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2022年春季高二化学科校本分层作业 新苏教版(2019)选择性必修3《有机化学基础》
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微专题2 有机物分子中原子共线、共面问题
规律方法:
1.判断有机物分子中原子共面、共线问题的基本方法
先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板,最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
(1)明确三类结构模板
结构
四面体形
平面形
直线形
模板
:5个原子构成四面体,有3个原子共面
:6个原子共面;
:12个原子共面
a—C≡C—b:4个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线
(2)对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。
2.分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不可能全部共面。
掌握上述几种分子的空间结构,以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。
3.结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子最多16个。
(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中,共平面原子最多7个。
(4)直线、平面与立体连接:如图所示的分子中共平面原子最多19个。
分析时要注意两点:①观察分子结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“