作业(十四) 氨基酸和蛋白质-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3知能达标训练（鲁科版2019）

作业（十四） 氨基酸和蛋白质 1.下列关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( ①NH一CH2—COOH A.构成天然蛋白质的氨基酸分子的结构通式可 ②NH,-CH,-CH,OH H ③NH2-CH-CH,COOH 表示为H,NC一COOH NH R ④NH,-CH一CH2COOH B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧 COOH 化碳和尿素 ⑤NH2一CH-(CH2),一NH C.人体内所有氨基酸均可以互相转化 COOH D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽 A.7、5、4 B.4、4、2 2.蛋白质变性这一性质可以为我们日常生活和医 C.2、2、2 D.3、2、3 疗卫生服务。下列实例与蛋白质变性无关的是 6.人类肝脏蛋白质两谱三图三库已全面破译完成， ( 它将为肝脏疾病的预警、预防、诊断和治疗提供 A.利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒 科学依据。下列关于乙肝病毒的说法错误的是 ( B.将鸡蛋蒸煮后食用 C.给重金属中毒的病人服用蛋白质 A.属于高分子化合物 B.水解的最终产物能与酸或碱反应 D.胃蛋白酶帮助人体消化食物 C.遇浓硝酸会变性 3.有关蛋白质的实验叙述错误的是 ( D.水解时碳氧键断裂 A.向蛋白质溶液中加入适量食盐，蛋白质变性 7.一种新型高分子的合成方法如图。 析出 NH B.含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色 HO- CH,CH-COOH一定条件 C.蛋白质溶液具有丁达尔效应 酪氨酸 D.蛋白质的单体是氨基酸 4.生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应， HO《 -CH2-CH CH-CH2OH 这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵 C-NH 0 活控制、自动调节，以维持生命活动的持续，所有 环二肽 这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述中错误 ) Cl Co-C-OCCl 的是 A.大部分酶是具有催化功能的蛋白质 HN B.酶的催化作用具有选择性和专一性 —CH2CH CHCH C,高温或紫外线的照射会降低酶的活性 C-NH D.酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用 高分子M 5.将下列物质中属于α氨基酸的分子脱水缩合形 下列说法错误的是 成一种肽A,A分子中含有的氨基、羧基和肽键的： A.酪氨酸能与酸、碱反应生成盐 数目依次是 ( B.1mol环二肽最多能与2 mol NaOH反应 27 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） -CH2一CH-COOH。该1mol多肽彻 C.高分子M中含有一OC 结构片段 NH D.高分子M可降解为小分子 底水解生成 CH2-CH-COOH的物质 8.(双选)杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能 NH, 增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病 的量为 病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式 A.2 mol B.4 mol 为HS一CH,CH一COOH,则下列说法错误 C.5 mol D.6 mol NH, 11.蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。 的是 (1)蛋白质分子中主要含有 4种元 A.半胱氨酸属于a-氨基酸 素（用元素符号表示）。 B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应 (2)蛋白质是人体必需的营养物质，下列食物 C.半胱氨酸能与NaOH溶液反应放出碱性气体 中，蛋白质含量最丰富的是 (填字母)。 D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为 A.香蕉、苹果 B.米饭、馒头 HS-CH,-CH-C-S-CH,-CH-COOH C.鱼、虾 D.西红柿、黄瓜 NH,O NH (3)一种二肽的结构简式如图所示： 9.(双选)色氨酸是植物体内生长素生物合成重要 的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色 CH,-C-NH-CH-C-OH 氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐 NH, CH 酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示，下列关于 合成这种二肽的氨基酸的结构简式是 色氨酸的说法错误的是 COOH (4)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝 H.C CH 酸反应，还能水解的是 (填字母)。 NH, ①A1,O ②A1(OH)3 ③氨基酸④二肽 ⑤HO COONa ⑥(NH,)2CO A.色氨酸的分子式为C,HaN2O ⑦NaHCO ⑧纤维素⑨蛋白质 B.色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应 A.①②③④ B.④⑤⑤⑦⑨ C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为 C.③①⑤⑥⑧⑨ D.全部 其与酸、碱都能反应生成盐 (5)下列有关蛋白质的叙述中正确的是 D,将色氨酸与甘氨酸(NH,CH,COOH)混合，在 (填序号)。 一定条件下最多可形成三种二肽 ①温度越高，酶催化的化学反应速率越快 10.蛋白质是由氨基酸组成的，一定条件下蛋白质 ②天然蛋白质水解的最终产物几乎均为α-氨 或多肽可以水解，最终产物为氨基酸。今有1个 基酸 多肽，其化学式为C2HNO,,已知它在一定条 ③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属 件下彻底水解只得到下列三种氨基酸： 盐会中毒 CH-CH-COH、CH,CH,CH-COOH、: ④氨基酸和蛋白质均是既能与强酸反应又能与 NH NH : 强碱反应的两性物质 28 12.有机化合物E为绿色荧光蛋白在一定条件下水： ①该片段完全水解可得到 种氨基酸。 解的最终产物之一，结构简式如图。 ②其中相对分子质量最小的一种氨基酸缩合为 COOH HO 一种六元环状结构，该缩合物的结构简式为 NH, E COOH 请回答下列问题： (1)关于E的性质推断错误的是 (填字母)。 (2)苯丙氨酸的结构简式为 NH. A.既能和酸反应又能和碱反应 B.不能发生加成反应 W是其芳香族化合物的同分异构体，结构中含 C.可以发生氧化反应 硝基且其核磁共振氢谱有3组峰，则W的结构 D.不能通过缩聚反应得到高分子化合物 简式为 (2)E与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 (3)酪氨酸的结构简式如图2所示。下列有关酪 (3)符合下列4个条件的E的同分异构体有多 氨酸的说法不正确的是 (填字母)。 种，写出任意一种E的同分异构体的结构简式： 0 ①1,3,5-三取代苯：②与氯化铁溶液发生显色反 OH 应：③氨基与苯环直接相连：④属于酯类。 NH HO 13.蛋白质是生命的物质基础，氨基酸是蛋白质的 图2 基本组成单位，回答下列问题： (1)其蛋白质的结构片段如图1所示。 a,属于a一氨基酸 b.核磁共振氢谱有7组峰 一NH-CH -NCH CN-CH-C-N CH- H CH H CH H c.与FeCl溶液发生显色反应 图1 d.1mol酪氨酸最多可与1 mol NaOH反应 29OH 作业（十四）氨基酸和蛋白质 H3( OH 1.C部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨 共6种不同 基酸在人体内不能合成，必须从食物中获得，称为必需 氨基酸，故C错误。 CH CH 2.D高温、紫外线能使蛋白质变性，A不符合题意：加热 结构。 能使蛋白质变性，B不符合题意：重金属盐会破坏人体 (6)CHCH2CI与NaOH的水溶液共热，发生取代反 的蛋白质结构而使人中毒，服用蛋白质可防止人体本身 应生成CHCH2OH,CH CH2OH与酸性KMnO4溶 的蛋白质被破坏，能用于解毒，C不符合题意：胃蛋白酶 液反应生成CH3COOH,CHCH2OH与CH,COOH 帮助人体消化食物，与蛋白质的变性无关，D符合题意。 3A向蛋白质溶液中加入适量食盐会降低蛋白质的溶 在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应生成乙酸乙酯， 解度，蛋白质会因盐析而析出，故A错误：含苯环的蛋 合成路线见答案。 白质遇浓硝酸会发生颜色反应而显黄色，故B正确：蛋 答案(1)酯基 6 白质溶液属于胶体，具有丁达尔效应，故C正确：一定条 (2)C6H12O6 CH2CH2 CI (3)加成 件下，氨基酸发生脱水缩合反应生成蛋白质，则蛋白质 的单体是氨基酸，故D正确。 (4) -CH>CH,OH +CH COOH 浓硫酸 △ H2O 4.D大部分酶是具有高效催化作用的蛋白质，酶具有高 度的专一性和选择性，高温、紫外线、强酸、强碱等会使 蛋白质变性，失去活性，酶催化通常需要比较温和的条 + CH2CH2OOCCH3 件，故D项错误。 NaOH溶液.CH,CH,OH 5.C 根据氨基酸的基本知识可知②不是氯基酸，③不是 (5)6 (6)CH2CH2CI 4 a氨基酸，①①⑤都是氨基酸，①④⑤共有4个羧基 KMn()溶液 CH CH2 OH 和4个氨基，脱水缩合成三肽，分别有2个羧基与2个 CHCOOH 氨基脱水，形成2个肽键，剩余的氨基数目为2，羧基数 H SO 目为2，故选C。 CHCOOCH2CH3 6.D乙肝病毒由蛋白质和核酸构成，蛋白质和核酸都是 13.解析由题中信息可知，在园底烧瓶中加入对氨基苯 高分子化合物，A正确：蛋白质最终水解的产物是氨基 甲酸和无水乙醇，振荡溶解，将烧瓶置于冰水浴并加入 酸，氯基酸既有一COOH,也有一NH2,因此能与酸或碱 浓硫酸作催化剂，水浴加热回流1h,两者可以发生酯 反应，B正确：乙肝病毒的外壳是蛋白质，蛋白质与硝酸 化反应生成苯佐卡因，冷却后经分离提纯，最终得到 发生颜色反应，因此遇到浓硝酸会变性，C正确：蛋白质 产物。 的水解只是肽键中的C一N键断裂，碳氧键不断裂，D 错误 (1)由仪器的结构特征可知A为球形冷凝管，加热液 7.B酪氨酸中有酚羟基（显酸性，可与碱反应）、骏基（显 体，需要加入沸石或碎瓷片以防止暴沸。 酸性，可与碱反应)、氨基（显碱性，可与酸反应），A项正 (2)对氨基苯甲酸和乙醇在浓硫酸和水浴加热作用下发 确；lmol环二肽中含有2mol酚羟基、2mol肽键，酚羟 生酯化反应，该反应为可递反应，反应的化学方程式为 基和肽键均可与氢氧化钠反应，故1mol环二肽最多与 4ol氨氧化钠反应，B项错误：根据高分子M的结构 H2 N- COOH+CH,CH,OH浓硫酸 80℃ H2O0 简式可知，M中含有选项中的片段，C项正确：M中的 H2 N- COOCH2CH3。 一)一片段与肽能均可发生水解反应，故高分 (3)分液漏斗使用前必须进行检漏，乙健的密度小于水 子M可以降解为小分子，D项正确。 的密度，分层后乙醚层在上层，分离提纯操作加入无水 8.CD半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中a-碳 硫酸镁的目的是吸收乙醚中的水，干燥乙醚。 原子上的氢原子被氨基取代的产物，属于α-氨基酸：半 (4)苯佐卡因的理论产量为0.06mol×165g·mol-1 胱氨酸既含有羧基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟 =8.9g,故产奉为2号餐X10%383%个 强酸反应：半就氨酸与N:OH溶液反应只能生成半胱 氨酸钠，不能生成氨气：两分子半胱氨酸脱水形成的二 (5)浓硫酸具有强氧化性和脱水性，副反应多导致产率 肽结构简式应为 降低，正确：回流过程中的温度是80℃，远低于苯佐 HSCH2CHC-NH-CH-CH2一SH。 卡因的沸点，因此回流过程中不会有产物被蒸出，b错 NH2 O COOH 误：产品难溶于水，易溶于乙醇、乙醚，但不会改变产 9.AD 根据结构简式可知色氨酸的分子式为 ,心错误：合成苯佐卡因的反应属于酯化反应，酯化 C11H12N2O2,A错误：色氨酸分子中还有羧基、氨基、碳 反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，故该 碳双键和苯环，能发生取代、加成、酯化、中和反应，B正 反应有一定的限度，在该实验条件下，产品的产率可能 确：氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于 较低，d正确。 水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成 盐，C正确：由于同种氨基酸之间也能形成二肽，则将色 答案(1)球形冷凝管沸石（或碎瓷片） 氨酸与甘氨酸混合，在一定条件下形成的二肽不止3 (2)H2N -COOH +CHCH2OH 种，D错误 10.A解题的关健就是要计算氨基酸的个数，从给定的 浓硫酸 80℃ H2O+H2 N- COOCH2CH 氨基酸分子来看，每个氨基酸只提供1个N原子，由多 肽分子中的N原子数可确定氯基酸的数目是6。设这 (3)检查是否漏液 上层干燥吸水 三种氨基酸的个数依次为x、y、:,根据C、H、ON的 (4)33.3(5)ad 原子守恒，可求出x=y=心=2，A项正确。 @ 11.解析(1)蛋白质分子中一定含有氨基和羧基，主要含 NH2 有C、H、O、N4种元素。(2)香蕉、苹果中富含雏生素， A错误：米饭、馒头中富含淀粉，淀粉属于糖类，B错误； 鱼，虾中富含蛋白质，C正确；西红柿，黄瓜中富含维生 HO CH2COOCH3 素，D错误。(3)已知二肽的结构简式为 0) NH NHCH-C一OH,断裂肽键，氨基上增 NH CH HO CH2CH2OOCH 加一个氢原子，號基上增加一个羟基，所以合成这种二 NH2 肤的 氨 基 酸 为 H2N-CH2 C -OH、 HO CH2OOCCH NH2 H2N一CHC—OH。(4)Al2(O3、A1(OH)3、氯基酸 CH3 与NaOH,HNO均能发生反应，但三者均不能发生水 HO OOCCH CH 解反应：二肽和蛋白质分子结构中均含有一NH2、 NH2 0 -CO()H及C-NH一，因此与NaOH、HNOa均 能发生反应，且均能发生水解反应：(NH)2CO3为弱 HO CHOOCH 酸弱碱盐，既能水解，又能与HNO3和NaOH反应： CH HCO5可水解，也可与HNO3和NaOH反应， HO- COONa中含有酚羟基和COONa,酚 答案(1)BD COOH 羟基与NaOH反应，COONa与HNO3反应，且 (2)HO +2NaOH 一COONa能发生水解：纤维素与NaOH不反应。 HN (5)①大部分酶是蛋白质，温度太高会使酶变性，反应 速率反而降低：②天然蛋白质水解的最终产物几乎均 COONa 为Q-氨基酸；③重金属盐能使蛋白质变性：④氨基酸 NaO∥ +2H20 和蛋白质均含有氨基和羧基，是两性物质。 H2N 答案 (1)C、H、O、N(2)C NH2 0 0 (3) (3)H2N-CH2 -C-OH H2N-CH-C-OH HO COOCHCH CHs NH2 (4)B(5)②③① 12.解析(1)E中含有氨基和羧基，既能和酸反应又能和 碱反应，A正确：E中含有苯环，能发生加成反应，B错 误：E中含有酚羟基和氧基，可以发生氧化反应，C正 HO CH-COOCH 确：E中含有氨基和羧基，能通过缩聚反应得到高分子 NH2 化合物，D错误。 (2)E中酚羟基和骏基都能与NaOH发生反应，反应的 COOH 化学方程式为HO HO CH-CH,OOCH +2NaOH→ NH2 H2N COONa NaO +2H20. HN HO CH-OOCCH (3)①1,3,5三取代苯，说明分子中苯环上三个取代基 NH2 位于间位：②与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中 含有酚羟基：③氨基与苯环直接相连：④属于醋类，说 明分子中含有一CO○一结构，该同分异构体的种类数 HO OOCCH CH 主要取决于含酯基的原子团的种类数，根据酯对应的 NH2 酸和醇可知，共6种同分异构体，对应的同分异构体为 NH2 (填写任意一种即可) HO CHOOCH HO COOCH2CHs CHs 50 13.解析(1)①氨基、羧基和肽能的结构式分别是：5.D 乙醛催化氧化生成乙酸，所以C为CH CHO,据此 一NH2、一COOH、一CO一NH一，观察题图可知，构成 可以推出B是CHCH2OH,A是乙烯，D是乙酸乙酯。 该多肽片段的氢基酸的R基分别是CH3、一H、 其中乙醇能够和碘水互溶，不会出现分层现象，不能用 一CH3、一CH2一SH、一H,其中有2个氨基酸的R基 来萃取碘水中的碘单质。 均是一H,有2个氨基酸的R基均是CH3,其他R基 6,D题千中强调的是最合理的方案，A项与D项相比， 均不相同，即R基有3种，所以将该多肽片段完全水解 步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子 后会得到3种氨基酸：②其中相对分子质量最小的一 : 间脱水、氧化反应等副反应：B项步骤最少，但取代反应 种氨基酸为甘气酸，合为一种六元环状结构，该缩合物 不会停留在“CH2BCH2Br”阶段，副产物多，分离困难， 原料浪费：C项比D项多一步取代反应，显然不合理：D 项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。 的结构简式为 H。 (2)该硝基取代物W是 7.B乙醇与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成乙烯： 然后乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二澳乙烷，该 物质再在NOH的水溶液中加热发生水解反应生成乙 ) 二醇，乙二醇发生氧化反应生成乙二酸，乙二酸与乙二 苯丙氨酸的同分异构体，由此可知苯的同系物的侧链 : 醇在浓硫酸存在时加热发生酯化反应生成乙二酸乙二 上共有3个C原子，苯的同系物有多种结构，但结构中 酯，故制取顺序是④②①③⑤，选项B正确」 含硝基且其核磁共振氢谱有3组峰，苯环上含有一种 8.AD本题可以采用逆向合成分析法， 氢原子的化合物应该满足对称结构，所以该苯的同系 物是1,3,5-三甲苯，所以W的结构简式为 CH3 N)2 根据有机物的命名原则，两种原料分别是2,3- 。(3)与一COOH相连的C为a H.C CH 二甲基-1,3-丁二烯和丙炔或者是2-甲基-1,3-丁二 烯和2-丁块。 碳，则略氨酸属于α-氨基酸，故a正确；根据酪氨酸的 结构简式可知，其核磁共振氢谱有7组峰，故b正确； 9.C由逆合成分析法可知，E发生分子内酯化反应生成 0 含酚羟基，能与FCL溶液发生显色反应，故c正确： ,可知E为HOCH2CHC(CH3)2COOH,D为 酚羟基、一COOH都可与NaOH反应，Imol酪氨酸最 多可与2 mol NaOH反应，故d错误。 HOCH2CH2C(CHg)2 COONa,A与乙酸反应生成B,B () 发生催化氧化反应生成C,C发生水解反应得到D,结合 A的分子式及A→B→C的反应条件，可知C为 答案(1)①3 ②HN NH CHCOOCH2CH2C (CH:)2COOH.B CHCOOCH2CH2C(CH3)2CHO.A HOCH2CH2C (CH)2CHO。根据上述分析可知，A的结构简式为 H(OCH2CH2C(CH3)2CHO,故A错误：B为 CHCOOCH2CH2C(CH3),CHO,分子中含酯基、醛 (2) 基，不含羟基，故B错误：步骤⑤是E的分子内酯化反 H30 应，属于取代反应，故C正确；E含一OH,且与羟基相连 的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，故在浓硫酸、加 (3)d 热条件下可发生消去反应，故D错误。 作业（十五）有机合成的关键一碳骨架的 10,BC1mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 构建和官能团的引入 4molH2O,故烃A的分子式为C8Hg,不饱和度为 1.A羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中引入酯基：酯 的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。 2X8十2-8=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生 2 2.B甲苯在光照下与氧气反应，主反应为甲基上的氢原 ..: 成C,可推知A中含有不饱和键，故A为 子被取代，故A正确：碳碳双键和羟基均能被酸性高锰 CH=CH2,C为七CHCH2五，A与涣单质 酸钾溶液氧化，故B错误：卤代烃的水解、酯的水解、烯 烃的加成和醛类的还原等都能够引入羟基，故C正确： 硝基发生还原反应生成氨基，反应需要还原剂，故D 发生加成反应生成B,则B为CHBrCH,Br,B在氢氧 正确。 3.B CH- CH3中 上无氢原子，故不能发 化钠的醇溶液，加热条件下发生消去反应生成E,则E 生催化氧化生成羧基，B不正确。 岁 〉C=CH,E与溴单质发生加成反应生成 4.C由合成路线可知，合成原料为烃，A与B2反应，生 Br Br 成卤代烃B,B再水解生成醇C,C分子间脱水得目标产 物。1,4-二氧六环是环醚，应是由乙二醇通过分子间 CH,由题干已知信息中怖烃与HBr的加 脱水反应合成的，故C为乙二醇。 Br Br 51