作业(五) 苯、苯的同系物及其性质-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3知能达标训练（鲁科版2019）

·化学·选择性必修3 有机化学基础(配LK版) 作业(五) 恭、恭的同系物及其性质 1.下列物质中属于笨的同系物的是 A.X是笨乙,与笨不互为同系物 CH-CH -CH- A. B. B.X不属于芳香化合物 C.Q的结构简式为干CH-CH CH C D. CH D.以上流程中发生的反应类型有加成反应、氧化 2. 下列说法正确的是 反应、加聚反应 A.芳香怪的分子通式是C.H。(n6,且n为正 6.已知分子式为C。H。的芳香怪,其笨环上的一个 整数) 氢原子被氢原子取代,生成物最多有 C ) A.7种 B.举的同系物是分子中仅含有一个笨环的所有 B.8种 C.9种 经类化合物 D.10种 C.本和甲笨都不能使酸性KMnO.溶液褪色 7.对于笨乙 ( -CH-CH。)的下列叙述: D.笨和甲笨都能与素单质、硝酸等发生取代 ①能使酸性KMnO.溶液褪色;②可发生加聚反 反应 应;③可溶于水;④可溶于笨;能与浓硝酸发生 3.只用一种试剂就能将甲笨、已炀、四氢化碳、碑化 取代反应;所有的原子可能共平面。其中正确 钾溶液区分开,该试剂是 7_ 的是 ( ) A.①②④ A.酸性高酸钾溶液 B.①② C.①②④ B.澳化钾溶液 D.①②③④ C.澳水 CH D.硝酸银溶液 -CH-C-C-CH 8.(双选)关于[ ,下列结论 4.实验室制备和提纯硝基基过程中,下列实验或操 C.H. 作正确的是 ( 中正确的是 B C D A A.该有机物分子式为C。H B. 该有机物属于笨的同系物 破璃营 ,度计 故 C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线 D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面 9.(双选)异丙/笨和异丙笨是重要的化工原料,二 者存在如下转化关系。 催化剂。 士H. 50~60C水 洗洛、 蒸粗硝 2 配制混 浴加热反 分离粗 基笨得纯 下列说法中正确的是 酸溶液 应混合物 A.异丙 笨与笨互为同系物 硝基本 硝基本 B. 异内 笨不能发生取代反应 5.有机化合物X是一种重要的化工原料,在一定条 C.异丙笨的一澳代物有5种 件下发生如图转化,下列说法错误的是 D.0.5mol异丙笨完全燃烧消耗氧气6mol XKMno.H 7 10.(双选)已知: ## Br/Cct. CH. C.H.COOH /-CH。 NaClO 催化剂 (I) 2. (I) 下列关于I、I两种有机化合物的叙述中错误 高分子 的是 A. I、II均能使酸性KMnO.溶液褪色 13.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲本 B. I、I的一氢代物均只有4种(不考虑立体异 (包括对硝基甲笨和邻硝基甲笨),反应原理; CH。 构) CH C. I的分子不存在顺反异构现象 D. I、II均可以用来萃取澳水中的澳 对硝基甲笨 11.笨的同系物中,有的侧链能被酸性KMnO. 溶液 邻硝基甲笨 实验步骤: 氧化,生成芳香酸,反应如下; 2 ①浓硝酸与浓疏酸按体积比1:3配制混合溶液 酸性KMnO:溶液 (即混酸)共40mL; -C-H ②在三颈烧瓶中加入13g甲笨(易挥发),按图 R 所示装好药品和其他仪器 COOH(R、R'表示院基或氢原子) ③向三颈烧瓶中加入 混酸; (1)现有笨的同系物甲和乙,分子式都是C。H。 ④控制温度约为50~ 甲不能被酸性KMnO. 溶液氧化为芳香酸,它的 55C,反应大约10min; 混酸) 结构简式是 ;乙能被酸性 -温度计 三颈烧瓶底部有大量 KMnO.溶液氧化成分子式为C.H.O. 的芳香 淡黄色油状液体出现; 水浴- 种。 酸,则乙可能的结构有 甲本 分离出一硝基甲笨, (2)有机物丙也是笨的同系物,分子式也是 经提纯最终得到对硝基甲笨和邻硝基甲恭共 C. H,它的笨环上的一澳代物只有一种。试写 15g。 出丙所有可能的结构简式: 相关物质的性质如表: 密度/ 有机化合物 沸点/C )与茉快()反应生成化 容解性 12.慈( (g·cm-3) 合物X(立体对称图形),如下图所示; 甲本 0.866 110.6 不溶于水 不溶于水,易 对硝基甲本 1.286 237.7 溶于液态经 蕙 x 不溶于水,易 1.162 邻硝基甲笨 (填字母)。 (1)蕙与X都属于 222 溶于液态怪 A.环经 B. 烂 C.不饱和怪 ,笨快不具有的性 (2)笨快的分子式为 (1)仪器A的名称是 质是 (填字母,下同)。 (2)水浴加热的优点是 B.能发生氧化反应 A.能溶于水 (3)配制混酸的方法是 C.能发生加成反应 D.常温常压下为气体 (3)下列属于笨的同系物的是 (4)分离反应后产物的方案如下: A.CH-CH。B. 操作2/甲本 操作1 有机混合物 邻、对硝基甲笨 C.# D. CH 无机混合物 (4)下列物质中,能发生加成反应,也能发生取 操作1的名称是 ,操作2中不需要用到 下列仪器中的 代反应,同时能使澳水因加成反应而褪色,还能 (填字母)。 使酸性高铎酸钾溶液褪色的是 a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 B.C H. A. d.分液漏斗 e.蒸发II (5)本实验中邻、对硝基甲笨的产率为 C. -CH D. -CH-CH (结果保留至小数点后一位)。置中的实验现象可能是橙色（或橙黄色）褪去，反应的 化学方程式为CH2-CH2+Br2→BrCH2一CH2Br, (3)1,8-藉二烯的同分异构体分子中含有“ 其反应类型是加成反应，(3)C装置中乙烯被酸性高锰 结构，则R为一C4H,一CHg有4种结构。(4) 酸钾氧化，其实验现象是紫色褪去，其中发生反应的反 R 应类型是氧化反应：(4)查阅资料知，乙烯与酸性高锰 酸钾溶液反应产生二氧化碳，根据二氧化碳和澄清石 为共轭二烯烃，与C12发生1,4-加成反应的 灰水是否有沉淀生成来分析，因此根据本实验中装置 D中的实验现象可判断该资料是否真实：(5)通过题迷 实验探究可知，检验甲烷和乙怖的方法可用酸性高锰 产物是CI 酸钾溶液或涣水反应，现象都为溶液褪色，因此为BC: 由于酸性高锰酸钾溶液能够把乙烯氧化为二氧化碳， 答案 (1)2 澳水与乙烯发生加成反应生成液态油状物，所以除去 -Br 甲烷中乙烯的方法是用溴水。 2) 答案(1)C8H16H2C-CH2 (2)橙色（或橙黄色）褪去CH2一CH2+Br2→ BrCH2CH2Br加成反应 (3)紫色（或紫红色）褪去氧化反应 (4)D (5)BC B 作业（五）苯、苯的同系物及其性质 1.D 2.D芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物； 而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链 全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为 CwH2m-6(n>6,且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素 2 单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO 溶液褪色而苯不能，这是苯环与侧链之间的影响所致。 3.CA项，酸性KMO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯 12.解析 (1)根据角鲨烯中碳氢质量比为7.2：1，则 己烯而褪色，不能用于区分它们。B项，溴化钾溶液加 NC):N(D=登：子=35，由子孩原子数为30， 入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，与 溴化钾溶液混合后分层，有层在上层，都无化学反应 则氢原子数为50，则其分子式为C30H50。(2)角鲨烯 发生，从而不能区分；与CC14混合后分层，但有机层在 分子是链状结构，分子中的碳碳双键全部与H2加成 下层，因为CCL4比水密度大；与KI溶液混合不分层。 则得到烷烃分子式为C30H62,则一个角鲨烯分子中的 D项AgNO3溶液与B项类似，逼KI溶液会出现黄色 双健数为62,50=6，图此1m0l角鲨烯最多可消耗6 沉淀。C项，甲苯与溴水分层，澳被萃取到甲苯中处于 2 上层，呈橙黄色，下层为水层，近似无色：己烯使溴水梃 molH2。(3)A被酸性KMnO4溶液氧化生成 色，可见上下分层，但都无色；CCL萃取Br2,上层为水 层，近似无色，下层为Br2的CCL溶液，呈橙红色；澳水 CH3-CCH3、 与KI溶液混合不分层，但发生化学反应，Br2可置换出 HOOC-CH2-COOH 和 【2使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同，因此可 0 CH3 区分四种溶液。 R一CCH3,说明A中含有H3CC= 4.B浓硫酸密度较大，为防止酸液飞溅，应将浓硫酸滴加 CH3 到浓硝酸中，A错误：用水浴控制温度在50一60℃加热 产生硝基苯，B正确；硝基苯不溶于水，用分液方法将硝 =CH一CH2一CH=和 一C—R三种结构，则可得A 基苯和水层分离，不能用过滤的方法分离，C错误；加入 的结构简式为 水的方向错误，为充分冷凝，应从下端进水，D错误。 CHa CH3 5.B X的结构简式为◇CH-CH:,合有碳藏双 H3CC-CHCH2CH-C-R。 健，与苯不互为同系物，A正确；含有苯环的化合物叫作 答案(1)C30H0(2)6 芳香化合物，X属于芳香化合物，B错误；苯乙烯可以发 CHs CH 生加聚反应生成高分子化合物聚苯乙烯，C正确：X→Y (3)H3C-C-CH-CH2-CH-C-R 为加成反应，X→Z为氧化反应，X→Q为加聚反应，D 化剂CH1s+甲，甲 正确。 13.解析 (1)反应：C16H34 CH2CH3 △ 催化制4乙，根据质量守恒得到甲的分子式为 6.C CgH1o的结构可能有 △ C8H6:1molC8H16分解得到4mol乙，则乙分子式为 CH3 CH-人 CH。各有机物的对称结 C2H,其结构简式为CH2一CH2;(2)乙烯含有碳碳 : 双键，能够与决发生加成反应而使决水提色，所以B装 37 to 构和苯环上不同化学环境的氢原子数如下： 被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化成分子式 CH.CH CH 为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧 链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基， 而丙基又有两种结构（一CH2CH2CH3和 CH3 一CH ),又两个侧链在苯环上的位置有邻位、间 ,其一氯代物依次有3种、2种、3种、1 CH3 H.C 位和对位3种可能，故分子式为C10H4且有两个侧链 种，共9种。 的苯的同系物可能的结构有3十3×2=9种。(2)苯环 7.C物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似 上的一溴代物只有一种，说明分子结构高度对称。 性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双健，其 CH3 性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平 答案 (1 C-CH3 面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥正确；苯 环上可发生取代反应，故⑤正确：碳碳双键可被酸性 C KMnO,溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，也能发生 CH2CH3 CH-CHs 加聚反应，故①②正确；：有机物一般易溶于有机物而难 溶于水，④正确，③错误：故正确的是①②④⑤⑥ (2) 8.AD该有机物分子式为C13H4,A项正确；该有机物 CH3 CH2CH3 CH3 含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，B项错 误：分析碳碳三键附近的原子，单健可以自由旋转，所 CH H3C CH3 HC CH3 以，该有机物分子至少有3个碳原子共直线，C项错误： 该有机物可以看成甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而 成，单键可以自由旋转，该有机物分子最多有13个碳原 HaC CH CH 子共平面，D项正确。 12.解析(1)蒽与X都属于烃，且均含有苯环，所以蒽与 9.CD结构相似，分子组成上相差一个或若千个CH2原 X都属于环烃和不饱和烃，综上所述选AC;(2)由图示 子团的化合物互称为同系物，异丙烯装与苯的分子组成 可知苯块的分子式为C6H4:由于苯块属于不饱和烃类 相差不为CH2的整数倍，且结构不相似，二者不互为同 能发生加成反应和氧化反应，苯块不溶于水，又由于在 系物，A错误；异丙烯苯含苯环，可以在浓硫酸等催化作 常温下，碳原子数大于4的烃为液态，则苯炔在常温下 用下发生取代反应，含烃基，可以在光照条件下与氯气： 为液态，综上分析AD符合题意：(3)同系物的定义是 发生取代反应，B错误；异丙苯结构中含有5种不同化 指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有 学环境的氢原子，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的 机化合物，可知ABC均不属于苯的同系物，只有D属 分子式为CgH2,完全燃烧的化学方程式为CgH12十 于苯的同系物：(4)○能与氢气发生加成反应，能 120,点襟gC02十6H,0,则0.5mol异丙苯完全燃烧消 与液澳发生取代反应，但不能与澳水发生加成反应也 耗氧气6mol,D正确。 不使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A不选；C6H14属于饱 10.CDI分子中苯环上的甲基可被KMnO4氧化、Ⅱ分 和烷烃，能发生取代反应，不能与溴水发生加成反应且 子中含有的碳碳双键可与KMO,反应，两者均能使 不能使酸性高锰酸钾溶液桃色，故B不选； 酸性KMnO溶液褪色，A正确；I个Cl原子可以取代 《CH,能发生加成反应，能与澳蒸气发生取代 》CH中甲基上及苯环上在甲基的邻、间、对位 反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水发生 的H原子，共4种； 、关于碳碳双健对称， 加成反应，故C不选：CH-CH,能发生加成 反应，也能发生取代反应，同时能使淚水图加成反应而 某环关于支链对称，C1原子可取代双键碳上及苯环上 褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故选D。 在支链的邻、间、对位的H原子，共4种，B正确；Ⅱ分 答案(1)AC(2)CGH4AD(3)D(4)D 子中存在碳碳双健，且每个双健碳原子均分别连接苯： 13.解析(1)根据题图知，仪器A是分液漏斗。 基和氢原子，故其存在顺反异构现象，C错误； (2)反应需要拉制温度在50~55℃，采用水浴加热可 CH3 可以用来萃取烫水中的涣， 以使装置受热均匀，而且易于控制温度。 (3)浓硫酸的密度大于浓硝酸，求硝酸中有水，浓硫酸 】含有碳碳双健，可与涣水中的涣发生加 溶于水会放热，所以配制混酸的方法是量取10mL浓 硝酸倒入烧杯中，再量取30L浓硫酸沿烧杯内壁缓 成反应，不可以用来萃取溴水中的淚，D错误。 缓注入烧杯并不断搅拌。 11.解析(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能 (4)因为经过操作1分离得到的是无机混合物和有机 具有的结构展开讨论。题中没有明确指出什么样的结 混合物两种液体，而该实验中有化合物和无机物是 构不能被酸性KMO4溶液氧化为芳香酸，但仔细分 不相溶的，故操作1是分液：分离沸，点相差较大的互溶 析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有一个 的液体有机化合物，可以采用蒸馏的方法，所以操作2 共同点，即侧链与苯环直接相连的碳原子上至少有一 为蒸馏，蒸馏用到的仪器主要有酒精灯、温度计、冷凝 个氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能 管，不需要用到分液漏斗、蒸发皿，故选d。 38 CHa CHBr2Cl,增加了一个氯原子，两个渙原子，可推出反 混酸 应③是取代反应，反应④是加成反应：因此反应①与反 (5)根据 50℃ O2N 应①反应类型相同，为加成反应，故B正确。 CH3 6.C由题给信息可知，乙烯酮与含活泼氢的化合物发生 加成反应时，活泼氢原子加到CH2一上。C项中的 ◇N0:可知，lmol甲苯完全反应可以得到1mol CH3OH分子中断裂的化学键不正确，产物应为 对硝基甲苯或1mol邻硝基甲苯，则92g甲苯参与反应 CH:COOCH3. 0 可以得到137g对硝基甲苯、邻硝基甲苯，因此13g甲 苯反应生成的师、对硝基甲苯的理论质量为13X137 7.A HC—H中的C一O键中的一个键断开，然 92 15g× ≈19.36g,所以邻、对萌基甲苯的产率为19.36g 后C一O键依次相连便可生成三聚甲醛，属于加成 反应。 100%≈77.5%。 8.AC由反应机理可知，酰卤的xH比骏基的aH活性 答案(1)分液漏斗 更高，更易被涣原子取代，故A错误；试剂I为 (2)受热均匀，易于控制温度 Br O (3)量取10mL浓硝酸倒入烧杯中，再量取30mL浓 RCH2COOH,RCH2COOH与RCH-CBr发生取 硫酸沿烧杯内壁缓缓注人烧杯并不断搅拌 Br (4)分液de O (5)77.5% 代反应生成R-CHCOOH和RCH2CBr,故B正 作业（六）有机化学反应的主要类型 确：反应中存在溴溴非极性键的断裂，也存在碳碳非极 1.D乙块分子中含有碳碳三键，与澳发生加成反应生成 Br 1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷，故A错误；乙烯分 性健的生成与断裂，故C错误；R-CHCOOH和谗发 子中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该 Br Br 0 反应为氧化反应，故B错误；苯与氨气在催化剂作用下 发生加成反应生成环己烷，故C错误：光照条件下，乙烷 生取代反应生成R-CCOOH和R-CH-CBr故D 分子中的H原子被CI原子取代生成氯代乙烷，属于取 Br 代反应，故D正确。 正确。 2.DA项反应为加成反应，B项反应为氧化反应，C项反 9.AD过程①生成乙苯，乙烯的碳碳双键断裂，反应类型 应为取代反应，D项反应为还原反应。 为加成反应，故A错误：过程②生成苯乙烯，是在乙基 3.C1十体化剂☐反应中，碳碳双镜变成单健，碳 的两个碳原子上各脱去了1个H,生成了双键，属于消 碳三键变为碳碳双键，属于加成反应，A不特合题意； 去反应，故B正确；过程③反应中断裂碳碳双键中较活 CHO 泼的化学键，然后这些不饱和C原子彼此结合形成高分 OH 子化合物，所以原子利用率为100%，反应类型为加聚 CH CHO CHO 反应中，苯环所 反应，故C正确：上迷物质中苯不能使澳水因反应而褪 NaOH/H2O 色，也不能使高锰酸钾溶液褪色，故D错误。 连醛基中的碳氧双键变成单键，属于加成反应，B不符 10.C反应①是乙怖与澳发生加成反应生成1,2-二澳乙 OH 烷，A正确；只有反应②得到的是高分子，反应②是乙 合 题意： HO OH 2CH3OH 烯发生加聚反应生成聚烯，B正确：反应④⑤⑥⑦都 是取代反应，C不正确，D正确。 OH 取代反应 11. 解析 CH3CH3 取代 CH:CH2Cl 氯化氢的甲醇溶液 反应 取代反应 H3CO -OCH +2H20中， 氧化反应 氧化反应 CHgCH2OH CH3CHO 有2个酚羟基中H原子被一CH3取代，生成2个甲氧 还原反应 基，属于取代反应，不属于加成反应，C符合题意； CH3COOH,上迷①~③的转化是烷烃、卤代烃、醇 OH OH 之间靠取代反应进行的转化，④一⑥之间发生了氢和 Hg、Ni,120~200℃ 氧的得失，必然发生了碳的氧化数的改变，故都发生 反应中，苯环与氢气 1~2 MPa 了氧化反应或还原反应。 发生加成反应，苯酚变成环己醇，D不符合题意。 答案①取代反应②取代反应③取代反应 4.B根据所给信息，CH2一CH2与Br2反应时，双键两 ④氧化反应⑤还原反应⑤氧化反应 端碳原子先后分别与阴、阳离子结合，溶液中存在的离：12.解析(1)实验室制取乙烯时，乙醇脱水碳化后与浓硫 子有Na+,Br+、Br、CI厂，不存在CI+,则不可能得 酸反应会生成SO2、CO2,而SO2也可以使涣水秘色。 到的产物是CICH2CH2Cl,故选B。 (2)SO2可以与碱反应而乙烯不能，因此可以将混合气 5.BCH2=CH2与H2SO4(H-O-SO3H)反应生成： 体通过装碱液的洗气瓶 C2H5O-SO3H,反应①是加成反应，C2HO-SO3H 答案(1)不能AC 与H2O(H一OH)反应生成H2SO4与C2H5OH,反应 (2)SO2 SO2+Br2+2H2O-H2SO+2HBr B ②是取代反应；丙烯(C3H)经反应③④生成 39