专题2.1 微专题2 有机物分子中原子共线、共面问题-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

微专题2　有机物分子中原子共线、共面问题 1．常见分子的空间结构 (1)熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 (2)分子空间结构的基本判断 ①结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 ②结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 ③结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 ④结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 2．有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 (1)直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 (2)平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 (3)平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子()中，共平面原子至少6个，最多7个。 (4)直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3-丁二烯 答案　D 解析　甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 2．下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．分子中所有碳原子一定在同一平面上 D．分子中至少有16个原子共平面 答案 　D 解析 　丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，故B错误；因为六元环结构中有4个饱和碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。 3．(2022·青岛高二检测)双酚A(如图)是制作粘合剂AB胶的主要原料之一，下列说法正确的是(　　) A．双酚A分子中所有碳原子可能共面 B．双酚A一定共线的碳原子有5个 C．双酚A分子中碳原子的杂化方式有2种 D．双酚A的一氯代物(不考虑—OH的取代)有4种 答案　C 解析　与2个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，具有四面体结构，则所有碳原子不可能共面，故A错误；苯环是平面正六边形结构，饱和碳原子是四面体结构，则双酚A一定共线的碳原子有3个，故B错误；双酚A分子中苯环上碳原子是sp2杂化，饱和碳原子是sp3杂化，故C正确；双酚A结构对称，其一氯代物(不考虑—OH的取代)有3种，其中苯环上两种，甲基上一种，故D错误。 4．(2023·义乌检测)下列说法正确的是(　　) A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物 (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 答案　D 解析　A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。 5．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。 答案　12　6　9 解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6＋6＝12个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 6．现有下列物质： ①　②CH3CH==CHCH3 ③　④ ⑤　⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是___________(填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是___________。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是___________。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是___________。 答案　(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥ 解析　①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子共面；③中的12个原子共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。 学科网（北京）股份有限公司 $$