有机化学基础（专题1～3）高二化学下学期苏教版

有机化学基础 选择性必修3 考点串讲 举一反三 要点精讲 典例分析 思维导图 目 录 CONTENTS 1 有机物的结构 2 同分异构体的书写和判断 3 脂肪烃的结构和性质 4 芳香烃的结构和性质 5 烃类性质的综合应用 01 有机物的结构 模板来自于：第一PPT https:/// 3 (1)图谱法 红外光谱、1H核磁共振谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。 (2)价键规律法 可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。 如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。 1．有机物结构的测定方法 要点精讲 4 (3)化学方法 方法 依据 结论或实例 ① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH ③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 要点精讲 5 2．有机物分子结构的表示方法 (1)结构式：用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来。 (2)结构简式：表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数；表示碳碳双键的“=”、碳碳三键的“≡”不能省略。 (3)键线式：省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团；图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。 (4)球棍模型：小球表示原子，短棍表示化学键。 (5)空间填充模型：用不同体积的小球表示不同大小的原子。 要点精讲 6 3．有机物的共面、共线的判断 要点精讲 7 【典例1】2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素，获得诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是(　　) A．通过1H核磁共振谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子 B．通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量 C．通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基 D．通过化学反应证明分子中含有过氧基(—O—O—) A 典例精析 8 【典例2】α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　) A．其分子式为 C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D． 含有4种不同化学环境的氢原子 C 典例精析 9 D 举一反三 10 D 举一反三 11 02 同分异构体的书写和判断 模板来自于：第一PPT https:/// 12 1．同分异构体数目的判断方法 (1) 等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 (2) 基元法 ①常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。 ②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目。 要点精讲 13 (3)定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目 (4)换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 要点精讲 14 2．烃类多元取代同分异构体的书写方法 (1)链状化合物 依次取代处于不同化学环境中的氢原子，注意重复的结构。 (2)芳香族化合物 定一移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目。 ①一取代苯：如在苯环上接1个—X，只有1种。 ②二取代苯：可固定1个取代基移动另1个取代基，从而写出邻、间、对3种同分异构体。 要点精讲 15 ③三取代苯：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。 在苯环上接3个 —X，共有3种； 在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种； 在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种。 要点精讲 16 【典例1】有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯( )苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物的种类为(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 D 典例精析 17 【典例2】下列说法错误的是(不考虑立体异构)(　　) A．卤代烃C3H6Cl2可能的结构有4种 B．卤代烃C4H8ClBr的同分异构体共有12种 C． 的二氯代物有15种 D． 的二氯代物有3种 C 典例精析 18 【变式1】化合物W、X、Y、Z的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．W、X、Y、Z互为同分异构体 B．化合物W的同系物均可使酸性KMnO4溶液褪色 C．Y与足量H2反应后产物的一溴代物有4种(不考虑立体异构) D．Y与足量的溴水反应后的分子中含有5个手性碳原子 A 举一反三 19 【变式2】下列说法错误的是(不考虑立体异构)(　　) A．C5H10(烯烃)的同分异构体共5种 B．C4H9Cl的同分异构体共4种 C．C8H10的苯的同系物的同分异构体共3种 D．苯分子中的三个氢原子分别被—Cl、—Br、—COOH取代后的产物的同分异构体有10种 C 举一反三 20 03 脂肪烃的结构和性质 模板来自于：第一PPT https:/// 21 　　类别 比较　　 烷烃 烯烃(分子中只有一个碳碳双键) 炔烃(分子中只有一个碳碳三键) 组成通式 CnH2n＋2 CnH2n CnH2n－2 官能团结构式   代表物结构 甲烷：正四面体 乙烯：平面结构 乙炔：直线结构 化 学 性 质 取代反应 能     加成反应 不能 能 能 加聚反应 不能 能 能 能否因化学反应使溴水褪色 不能 能 能 能否使酸性KMnO4溶液褪色 不能 能 能 燃 烧 通式 CxHy＋(x＋y/4)O2——→xCO2＋H2O 现象 火焰不明亮 火焰较明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓烟 点燃 要点精讲 22 【典例1】柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( ) A．一定条件下，柠檬烯可发生加成、取代、氧化反应 B．它和丁基苯互为同分异构体 C．它的一氯代物有6种 D．柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上 A 典例精析 23 【典例2】某烃的结构简式如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol O2 B．与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基 C．1 mol该烃与Br2完全加成，消耗Br2的物质的量为3 mol D．该烃的1H核磁共振谱有6组峰 B 举一反三 C 【变式1】下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是(　　) A．它们分子中所有的原子均在同一平面上 B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应 C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O D．它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 典例精析 25 答案　(1)2　2 CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3 (2) 举一反三 04 芳香烃的结构和性质 模板来自于：第一PPT https:/// 27 1．苯及其同系物、芳香烃与芳香族化合物的区别 (1)分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃。 (2)苯和其同系物是芳香烃的一种，是指符合通式CnH2n-6（n≥6）的芳香烃。 (3)三者之间的关系可表示为 要点精讲 28 2．苯分子的特殊结构在性质方面的体现 (1)苯不能因发生化学反应使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 (3)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 要点精讲 29 3．苯和苯的同系物的比较   苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟。 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 要点精讲 30 【典例1】异丙苯[ ]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( ) A．异丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D．在一定条件下能与氢气发生加成反应 C 典例精析 31 【典例2】下列实验操作中正确的是( ) A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在反应混合液中 D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热 B 典例精析 【变式1】分子组成为C9H12苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是（　　） A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体 D 举一反三 举一反三 举一反三 05 烃类性质的综合应用 模板来自于：第一PPT https:/// 36   甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH2== CH2 CH≡CH 结构特点 单键，饱和烃 含碳碳双键，不饱和烃 含碳碳三键，不饱和烃 含大π键，芳香烃 空间结构 正四面体 平面结构 直线形 平面正六边形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水 无色液体，不溶于水 化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水 溴CCl4 不反应 加成反应 加成反应 不反应 酸性KMnO4溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代反应 加成反应、加聚反应 加成反应、加聚反应 加成反应、取代反应 要点精讲 37 下列说法正确的是(　　) A．X、Y、Z都能发生氧化反应，X和Z还能发生加聚反应 B．X、Z分子中所有原子一定在同一平面内 C．X、Y、Z互为同分异构体，它们二氯代物的同分异构体数目相同 D．X、Y、Z都能使溴的四氯化碳溶液褪色 【典例1】有三种有机物的分子式均为C8H8，其键线式分别表示为： A 典例精析 38 【典例2】已知4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。请按要求回答下列问题： (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是______，生成的有机物名称是_______，反应的化学方程式为_____________________，此反应属于________反应。 (2)与溴水或酸性KMnO4溶液都不反应的是____________。 (3)与溴水和酸性KMnO4溶液都能反应的是_____________。 (4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是______________。 典例精析 39 【变式1】下列各组物质能够发生化学反应，且甲组发生取代反应、乙组发生加成反应的是(　　) 选项 甲 乙 A 苯与溴水 乙烯与溴的四氯化碳溶液 B 甲苯与液溴(催化剂) 氯乙烯与氢气(催化剂、加热) C 乙酸乙酯和氢氧化钠溶液(加热) 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 D 光照射甲烷和氯气的混合物 乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应 B 典例精析 【变式2】按要求回答下列问题： (1)相对分子质量为114，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为__________，该物质的名称为__________。 (2)写出由甲苯制备TNT的化学方程式：_________________________________。 (3)一种有机物X的键线式如图所示。 ①X的分子式为__________。 ②有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香族化合物，Y在一定条件下可发生反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为____________________。 举一反三 举一反三 举一反三 https://www.zxxk.com/docpack/3469117.html 点击下方链接，使用配套考点清单和考题猜想 THANKS $$