含有一个醇羟基、一个酚 C-N- -CI 羟基和一个羧基，三种基团都可以与金属钠发生置换反 应产生H2,由于2个一OH或2个一COOH发生反应 、 (2 -OH +3NaOH 一定条件 产生1个H2,所以1mol该物质与足量金属Na发生反 夕 应产生H,的物质的量为nH)-受mol=1.5mol: C-N- -ONa (2)该物质分子中含有的1个酚羟基和1个羧基能够与 -ONa +NaCl+2H2O 氢氧化钠反应，故1mol该化合物与足量氢氧化钠反 微专题（三）官能团异构及书写步骤 应，最多消耗氢氧化纳的物质的量为2mol: [专题集训] (3)该物质分子中含有1个醛基，由于1个醛基与足量 :1.A分子式为CHgO2的羧酸，可写成：CgH,一CO0H, 银氨溶液发生银镜反应能够产生2mol银单质，所以： 因一C3H,有正丙基和异丙基2种结构，故同分异构体 1m©l该物质与足量新制的银氨溶液反应，产生单质银： 有2种：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2 CHCOOH,故 的物质的量为2mol; 选A。 (4)该物质中含有1个羧基，由于酸性：羧酸>H2CO3, 2.DC4H6属于炔烃的同分异构体有2种，1-丁炔和2-丁 所以1mol物质与足量NaHCOg反应，方程式为： 炔，A错误；CH3CH2C(CH3)3有3种等效氢，所以其一 CH2CHO 氯代物有3种，B错误；分子组成是C5H1oO2的羧酸， 也就是C4Hg一COOH,因为丁基有4种，所以属于羧酸 HO CH2OH+NaHCO3→ 的同分异构体有4种，C错误：C8H10含苯环的同分异构 体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯共4种，D正 CH2COOH 确：故选D。 26 CH3 第五节 有机合成 3.B异丁烷的二谗代物有CH3-CH-CHBr2、 第1课时有机合成的主要任务 CH2Br CH3 知识整合·新知探究 CH3一CHCH2Br、CH3C一CH2Br三种结构， 知识点一 [知识梳理] Br 简单易得。碳骨架官能团 结构性质增长 A正确；甲基环己烷分子的结构简式为 CH3 缩短成环 分子中有5种不同化学环境的氯原子，因此其一氯代 OH 物有5种，B错误；块烃CsHg的同分异构体中属于炔 1.(1)CH2 =CHCN CH2 =CHCOOH (2) 烃的有：个入、八人、人，共3种，C正确： CN C,Hs0的芳香族类有机化合物如果是醚类，有1种结 R OH 构：属于醇类，有1种结构，属于酚类，有3种结构，共5 氧原子碳原子 种，D正确；故进B。 H CH2-NH2 4.CC3H2CL4表示C3H6中有4个H被CI代替，C3Hs 2.氧化(1)HOOC-R(2)RCOOH (3)至少连有一 ci ci 个氢原子 可以表示丙烯或环丙烷，故同分异构体有 [关键能力] 思考探究 CHO 催化剂 提示 (1) CH CHO OH ci CH-CH2-CHO CH-CH CHO 催化剂 :共7种： △ CH2OH 故选C。 (2)3HCHO+CH,CHO催化剂 HOH2CCCH2OH。 5.CC5H12O能和钠反应放出氢气，说明含有羟基结构； CHO 经酸性重铬酸钾溶液氧化最终生成Y(C5H10O2),结合 [应用体验] 已知信息可知，X中含有一CH2OH结构，因此有机物X 可以看做C4HCH2OH,丁基有4种结构，故羧酸Y也 L.AA中反应为CH,CH,CH,CH,Br+NaCN△ 具有4种结构，X和Y在一定条件下反应生成的酯最多 CH3CH2CH2CH2CN+NaBr,可增加一个碳原子，B、 有4×4=16种，故选C. C、D可实现官能团的转化，但碳链长度不变。 6.D丙基有2种结构：一CH2CH2CH、CH(CH)2: 2.C该烯烃与H2的加成产物为 123 CH一CH-CH-CH2CH3,它经臭氧氧化后在 一C3H6C1的碳链为CCC,氯原子可在1号、2号、 3号碳上（与1号重复），氯原子在1号碳上，苯环可在 CH3 CH3 1号、2号或3号碳上，有3种结构：氧原子在2号碳上， Z存在下水解成乙醛和一种酮，则表明该烯烃分子中 苯环可在2号或3号碳上，有2种结构，总共5种，所以 含有CH3一CH一结构片段，从而得出该烯经的结构 该有机物共有2×5=10种。 CH3 7.解析(1)A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化 合物，故A与B属于官能团异构。C的碳链与A相同， 简式为CH3一CH一CCH一CH3,C项正确。 但羟基位置不同，故A与C属于位置异构。 CHa (2)与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合物，且最长 知识点二 的碳链上碳原子数应该小于5，共有3种，除D外还有 [知识梳理] CH CH 2.(2)CH3-CH2-Br+H2O (3)CH3CHBrCH2Br CH3CH2-CH一CH2OH和CH3CCH2OH。 CH3CHCICH3 CHg 3.(1)CHg CH2OH (2)CH3CH2OH (3)CHgCH2- 答案(1)BC OH+NaBr CH3 COOH+C2HsOH CH3COONa CH CH +C2HsOH 4.(1)2CH3CH0+2H20(2)CH3-CHO (2)CH3一CH2 CH-CH2OH CHs-C-CH2OH 5.(1)2CHsCOOH (2)2CHCOOH (3)RCOOH CHa +NHCI 27