第2章 微专题(三) 多官能团有机物性质的分析与判断-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

第2章 官能团与有机化学反应 经的衍生物 HO OH 3. -O有多种同分异构体,符合下列 O 2.R为M( )的 条件的有 -CH.COOH 种,写出其中任意一种 同分异构体的结构简式; 同分异构体,同时满足下列条件的R的结 构有 种(不含立体异构)。 ①只含两种官能团,能与FeCl. 溶液发生 ①为链状化合物且无支链; 显色反应,且笨环上连有两个取代基; ②1molR最多能与2molNaHCO.反应; ②为反式结构; ③能发生银镜反应。 ③核磁共振氢谱有6组吸收峰。 .)微专题(三)多官能团有机物性质的兮析与判断 [学科素养]建立“结构决定性质,性质反应结构”的学科思想;形成基于官能团、化学键与反应 类型认识有机化合物的一般思路,建立有机化合物宏观性质与微观分子结构之间的联系,训练并 发展化学学科核心素养。 赞点探究 种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的 1个C原子上连有2个相同的基团(2个 典烈 (2024·河北卷)化合物X是由细菌 甲基),故X不存在顺反异构,D错误 与真菌共培养得到的一种天然产物,结构 [答案]D 简式如图。下列相关表述错误的是( ) 【方法规律】 经的衍生物的重要类别和化学性质 一般通式 类别 官能团 结构特点 主要化学性质 Or C-X有极 ①取代(水解) 代 CHO R-X -X 是 反应: (C.H+,X性,易断裂 ②消去反应 HO -OH X ①与钟反应; A.可与Br。发生加成反应和取代反应 ②取代反应; C-0. B.可与FeCl,溶液发生显色反应 ③消去反应; R-OH -OH 副 0-H有极④分子间 C.含有4种含氧官能团 (C.Hn+2O) 性,易断裂 脱水: D.存在顺反异构 氧化反应; [解析] 根据X的结构简式可知,X中含 化反应 有碳碳双键,可与Br。发生加成反应,含有 -OH与装 ①有弱酸性; 酸经基,笨环上酸经基的邻位氢原子可与 环直接相 ②显色反应; -OH 连,-OH -OH Br。发生取代反应,A正确;X中含有酸经 ③取代反应: (C. Hn-O) 与本环相 基,可与FeCl溶液发生显色反应,B正 -OH的邻。 互响 对位被取代 确;X中含有献键、嗣疾基、酸经基、基4 83 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配LK版) 续表 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 一般通式 结构特点 主要化学性质 官能团 类别 D.与Br。反应时可发生取代和加成两种 ①加成反应; 反应 R-CHO C-0有不 醛 -CHO ②氧化反应; 2.(2024·吉林卷)如图所示的自催化反应 (C.HO) 饱和性 ③还原反应 Y作催化剂。下列说法正确的是 ) C-O、 R-COOH ①具有酸性; 裁酸 -COOH O-H有极 (C.HO) ②化反应 性,易断裂 RCOOR' C-O易断 x Y CO0- 水解反应 7 (C.H2O)裂 A.X不能发生水解反应 强训练 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用sp杂化 1.(2024·山东卷)植物提取物阿魏宁具有 D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大 抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关 3.下列有关化合物X的叙述正确的是( ) 于阿魏菇宁的说法错误的是 ( ) #### HO- Br A.X分子只存在2个手性碳原子 OH B.X分子能发生氧化、取代、消去反应 阿魏临宁 C.X分子中所有碳原子可能在同一平面上 A.可与Na.CO。溶液反应 D.1molX与足量NaOH溶液反应,最多 B.消去反应产物最多有2种 消耗3mol NaOH .微专题(四)怪及其衍生物之间的相互转化 [学科素养]1.兼顾正向合成和逆向合成任务,关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建。通 过合成路线的评价体会官能团保护、绿色设计等思想。2.能综合应用有关知识完成推断有机化合 物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 善点探宪 回答下列问题 (1)A的化学名称为 典例 A与CO、H。0以物质的量1:1:1 (2)写出B在一定条件下生成高分子化合 的比例发生加成反应制得B。E是有芳香 物的化学方程式: 气味、不易溶于水的油状液体,有关物质的 转化关系如下: (3)下列说法不正确的是 (填字母)。 CH:0H/浓H-SOt A-o A a.E是乙酸乙的同分异构体 CHO b.可用碳酸钟鉴别B和C -D H "化润 c.B生成D的反应为脂化反应 84@ CN CN 子：满足上述条件的M的同分异构体为 水燕气，ECH2一C OH OH COOC2H COOC2 Hs ③502胶分子内因含一CN和酯基，对碳碳双键产生影 HOOC COOH CH 响，使其与丙烯相比更易发生加聚反应； CN CH2CHg HOOC C -COOH (2)504胶 )从结构上分 CHy CH-CH2CH2CHs OH 析，比502胶的一R2基团上增长了碳链，故耐水性增 共有3种 强，更道合在潮湿环境中黏合：(3)根据资料卡片可知， “一R”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间： HOOCCH2CH-CH2 COOH “一R2”部分若再引入一个。-氛基埔酸酯的结构，则可 答案3 发生交联聚合，使胶膜硬度、初性均增强，则设计的“接 CHa H 骨胶”若要满足固化时间不能太短，且黏合后强度要高 3.3 C-c 或 的性能，从分子结构上可以是 H CN CN CH2CH2CHO H:C CH:CH2 H COOCH,CH,OOC C-C 或 答案 (1)①酯基 H CH2CHO CN CN CH:CH2CH2 H 水蒸气 ②n C-C COOC2 H CHO COOC2H 微专题（三）多官能团有机物性质的分析与判断 ③一CN和酯基对碳碳双键产生影响，使其更易发生加 : [强化训练] 聚反应 1.B由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基 (2)耐水性增强 酚羟基，酯基和碳碳双健等多种官能团。该有机物含有 CN CN 酚羟基，酚羟基的酸性强于HCO3,可与Na2CO3溶液 (3)CH CH3 反应，A正确：与醇羟基相连的C原子共与3个不同化 COOCHCH2OOC 学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H 微专题（二） 限制条件同分异构体的书写 原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物 最多有3种，B不正确：该有机物酸性条件下的水解产 「强化训练] 物有2种，其中一种含有碳碳双健和2个醇羟基，这种 OH 水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过 编聚反应生成高聚物：另一种水解产物含有羧基和酚羟 1.解析R为〔 CHO,T是与R组成元素种类相同 基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确：该有机物 分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓 的芳香族化合物，相对分子质量比R多14，说明T比R 溴水发生取代反应：还含有碳碳双键，故其可与B2发 多一个CH2原子团：能与金属Na反应放出氢气，但不 生加成反应，D正确。 与NaHCO3反应，说明含有羟基，能发生银镜反应，说 2.CX中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误： 明含有张基，若苯环上取代基为一OH,CH3、CHO Y中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水， 三种不同结构，则有10种结构：若苯环上取代基为 B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为$即2杂 一OH、一CH2CHO,则有邻、间、对3种结构：若苯环上 化，C正确：Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应 进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随C(Y)》 取代基为一CH(OH)CHO,则只有1种结构，若苯环上的 增大，反应速率不一定增大，D错误。 取代基为一CH2OH、一CH),则有邻、间、对3种结构，因 3.B连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原 此满足条件的T有17种结构。其中，在核磁共振氢谱上 子。化合物X分子中含有3个手性碳原子： 有5组峰且峰面积比为1：1：2：2：2的结构筒式为 OH HO》 CH,CHO或HOCH2-/-CHO 0 0 (打号的碳原子为手性碳原子)， 答案 17 HO- -CH2CHO Br (或HOCH2〈 -CHO) A错误；X分子中含有 CHOH(醇)和 2.解析M的同分异构体中①只含两种官能团，能与 FCL3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基， ○CH-基国能救KMnO,氧化，醇羟基和苯环上 说明其中存在酚羟基：②1molR最多能与 的氢原子都能发生取代反应，分子中含有的 2 mol NaHCO3反应，说明其中含有两个羧基；③核磁 OH 共振氢谱有6组吸收峰，说明有6种化学环境的氢原 CHCH2Br和CH一CH一基团都能发生消去 22 CHO CHO 反应，B正确：X分子 )中与￥号碳 推出B为 ,则C为 Br OH 原子相连的3个碳原子处于四面体的3个顶点上，这 OH OH 4个碳原子不可能在同一平面上，C错误：因X分子中 (1)丙二酸的结构简式为HOOCCH COOH。(2)由咖 含有酯基和一Br,X能与NaOH溶液发生水解反应： 啡酸苯乙酯的结构简式可知其含有的官能团为（酚）羟 基、酯基和碳碳双键。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为 0 +2N0H- CH16O,D的结构简式为HO OH OH OH CHCH2OH+NaBr。所以1molX与足量NaOH溶液 (4)B到C的反应，①是水解反应（或取代反应），②是中 反应，最多消耗2 mol Na(OH,D错误。 和反应。(6)属于酯类，则应含有酯基（一CO)一R),能 微专题（四）烃及其衍生物之间的相互转化 发生银镜反应，则应含有醛基（一CHO),与FC13溶液发 [强化训练] 生显色反应，则应含有酚羟基，再结合C的分子式，符合 1.CA是酯，不能与NaHCO3反应生成CO2,A错误；C、D 以上条件的C的同分异构体有HCO) -OH、 分别为羧酸和醇，不是同系物，B错误：A的可能结构有 OH CHsCOOCH (CH3 CH2CH,CHCH2COOCH(CH )2, OH C正确：B与HCI生成C的反应属于复分解反应，D错误。 HCOO 、HCOO 三种。 2.(1)CH2-CH2 OHC-CHO 答案(1)HOOCCH2COOH (2)CH2CH2 Br+NaOHCH2 -CH2+NaBr+ △ (2)酯基碳碳双键（酚）羟基 CH,OH 0 H2O CH2OH 催化剂OHC一CHO+2H,O (3)Cn7 HisO HO -OH 0 OH 0-C CH2 (4)水解反应（或取代反应）、中和反应 CHO CHO (3)0-C CH2 (5) +Br HBr 3.解析本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可 Br 推出A的结构简式为HO》CHO,再由咖啡酸 OH OH OH 苯乙酯和E的结构简式推出D为 (6)HCOO OH、HCOO OH HO OH,比较D和A的结构简式，可 OH HCOO 第3章有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节有机化合物的合成 OH 第1课时有机合成的关键一碳骨架的构建和官 (2)提示：CH CHO+HCN→CH CH-CN, 能团的引入 OH 知识整合·新知探究 2O.HT 知识点一 CHCHO+HCN- →CH3一CH-COOH。 [知识梳理] (3)提示：C,H。高C,Ho+C,H. 一、1.设计合成路线性质或功能2.碳骨架官能团 2.提示：并不是所有的醛、酮都能发生羟酷缩合反应，只有 二，L.(1)CH3CH2CN+NaBr CH3CH2COOH 含有。H的醛、酮才能发生羟醛缩合反应。 [应用体验] 2.(1)①CH3 1.C由题意可知卤代烃与钠反应时，烃基与烃基相连增 长碳链，故生成环丁烷的卤代烃可以是两分子 COOH CH2BrCH2Br或一分子BrCH2CH2CH2CH2Br。 (2)CH,↑+Na2CO3 2.A丙烯与澳单质发生加成反应，碳链上的碳原子数没 [关键能力]一思考探究 有增加，不属于碳链增长的反应，A选项符合题意：两分 1.(1)提示：CHC=CNa+CHCH2CI→CHC= 子乙烯加成生成1丁烯，碳链上碳原子数增加，B速项 CCH2CHs +NaCl. 属于碳链增长的反应：两分子乙块发生加成反应，碳链 23