2.1 课时1 有机物中碳原子的成键特点 有机物结构的表示方法 讲义 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

2.1 课时1 有机物中碳原子的成键特点 有机物结构的表示方法 【学习目标】 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点和成键方式的多样性。 2.认识甲烷、乙烯、乙炔和苯的空间结构,并能由此推断其他有机物的空间构型。 3.能识别饱和碳原子与不饱和碳原子。 4.学会用结构式、结构简式和键线式来表示有机物的分子结构。 【合作探究】 【药品名称】通用名称:诺氟沙星胶囊 【成分】本品的活性成分为诺氟沙星。 化学名称:1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸 化学结构简式: 分子式:C16H18FN3O3 组成有机化合物的元素除了C、H外,还有O、S、N、F等。平时我们生病时吃的一些药物如消炎药诺氟沙星胶囊、抗生素阿莫西林等都是结构比较复杂的有机物。 　有机物中碳原子的成键特点 1.从诺氟沙星的结构简式可以看出:该有机物的结构比较复杂,碳原子可以与碳原子结合,也可以与其他原子结合;有的碳原子之间形成碳碳单键,有的形成双键,甚至形成环状。它们的共同点是　　　　　　　　　　　。 2.碳原子的结构示意图为　　　　　,分析碳原子的结构特点,碳原子易形成四价键的化合物的原因是　　　　　　　　　　　　　　。 3.根据碳原子的结构特点,试讨论碳原子的成键特点。 4.搭建乙烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构模型,讨论碳的成键方式与分子的空间结构。 已知某有机物的分子式是C6H8O4,下列关于该分子的结构推测合理的是(　　)。 A.可能含有1个苯环 B.可能含有2个碳碳三键和4个羟基 C.可能含有2个羧基和1个碳碳双键 D.可能含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键 下列关于CH3—CHCH—C≡C—CF3分子结构的叙述中,正确的是(　　)。 A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子不可能都在同一平面上 D.所有的原子可能都在同一平面上 归纳总结 有机物分子中原子共面的判断 1.当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键(或苯环)时,形成该双键(或苯环)的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 2.当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 注意:当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键,单键可以旋转,而双键、三键不可以旋转。 3.技巧:根据所给有机物的结构简式,将结构展开,尽可能地体现出其空间构型。利用常见的结构单元来分析,常见的结构单元有甲烷的正四面体形、乙烯和苯环的平面形、乙炔的直线形。 训练1　已知某有机物分子结构如图所示。有关该分子,下列说法正确的是(　　)。 A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面 B.—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面 C.分子中最多有18个原子共平面 D.分子中至多有6个碳原子共线 训练2　下列有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面上的是(　　)。 A.CH2CH—C≡N B.CH2CH—CH2—CHCH2 C. D.CH2CH—CHCH2 　有机物结构的表示方法 1.在药物诺氟沙星的叙述中既写出了有机物的分子式,又写出了有机物的结构式或结构简式,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　。 2.在有机化学中,可以表示有机物分子结构的化学用语有　　　　　　　　　　　　　　,其优缺点是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 3.用键线式表示有机物结构时应注意的问题是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 下列化学用语书写正确的是(　　)。 A.甲烷的电子式为H B.丙烯的键线式: C.乙醇的结构式: D.乙烯的结构简式:CH2CH2 写出下列键线式所表示的有机物的分子式。 (1)　　　　。 (2)　　　　。 (3)　　　　。 归纳总结 表示有机物分子结构的八种化学用语——“六式两模” 化学用语 以乙醇为例 说明或备注 化学式 (分子式) C2H6O 由分子构成的物质,化学式即为分子式。反映出分子中原子的种类和数目 最简式 (实验式) C2H6O 最简式即为实验式。表示物质中各元素原子最简整数比的式子。当最简式中C、H原子个数满足烷烃通式时,最简式也为分子式 电子式 H 用原子最外层电子表示成键情况的式子 结构式 完整地表示出有机物中每个原子的成键情况,但书写比较复杂 结构简式 CH3CH2OH 将结构式中的单键省略,着重突出有机物中的官能团 键线式 省略碳、氢原子,图中每个拐点和终点均表示一个碳原子。但要注意,官能团不能省略,如、 —C≡C—等 球棍模型 小球代表原子,短棍表示共价键。要注意“球”的相对大小 空间填 充模型 表示各原子的相对大小和结合顺序,中间没有“棍” 训练3　化学用语是化学知识的重要组成部分,是学习化学的重要工具。下列有关化学用语的描述错误的是(　　)。 A.乙醇的分子式:CH3CH2OH B.甲醛的球棍模型: C.乙烯的空间填充模型: D.2-甲基-2-丁烯的键线式: 训练4　图中黑球表示碳原子,白球表示氢原子,灰球表示氧原子。下列叙述不正确的是(　　)。 甲　　乙 A.甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H6O2 B.甲、乙两物质都能和活泼金属钠反应放出H2 C.甲可以在一定条件下和乙反应生成酯 D.甲、乙都含有羧基 课堂小结 【随堂检测】 1.下列说法不正确的是(　　)。 A.甲烷分子中形成的共价键均为σ键 B.两个p轨道之间不能形成σ键,只能形成π键 C.乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键 D.炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键和两个π键 2.下列有机物中,所有的碳原子不可能共面的是(　　)。 A.　B. C. D. 3.下列有关表达错误的是(　　)。 A.COCl2分子的结构式: B.异戊烷的球棍模型: C.—CH3的电子式为H D.乙醛的结构简式:CH3COH 4.下列化学用语正确的是(　　)。 A.次氯酸的电子式为 B.CH4Si的结构式: C.的分子式:C15H20 D.丙烷分子的空间填充模型: 5.根据下列物质的键线式,写出其对应的分子式及结构简式: (1)　　　　　　　　　　　　　　　; (2)　　　　　　　　　　　　　　　; (3)　　　　　　　　　　　　　　　。 参考答案 合作探究·提素养 任务1　有机物中碳原子的成键特点 新知生成 1.每个碳原子都形成4个共价键 2.　碳原子的最外层有4个电子,在成键过程中,既难以失去这些电子,又难以再得到4个电子,因此,在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键 3.(1)成键数目多:有机物中碳原子可以与其他原子或碳原子之间形成4个共价键。 (2)成键方式多:碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。 (3)骨架形式多:多个碳原子可以形成碳链,也可以形成碳环。 (4)碳原子的排列方式、连接顺序不同,导致有机物存在大量的同分异构体。 4.(1)单键:碳原子能与其他四个原子形成四面体结构,即碳原子与其他四个原子形成单键时呈四面体构型,最多有三个原子处于同一平面上,且单键可以旋转。 (2)双键:形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。 (3)三键:形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。 (4)苯环:苯环上6个碳原子及与碳原子直接相连的6个原子处于同一个平面上。 饱和碳原子与不饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子,以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 核心突破 例1　C　解析　题述有机物与含相同碳原子数的链状烷烃相比,所含氢原子数少6。含有1个苯环时,有机物的分子式不可能为C6H8O4,A项错误。含有2个碳碳三键时,与链状烷烃相比,氢原子数少8,与题设分子式不符,B项错误。含有2个羧基和1个碳碳双键,氧原子数为4,与链状烷烃相比,氢原子数少6,与题设分子式相符,C项正确。含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键时,氧原子数为5,与题设分子式不符,D项错误。 例2　B　解析　要判断CH3—CHCH—C≡C—CF3分子中6个碳原子是否在同一平面,可根据形成碳碳双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上,而形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上这一特点。 CH3—CHCH—C≡C—CF3分子中以为基本结构,该分子可看作是乙烯结构中的两个氢原子分别被—CH3和—C≡C—CF3所取代,没有改变乙烯分子的基本形状。因为中1、2、3、4、5、6碳原子共面。同理,该分子可看作是H—C≡C—H分子中的两个氢原子分别被CH3—CHCH—和—CF3所取代,故3、4、5、6四个碳原子共线。根据以上分析,6个碳原子在同一个平面内,而不在同一条直线上。根据甲烷的空间结构可知C—CF3的5个原子不可能共面。 训练1　D　解析　按照结构特点,简单表示其空间结构如图所示。 由图形可以看到,与三键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上,与苯环直接相连的原子在平面N中,与双键碳直接相连的原子在平面M中。直线l一定在平面N中,由于碳碳单键的旋转,甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内。—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中,故A、B项错误;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内,故最多有20个原子在M、N重叠的平面上,C项错误。 训练2　B　解析　由乙烯的平面结构知乙烯所在的平面和过平面上的两点所连的直线相重合,A项正确;由甲烷的四面体结构可知,选项中的—CH2—上的氢原子均不能和双键所在的平面重合,B项错误;由乙烯和苯的平面结构可知,所有的原子可能共面,C项正确;由乙烯的平面结构可知所有的原子可能共面,D项正确。 任务2　有机物结构的表示方法 新知生成 1.有机化合物的分子式能够直观地反映出有机化合物分子的组成,但是它不能表示这些原子之间的连接情况 2.结构式、结构简式、键线式等　结构式能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况,但对于结构比较复杂的分子而言,采用结构简式或键线式表示有机物分子结构,能够删繁就简,有利于把握有机物分子的结构特征。键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,比结构简式更为简单明了 3.(1)一般表示含3个以上碳原子的有机物; (2)只忽略C—H键,其余的化学键不能忽略; (3)必须表示出CC键、C≡C键等官能团; (4)碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子) 核心突破 例3　A　解析　丙烯的键线式应为,乙醇的结构式应为,乙烯的结构简式应为。 例4　(1)C6H12　(2)C7H12　(3)C5H4O2 解析　键线式中的终点、拐点均代表一个碳原子,单线、双线分别代表两原子间以单键、双键结合,然后按照各原子的价电子数确定氢原子数即可。 训练3　A　解析　乙醇的分子式是C2H6O,其结构简式是CH3CH2OH,A项错误;甲醛分子的结构简式是HCHO,C与2个H原子形成2个共价单键,与O原子形成共价双键,使分子中各个原子都达到最外层2个或8个电子的稳定结构,结合原子大小及原子的相对位置、空间结构可知,图示为甲醛的球棍模型,B项正确;乙烯分子式是C2H4,结构简式是,分子中4个H原子和2个C原子在同一平面上,结合C原子半径比H原子大,可知图示为乙烯的空间填充模型,C项正确;在键线式表示中,顶点及拐点表示C原子,C原子之间共价单键用单键表示,共价双键用双键表示,省去H原子,则2-甲基-2-丁烯的键线式表示为,D项正确。 训练4　A　解析　甲为HOCH2CH2COOH,乙为CH3COOH。乙物质的分子式为C2H4O2,A项错误;甲、乙两物质中均含有羧基,可以与钠反应放出H2,甲中含有羟基,也可以与乙发生酯化反应,B、C、D三项均正确。 随堂检测·精评价 1.B　解析　甲烷中都是单键,故都是σ键,A项正确;两个p轨道可以通过头碰头形成σ键,B项错误;乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键,C项正确;炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键和两个π键,D项正确。 2.A　解析　相当于甲烷分子中的4个氢原子被甲基取代,所有的碳原子不可能共面,A项符合题意;可视为乙烯分子中的4个氢原子被甲基取代,所有的碳原子共面,B项不符合题意;可视为苯环上的两个氢原子被两个甲基取代,所有的碳原子共面,C项不符合题意;中含有一个苯环和一个碳碳双键,通过碳碳单键相连,两个平面可能重合,D项不符合题意。 3.D　解析　醛基的结构简式应为—CHO。 4.C　解析　次氯酸的电子式是,A项错误;CH4Si的结构式是,B项错误;的分子式为C15H20,C项正确;丙烷分子的球棍模型为,D项错误。 5.(1)C5H8, (2)C6H12O2, (3)C8H8, 解析　键线式的拐点和端点均表示碳原子,短线代表化学键,不足四键的碳原子上应连有H原子。 学科网（北京）股份有限公司 $$