专题2.1 微专题2 有机物分子中原子共线、共面问题-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3(苏教版2019)

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微专题2 有机物分子中原子共线、共面问题

1.常见分子的空间结构

(1)熟记典型分子的结构

代表物

空间结构

碳原子杂化类型

结构式

球棍模型

结构特点

CH4

正四面体

sp3

任意3原子共面

C2H4

平面结构

sp2

6原子共面,C==C不能旋转

C2H2

直线形

sp

4原子共线(面),C≡C不能旋转

C6H6

平面正六边形

sp2

12原子共面,对角线上4原子共线

 

(2)分子空间结构的基本判断

①结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。

②结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。

③结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面。

④结构中每出现一个饱和碳原子:分子中所有原子不可能全部共面。

2.有机物分子中原子共线、共面的分析

先观察大分子的结构,找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式,并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。

(1)直线与平面连接page number 0

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如乙烯基乙炔(),利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析,所有原子共平面,4个原子共直线。

(2)平面与平面连接

如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个,最多16个。

(3)平面与立体连接

如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子()中,共平面原子至少6个,最多7个。

(4)直线、平面与立体连接

如图所示的分子中共平面原子至少12个,最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。

1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(  )

A.甲苯   B.乙烷

C.丙炔   D.1,3-丁二烯

答案 D

解析 甲苯中的甲基呈四面体结构,则甲苯中所有原子不可能共平面,A不符合题意;乙烷中两个甲基均呈四面体结构,所有原子不可能共平面,B不符合题意;丙炔中有一个甲基呈四面体结构,所有原子不可能共平面,C不符合题意;碳碳双键是平面结构,因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合,所有原子可能共平面,D符合题意。

2.下列说法正确的是(  )

A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上page number 1

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