作业(十七) 有机化合物结构的测定-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3知能达标训练（鲁科版2019）

。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 作业（十七） 有机化合物结构的测定 1.据报道，化学家合成了一种分子式为C2H2、含 5.某有机物X对氢气的相对密度为30，分子中含碳 40%,含氢6.7%，其余为氧，X可与碳酸氢钠反 多个C一C 的链状烃，该分子含有C( 应。下列关于X的说法错误的是 的个数最多可以有 A.X的相对分子质量为60 A.98个 B.102个 B.X的分子式为C2HO2 C.50个 D.101个 C.X的结构简式为CH,COOH 2.烃分子中若含有碳碳双键、碳碳三键或环状结 D.X有3种同分异构体 构，氢原子数就会相应减少，分子就不饱和，即该 6.已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示， 分子具有一定的“不饱和度”。不饱和度=双键 下列说法中错误的是 数十环数十三键数×2，则有机物 的不饱和度为 A.8 B.7 C.6 D.5 3.现代化学测定有机化合物组成及结构的分析方 A.若分子式为CH,O2,则其结构简式可能 法较多。下列有关说法错误的是 ( 为CH,CH2COOH A.元素分析仪不仅可以测出试样中常见的组成 B.分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1： 元素及含量，还可以测定其分子的空间结构 2:3 CH的核磁共振氢谱中有5组峰，峰 C.该分子中氢原子个数一定为6 面积之比为2：4：4：13 D.若A的化学式为C,H,,则其为丙烯 C.通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 7.某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8g D.质谱法和红外光谱法可分别确定有机物的相 CO2和7.2gHO。下列说法正确的是( ) 对分子质量和化学键或基团类别 A.该化合物仅含碳、氢两种元素 4.某有机物的分子式为CHO2,其核磁共振氢谱 B.该化合物中碳、氢原子个数比为1：8 如下图，则该有机物的结构简式为 C,无法确定该化合物是否含有氧元素 D.该化合物中一定含有氧元素 8.化学式为C,HO,的有机物在浓硫酸存在下加热 时有如下性质： ①能分别与CH,CH,OH和CH,COOH发生酯 A.CH,-CH-CHO 化反应； OH ②能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质 B.HCOOC2 H 只存在一种结构简式： C.CH,COOCH, ③分子内能脱水生成一种分子式为C,HO2的五 0 元环状化合物。 D.CH,一CCHOH 则C,H,O3的结构简式为 34 A.HOCH,COOCH,CH (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有 B.CH,CH(OH)CH,COOH 机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰 C.HOCH,CH,CH,COOH 面积之比为3：1。 D.CH,CH,CH(OH)COOH 下列有关说法中正确的是 9.(双选)6.8gX完全燃烧生成3.6gH2O和8.96 A.该有机物X的分子式为CH,O2 L(标准状况)CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰 B.该有机物X的相对分子质量为55 且峰面积之比为3：2：2：1。X分子中只含一 C.该有机物X的结构简式为OHC(CH2),CHO 个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图与红外 D.与X官能团种类、数量完全相同的同分异构 光谱如图。下列关于X的叙述正确的是( 体还有3种 11.某烃的含氧衍生物A的相对分子质量为240，其 104 中碳元素的质量分数为80.0%，氧元素的质量 89 15 分数是氢元素的2倍，分子中含有2个苯环，每 136 个苯环上都只有一个取代基，且取代基上无支 链。A在稀酸中加热时发生水解反应得到B和 质荷比 C,C的相对分子质量为108。 甲 (1)A的分子式为 100 (2)C的结构简式为 州 (3)B的结构简式为 (4)B的同分异构体中，有一类属于酯，且苯环上 0 40003000 2000 1500 1000八500波数/cm 的一氯取代物只有2种，则其可能的结构简式有 C-H C=0 苯环骨架C一O一C 乙 A.X的相对分子质量为136 B.X分子中含有的官能团的名称为醚键、羰基 (请写4种)。 C.符合题中X分子结构特征的有机化合物有 12.有机化合物M(只含C、H、O三种元素中的两种 1种 或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配 D.X分子中所有的原子在同一个平面上 制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批 10.(双选)有机物X是一种重要的有机合成中间 准使用的香料产品，其沸点为148℃。某化学兴 体。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： 趣小组从粗品中分离提纯有机化合物M,然后 (1)有机物X的质谱图如图所示。 借助李比希法、现代科学仪器测定有机化合物 100 M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 55 80 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 60 步骤二：确定M的实验式和分子式。 40 27 (1)利用元素分析仪测得有机化合物M中碳的 20 28 45 0 58 7385100 质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 020304050.60708090100 质荷比 ①M的实验式为 (2)将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并将其 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的 产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶 2倍，则M的相对分子质量为 ,分子式 液，发现无水CaCl2增重7.2g,KOH浓溶液增 为 重22.0g。 步骤三：确定M结构简式。 35 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） (2)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图 n(0)=30.6-1.6×12-2.2×1-0.2×14)g 甲所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红 16g·mol 外光谱仪测得M的红外光谱如图乙所示。 mol。 ②确定实验式 n(C):n(H):n(N):n(O)= ,则实 验式为 (2)确定分子式：该化合物的分子式为(CHNO), 结合由质谱分析法测定出该样品的相对分子质 量为153.0，则n=M(CHNO2) 153.0 则该化合物的分子式为 50 (3)推导结构式 ①计算不饱和度。不饱和度=n(C)十1 一H [n(HD。nN)]-8+1-1,1)=4。因此分 4000350)30002500200018M00160014001200 2 2 乙 波数cm 子中可能有一个苯环或者是碳碳三键、双键等 M中官能团的名称为 ,M的结构简式 的结合。 为 (填键线式)。 ②用化学方法推测分子中的官能团。 (3)写出两种含有酯基的M的同分异构体的结 a.加入溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去，说明可 构简式： 能含有 或 13.医用胶单体的结构确定： b.加入(NH,)2Fe(SO,)2溶液、硫酸及KOH的 (1)测定实验式 甲醇溶液，无明显变化，说明不含有一NO2。 燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得生成 ℃.加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出，说明含 70.4gCO2、19.8gH20、2.24LN2(已换算成 有一CN。 标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下： ③推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链 ①计算各元素的物质的量 上的位置。样品分子核磁共振氢谱图和核磁共 n(C0)三44g0:m8=1.6mol,n(C)= 振碳谱图提示：该化合物分子中含有 mol; -C-OR n(H2O)= 18g·mo=1.1mol,n(H)= 19.8g 和一O-CH2 CH2一CH2一CH基团。 mol: ④确定结构简式。 2.24L n(N:)=22.4ml7=0.1mol,n(N)= 综上所述，医用胶单体的结构简式为 mol; 361-CHO 答案(1) 3.2g 的量为- 0.2molC,0.8molH,0.2molO。根据上述分析知,A 浓疏酸。 错误;碳、氢原子的个数比等于其元素的物质的量之比, CHCHCOOCHCH-CH 士 △ 即0.2mol:0.8mol-1:4,B错误;根据上述分析知, HO 6.4g的化合物中含有0.2molO,C错误;根据上述分 析知,该化合物中含有氧元素,D正确。 (3)CHCHBr 干醒 8.C 该有机物能够和CHCHOH及CHCOOH发生 化反应,说明其分子内含有一COOH和-OH。能够 O 二CH2 ①HC- 脱水生成使澳水褪色的物质,再结合C.H。O。的不饱和 →CH.CH.CH.CH.OH 度,说明此生成物中含有 ②H+ 键,即和-OH相连 作业(十七) 有机化合物结构的测定 的碳原子的邻位碳原子上必定有H原子。该有机物能 1.D 饱和链怪通式为C.H2+2,分子中每增加1个碳碳 够发生分子内脱水反应生成分子式为C.H。O2的五元 双键则减少2个氢原子,C200H2oo分子中比200个碳原 环状化合物,则生成的五元环的结点为四个C原子和一 子的饱和怪少202个氢原子,所以分子中最多可能有 个O原子,所以该有机物应为直链状,即 HOCHCHCHCOOH. 101个 9.AC 由题图甲可知X的相对分子质量为136,故A正 2.A 该有机物分子中含有四个碳碳双键、一个碳碳三 确;6.8gX的物质的量为0.05mol,完全燃烧生成3.6 键、两个环,故该有机物分子的不饱和度为8。 g(0.2mol)HO和标准状况下8.96L(0.4mol)CO 3.A 元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分 则X分子中含有8个氢原子、8个碳原子,令X的分子 析,但无法确定有机化合物的空间结构,故A错误; 式为CHO,则12×8+8+16-136,解得 -2,X的 分子式为C。H。O,X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面 积之比为3:2:2:1,X分子中只含一个笨环且笨环上 为2:4:4:1:3,故B正确;红外光谱可确定物质中 只有一个取代基,还含有C-O、C-O-C、C- 的某些化学键或官能团,乙醇和乙酸乙中的官能团不 同,则通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙,故 C- C正确;质谱法可以测定有机化合物的相对分子质量, C-H,则X的结构简式为 红外光谱法可以测定有机化合物分子中的某些化学键 或官能团,两者均属于测定有机化合物组成和结构的现 基,而不是酸键、碳基,故B错误、C正确;X分子中含甲 代分析法,故D正确。 基,所有原子不可能在同一平面上,故D错误。 4.A 由图示知,该有机物中有四种氢原子,且比例为1: 10.AD 无水CaCl,增重7.2g,说明燃烧生成的水是7.2g 1:1:3。A.该有机物中有四种H且比例为1:1; n(H)- 1.3;B.该有机物中有三种H;C.该有机物中有两科 H;D.该有机物中有三种H;故选A。 浓溶液增重22.0g,说明生成的CO。是22g,n(CO) 5.D 有机物X对氢气的相对密度为30,则该有机物的相 22g 对分子质量为60,A正确;分子中含碳40%,含氢 质量,m(O)-10.0g-0.8g-6g=3.2g,n(O) 12 0.2mol,则该分子中碳、氢、氧原子的个数比是 数为60×6.7%~4.0的个数为60-2×12-4×1-2. 0.5mol:0.8mol:0.2mol-5:8:2,则有机物X 16 的实验式是C。H;O,由质谱图可知X的相对分子质 故X的分子式为CH.O,B正确;X的分子式为 量是100,则X的分子式是CH。O,故A正确;质谱 CH.O,且X可以和NaHCO。反应,故X的结构简式 图中质荷比最大值即为相对分子质量,由质谱图可知 为CHCOOH,C正确;X是CHCOOH,其同分异构体 有机物X的相对分子质量是100,故B错误;有机物X 有HCOOCH、CHOHCHO,共2种,D错误。 中含有基;有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸 6.C 由题图可知,有机化合物A中含有3种不同化学环 收峰,则分子中含有两种氢原子,又因为分子式是 境的氢原子,且个数比为3:2:1,若分子式为 C.HsO,且两种氢原子之比是3:1,所以X的结构简 CH。O,则其结构简式可能为CHCHCOOH, 式为(CH)。C(CHO),故C错误;有机物X含有两个 CH.CHCOOH中含3种不同化学环境的H,且氢原子 醒基,还有三个碳原子,符合条件的同分异构体为 个数之比为1:2:3,A、B正确;无法确定该有机化合 CHCHCH(CHO)、CHCH(CHO)CHCHO. 物中H原子个数,C错误;丙稀的结构简式为CHCH CH(CHCHO),共3种,故D正确。 -CH。,化学式为C。H,含3种不同化学环境的H,且 12 氢原子个数之比为1:2:3,D正确。 240×20.0%x2 数为 16 一2,氢原子数为 7.2g 240×20%x1 3-16,所以A的分子式为C1sH16O2。 0.2molC,0.8molH,即2.4gC,0.8gH,则该化合物 含有(6.4-2.4-0.8)gO,即3.2gO,则氧元素的物质 因为A在稀酸中加热发生水解,故A是脂类,C的结 构中有笨环且相对分子质量为108,则C必不含巍基, -CH2OH,B 13.(1)①1.6 2.2 0.2 0.4 结合A的结构特点,则可推出C为 ②8:11:1:2 CH.NO (2)1 CH.NO. 为 -CHCHCOOH 。B的同分异构体中属于 (3)② C-C -C=C- ,且笨环上的一氧代物只有2种的结构简式有: CHa CH. CHCH ④CH-C(CN)-COOCHCHCHCH 作业(十八) 合成高分子化合物 1.C 乙合成聚乙炀、氛乙合成聚氧乙梯、笨乙稀合 成聚笨乙炀属于加聚反应,笨和甲合成酸塑料属 COOCH3 OOCCH; OOCH 于缩聚反应。 CH HHOO HCOO CH 2.D X中不含亲水基,难溶于水,A正确;X是由加聚反 应得到的,B正确;根据题给结构简式可知,合成X的单 体有两种,分别是笨乙和异茂二嫦,C正确;笨乙唏和 CH HC 异茂二稀都不存在顺反异构,D错误。 CH2OOCH 3.C 由该聚合物的链节可知,主链上只有碳原子,说明 答案(1)C6H6O。 -CH2OH 该化合物为加聚产物,单体为CH。-CH、CH- CN CH-CH-CH、CH。-CH,共3种。 CHCH。 CH CH ### 4.C A项化学方程式不正确;B项是缩聚反应;D项是加 聚反应。 COOCH; OOCCH; OOCH 5.B 根据图中信息可知,橡胶A的链节为-CH。CH- CH HCOO #O CHCH。一,故可由1,3-丁二嫦加聚而成,A正确;橡胶 CH A链节中碳碳双键同一侧为氢原子,故为顺式、线型结 构,易老化,B不正确;根据图中信息可知,橡胶B为网 CH; HC 状结构,故强度比A大,耐磨,C正确;疏化过程发生在 CHOOCH 碳碳双键上,使线型结构转变为网状结构,增大强度,D (任写4种) 正确。 12.解析 (1)①计算该有机化合物中氧元素的质量分数: 6.C M没有分子式为C。H。O的单体,A错误;M的水 w(0)-100%-54.5%-9.1%-36.4%,分子内各元 解产物中含高分子,B错误;M为高分子,碱性条件下,1 素原子的个数比N(C):N(H):N(O)54.5%. molM完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2mol. 12 9.1%.36.4%~2:4:1,则M的实验式为C2H&O。 D错误。 16 7.C 1mol该高分子化合物中含有nmol碳碳双键,故 1。 ②M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M 1mol该高分子化合物能与nmolH:加成,能使酸性 的相对分子质量为2×44-88,设分子式为C.H.O.,则 KMnO。溶液褪色。合成该物质的单体有三种,即 44n-88,n-2,则分子式为CH;O。 CH-CH-C-CH、CH-CH和CH-CH (2)根据核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积之比为 CH 1.3.1:3,可知M分子中含有4种不同化学环境的 -CH2。 氢原子,且个数比为1:3:1:3,结合红外光谱图可 8.AC 观察本题中的高分子化合物,首先会联想到酸 知M分子中含有C-H、H-O、C-O,其结构简式为 OHO OH HCHOH 树脂的结构 HC-CH-C-CH,所含官能团为轻基、巍基,其 ,它对应的单体是 OH 键线式为 O。 OH 和HCHO。将题给有机物的结构与盼树脂的 (3)含有脂基的M的同分异构体的结构简式为 NH2 CHCOOCHCH、HCOOCHCHCH、HCOOCH (CH)、CHCHCOOCH。 结构比较,多出部分必然要用到单体 。由此可 答案 (1)①C.H.O ②88 C H:O2 OH (2)经基、碳基 知,本题高分子合成时所用到的单体有 、HCHO OH NH2 (3) CHCOOCHCH、 HCOOCH.CH.CH. HCOOCH(CH)、CHCHCOOCH(任写2种 即可) ,这三种单体发生聚合时应为缩聚反应。 55