第3章 第2节 有机化合物结构的测定(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本高中化学讲义聚焦有机化合物结构测定，系统梳理从组成元素分析、相对分子质量测定到分子式确定，再到官能团检验及结构式推导的完整流程，构建“组成-分子式-结构”的学习支架。 资料通过实验探究（如阿司匹林官能团鉴别）、现代仪器应用（红外光谱、核磁共振）及案例分析（医用胶结构测定），培养学生科学思维与探究实践能力。课中辅助教师开展实验教学，课后助力学生通过例题与迁移应用巩固知识，查漏补缺。

第2节　有机化合物结构的测定 知识点一 1.确定其分子式　官能团　元素组成　分子式　官能团及碳骨架状况　2.（1）元素组成　各元素的质量分数　相对分子质量　（2）②V（N2）　（3）①质谱仪 交流讨论 1.提示：； 将产物通过无水硫酸铜和澄清石灰水检测水和二氧化碳的生成。 2.提示：通过燃烧分析法确定有机化合物的实验式： 定量测定：浓硫酸（水），碱石灰（二氧化碳），剩余气体体积（氮气）。 对点训练 1.A　3.2 g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g、4.4 g，则生成水的物质的量为0.2 mol，所以氢原子的物质的量是0.4 mol，生成的二氧化碳的质量是4.4 g，碳原子的物质的量是0.1 mol，根据原子守恒可知，3.2 g该有机物中含有0.1 mol碳原子和0.4 mol氢原子，m（H）＋m（C）＝0.4 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×12 g·mol－1＝1.6 g＜3.2 g，故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素，所以A正确。 2.D　该有机物完全燃烧生成CO2和H2O，该有机物中含C、H，可能含有O。由该有机物的蒸气对H2的相对密度为30，可得该有机物的相对分子质量为2×30＝60。3 g该有机物为0.05 mol，碳原子为0.1 mol，碳原子的质量为0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，氢原子的质量为1.8 g×＝0.2 g，碳、氢元素总质量为1.2 g＋0.2 g＝1.4 g＜3 g，所以该有机物中含有氧元素，氧元素的质量＝3 g－0.2 g－1.2 g＝1.6 g，为＝0.1 mol，该有机物分子中含碳原子的个数＝＝2，含氢原子的个数＝＝4，含氧原子的个数＝＝2，分子式为C2H4O2。 知识点二 探究活动 1.提示：①计算各元素的物质的量 n（CO2）＝＝1.6 mol，n（C）＝1.6 mol； n（H2O）＝＝1.1 mol，n（H）＝2.2 mol； n（N2）＝＝0.1 mol，n（N）＝0.2 mol； n（O）＝＝0.4 mol。 ②确定实验式 实验式为C8H11NO2。 2.提示：设该化合物的分子式为（C8H11NO2）n，则n＝＝1，则该化合物的分子式为C8H11NO2。 3.提示：。 对点训练 1.D　一个苯环的不饱和度为4，一个碳碳双键的不饱和度为1，一个碳碳三键的不饱和度为2，则四个选项中物质的不饱和度分别为5、3、1、4，选D。 2.C　该链状烷烃的相对分子质量为86，则其分子式为C6H14，其核磁共振氢谱图中有2组峰，且峰面积之比为6∶1，则其分子中有2种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶1。 分子中有4种不同化学环境的氢原子，A项不符合题意；的分子式为C4H8，B项不符合题意；的分子式为C6H14，其分子中有2种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶1，C项符合题意；的分子式为C7H16，D项不符合题意。 3.A　由红外光谱图可知A分子中含有C—H键、C—O键、O—H键，若A的分子式为C2H6O，则满足核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积比为3∶2∶1的有机物A的结构简式为CH3CH2OH，A项错误；A的核磁共振氢谱图中有3组峰，说明其分子中有3种不同化学环境的H原子，B项正确；由红外光谱图可知A分子中至少含有C—H键、C—O键、O—H键3种不同的化学键，C项正确；由核磁共振氢谱图只能确定有机物分子中有几种不同化学环境的H原子及它们的相对数目，不能确定有机物分子中含有的氢原子总数，D项正确。 能力培养 　（1）提示：A能与Br2发生加成反应且分子内含有3个碳原子，故其分子式为C3H6，为丙烯。B为，C为，D为，E为，F为，G为CH2CHCOOH，H为CH2CHCOONa。F→G为消去反应，E中含有羧基、酮羰基。 （2）提示：nCH2CHCOONa。 （3）提示：分析可知Y的分子式为C5H8O2，由条件①②知其同分异构体中含有2个—CHO，对应的结构有4种：CHOCH2CH2CH2CHO、、、，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶2的结构简式为。 迁移应用 1.B　该芳香化合物的分子式为C9H10O3，与FeCl3溶液混合会呈现特征颜色，说明其结构中含有酚羟基。能发生银镜反应，说明其结构中含有醛基或甲酸酯基。能与钠反应生成H2，说明其结构中含有羟基或羧基。综上所述，B项符合题意。 2.D　A物质与（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色，说明A中含有硝基；能与溴水产生白色沉淀，说明A中含有酚羟基；与NaOH溶液混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀，说明A中含有溴原子。只有D项物质符合上述要求，D正确。 3.CH3CH2COOH　CH3CH（OH）CHO　HCOOCH2CH3　CH3COOCH3 解析：分子式为C3H6O2的有机物的不饱和度为3＋1－＝1。A物质能与NaOH溶液发生中和反应，能使新制氢氧化铜悬浊液溶解，还能与Na反应放出氢气，说明A为羧酸，又含有甲基，A应为CH3CH2COOH；B与银氨溶液反应有银镜生成，与金属钠可产生氢气，说明B中既含有醛基，又含有羟基，B应为CH3CH（OH）CHO；C与NaOH溶液可发生水解反应，说明其含有酯基，又可与银氨溶液发生银镜反应，说明其还含有醛基，综合上述两点可知C应为HCOOCH2CH3；D可发生水解反应，说明其含有酯基，其不能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，即不含醛基，D为CH3COOCH3。 【随堂演练】 1.B　二者互为同分异构体，相对分子质量相同，无法利用质谱法鉴别。 2.C　测定碳、氢元素的含量最常用的方法是燃烧分析法，将样品置于氧气流中燃烧，分别用吸水剂和碱液吸收生成的H2O和CO2，称重计算二者的质量，从而计算样品中碳、氢元素的含量，A正确；测定氮元素的含量一般将样品通入CO2气流中，在CuO的作用下生成N2，反应中可能生成氮的氧化物，Cu可将它们还原为N2，通过测定N2的总体积，从而计算样品中氮元素的含量，B正确；测定卤素的含量，一般将有机化合物与发烟硝酸和固体硝酸银一同放入密闭体系中加热，卤素原子转变为卤素离子并生成卤化银沉淀，通过测定卤化银的种类和质量，计算样品中卤素的含量，C错误；若碳、氢、氮元素及卤素的质量分数总和小于100％，其差值一般就是氧元素的质量分数，D正确。 3.D　A项，此物质有3种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中有3组吸收峰；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机化合物的相对分子质量；D项，由核磁共振氢谱可以获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目，由红外光谱可以获得分子中所含化学键或官能团的信息，由质谱图可以获得有机化合物的相对分子质量，其中的碎片峰对确定有机化合物的分子结构有一定帮助。 4.B　由M＝＝＝60 g·mol－1，其中碳元素的质量分数为60％，M（C）＝36，可知碳原子数为3个；＝13.33％，M（H）≈8，可知氢原子数为8个，氧元素的质量分数为1－60％－13.33％＝26.67％，＝26.67％，M（O）≈16，可知氧原子数为1个，则该有机物的分子式为C3H8O，其红外光谱图只有C—C、C—H、O—H、C—O的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能是CH3CH（OH）CH3。 5.（1）C9H10O2 （2）（或或） （3）① ②、 解析：（1）C、H、O的个数之比为∶∶≈9∶10∶2，根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。（2）通过红外光谱图可知，A分子中除含一个苯环外，还含有、、C—O—C、C—H和C—C，所以A的结构简式可能为（合理即可）。（3）①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛是和。 8 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2节　有机化合物结构的测定 1.了解研究有机化合物的基本步骤。 2.能进行确定有机化合物分子式的简单计算。 3.能根据官能团的特殊性质确定官能团的存在。 4.知道红外光谱仪、核磁共振仪等现代仪器在有机化合物分子结构测定中的应用。 知识点一　有机化合物分子式的确定 1.测定有机化合物结构的流程 测定有机化合物结构的核心步骤是　　　　　　　　　，以及检测分子中所含的　　　　　及其在碳骨架上的位置。 2.有机化合物组成元素分析和相对分子质量的测定方法 （1）确定有机化合物分子式的关键 首先要知道该物质的　　　　　、　　　　　　　，必要时还要测定其　　　　　　。 （2）确定有机化合物的元素组成 ①碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法 ②氮元素质量分数的测定 ③卤素质量分数的测定 ④氧元素质量分数的计算 （3）有机化合物相对分子质量的测定 ①测定有机化合物相对分子质量的方法很多，如使用　　　　　进行测定。 ②质谱中，质荷比的最大值为相对分子质量。 3.确定有机化合物分子式的一般途径 4.确定有机化合物分子式常用的方法 特殊法 根据特殊条件确定有机化合物的分子式： （1）含氢量最高的烃为甲烷。 （2）通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛。 （3）对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷 实验 式法 由有机化合物中各元素的质量分数求分子中各元素的原子个数之比（实验式），再由相对分子质量求分子式。 有机化合物相对分子质量的计算方法： （1）根据标准状况下气体密度ρ0，计算该气体的摩尔质量，即该气体的相对分子质量Mr＝ρ0×22.4（仅限于标准状况下使用）。 （2）根据气体A对气体B的相对密度D，求气体A的相对分子质量：Mr（A）＝D·Mr（B）。 实验 式法 （3）求混合气体的平均相对分子质量：＝Mr（A）×a％＋Mr（B）×b％＋Mr（C）×c％…（a％、b％、c％…为A、B、C…气体在混合气体中的体积分数）。 （4）运用质谱法测定相对分子质量 燃烧 分析法 若题目直接给出有机化合物及燃烧产物的质量，可根据有机化合物燃烧的化学方程式或差量法求出分子式。 常用的化学方程式： CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 商余通式 法（适用于 烃类分子 式的求法） 根据烷烃（CnH2n＋2）、烯烃和环烷烃（CnH2n）、炔烃和二烯烃（CnH2n－2）、苯的同系物（CnH2n－6）的组成通式可以看出，这些烃类物质的分子中都有一个共同的部分CnH2n，这一部分的式量为14n，因此用烃的相对分子质量除以14就可以确定分子中所含碳原子数，再根据余数就可以求出烃的分子式。一般规律如下： ＝＝商……余数 其中对烷烃、烯烃或环烷烃而言，商为烃分子中碳原子数，而对炔烃、二烯烃、苯或苯的同系物而言，碳原子数为商加1 提醒：部分有机化合物的实验式中，碳原子已达到饱和，则该有机化合物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3的有机化合物，其实验式即为分子式。 【探究活动】　 【交流讨论】 1.如何判断有机化合物中是否含有C、H、O等元素？如何通过实验进行检测？ 2.如何进一步确定该有机化合物中各元素的质量分数及其实验式？ 1.某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得盛有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是（　　） A.肯定含有碳、氢、氧三种元素 B.肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素 C.肯定含有碳、氢元素，不含氧元素 D.不可能同时含有碳、氢、氧三种元素 2.完全燃烧3 g某有机物生成0.1 mol CO2和1.8 g H2O，该有机物的蒸气对H2的相对密度为30，则该有机物的分子式为（　　） A.C2H4 B.C3H9O2 C.C2H6O D.C2H4O2 知识点二　有机化合物结构式的确定 1.确定有机化合物结构式的流程 2.有机化合物分子不饱和度的计算 （1）计算公式 分子的不饱和度＝n（C）＋1－。 其中：n（C）为碳原子数，n（H）为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 （2）常见基团的不饱和度 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 3.确定有机化合物的官能团 Ⅰ.实验探究 实验1　利用官能团性质鉴别有机化合物（必做） （1）分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。 物质 官能团 可能具有的性质 乙醇 —OH 具有还原性；不能电离出H＋ 乙醛 —CHO 具有较强还原性；不能电离出H＋ 乙酸 —COOH 能电离出H＋；具有酸性 苯酚 —OH 能与FeCl3溶液发生显色反应 （2）选择用于鉴别四种物质的化学反应。 待鉴别的物质 选择的化学反应 乙醇 乙醇与酸性KMnO4溶液的氧化反应 乙醛 氧化反应：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 乙酸 生成CO2的反应：CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋H2O＋CO2↑ 苯酚 苯酚与FeCl3溶液的显色反应 （3）给样品编号，设计实验操作过程，用实验流程图说明操作方案，完成鉴别。 　 （4）实验现象、结论 实验内容 实验现象 实验结论 ①在甲、乙、丙、丁四种溶液中加入FeCl3溶液 甲溶液为紫色 甲为苯酚 ②在剩余的乙、丙、丁三种溶液中加入NaHCO3溶液 乙溶液产生气体 乙为乙酸 ③在剩余的丙、丁两种溶液中加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热 丙溶液中出现砖红色沉淀 丙为乙醛 ④在最后一种溶液中加入酸性KMnO4溶液 溶液褪色 丁为乙醇 实验2　推断有机化合物中的官能团（选做） 利用化学方法检验阿司匹林（化学式为C9H8O4，分子中含有苯环，不含其他环状结构）中的官能团。 （1）列出阿司匹林分子中连接在苯环上的官能团组合的所有可能情况。由阿司匹林的分子式可确定连接在苯环上的官能团组合的可能情况：①2个羧基（—COOH）；②2个酯基（—COOR）；③1个羧基和1个酯基；④2个醛基（—CHO）和2个羟基（—OH）；⑤2个醛基、1个羟基、1个醚键；⑥1个羧基、1个醛基、1个羟基；⑦1个酯基、1个醛基、1个羟基。 （2）选择易于检验的官能团，设计实验方法和顺序检验官能团的种类。实验时用研钵将阿司匹林药片研成粉末，加少量水溶解，每次取少量清液作为检验样品。 欲检验的官能团 检验方法 实验现象 实验结论 羧基 取少量清液于试管中，加入NaHCO3溶液 有气体产生　 含有羧基 醛基 取少量清液于试管中，加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热 无砖红色沉淀产生 不含醛基 酚羟基 取少量清液于试管中，加入FeCl3溶液 无紫色出现　 不含酚羟基 （3）根据上述检验结果，判断还需要进一步检验的官能团种类，设计实验方案并完成检验。 欲检验的官能团 检验方法 实验现象 实验结论 酯基 取少量清液于试管中，先加入NaOH溶液，加热，然后加入稀硫酸酸化，再加入FeCl3溶液 溶液显紫色 含酚酯基 （4）实验结论 综合上述实验结果推断，阿司匹林中的官能团是羧基和酯基。 Ⅱ.确定有机化合物的官能团 （1）化学实验方法 官能团种类 检验试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液或溴水 橙红色溶液褪色 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 卤素原子 NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素原子的种类 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 溴水 有白色沉淀生成 醛基 银氨溶液（水浴） 有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液（加热） 有砖红色沉淀生成 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出　　 硝基（—NO2） （NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液 1 min内溶液由浅绿色变为红棕色 氰基（—CN） 强碱水溶液（加热） 有NH3放出 （2）物理测试方法 ①红外光谱：测官能团种类。 ②核磁共振氢谱：测氢原子种类及数目。 例如分子式为C2H6O的有机化合物的核磁共振氢谱只有一组信号峰，则其结构简式为CH3OCH3，若核磁共振氢谱有3组信号峰，且峰面积之比为1∶2∶3，则其结构简式为CH3CH2OH。 【探究活动】　 案例——某种医用胶的结构测定 1.测定实验式 燃烧30.6 g某种医用胶样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2（已换算成标准状况），怎么确定其实验式？ 2.确定分子式 已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。则该化合物的分子式为　　　　　。 3.推导结构式 ①计算不饱和度 不饱和度＝n（C）＋1－＝8＋1－＝4。 ②用化学方法推测分子中的官能团 a.加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有或—C≡C—。 b.加入（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有—NO2。 c.加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有—CN。 ③推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置 样品的红外光谱图提示：该有机化合物分子中存在：、、、；样品的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该化合物分子中含有、等基团。 ④确定结构简式 综上所述，医用胶单体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 1.下列化合物分子的不饱和度为4的是（　　） A. B.CH2CH—C≡CH C.CH2CHCH2Cl D. 2.用质谱法分析某链状烷烃的相对分子质量为86，用核磁共振仪测得其核磁共振氢谱图中有2组峰，且峰面积之比为6∶1，则该烷烃的结构简式为（　　） A. B. C. D. 3.有机物A的红外光谱图和核磁共振氢谱图如图所示，下列说法错误的是（　　） A.若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3 B.A分子中有3种不同化学环境的氢原子 C.A分子中至少含有3种不同的化学键 D.仅由核磁共振氢谱图无法确定A分子中含有的氢原子总数 能力培养　有机化合物中所含官能团的确定（分析与推测） 　聚丙烯酸钠I（）有良好的吸水性，广泛用于水处理、食品加工、涂料等，以石油裂解气为主要原料合成聚丙烯酸钠的一种路线如图所示。 （1）A的分子式为　　　　；F→G的反应类型为　　　　。 B的结构简式为　　　　；E中官能团的名称为　　　　。 （2）H→I的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）Y与D互为同系物，Y的相对分子质量比D大28，则符合下列条件的Y的同分异构体共有　　　种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶2的结构简式为　　　　。 ①能发生银镜反应；②分子中只含有一种官能团 【规律方法】 1.根据性质和有关数据推知官能团的数目 （1）根据与H2加成时所需H2的物质的量进行推断：1 mol加成时需1 mol H2，1 mol完全加成时需2 mol H2，1 mol—CHO加成时需 1 mol H2，而 1 mol 苯环完全加成时需3 mol H2。 （2）1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 （3）1 mol —OH或1 mol —COOH与足量活泼金属反应时放出0.5 mol H2。 （4）1 mol —COOH与足量NaHCO3溶液反应时放出 1 mol CO2。 （5）某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1 mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84，则生成2 mol乙酸。 2.根据某些产物推知官能团位置 （1）醇能被氧化成醛（或羧酸），则醇分子中的—OH一定在链端（即含—CH2OH）；醇能被氧化成酮，则醇分子中的—OH一定在链中（即含，与—OH相连的碳原子上只有1个氢原子）。 （2）由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 （3）由加氢后碳骨架结构可确定或的位置。 【迁移应用】 1.某芳香化合物分子式为C9H10O3，与FeCl3溶液混合会呈现特征颜色，能发生银镜反应，还能与钠反应产生氢气。该化合物可能的结构简式是（　　） A. B. C. D. 2.A物质与（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色；能与溴水产生白色沉淀；与NaOH溶液混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是（　　） A. B. C. D. 3.现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验加以鉴别，实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu（OH）2悬浊液 金属钠 A 中和反应 — 溶解 产生氢气 B — 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 — D 水解反应 — — — 则A、B、C、D的结构简式分别为A　　　　　，B　　　　　，C　　　　　，D　　　　　。 1.鉴别环己醇（）和3，3-二甲基丁醛，可采用化学方法或物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是（　　） A.利用金属钠或金属钾 B.利用质谱法 C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱 2.要测定某有机化合物的元素种类和分子式，下列说法错误的是（　　） A.在氧气流中燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量确定碳、氢元素的含量 B.在CO2气流中与CuO反应，通过测定生成N2的体积确定氮元素的含量 C.与AgNO3溶液反应，通过测定生成卤化物沉淀的种类和质量确定卤素的含量 D.若碳、氢、氮元素及卤素的质量分数总和小于100％，其差值一般为氧元素的质量分数 3.下列说法中正确的是（　　） A.在核磁共振氢谱中有5组吸收峰 B.红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目 C.质谱法不能用于相对分子质量的测定 D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物的结构 4.（2025·甘肃天水期中）某有机物中碳元素的质量分数为60％，氢元素的质量分数为13.33％。0.2 mol该有机物质量为12 g。其红外光谱图只有C—C、C—H、O—H、C—O的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能是（　　） A.CH3CH2CH2CH2OH B.CH3CH（OH）CH3 C.CH3CH2OCH3 D.CH3COOH 5.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余为O，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法： 方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氢谱有3组峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题： （1）A的分子式为　　　　　　　　。 （2）A的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（写出一种即可）。 （3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式： ①分子中不含甲基的芳香酸：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示：完成课后作业　第3章　第2节 8 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $