3.2 有机化合物结构的测定 同步练习 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

2024—2025学年高中化学鲁科版选择性必修三3.2 有机化合物结构的测定 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题 1．下列说法正确的是 A．常温下乙二醇为液态，可用于生产聚酯纤维，其凝固点低，可作发动机抗冻剂 B．凡含有“－CONH”的化合物均为蛋白质 C．燃煤烟气用石灰石−石膏法和氨水法脱硫所得的副产品分别为CaSO3和(NH4)2SO4 D．核磁共振可以检测等效氢的种类比例，仅用核磁共振就可以区分丙酸和丙醛 2．下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中只给出一种峰(信号)的是 A． B． C． D． 3．能够快速测定物质相对分子质量的仪器是 A．核磁共振仪 B．质谱仪 C．李比希元素分析仪 D．红外光谱仪 4．下列烷烃发生一氯取代，能得到2种同分异构体的是 A．CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 B．CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 C．(CH3CH2)3C-CH3 D．(CH3)3C-C(CH3)3 5．有机物M的核磁共振氢谱图如图，则M的结构简式可能是 A．CH3OCH3 B．CH3CH2OH C．CH3CH2CH3 D．CH3COOCH2CH2CH3 6．以下用于研究有机物的方法错误的是 A．蒸馏法常用于分离提纯液态有机混合物 B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法之一 C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 7．下列化合物分子在核磁共振氢谱中能给出三种峰信号的是(   ) A．CH3CH2CH3 B． C．CH3—O—CH3 D． 8．我国中草药文化源远流长，从某中草药中提取的有机物具有较好的治疗癌症的作用，该有机物的结构如图所示。下列说法中正确的是 A．该有机物的分子式为 B．该分子结构中含有多种官能团，如羟基、酯基、苯环、羧基等 C．该有机物属于芳香烃 D．分子中碳原子均采取杂化 9．下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和(CH3)3COH的四种有机物的核磁共振氢谱。其中属于CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱图的是 A． B． C． D． 10．研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是 A．蒸馏——分离提纯液态有机混合物 B．燃烧法——研究确定有机物成分的有效方法 C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤 D．红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键 11．有两种有机物Q与P，下列有关它们的说法中正确的是 A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3：2 B．一定条件下，二者均可发生取代反应 C．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种 12．X和Y是合成新型香料Z的原料，它们的结构简式如图。下列有关说法错误的是 A．X和Y互为同系物 B．X的分子式为C10H12O3 C．Z能发生加成、取代反应 D．Z分子苯环上的一溴代物只有3种 13．10g某一元醇A，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g。反应后回收了1.3g未反应的A，则A的相对分子质量为（    ） A．98 B．116 C．158 D．278 14．下列有机物说法正确的是 A．乙炔的电子式： B．乙烷的空间填充模型： C．氯乙烯不存在顺反异构 D．乙醛的核磁共振谱图有4个峰 15．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是 A．  与 NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛 B．CH3Cl中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．  发生消去反应得到两种烯烃 D．CH3Cl、  、  中加入 NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 二、填空题 16．某烃在足量氧气中完全燃烧，生成和。该有机化合物的实验式是 。要获得该物质的分子式，还需要进行 测试。 17．确定实验式 (1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的 ，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的 ，确定其实验式(也称最简式)。 (2)元素分析方法 ①李比希法 分析思路：C、H、O的质量分数C、H、O的原子个数比实验式 ②现代化的元素分析仪 分析的精确度和分析速度都达到很高的水平。 18．(1)人们对苯的认识有一个不断深化的过程。由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种只含叁键且无支链链烃的结构简式 。 (2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯与液溴发生取代反应的化学方程式 。 (3)烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3—环己二烯(脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯 (填稳定或不稳定)。 (4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实(填入序号)。 a．苯不能使溴水褪色    b．苯能与H2发生加成反应 c．溴苯没有同分异构体  d．邻二溴苯只有一种 (5)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。该反应的化学方程式是 。 19．已知某化合物甲，分子中只含C、H、O三种元素，其C、H的质量分数合计为78.4％。又知，甲分子中有一个碳原子，它的4个价键分别连接在4个不同的原子或原子团上，则： (1)甲的分子式可以是 。 (2)写出甲的结构简式，并用系统命名法命名 。 三、计算题 20．某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流．用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收．试回答以下问题： (1)维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数 (2)维生素中是否含有氧元素？为什么？（试通过计算说明） 21．某含氧有机物中含碳的质量分数为64.86%，含氢的质量分数为13.5%，结合该有机物的质谱图，该有机物的相对分子质量为： ，分子式为： 。 22．某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为90，有C-O键、C=O键、C-H键、O-H键，核磁共振氢谱图有四种类型的氢原子，峰面积之比为3:1:1:1。取有机物样品1.8g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g。试求： (1)该有机物的分子式 (2)该有机物的结构简式 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《2025年4月2日高中化学作业》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 A D B A B C B A A C 题号 11 12 13 14 15 答案 B D B C A 1．A 【详解】A．常温下乙二醇为液态，由于含有两个羟基，所以能够与二元羧酸发生酯化反应产生聚酯，得到聚酯纤维；其凝固点比较低，常作发动机抗冻剂，故A正确； B．蛋白质是氨基酸通过分子间脱水缩合形成的高分子化合物，若是两个氨基酸分子脱水得到的是二肽，三个氨基酸分子脱水缩合得到的是三肽，它们都含有肽键，但不是蛋白质，故B错误； C．燃煤烟气用石灰石−石膏法和氨水法脱硫所得的副产品分别为CaSO4和(NH4)2SO4，故C错误； D．核磁共振可以检测等效氢的种类比例，在CH3CH2COOH和CH3CH2CHO中都含有三种H原子，比例为3：2：1，所以仅用核磁共振不可以区分丙酸和丙醛，故D错误。 综上所述，答案为A。 2．D 【详解】A．中含有两种不同环境的H原子，在核磁共振氢谱中有2个峰，A项不选； B．中含有两种不同环境的H原子，在核磁共振氢谱中有2个峰，B项不选； C．中含有两种不同环境的H原子，在核磁共振氢谱中有2个峰，C项不选； D．中2个甲基连在同一个氧原子上，6个H原子等效，在核磁共振氢谱中有1个峰，D项选； 答案选D。 3．B 【详解】A．核磁共振仪能测出有机物中氢原子的种类以及数目之比，不符合题意，故A不符合题意； B．质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量，故B符合题意； C．李比希元素分析仪来确定有机化合物中的元素组成，不符合题意，故C不符合题意； D．红外光谱仪用于检测有机物中特殊官能团及机构特征，主要适用于定性分析有机化合物结构，故D不符合题意； 答案选B。 4．A 【详解】A．该物质有如图两种环境的氢原子，所以一氯代物有2种，故A符合题意； B．该物质有如图三种环境的氢原子，所以一氯代物有3种，故B不符合题意； C．该物质有如图三种环境的氢原子，所以一氯代物有3种，故C不符合题意； D．该物质有如图一种环境的氢原子，所以一氯代物有1种，故D不符合题意； 综上所述答案为A。 5．B 【详解】A．有机物含有1种H，则核磁共振氢谱有1个峰，故A错误； B．含有3种H，核磁共振氢谱有3个峰，故B正确； C．含有2种H，核磁共振氢谱有2个峰，故C错误； D．含有4种H，核磁共振氢谱有4个峰，故D错误； 故选B。 6．C 【详解】A．液态有机混合物互溶，但沸点不同，则利用蒸馏可分离提纯液态有机混合物，故A正确； B．烃及含氧衍生物有机物燃烧生成二氧化碳和水，可定性、定量分析物质组成，则燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法，故B正确； C．质谱法常用于分析有机物的相对分子质量，而核磁共振氢谱通常用于分析有机物中的H的种类及数目，故C错误； D．红外光谱图可确定有机物中的化学键及官能团，对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子的结构，故D正确； 故选C。 7．B 【分析】核磁共振氢谱图有3三种信号，说明分子中有3种H原子，利用等效氢判断。 【详解】A．CH3CH2CH3结构对称，有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故不选A； B． 结构不对称，有3种H原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故选B； C. CH3OCH3结构对称，有1种H原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，故不选C； D．结构不对称，有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故不选D； 选B。 8．A 【详解】A．由该有机物的结构简式可知，其分子式为，故A正确； B．苯环不是官能团，故B错误； C．该分子含氧元素，不属于烃，故C错误； D．该分子中两个甲基和连甲基的饱和碳原子采取杂化，故D错误； 故选A。 9．A 【详解】CH3CH2CH2OH中有4种不同环境下的氢原子，所以1H核磁共振谱图中有4种峰，只有A符合，故A正确。 故选A。 【点睛】本题主要考查H核磁共振谱图的运用，较简单，侧重学生的分析能力的考查，注意把握判断的方法，①分子中同一甲基上连接的氢原子等效；②同一碳原子所连的氢原子等效； ③处于镜面对称位置(相当于平面成像时，物与像的关系)上的氢原子等效。 10．C 【详解】A．蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机混合物中各成分沸点不同，因而可采取蒸馏，选项A正确； B．利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后算出各元素原子的质量分数，得到实验式或最简式，选项B正确； C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发浓缩，趁热过滤，冷却结晶得到，选项C错误； D．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，选项D正确； 答案选C。 11．B 【详解】 A．根据等效氢原理可知，的核磁共振氢谱中只出现两种峰且峰面积之比为3：1，的核磁共振氢谱中只出现两种峰且峰面积之比为3：2，A错误； B．二者均为卤代烃在一定条件下均能发生水解反应，故二者均可发生取代反应，B正确； C．苯环上的卤代烃不能发生消去反应，由于与卤素相邻的碳原子上也没有H原子，故也不能在NaOH醇溶液中发生消去反应，C错误； D．根据等效氢原理可知，Q的一氯代物只有2种、P的一溴代物有2种，D错误； 故答案为：B。 12．D 【详解】A．X和Y组成和结构相似，相差两个“CH2”基团，互为同系物，A正确； B．从X的结构简式可知，X的分子式为C10H12O3，B正确； C．Z的结构中存在苯环可发生加成反应，酯基可发生取代反应，C正确； D．Z分子中两个苯环不是对称结构，苯环上的一溴代物有6种，D错误； 故选D。 13．B 【详解】设A为，相对分子质量为，则 ，解得； 故选B。 14．C 【详解】A．乙炔的电子式：，A错误； B．空间填充模型是用一定大小的球体来表示不同的原子的模型；球棍模型是用球表示原子和用棍表示化学键的模型；乙烷的球棍模型：，B错误； C．氯乙烯碳碳双键一端的碳上基团相同，不存在顺反异构，C正确； C．乙醛(CH3CHO)含有2种不同环境的氢，核磁共振谱图有2个峰，D错误； 故答案为：C。 15．A 【详解】A．  和氢氧化钠的水溶液共热可生成伯醇，可以被催化氧化为醛，A项正确； B．卤代烃和氢氧化钠溶液反应生成NaX，若检验其中卤素离子种类，应先加硝酸将溶液酸化，否则NaOH将与加入的AgNO3溶液反应生成AgOH或Ag2O沉淀而影响卤化银沉淀的观察判定，B项错误； C．  中2个甲基中氢为等效氢，所以该物质发生消去反应时只生成丙烯，C项错误； D．后两种物质与卤素相连的C的邻位C上均没有H原子，一氯甲烷没有邻位碳原子，所以三者均不能发生消去反应，没有NaX生成，所以当向混合物中加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液就不会生成卤化银沉淀，D项错误； 所以答案选择A项。 16． CH2 质谱 【详解】烃只含有C、H两种元素，某烃在足量氧气中完全燃烧，生成和，说明该烃分子中C、H原子个数比为1：2，则该有机化合物的实验式为：CH2，若要获得该物质的分子式，还需要进行质谱测试其相对分子质量。 17． 质量分数 最简整数比 【解析】略 18． HC≡C-C≡C-CH2CH3(或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或CH3-C≡C-C≡C-CH3) +Br2 +HBr 稳定 ad +HNO3+H2O 【详解】(1) 根据烷烃分子式通式可知：6个C原子最多结合H原子数目为2×6+2=14，则分子式是C6H6的物质比烷烃少结合H原子数为14-6=8。分子中含有一个碳碳三键比烷烃少结合4个H原子，则分子C6H6中应该含有2个碳碳三键，故只含碳碳叁键且无支链链烃的结构简式可能为HC≡C-C≡C-CH2CH3、HC≡C-CH2-C≡C-CH3、CH3-C≡C-C≡C-CH3； (2) 苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，苯与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应，产生溴苯和HBr，该反应的化学方程式为：+Br2+HBr； (3) 物质含有的能量越低，则物质的稳定性就越强，1，3-环己二烯(脱去2 mol氢原子变成苯时放出热量，可推断苯比1，3-环己二烯能量低，故苯比1，3—环己二烯稳定； (4) 若苯为单、双键交替的正六边形平面结构，则苯应该可以与溴水发生加成反应，其邻二溴苯应该有2种不同结构，但实际上苯不能与溴水发生加成反应，邻二溴苯只有一种结构，因此不能解释，故合理选项是ad； (5) 苯与浓硝酸、浓硫酸在50～60 ℃的温度下发生取代反应产生硝基苯和H2O，反应的化学方程式为：+HNO3+H2O。 19． C4H10O CH3－CH2－CHOH－CH3   2—丁醇 【详解】（1）由题意可知其分子中含O的质量分数为21.6%．设其分子中含O原子一个，则甲的相对分子质量为M＝ 。在已确定的式量中减去1个O的相对原子质量，其余为C，H的总量74－16＝58．其中最多可含C原子4个，H原子10个(58除以12商4余10)．由此推出的组成为C4H10O的分子式符合有机物的价键规律，故符合题意；再讨论若分子中含有2个O原子，则其分子式应为C9H8O2或C8H20O2，均不符合有机物的成键规律，应舍去．因此分子式应为C4H10O； （2）与一个C原子相连的4个原子或原子团均不同，则只可能是CH3，CH3CH2，OH和H，故结构简式为：CH3－CH2－CHOH－CH3   ，根据系统命名法，主链有4个碳原子，羟基位于2号位置，因此命名为：2—丁醇。 【点睛】有机物分子中含量较少的元素的原子个数一般也较少，可假设其为1个，由此可求出有机物的相对分子质量，讨论是否符合条件，并可求出其他原子的个数。 20． 40.9% 4.5% 含有维生素中一定含有氧元素，因为C、H元素的质量之和小于维生素的质量． 【详解】(1)将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，则燃烧生成水为0.144g、二氧化碳为0.528g， 0.528g二氧化碳的物质的量为：n(CO2)==0.012mol 含有碳原子质量为：m(C)=12g/mol×0.012mol=0.144g， 碳元素的质量分数为：w(C)=×100%≈40.9%； 0.144g水的物质的量为：n(H2O)==0.008mol 0.008mol水中含有0.016mol H原子，含氢元素的质量为：1g/mol×0.016mol=0.016g， 氢元素的质量分数为：w(H)=×100%≈4.5%，   (2)维生素C中含有碳元素的质量为：0.144g，含有氢元素的质量为：0.016g，则含有C、H元素的质量为：0.144g+0.016g=0.160g＜0.352g，则维生素C中一定含有氧元素，含有氧元素的质量为：0.352g-0.144g-0.016g=0.192g 21． 74 C4H10O 【分析】根据质谱图判断该有机物的相对分子质量；根据碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.5%，计算出氧元素质量分数，再据此计算判断该有机物的分子式。 【详解】由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为74；碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.5%，则氧元素质量分数是1-64.86%-13.5%=21.64%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比=∶∶=4∶10∶1，所以其实验式为C4H10O，实验式的式量为12×4+1×10+16=74，故其分子式为C4H10O，故答案为：74；C4H10O。 22． C3H6O3 CH2(OH)CH2COOH 【详解】(1)已知m(H)=1.08g×2÷18=0.12g，m(C)=2.64g×12÷44=0.72g，则m(O)=1.8g-0.12g-0.72g=0.96g，则n(C)∶n(H)∶n(O)=0.72÷12∶0.12÷1∶0.96÷16=1∶2∶1，则其实验式为CH2O；故可设其分子式为 (CH2O)n，则有30n=90，解之得：n=3，故分子式为C3H6O3。 (2)根据有机物有C-O键、C=O键、C-H键、O-H键，其中C=O键说明可能含有醛基、羰基、羧基中一种，O-H键说明有羟基，且核磁共振氢谱图有4种类型的氢原子，峰面积之比为3:1:1:1，可以确定有机物含羧基和羟基，其结构简式为：CH2(OH)CH2COOH。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$