3.1有机化合物的合成 第2课时 导学案 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

高中化学全市集体备课 导学案 选修3第3章第1节 -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 选修3第3章第1节有机化合物的合成 第2课时有机合成路线的设计 导学案 【课标分析】 1．初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想。 2．熟知有机合成的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。 【教学目标】 1．了解有机合成路线的设计。 2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。 3．掌握简单有机物的合成。 【评价目标】 1．落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型，并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。 2．知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价，了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。　　　　　 【教学重难点】 有机合成路线的设计和评价 【教法与学法】 以问题探究式为主，多媒体为辅，充分引导学生主动学习，逐步完成知识上的思维进阶。 【教学准备】 课件素材、学案 【教学过程】 [情境引入]苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂等，还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？ [学生活动] 一、有机合成路线的设计 1．正推法 (1)路线：某种原料分子目标分子。 (2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括　　　　和　　　　两个方面的异同；然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 2．逆推法 (1)路线：目标分子原料分子。 (2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的　　　　　　　　　　，直至选出合适的起始原料。 3．优选合成路线依据 (1)合成路线是否符合　　　　　　。 (2)合成操作是否　　　　　　。 (3)绿色合成 绿色合成主要出发点：有机合成中的　　　　　　　；原料的　　　　　　；试剂与催化剂的　　　　　　。 [自主建构] 4．逆推法设计有机合成路线的一般程序 二、利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1．观察目标分子的结构 2．逆推出原料分子 3．设计合成路线(设计四种不同的合成路线) (1) (2) (3) (4) 4．评价优选合成路线 对上述合成路线进行评价，选出其中比较合理的路线。 路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。路线③的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。 【效果检测】 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)设计有机合成路线的关键是原料分子的推断。 (　　) (2)设计合成路线时，只能从原料分子开始，通过碳链的连接和官能团的安装来完成。 (　　) (3)绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。 (　　) (4)优选同种目标化合物的不同合成路线时，只要考虑试剂成本低即可。 (　　) 2．由溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，请设计最简洁的合成方案。 3．请以乙烯为原料，设计合成1-丁醇，写出具体的化学方程式。 [归纳提升] 1．有机合成的分析方法 (1)正合成法 此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆合成法 此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法 此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料→中间产物←目标产物。 2．常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线 R—CHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元化合物合成路线 CH2CH2CH2X—CH2XHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线 ① ② 芳香酯 3．有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。 学科网（北京）股份有限公司 $$