作业(七) 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3知能达标训练（鲁科版2019）

。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 作业（七） 有机化学反应类型的应用一卤代烃的 性质和制备 1.中国古代有“女蜗补天”的传说，现代人因为氟氯 6.下列反应的有机产物只有一种的是 代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”，下列 A.CH,CH2CH,CI在NaOH水溶液中加热 关于氟氯代烷的说法错误的是 B.CH,CH-CH2与HCI加成 A.都是有机物 C.CH2一CH一CH一CH2与Br2按1：1的物 B.CH2CIF有两种结构 质的量之比进行反应 C.大多无色、无味、无毒 D.2-氯丁烷(CHCH,CHCICH,)与NaOH/乙 D.是一类卤代烃的总称 醇溶液共热 2.欲除去溴乙烷中含有的HC1,下列操作方法正确 7.(2024·湖南邵东一中高二月考)以环戊烷为原 的是 ( 料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列说法 A.加氢氧化钠水溶液，加热煮沸 正确的是 B.加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸 C.加水振荡，静置后分液 D.加人AgNO,溶液，过滤 A.A的结构简式为QOH 3.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( B.反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热 A.乙醇制乙烯；苯的硝化反应 C.①②③的反应类型分别为取代、水解、消去 B.乙烷和氯气制氯乙烷；乙烯和氯化氢制氯乙烷 D.环戊二烯与Br2按1：1加成可生成 C.溴乙烷水解制乙醇；苯与液溴反应制备溴苯 D.乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷 BrBr 4.卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃， 8.(双选)有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下 如图所示为2溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发 列叙述错误的是 生消去反应的产物情况。下列说法错误的是 OHOH ( CCH2(甲)①乙② CH2(丙) 主要 次要 少量 CHg CH3 C.H ONa A.丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否 A B C 含甲 B.反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂 A.此条件下的消去反应，生成2-丁烯的量比1-丁 C.甲和丙均可与酸性KMnO,溶液发生反应 烯多 D.反应(2)属于加成反应 B.产物A和B互为顺反异构体 9.(双选)已知有机化合物甲、乙、丙存在转化关系： C.产物A、B与Br2发生加成反应得到结构相同 的产物 D.2溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有 甲NaOH/H,0 NaOH/醇 乙(CsH12CL2O) △ 不同结构的产物生成 5.为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操 : 下列说法错误的是 作步骤：①加入AgNO,溶液；②加入少许卤代烃 A.乙分子可能的结构有2种 试样；③加热；④加入5mL4mol·L1NaOH溶 B.丙与足量H2反应所得产物分子式为CH。O 液；⑤加入5mL4mol·L1HNO,溶液。正确 C.甲分子中至少含有5种不同化学环境的氢 的顺序是 ( 原子 A.②④③① B.②③① D.甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化的多 C.②④③⑤① D.②⑤③① 于3种 12 10.(双选)用有机化合物甲可制备环己二烯 (2)写出A→B所需的试剂和反应条件： ),其反应路线如图所示： CI B2的 甲C光照 NaOH,乙醇 C0,溶液 (3)写出 这两步 ① △@ ⊙ 反应的化学方程式： 下列有关判断错误的是 13.1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂。实验 A.甲的分子式为CH2 室制备1,2-二溴乙烷的反应原理是先用乙醇制 B.乙与环己二烯互为同系物 备乙烯，再将乙烯通入溴水中可制得1,2-二澳 C.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成 乙烷。已知制取乙烯的过程中还可能有少量乙 反应 醚、SO2等产物。现用少量的溴和足量的乙醇制 D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有 备1,2-二溴乙烷的装置如图所示（夹持及加热 4种 装置省略)，有关数据列表如下。 11.卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下 列问题： (1)多卤代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构 为正四面体的是 。工业上分离这些多 卤代甲烷的方法是 (2)三氟氯溴乙烷(CF,CHCIBr)是一种麻醉剂， 写出其所有同分异构体的结构式 1,2 物质 乙醇 乙醚 溴 (不考虑立体异构)。 二溴乙烷 (3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产 无色 无色 红棕色 聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 状态 无色液体 液体 液体 液体 乙÷ 480-530℃ 1,2-二氯乙烷 氯乙烯 ② 密度 (g·cm3) 0.79 2.2 0.71 3.1 聚仓聚氯乙烯 沸点/℃ 78.5 132 34.6 59 反应①的化学方程式为 ,反应类型为 熔点/℃ 130 9 -116 -7.2 反应②的反应类型为 请回答下列问题： ci (1)写出装置A中制备乙烯的化学方程式： 12.现通过以下步骤由 制取 CI (2)用两个化学方程式表示该实验中可能存在 的副反应： 其合成流程如下： (3)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加 CI A→B 水，振荡后静置，产物应在 (填“上”或 “下”)层。 (4)若产物中有少量副产物乙醚，可采用 C 请回答下列问题： (填操作名称)的方法除去：若产物中有少量未反 应的Br2,最好用 (填字母)洗涤除去。 A.水 B.NaHSO,溶液 (1)从左向右依次填写每步所属的反应类型： C.碘化钠溶液 D.乙醇 (填字母)。 (5)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目 a.取代反应b.加成反应c.消去反应 的是 138© 13.解析(1)工业上通过分馏的方法从煤焦油里提取 同，故B不选：涣乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备淚 苯：(2)由分析可知，TNT的结构简式为 苯均属于取代反应，反应类型相同，故C选：乙醇被氧化 生成乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷，属于加成 NO 反应，反应类型不同，故D不选。 ,名称为2,4,6-三硝基甲苯：E的 4.D依据题意，2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消 去反应的主要产物为A(反2-丁烯)，次要产物为B(顺 NO2 2丁烯)，而C(1-丁烯)只有少量生成，表明生成2-丁烯 结构简式为CH2一CH一CH一CH2,官能团为碳碳双 的量比1-丁烯多，A正确：产物A的两个甲基在碳碳双 键：(3)反应②为CICH,-CH,Cl与〔发生取代反 键的两侧，而产物B的两个甲基在碳碳双键的同一侧， 所以A和B互为顺反异构体，B正确：产物A和B与澳 CH2CH2CI CH2CH2CI 单质发生加成反应，得到的产物均为2,3-二澳丁烷，碳 碳单键可旋转，产物结构相同，C正确：2-溴丙烷在相同 应生成 ,反应③为‖ 在氢 条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种产物，D错误。 氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 5.C鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，先加入少许卤代 CH-CH2 烃试样，再加入5mL4mol·L1NaOH溶液，然后加 热，发生水解反应生成卤素离子，再加入5ml4mol· 、氯化钠和水：(4)反应①为在浓硫酸作 L1HNO溶液，最后加入AgNO3溶液，观察沉淀颜 CHs 色可确定南素原子，所以实验顺序为②④③⑤①。 6.A CH3CH一CH2与HC加成反应，生成 用下 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 CHCH2CHCI或CH CHCICH,有机产物有两种， CH CH 故B不选：CH2一CH一CH一CH2与Br2按1：1的物 NO为 质的量之比进行反应，生成CH2 BrCHBrCH-CH2或 和水，反应的化学方程式为 CH,BrCH=CHCH,Br,有机产物有两种，故C不选： 2-氯丁烷(CHCH2 CHCICH)与NaOH/乙醇溶液共 NO 热发生消去反应，生成CHCH2CH一CH2或CHCH 一CHCH3,有机产物有两种，故D不选。 7.D由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气在光照条 浓硫酸 +3HNO +3H20:(5) 件下的取代反应，反应②为氧代烃的消去反应，生成环 △ 戊烯，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应① NO CH-CH2 为商代轻的清去反应A为☑B为x (X为卤 定条件下， 与氢气发生加成反应生成 素原子)。A的结构简式为○，A错误：反应④为卤代 CH2CH3 CH2CH 烃的消去反应，反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、 分子结构对称，分子中含有 加热，B错误：①②③的反应类型分别为取代、消去，加 成，C错误：环成二烯与Br2按1：1反应发生1,4加 6类氢原子，则一氯代物有6种结构。 答案(1)分馏（蒸馏也可） 成，生成Br-BrD正确， (2)2,4,6-三硝基甲苯CH一CH一CH-CH2 碳碳 8.BD甲中含有碳碳双键，能与涣水发生加成反应而使 双键 溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A正确：反应 (3)取代反应 消去反应 (1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为涣水或涣的四 CHa CH 氯化碳溶液，不需要催化剂，B错误：甲中含有碳碳双 浓硫酸 键，丙中含有一CH2OH,均可与酸性KMnO,溶液发生 (4) +3HNO △ 氧化反应，C正确：根据转化关系知反应(2)为卤代烃水 解生成醇，属于取代反应，D错误。 N()为 9.AC 乙分子发生消去反应生成丙，根据丙的结构及乙 3H20(5)6 () 作业（七） 有机化学反应类型的应用 卤代烃的性质和制备 的分子式可知乙可能的结构有 1.BCH2CIF只有一种结构。 2.C本题主要考查有关溴乙烷的水解反应和消去反应 的条件，A和B两项由于能发生反应，分别生成乙醇和 ,共3种，A错误；丙与足 乙烯，故不能用来除杂。澳乙烷不溶于水，而HCI易溶 于水，加以分离。 OH 3.C乙醇制取乙烯属于消去反应，苯和硝酸反应制取硝 基苯属于硝化反应同时也是取代反应，所以反应类型不 量H2反应所得产物为 ,分子式为CgH6O, 同，故A不选；乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应，乙 烯与氯化氢反应制氯乙烷属于加成反应，反应类型不 B正确：乙分于发生水解反应生成甲，可能取代一个氣· 40 也可能取代两个氯，若取代两个氯，则甲的结构可能为 答案 (1)四氯化碳 分馏 HF HF F HO OH (等效氢有5种)、 (2)CI-C-C-F 、F 一F、C F Br Br Cl Br H H 一定条 (3)H2C=CH2十Cl2 →CH2CICH2CI加成 效氢有4种) (等效氢有8种)，若取代 : 反应消去反应 OH 12.解析 采用逆向推断法可知，上述合成的最终产物 CI CI OH HO 一个氯，有 可由 与C12加成得到，而 是卤 代烃 CI -CI 经消去反应得到的 可由 ,结构不对称，等效氢 CI OH 均多于5种，即甲分子中至少含4种不同化学环境的氢 与C2加成而得， 可由 经消去反应 原子，C错误：甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化 说明与羟基相连的碳原子上有氢，由C项分析可知该结 CI 构多于3种，D正确。 10,BD根据反应路线，甲与C2在光照条件下发生取代 得到， !与H2加成可得 CI 答案(1)b、c,b、c、b (2)NaOH的醇溶液，加热 反应生成 与Na()H的乙醇 (3) +2N.OH △ +2NaC1+2H2O、 溶液共热发生消去反应生成乙，乙为 ,乙与Br2 ci 的CC:溶液发生加成反应生成丙，丙为 +2C12→ 两发生消去反应生成 甲为〔，其分子式为 。 CH2,A项正确：乙为 ,与环己二烯的特 13.解析(1)乙醇在浓硫酸做催化剂，脱水剂的条件下加 构不相似，不互为同系物，B项错误：反应①为取代反 热到170℃发生消去反应生成乙烯，A中制备乙烯的 应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，C项正确： 化学方程式为CH,CH,OH70 浓硫 →CH2-CH2↑+ BrBr H2O。(2)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热 丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有 到140℃发生副反应生成乙醚，2C2H,OH浓硫酸 △ Br Br C2H一OC2H+H2O:浓硫酸具有脱水性，强氧化 ,共3种，D项错误。 性，能够与乙醇发生氧化还原反应生成二氧化硫、二氧 化碳，该反应的化学方程式为C2HOH十6HSO Br Br (浓)△2C02++6S02↑+9H,0.(31,2-二澳乙 1山.解析(1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个日 烷密度大于水且不溶于水，所以将1,2-二涣乙烷粗产 原子全部被C1原子取代得到CCL,是由极性键构成的 品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层。 非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成 (4)渙更易溶于1,2-二溴乙烷，用水无法除去澳，故不 的物质，沸点不同，因此可采取分馅的方法分离。 (2)三氯氯溴乙烷(CF,CHCIB)是一种麻醉剂，其所有 选A:常温下Br2和NaHS)3溶液发生反应，Bre十 H2O+NaHSO3—2HBr+NaHSO4,再分液除去，故 H F 选B:Nal溶液与澳反应生成碘，碘与1,2-二澳乙烷互 同分异构体的结构式是CCC一F 溶，难分离，故不选C:酒精与1,2-二溴乙婉互溶，不 能除去未反应的溴，故不选D。(5)反应过程中应用冷 F Br 水冷却装置D,其主要目的是防止液溴的挥发。 。(3)乙烯与氯气发 答案CHCH0H聚0点cH,-CH+H0 Br CI Br H (2)2C,H,OH浓德酸C,H。一-0CH,+H,0 140℃ 生加成反应得到1,2-二氯乙烷：反应①的化学方程式 是HC=CH2+Cl2→CH2 CICHCI。1,2-二氯乙 CH,0H+6H2S0,(浓)△2C02↑+6S02+ 烷在480℃~530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯 +9H2O CH2一CHCl,氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。 (3)下(4)蒸馏B(5)防止液溴的挥发