专题2.1 微专题2 有机物分子中原子共线、共面问题-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3(苏教版2019)
微专题2 有机物分子中原子共线、共面问题
1.常见分子的空间结构
(1)熟记典型分子的结构
代表物 | 空间结构 | 碳原子杂化类型 | 结构式 | 球棍模型 | 结构特点 |
CH4 | 正四面体 | sp3 | 任意3原子共面 | ||
C2H4 | 平面结构 | sp2 | 6原子共面,C==C不能旋转 | ||
C2H2 | 直线形 | sp | 4原子共线(面),C≡C不能旋转 | ||
C6H6 | 平面正六边形 | sp2 | 12原子共面,对角线上4原子共线 |
(2)分子空间结构的基本判断
①结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。
②结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。
③结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面。
④结构中每出现一个饱和碳原子:分子中所有原子不可能全部共面。
2.有机物分子中原子共线、共面的分析
先观察大分子的结构,找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式,并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
(1)直线与平面连接
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如乙烯基乙炔(),利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析,所有原子共平面,4个原子共直线。
(2)平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个,最多16个。
(3)平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子()中,共平面原子至少6个,最多7个。
(4)直线、平面与立体连接
如图所示的分子中共平面原子至少12个,最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
答案 D
解析 甲苯中的甲基呈四面体结构,则甲苯中所有原子不可能共平面,A不符合题意;乙烷中两个甲基均呈四面体结构,所有原子不可能共平面,B不符合题意;丙炔中有一个甲基呈四面体结构,所有原子不可能共平面,C不符合题意;碳碳双键是平面结构,因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合,所有原子可能共平面,D符合题意。
2.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
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