内容正文:
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
微专题(三) 多官能团有机物性质
的分析与判断
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
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[学科素养] 建立“结构决定性质,性质反应结构”的学科思想;形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路,建立有机化合物宏观性质与微观分子结构之间的联系,训练并发展化学学科核心素养。
(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
[解析] 根据X的结构简式可知,X中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应,A正确;X中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基),故X不存在顺反异构,D错误。
[答案] D
【方法规律】
烃的衍生物的重要类别和化学性质
类别
官能团
一般通式
结构特点
主要化学性质
卤代烃
—X
R—X
(CnH2n+1X)
C—X有极性,易断裂
①取代(水解)反应;
②消去反应
醇
—OH
R—OH
(CnH2n+2O)
C—O、O—H有极性,易断裂
①与钠反应;
②取代反应;
③消去反应;
④分子间脱水;
⑤氧化反应;
⑥酯化反应
酚
—OH
(CnH2n-6O)
—OH与苯环直接相连,—OH与苯环相互影响
①有弱酸性;
②显色反应;
③取代反应:
—OH的邻、对位被取代
醛
—CHO
R—CHO
(CnH2nO)
C===O有不饱和性
①加成反应;
②氧化反应;
③还原反应
羧酸
—COOH
R—COOH
(CnH2nO2)
C—O、O—H有极性,易断裂
①具有酸性;
②酯化反应
酯
—COO—
RCOOR′
(CnH2nO2)
C—O易断裂
水解反应
1.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
解析 由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。该有机物含有酚羟基,酚羟基的酸性强于HCOeq \o\al(-,3),可与Na2CO3溶液反应,A正确;与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确;该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成反应,D正确。
答案 B
2.(2024·吉林卷)如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
解析 X中含有酯基和酰胺基,能发生水解反应,A错误;Y中含有亚氨基,与盐酸反应生成盐,产物可溶于水,B错误;Z中碳原子形成碳碳双键及苯环,均为sp2杂化,C正确;Y是催化剂,可提高反应速率,但随着反应进行,反应物浓度不断减小,反应速率变慢,故随c(Y)增大,反应速率不一定增大,D错误。
答案 C
3.下列有关化合物X的叙述正确的是( )
A.X分子只存在2个手性碳原子
B.X分子能发生氧化、取代、消去反应
C.X分子中所有碳原子可能在同一平面上
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
解析 连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。化合物X分子中含有3个手性碳原子:INCLUDEPICTURE "教师WORD/196.tif" \* MERGEFORMAT"
(打*号的碳原子为手性碳原子),A错误;X分子中含有
(醇)和
基团能被KMnO4氧化,醇羟基和苯环上的氢原子都能发生取代反应,分子中含有的
和
基团都能发生消去反应,B正确;X分子()中
与*号碳原子相连的3个碳原子处于四面体的3个顶点上,这4个碳原子不可能在同一平面上,C错误;因X分子中含有酯基和—Br,X能与NaOH溶液发生水解反应:INCLUDEPICTURE "教师WORD/195.tif" \* MERGEFORMAT"
+2NaOH+CH3CH2OH+NaBr。所以1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH,D错误。
答案 B
$$