第三章 烃的衍生物 章末知识整合-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

·化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) 章末知识整合 )网络构建 -x官能团 而式 饱和一元C.H0(n>1) NaOH溶液、加热条件 取代反应 官能 醇基 南 曹产物 置换反应(与活泼金属) 化学性质 取代反应(与氢酸、疫酸、醇等) Na0H的乙醉溶液、加热 条件 化学性质 消去反应 氧化反应(生成或俊酸) 不和怪 产物 消去反应(生成炜经) C.H0.(n1)通式(饱和一元疫酸) 酸性 拨耳酸 官能团 哈经基(疑基与茉环直接相连) 幽化反应(醇去 化学性质 焰的含氧 发酸脱释) 弱酸性(不能使指示剂变色) 衔生物 色反应 化学性质 C. H0n2)式 代反应 酸 官能团 性木鲜 水反应 化学性质 通式 饱和一元CII0(n=1) 官能团基 性水解 氧化反应(银镜反应,与新制氢气化铜反应) c---_ 化学性质还原反应(加氢生成醇) (_) 遭式R--R -o--n”通式 -副 官能基 幽基宫能团 酸性水解 化学性质还原反应(催化加氢) 水解反应化学性质 减性水解 #。= B-NII.通式 B--NH. 氢官能 官能团草 晚 越性化学姓质 化学性质 水解反应 性水解 酸性水解 养提开 1.(2024·吉林卷)如图所示的自催化反应; Y作催化剂。下列说法正确的是 ) 011 CHO HO -OH A. 可与Br。发生加成反应和取代反应 寸 7 B. 可与FeCl。溶液发生显色反应 A.X不能发生水解反应 C.含有4种含氧官能团 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 D.存在顺反异构 C.乙中碳原子均采用sp^{杂化 3.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重 D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大 要中间体,部分合成路线如下: COOCH. 2.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真 CHOH CH0OC 菌共培养得到的一种天然产物,结构简式 x ¥ ( 如图。下列相关表述错误的是 ) 108 第三章 经的衍生物· CHO 下列说法正确的是 OCH A.X分子中所有碳原子共平面 -CH-CH- -OCCH B. 1molY最多能与1molH.发生加成反应 -C CHO C.乙不能与Br。的CCL.溶液反应 VI D. Y、Z均能使酸性KMnO. 溶液褪色 4.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗 -OCH 疤疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列 OCH.OCCH ( 说法错误的是 ) -C HO VII #H 1.NaOH溶液,△ -OCH 2.HC1溶液 _ OCH 1 OH 山药素-1 A.有5个手性碳 (1)化合物I的结构简式为 由 B.在120C条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有笨环 化合物I制备化合物II的反应与以下反应 D.红外光谱中出现了3000cm以上的 的反应类型相同。 吸收峰 光照C。H. C1+HCl A.CH+Cl 5.(2024·甘肃卷)山药素-1是从山药根茎 光照.C。H。Cl。 中提取的具有抗菌消炎活性的物质,它的 B.CH十3Cl。 一种合成方法如下图 500~550C C.CH.Cl →C.HC1+HC1 CH.Cl 500~600C D.CH.+Cl →C.H.Cl+HCl C。HO (2)化合物III的同分异构体中,同时满足下 CHO OCH 列条件的有 II 种。 _ CH.COOH ①含有笨环且笨环上的一澳代物只有 一种; 1.CO,PdCl. 2.HC1溶液 ②能与新制Cu(OH)。反应,生成砖红色 CHO OCH II 沉淀; CHO ③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之 HO 比为1:2:3:6。 (CHCO)O.(CHCH)N.△ (3)化合物IV的含氧官能团名称为 CH.O COOH OCH (4)由化合物V制备VI时,生成的气体是 C-CH- -OCCH. CHO (5)从官能团转化的角度解释化合物VII转 V 化为山药素-1的过程中,先加碱后加酸的 催化剂 △ 原因是 提示:章末达标检测]请完成检测卷(三) 109(5)加入过量异戊醇可以使乳酸反应完金，提高乳酸的： 2molH2发生加成反应，B错误：Z中有碳碳双键，可以 转化率：加入了0.1mol乳酸，理论上生成0.1mol乳酸 与Br2发生加成反应，C错误：Y和Z中均含有碳碳双 异戊酯，理论产品质量为0.1mol×160g/mol=16g,则 健，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，D正确。 4.B 本实验的产率是13.6gX100%=85%. 该分子中有5个手性碳，如图中“”所示： 16g HO 答案(1)球形冷凝管b (2)C对设备腐蚀小；不污染环境；固体催化剂易于回 OH,A正确：该分子中含有过氧键，不 收，可多次使用：不与乳酸反应：用量小，价格低廉等 (3)饱和碳酸钠干燥乳酸异戊酯(4)BC (5)使乳酸反应完全，提高乳酸的转化率85% 稳定，在120℃条件下千燥样品，会造成样品变质，B错 实验活动2有机化合物中常见宫能团的检验 误：鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3，故 [问题讨论] 其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确：该物 质中含有O一H,故红外光谱中会出现3000cm-1以上 1.提示乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中分别含有3种、2 的吸收峰，D正确。 种和3种氢原子，比值分别为3：2：1、31、3：2：3， :5.解析(1)化合物I的分子式为CgH1202,在光照的条 故A、B、C分别对应乙酸乙酯、乙醇、乙酸。 CH2CI 2.提示取少量试液与足量NaOH溶液混合，充分反应 后对混合液进行蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，： 件下和氯气发生取代反应得Ⅱ 则原溶液含有甲醛。 CH3O OCH3 3.提示溴水、酸性高锰酸钾溶液。能使澳水褪色的是己 CH3 烯，遏溴水产生白色沉淀的是苯酚，故可用澳水鉴别出 己烯和苯酚；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酸 则I的结构简式为 ,由化合物I 乙酯不能，可鉴别出甲苯。 CH3O OCHs [拓展训练] 制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是 1.B醛基能和新制氢氧化铜反应生成砖红色氧化亚铜 烃与氧气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氟 沉淀，制备新制氢氧化钢应向2 mL NaOH10%溶液滴 气发生加成反应，选项C是C2HC2发生消去反应，故 反应属于取代反应的是AD: 加5滴5%CuSO4溶液，B符合。 (2)根据流程图可知：化合物Ⅲ为 2.B醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；含酚 CH2COOH 一OH的有机物均与氯化铁发生显色反应，则溶液中滴 加氯化铁溶液后显紫色，不一定含苯酚，C错误：加入消 ,其分子式为C10H12O4,其同分 酸银前需要用酸中和烧碱，否则NaOH和硝酸银反应 CH3O OCH 生成氨氧化银白色沉淀，氢氧化银不稳定，会分解成氧 异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一澳 化银（棕褐色沉淀），看不到淡黄色沉淀，D错误。 代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原 3.A 子：②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明 章末知识整合 物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度 为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振 [素养提升] 氢语显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分 1.CX中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误； 子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6， Y中含有亚氯基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水， OCH3 B错误：Z中碳原子形成碳碳双健及苯环，均为s即2杂 化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应 故满足条件的同分异构体有： 进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c(Y) CHO CH CHO 增大，反应速率不一定增大，D错误。 CHO OCHO 2.D根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双健，可与 Br2发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位 氢原子可与Br2发生取代反应，A正确：X中含有酚羟 CHO CH3 CHO OCH 基，可与FC3溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚 OCH3 CH 键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确：X的 碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个 CH OCHO 甲基)，故X不存在顺反异构，D错误。 3.DX中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子 均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误； CH OCH OCHO Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应， 酯基不能与H2发生加成反应，故1molY最多能与 33 te 6种：(4)对比化合物V和化合物M的结构，化合物M比 CH3 化合物V少一个碳原子和两个氧原子，由化合物V制备 Ⅵ时，生成的气体是CO2;(5)化合物I转化为山药素-1 答案 (1) AD(2)6(3)羟 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻 CH2O OCH 底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山 基、醚键，醛基(4)CO2 药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产 (5)提高化合物M的转化率 率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅱ的转化率。 第四章 生物大分子 第一节糖类 [应用体验] 知识整合·新知探究 1.C由结构简式可知，葡萄糖是烃的含氧衍生物，A正 知识点一 确：葡萄糖和果糖的分子式相同，结构不同，互为同分异 [知识梳理] 构体，B正确：葡萄糖是易溶于水的五羟基醛，C错误； 多羟基醛多羟基酮C、H、OCm(H2O).单糖 葡萄糖的分子式为C6H12O6,实验式为CH2O,D正确； 葡萄糖果糖低聚糖寡糖蔗糖麦芽糖淀粉 : 故选C。 纤维素 2.C糖化过程中，淀粉首先水解成二糖，再水解为单糖， [应用体验] A正确：酒化过程中葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和 1.C糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物， 二氧化碳，反应方程式正确，B正确；操作1是从醪液中 含有C、H,O三种元素的有机物不一定都是糖类，故 得到浓度更高的初酒，从溶液中得到乙醇，应采用蒸馏， 选C。 C错误；猪膘肉中的油脂类酯溶于乙醇中，可改善酒的 2.B纤维素、淀粉属于糖类；甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸 香气和口感，D正确。 的分子式可分别变形为C2(H2O)2、CH2O、C3(H2O)3、 知识点三 C2(H2O)2,都符合通式Cm(H2O)n,但都不属于糖类； [知识梳理] 丙酸分子式为C3HO2,乙二醇分子式为C2H6O2,不符 一、1.(1)C2HzO1C2H22O1无易有同分异构体 合通式Cm(H2O)m。 (2) C2HzO1十H20酸或酶 C6H12O6+C6H12O8 知识点二 蔗糖 葡萄糖 果糖 [知识梳理] 酸或酶 1.(1)无色品体有易水果蜂蜜(2)C6H12O6 C12H22O1+H20 2C6H1206 CH2OH(CHOH):CHO5①银镜砖红色沉淀 麦芽糖 葡萄糖 醛基醛还原还原(3)①营养 2.二糖乳酸 2.(1)无易强高(2)C6H1206 二、1.(1)有机高分子(C6HoO5)R (2)(Co Hi0Os)+ OH 淀粉 nH2O 酸或酶 HOCH2-CH-CH-CH- C CH2OH 酮酮 nC6H120s (C6 Hi0Os)+nH2O 葡萄糖 纤维素 OH OH 酸或酶 同分异构体 nCsH12O6 3.醛醛C5HoO5CHoO CH2OH(CHOH)CHO 葡萄糖 2.(1)n(2)淀粉 CH2OH(CHOH)2CH2 CHO [关键能力]一思考探究 [关键能力]一思考探究 1.提示CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH 1.提示② A.CH2OH (CHOH),COONH,+2Ag+3NHs 2,提示a)(C,HoOs.十nmH0HnC,H0。 +H2O 淀粉 葡萄糖 (2)温度催化剂 CH2OH (CHOH)CHO+2Cu (OH)2+NaOH- (3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 CH2OH(CHOH)COONa+Cu2O+3H2O (4)abcd 2.提示甘油醛中手性碳原子如下： [应用体验] H 1.D柳絮的主要成分是纤维素，纤雏素是天然有机高分 子化合物，是混合物，人体不能用纤雏素补充能量：纤维 HCOH,甘油醛属于手性分子。 素与淀粉的分子式均为(C6H1oO)m,但由于n值不同， 所以两者不是互为同分异构体的关系；故选D。 H-C-OH 2.D银镜反应应在碱性条件下进行，所以应先调节溶液 H 呈碱性，然后再加入到银氨溶液中，D错误。